2.2.2炔烃课件高二化学人教版选择性必修3

第二节烯烃炔烃第二章烃第二课时炔烃【氧炔焰用于切割金属】科学家们合成了具有半导体特性的环状C18分子(结构如图)，该分子属于不饱和烃吗？问题探究：炔烃仅含碳和氢两种元素的有机化合物

烃烷烃

烯烃炔烃芳香烃甲烷

乙烯乙炔

苯代表物饱和烃不饱和烃一、炔烃官能团：碳碳三键（—C≡C—）1、定义分子里含有-C≡C-的不饱和链烃叫炔烃。HC≡CH

HC≡C-CH3

HC≡C-CH2-CH3

H3C-C≡C-CH3

乙炔丙炔1-丁炔2-丁炔1-丁炔4-甲基-2-戊炔结构特点：碳碳三键碳原子均采取sp杂化，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线3、炔烃的物理性质——递变规律与烷烃和烯烃相似状态：熔沸点：密度：溶解性：气态→液态→固态。标准状况下C2—C4呈气态随C数目的增加，熔沸点升高。碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂2、通式：含一个碳碳三键的链状炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。（与二烯烃、环烯烃相同）HC≡C-CH2-CH3

H2C=CH-CH=CH2

C4H6二、最简单的炔烃——乙炔1、乙炔的分子结构

乙炔分子式电子式球棍模型填充模型结构式

C2H2结构简式H:CC:H:::H−C≡C−HHC≡CH或CH≡CH

乙炔分子中σ键和π键的示意图①共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和2个π键)。②空间结构：乙炔分子中的所有原子都位于同一直线，相邻两个键之间的夹角约为180°。σ键π键注意：—C≡C—不能旋转烃乙烷乙烯乙炔分子式结构简式结构特点C2H6C2H4C2H2CH3CH3CH2=CH2CH≡CH碳碳单键(σ键)

饱和碳碳双键(1个σ键、1个π键)

不饱和碳碳三键(1个σ键、2个π键)

不饱和乙烷、乙烯和乙炔的对比类比预测2、最简单炔烃—乙炔【乙炔的物理性质和用途】乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。焊接或切割金属导电塑料—导电高分子硫粉炔烃我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载。这种石头就是电石（主要成分CaC2

），气体就是乙炔。电石3.乙炔的实验室制法：

2).反应原理：1).原料：CaC2俗名:电石碳化钙(CaC2)、水拓展:●●●CCCa2+2

×●●●●×●离子化合物CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2电石的制备：电石(主要成分CaC2)HOH+H

OHC≡CCa2+2

×●×●HC≡CH

↑+Ca(OH)2CaO+3C===CaC2+CO↑电炉高温反应过程分析：[∴乙炔俗称电石气]

3).反应装置：固+液气体(放热反应)(课本P35-36)【乙炔的实验室制法】[实验药品]

电石（CaC2）与饱和食盐水电石与水反应太剧烈为了减小其反应速率[实验原理]CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2[发生装置]固液常温型[收集装置]排水集气法二、乙炔的实验室制法2、乙炔的化学性质阅读课本P37探究——了解乙炔的实验室制法和化学性质二、炔烃的化学性质实验记录实验内容实验现象（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中（4）点燃纯净的乙炔反应剧烈，放热，有气体产生酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色产生明亮的火焰，有黑烟(1)乙炔的实验室制备装置：固+液→气（不加热）原理：CaC2+2H2O→CH=CH↑+Ca(OH)2问题1.制取乙炔时能否使用启普发生器？①反应剧烈，难控制③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。②反应放热，易使启普发生器炸裂。上述装置在导管口塞棉花问题3.在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，是如何除去呢？硫化氢有还原性会干扰乙炔化学性质的实验。使用硫酸铜溶液除去H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4问题2.电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？①使用饱和食盐水

②控制饱和食盐水的滴加速度3.乙炔的实验室制法：

3).反应装置：固+液气体(课本P35-36)实验注意事项:2.导管口塞棉花：?饱和食盐水①使用饱和食盐水代替水②控制饱和食盐水的滴加速度1.为了获得平稳的乙炔气流防止产生的泡沫涌入导管实验要点:3.

CuSO4溶液的作用：1.用饱和食盐水代替水,缓解反应速率;同时用分液漏斗,以控制流速.2.导管口塞棉花：防止产生的泡沫涌入导管电石中含有少量杂质杂质可与水作用除去乙炔中混有的H2S、AsH3、pH3等气体H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4CuSO4会与AsH3、pH3发生氧化还原反应除杂原理4.禁用启普发生器：①反应剧烈，难控制③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。②反应放热，易使启普发生器炸裂。[CaS、砷化钙(Ca3As2)、磷化钙(Ca3P2)等]记住H2SAsH3PH33.乙炔的实验室制法：(课本P35-36)已知:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都属于离子型化合物。碳化钙(CaC2)和水发生反应制备C2H2的方程式如下:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2,请通过CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,判断下列反应产物正确的是(

)A.ZnC2水解生成乙烷(C2H6) B.Al4C3水解生成丙烷(C3H4)

C.Mg2C3水解生成丙炔(C3H4) D.Li2C2水解生成乙烯(C2H4)迁移练习：CaC2+2H—OHC2H2↑+Ca(OH)2解题思路：元素化合价不变C(2)乙炔的性质物理性质乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。乙炔的化学性质①氧化反应a:使酸性KMnO4(aq)反应使其褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O——还原性鉴别乙炔和甲烷，但不能除杂！！乙炔的收集方法b:可燃性：现象：火焰明亮，伴有浓烟甲烷乙烯乙炔2C2H2+5O2

4CO2+2H2O(l)点燃注意：点燃前要验纯！含碳量不同导致燃烧现象,有所不同,可用于三者鉴别乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，故常用它来焊接或切割金属氧炔焰切割金属因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧比较甲烷、乙烯和乙炔燃烧的现象，说明原因?乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，故常用它来焊接或切割金属氧炔焰切割金属焊枪②加成反应(H2、Br2、HX、H2O等)总反应CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr21,2-二溴乙烯1,1,2,2-四溴乙烷a:与溴单质的加成反应乙炔可使溴水或溴的CCl4溶液褪色可用于除去甲烷中的乙炔！产物可溶于四氯化碳，不溶于水。b:与氢气的加成反应CH3-CH3催化剂CH≡CH+2H2CH≡CH+H2

CH2=CH2催化剂C2H2与H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。说明：1:11:2乙烯乙烷c:与HX的加成反应聚氯乙烯(PVC塑料)△CH≡CH+HCl催化剂CH2=CHCl（氯乙烯）d:与H2O的加成反应△CH≡CH+H2O

CH3CHO乙醛乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛）含有不饱和键碳碳双键的烯烃能发生加聚反应，碳碳三键也属于不饱和键，是否也能发生加聚反应？nCH≡CH[CH=CH]n

催化剂导电塑料—聚乙炔聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得2000年的诺贝尔化学奖。导电塑料—导电高分子③加聚反应②还可以三分子聚合3CH

CH

Fe导电高分子乙炔

氧化反应

加成反应点燃酸性KMnO4溶液Br2（Cl2）H2HCl（HBr）催化剂催化剂O2CO2+H2O褪色CHBr=CHBrCH2=CH2CH2=CHClH2催化剂CH3－CH3Br2

（Cl2）CHBr2-CHBr2归纳总结：加聚反应nCH

CH

CH=CHn加热、加压催化剂（1）氧化反应①燃烧：②与酸性高锰酸钾溶液反应：将炔烃通入酸性高锰酸钾溶液中，会使其褪色（2）加成反应炔烃的化学性质——与乙炔相似2CnH2n－2＋(3n－1)O22nCO2＋(2n－2)

H2O点燃X—C≡C—Y＋Br2CXBr＝CYBr（3）加聚反应一定条件下nX—C≡C—Y[C＝C]nXY5.乙炔的用途(1)氧炔焰:

温度30000C以上(3)重要的化工原料切割或焊接金属如制聚氯乙烯(PVC)（2）乙炔水化制乙醛吹塑成型的聚氯乙烯薄膜CH≡CH+H2O

CH3CHO催化剂聚氯乙烯产品消防服聚氯乙烯薄膜大棚聚氯乙烯在使用的过程中，易发生老化，会变硬、发脆、开裂等，并释放出对人体有害的氯化氢，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛装食物。课堂小结氧化反应加成反应加聚反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色卤素单质或其溶液卤代烃氢气烯烃或烷烃卤化氢卤代烃水醛或酮炔烃的结构和性质与乙炔的相似一定条件下nX—C≡C—Y[C＝C]nXY官能团：碳碳三键（—C≡C—）炔烃[总结]链状烷烃、烯烃、炔烃的比较名称烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点共价单键;饱和烃含碳碳双键;不饱和烃含碳碳三键;不饱和烃物理通性

随着碳原子数的增多：气态→液态→固态；沸点逐渐升高，支

链越多，对称性越高，沸点越低；相对密度逐渐增大。密度均比水小，均难溶于水名称烷烃烯烃炔烃化学性质取代反应光照卤代——加成反应—能与H2、X2、HX、H2O、HCN等氧化反应燃烧,火焰较明亮燃烧,火焰明亮伴有黑烟燃烧,火焰很明亮伴有浓烈的黑烟不反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应—能发生鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色[总结]链状烷烃、烯烃、炔烃的比较1．下列关于炔烃的叙述正确的是(

)A．1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色A课堂达标2.能证明乙炔分子含有碳碳叁键的是（

）

A.乙炔能使溴水褪色

B.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色

C.乙炔可以和HCl气体加成

D.1mol乙炔可以和2mol氢气发生加成反应D3.某烃的结构如图所示。下列关于该烃的说法正确的是(

)A.共面的C原子最多为14个B.共直线的C原子只有4个C.1mol该烃最多可以和6molH2发生加成反应D.1mol该烃最多可以与3molBr2发生加成反应CD4．分子式为C4H6的烃有多种结构，下列叙述中能说明

其结构是的事实是(

)AA．所有碳原子在同一直线上B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与Br2加成可以得到2种产物D．1mol该烃最多能与2molBr2发生加成反应5．如图为实验室制取乙炔并验