新人教版高中化学选择性必修三第4章生物大分子学案

第一节糖类

发展目标体系构建

L认识糖类的组成和性质特点，能列举典

型糖类物质，能说明单糖、二糖和多糖的

区别与联系，培养“宏观辨识与微观探

析”的核心素养.

2.了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关

系，了解葡萄糖的结构特点、主要性质与

应用，培养“科学探究与社会责任”的核

心素养。

课前自主学习必备知识。自主预习必备知识感知

匚基础知识填充口

一、糖类的组成和分类

1.组成：一般含碳、氢、氧三种元素，通式一般为&(Ib0)”称为碳水化合物。

但要注意：(1)糖类不一定均符合G(HQ)〃组成，如脱氧核糖的分子式为皿Q。

(2)符合G(HQ),,组成的物质不一定是糖类，如乙酸的分子式为GHQJ或C(IbO)J。故碳

水化合物表示糖类并不准确。

2.定义：糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

3.分类

单糖寡糖(低聚糖)多糖

不能水解1mol糖水解后能产生2〜Il1mol糖水解后能产生10mol以

概念

的糖mol单糖的糖上单糖的糖

葡萄糖、果

代表物及蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素

糖

分子式

CaHiQii(CKHIOOS)»

二、单糖

1.葡萄糖

(1)存在与物理性质

葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、吐、根、花中。动物的血液和淋巴液中也

含有葡萄糖。葡萄糖是易溶于水的无色晶体，熔点为146°C,有甜味，但甜度不如蔗糖。

(2)分子式与结构特点

分子式为曲Sg,分子中含有醛基和羟基,属于醛糖。结构简式为CHQH(CHOH)CHO。

(3)化学性质

葡萄糖具有醛和醇的特征反应

①还原性：与新制CU(OH)2悬浊液反应、银镜反应、使澳水和酸性高锯酸钾溶液褪色。

②不饱和性：与上发生加成反应。

③与核酸等发生取代反应。1ɪnol葡萄糖可以与立些L乙酸发生酯化反应。

④体内氧化反应提供能量，是一种重要的营养物质。

C6H12O6+602-ɪ6C02+6H20

葡萄糖

微点拨：葡萄糖的环状结构

a-D-毗喃葡萄糖链状葡萄糖B-D-Itt喃葡萄糖

2.果糖

(D存在与物理性质

果糖在水果和蜂蜜中含量较高，它比蔗糖的甜度高。纯净的果糖为无色晶体，易溶于水,

吸湿性强。

(2)分子式与结构特点

果糖的分子式为C,iH1A,是葡萄糖的同分异构体。果糖是一种多羟基酮，属于酮糖。结

O

Il

构简式为CHeH(CHOH){CH/H。

3.核糖与脱氧核糖

核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DN酸的重要组

成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖，具有还原性。

二者的结构简式分别为CH2OH(CIIOn)3CII0和CHaH(CHOH)QhCHOo

4.糖类分子与手性

(1)手性碳原子：在分子中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子,也

叫手性碳原子。

(2)手性分子：含有手性碳原子存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称手性分子:

CHO

如"CHOH为手性分子。

I

CH,OH

三、二糖——蔗糖与麦芽糖

1.来源及用途

名称存在常见物质分子式用途

大多数植物体中(甜菜、甘蔗中含量

蔗糖红糖、白糖C∣2H22On甜味食品

最高)

麦芽糖发芽的谷粒和麦芽中饴糖C12H22Ou甜味食品

2.物理性质

(1)蔗糖：无色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖。

(2)麦芽糖：无色晶体，易溶于水，有甜味，但甜味不如蔗糖。

3.化学性质一一水解反应

(1)蔗糖是一种二糖，可以在酸或酶的作用下，水解生成葡萄糖和果糖，化学方程式为

酸或酶

C,HO+HO---------->Cnɔθ+CHO

12221120OlzoO12OA

蔗糖葡萄糖果糖。

(2)麦芽糖与蔗糖互为同分异构体，在酸或酶催化下，麦芽糖发生水解反应生成葡萄糖，

化学方程式为C冉。…可。里/3&

麦芽糖葡萄糖

(3)还原性：蔗糖为非还原糖,麦芽糖为还原糖。

四、多糖——淀粉与纤维素

1.淀粉和纤维素的组成与结构

二者都是由大量葡萄糖单元相互连接组成,属于天然有机高分子;分子式可以表示为

鱼⅛g必或j⅛⅛虫鱼皿,但二者的〃值不同，二者不是同分异构体。

2.淀粉

(1)存在与物理性质

①存在：在种子、块根和块茎中含量丰富，谷类和薯类含淀粉较多。天然淀粉由直链淀

粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。

②物理性质：淀粉是白色粉末状物质，没有甜味,丕溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶

解，形成胶状的淀粉糊。

(2)化学性质——淀粉属于非还原糖

①酯化反应：分子中葡萄糖单元中有醒羟基，与竣酸发生酯化反应。

②在酸或酶的作用下水解，其水解反应方程式为

酸或SS

&乩。。5)0+〃He——>∏C6H12O6

淀粉葡萄糖。

③淀粉遇生变蓝，可以用碘水检验淀粉。

(3)应用一一食物和工业原料。

3.纤维素

纤维素参与构成了植物的细胞壁,起着保护和支持作用。如自然界中的棉、麻、木材、

秸秆中存在大量纤维素。

(1)物理性质

纤维素是白色纤维状物质，没有甜味，丕溶于水，也丕溶于一般的有机溶剂。

(2)化学性质——纤维素属于非还原糖

①酯化反应：可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备醋酸纤维、硝酸纤维。

②水解反应方程式

酸或酶

(C6H1oθ5)n÷-⅛θ——以乩。

--------纤--维--素------------------------------------------葡--萄--糖------O

(3)应用：①纤维素硝酸酯又称硝酸纤维，极易燃烧，可用于生产火药、塑料和涂料等。

②纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，不易燃烧，是一种纺织工业原料，可用于生产塑料、过

滤膜、胶片等。

③黏胶纤维是经化学处理后的纤维素。

黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝，短纤维称为人造棉,都可用于纺织工业。

微点拨：甲壳质与壳聚糖的形成

①甲壳质是由乙酰氨基葡萄糖相互结合形成的一种多糖，是节肢动物外壳的重要成分。

②壳聚糖是甲壳质在碱溶液中脱去乙酰基，生成以氨基葡萄糖为单体的高聚物。可溶于

酸溶液，具有良好的生物相溶性和一定的抑菌作用。

E预习效果验收「

1.判断正误(对的在括号内打“，错的在括号内打“X”•)

(D所有的糖都有甜味，在分子组成上均满足Q(HQ)“。()

(2)所有糖类均可以发生水解反应。()

(3)蔗糖与麦芽糖互称同分异构体，二者的水解产物不完全相同。()

(4)淀粉、纤维素均为天然高分子化合物，且二者互为同分异构体。

()

［答案］⑴X⑵X⑶√(4)X

2.下列物质在一定条件下既能发生水解反应，又能发生银镜反应的是()

A.蔗糖B.葡萄糖

C.淀粉D.麦芽糖

［答案］D

3.根据葡萄糖的结构，推测其可能发生的反应：(填序号)。

①氧化反应②还原反应③酯化反应④水解反应⑤加成反应⑥中和反应

［答案］①②③⑤

重难问题解惑关键能力。核心突破核心要点落实

心椎点?葡萄糖的结构与主要性质

［实验探究］

1.在一支洁净的试管中配制约2mL银氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，然后

在水浴中加热。现象是什么？说明了葡萄糖的什么性质？写出化学方程式。

［提示］试管壁上形成银镜，葡萄糖具有还原性，属于还原糖。

CH2OH(CHOH)lCH0+2［Ag(NHs)2］OH-^-CH2OH(CHOH)XOONH1+2AgI+3NH3+H2O。

2.在一支试管中加入2mL10%NaoH溶液,加入5滴5%CUSOl溶液，再加入2mL10%葡

萄糖溶液，加热。现象是什么？说明了葡萄糖的什么性质？写出化学方程式。

［提示］溶液有砖红色沉淀产生，葡萄糖具有还原性，属于还原糖。

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OlI)2+NaOH-^*CH2OH(CHOH),C00Na+Cu2OI+3112O.

［核心突破］

1.葡萄糖的性质

反应类型试剂或条件表现性质的官能团

加成反应H2∕Ni

银氨溶液

醛基

新制CUsH)2悬浊液

氧化反应

使滨水褪色

生理氧化—

酯化反应与乙酸等羟基

微点拨：1mol葡萄糖完全酯化需乙酸5mole

2.工业制备葡萄糖和酒精

(1)工业制葡萄糖

酸或酶

（C霸）iO’3*

葡萄糖

(2)葡萄糖发酵生成酒精

:

CeH12O6~∙*2C2H30H+2C02t«

(3)对应转化关系

〜2〃GH一OH。

(C6H1oθ5)π^C6‰θ,

淀粉葡萄糖酒精

［对点训练］

1.关于葡萄糖和果糖的说法错误的是()

A.葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体

B.葡萄糖和果糖都不能发生银镜反应

C.二者都易溶于水，且果糖比葡萄糖甜

D.葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯

B［葡萄糖和果糖的分子式相同，而结构不同，二者互为同分异构体；葡萄糖中含有醛

基，能发生银镜反应，而果糖虽然不是醛糖，但它能发生银镜反应；每个葡萄糖分子中含有5

个羟基，与足量乙酸发生酯化反应生成葡萄糖五乙酸酯。］

2.糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合征，以高血糖为主要标志。长期摄

入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。

(1)血糖是指血液中的葡萄糖。下列说法正确的是(填字母)。

A.葡萄糖的分子式可表示为Ce(HzO)6,则每个葡萄糖分子中含6个HzO

B.可用新制氢氧化铜悬浊液来检验糖尿病患者尿液中的葡萄糖

C.葡萄糖是一种重要的工业原料，可用于食品加工、医疗、合成维生素C等

I).淀粉水解的最终产物是葡萄糖

(2)木糖醇［CHQH(CHOH)3CH2OH］是一种甜味剂，糖尿病患者食用后血糖不会升高。木糖醇

与葡萄糖(填“互为”或“不互为”)同分异构体；请预测木糖醇的一种化学性质：

(3)糖尿病患者不可饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物A。已知A的相对分子质量为

60；将A溶于水，滴入石蕊溶液，发现溶液变红。则A的结构简式为—。

［解析］葡萄糖是纯净物,葡萄糖分子中不含错误。木糖醉的分子式为

(1)IW-A(2)C5H1A,

与葡萄糖的分子式不同，两者不互为同分异构体。木糖醇分子中含有羟基，可发生酯化反应,

能与金属钠反应，能燃烧，能在铜或银的催化作用下发生氧化反应等。(3)根据信息可知A显

酸性，是乙酸。

［答案］(I)BCD

(2)不互为能与乙酸发生酯化反应(或“能与金属钠反应”“能在氧气中燃烧”“能发

生催化氧化”等其他答案，合理即可)

(3)CII3COOn

雄人R2糖的主要性质及其实验

［实验探究］

1.蔗糖的还原性实验如下操作

观察到的现象是什么？能得出什么结论？

［提示］试管中无能红色沉淀，蔗糖不属于还原糖。

2.麦芽糖的还原性实验如下操作

观察到的现象是什么？能得出什么结论？

［提示］试管中有砖红色沉淀，麦芽糖属于还原糖。

3.在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸储水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成

糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5%CUSol溶液，加热。有什么现象？实验

中浓硫酸的作用是什么？得出什么结论？

［提示］溶液中产生砖红色沉淀；浓硫酸的作用是催化剂；纤维素能水解生成还原糖。

［核心突破］

1.蔗糖与麦芽糖比较

二糖蔗糖麦芽糖

分子式CiiHzzOiiCizHzzOn

关系同分异构体

属类非还原糖还原糖

水解产物l⅛j≡F77≡Γ葡萄糖

微京拨：检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶

液呈碱性后再加银氨溶液或新制的CU(OH)Z悬浊液，否则实验会失败。

2.淀粉与纤维素比较

多糖淀粉纤维素

分子通式(CeHioOs)Ii(CHIoo5)Ii

关系〃值不同，分子式不可，不是同分异构体

属类天然有机高分子，非还原糖

水解产物葡萄糖葡萄糖

微点拨：淀粉遇L变蓝色。

3.淀粉水解程度的实验设计

(1)实验原理

判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水

解完全。用银氨溶液或新制的CU(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完

全。

(2)实验步骤

淀粉稀硫酸J,NaoH溶液银氨溶液E缶*

溶液丁诵厂水解液---------中和液为赢T现象A

碘水

现象B

(3)实验现象及结论

现象A现象B结论

未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解

I"现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解

京出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解

［对点训练］

1.下列关于二糖的说法中不正确的是()

A.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体

B.蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11

C.蔗糖与麦芽糖的水解产物完全相同

D.麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应

C［蔗糖与麦芽糖的分子式都是CJU)u,二者互为同分异构体；麦芽糖是还原性二糖，

而蔗糖无还原性；蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖，而麦芽糖的水解产物只有葡萄糖。］

2.(双选)下列关于验证蔗糖属于非还原糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法

中，正确的是()

上银氨溶液

稀硫酸加入NaOH溶

液,至呈减性

0热水

蔗糖溶液

①②③④⑤

A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④③

B.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序：④⑤

C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤

D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①⑤②④⑤

BD［某糖是否属于还原糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热,

同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后应先加碱中和作催化剂的

酸，然后才能进行银镜反应，综上所述，B、D两项正确。］

3.下列说法中，正确的是（）

A.碘化钾溶液能使淀粉显蓝色

B.纤维素的水解难于淀粉的水解

C.用淀粉制乙醇仅发生了水解反应

D.淀粉和纤维素都可用CHK）OJ”表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能

B［碘化钾溶液不能使淀粉显蓝色，只有碘单质才能使淀粉显蓝色，A项错误；纤维素

比淀粉更难水解，B项正确；用淀粉制乙醇的过程：淀粉催中什剂葡萄糖酒娱件酶乙醇，其中反应

①是水解反应，反应②不是水解反应，C项错误；淀粉和纤维素都是非还原糖，D项错误。］

4.通过实验来验证淀粉水解可生成还原糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过

程的正确排列顺序是（）

①取少量淀粉加水配成溶液②加热③加入碱液至溶液呈碱性④加入新制的

CU（OH）2悬浊液⑤加入儿滴稀硫酸⑥再加热

A.①②⑤©④③B.①⑤②④⑥③

C.①⑤@©④⑥D.①⑥④⑤③②

C［验证淀粉水解可生成还原糖的实验，大体可分以下两步：第一步是先使淀粉水

解（稀硫酸作催化剂）；第二步是验证淀粉的水解产物为还原糖［加新制Cu（OH）2悬浊液前要先

加过量的NaOH溶液，以中和稀硫酸］。］

情境问题探究学科素养》应用养成学科素养形成

［情境素材］

某学生设计了如下三个实验方案，用以检验淀粉的水解程度。

中+如ew∕+稀硫酸＞、上碘水3八”

甲方案：淀粉液一Af水解液--溶液变蓝

结论：淀粉尚未水解。

稀硫酸水解液≡l

乙方案：淀粉液^Δ^*无银镜产生

水浴加热

结论：淀粉尚未水解。

丙方案：淀粉液稀吧硫却酸水解液Naoll溶液

银氨溶液-⅛-pgfa⅛.⅛:

泵丽有银镜产生

中和液一

碘水ɪ

---无现象

结论：淀粉完全水解。

［问题探究］

(1)根据上述现象，分析以上三个方案的操作及结论是否正确，并说明理由。

(2)如果淀粉已经完全水解，请你仿照上述格式设计一个方案证明。

(3)如果淀粉部分发生水解，请你仿照上述格式设计一个方案证明。

［提示］(1)①操作正确，结论错误；淀粉有可能部分水解。

②操作错误，结论亦错误；在酸性条件下即使有淀粉发生水解生成葡萄糖，也不会发生

银镜反应。

③操作错误，结论亦错误；如果NaOH过量，可与碘发生反应，因此无法检验是否存在淀

粉。

⑵淀粉滤野水解液蚣无现象

可得结论：淀粉完全水解。

碘水

----►溶液变蓝

液&NaOH溶液,.、银氨溶液有银镜

-----------"中和液---------

水浴加热产生

可得结论：淀粉部分水解。

［素养养成］

通过淀粉水解程度的实验探究，培养学生“科学探究与证据推理”的核心素养。

基础知识考查取基达标。随堂检测关键能力培养

1.下列关于糖类的叙述正确的是()

①含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物属于糖类②糖类是碳和水的化合物，又称碳

水化合物③凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类④糖类是多羟基醛或多羟基酮及

能水解生成它们的物质⑤符合CKHQ)〃的有机物都是糖类

Λ.①②B.③⑤

C.④D.①④

C［糖类含有碳、氢、氧三种元素，但含有碳、氢、氧三种元素的化合物的种类很多，

如爵、醛、竣酸等，所以不能用“含有碳、氢、氧”来定义糖类，①错误。大多数糖类化合

物可用通式CM(HZO),,表示，最早被称为“碳水化合物”，这只是说明了其组成，并不表示这类

物质的结构，故绝对不是碳和水的化合物，且随着化学学科的发展，人们发现称糖类为“碳

水化合物”并不准确，②错误。有甜味的物质不一定是糖类，如甘油有甜味，但不是糖类，

糖类也不一定有甜味，如淀粉和纤维素，③错误。HCH0、ClhCOOH也符合G(HQ),,,但不是糖,

⑤错误。］

2.下列说法不正确的是()

A.葡萄糖不可能由纤维素制取

B.葡萄糖在酒化酶作用下转化为乙醇和二氧化碳

C.葡萄穗是人体所需能量的重要来源

D.葡萄糖能与银氨溶液发生反应

A［纤维素在一定条件下水解可制取葡萄糖，A项错误；葡萄糖在酒化醐的作用下可分

解为乙醇和C02,B项正确；葡萄糖在人体内发生缓慢氧化，提供人体活动所需要的能量，C

项正确；葡萄糖分子中含有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，D项正确。］

3.(双选)下列说法不正确的是()

A.向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后再加入新制的Cu(OH)2,加热，没有

砖红色沉淀生成，说明淀粉没有水解成葡萄糖

B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是CJ‰。”，二者互为同分异构体

C.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色

D.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应

AC［检验淀粉的水解产物，应在冷却后加入NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，然后加

入新制的Cu(OH)2,A项错误：蔗糖、麦芽糖的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构

体，B项正确；遇碘显蓝色是淀粉的特性，C项错误；麦芽糖及其水解生成的葡萄糖中均含有

醛基，二者都属于还原糖，均能发生银镜反应，D项正确。］

4.下列物质中既能发生水解反应，也能发生银镜反应，其水解产物中还有能发生银镜反

应的是()

①乙醛②葡萄糖③甲酸甲酯④蔗糖⑤麦芽糖⑥纤维素⑦淀粉

A.①②⑤B.③④⑥

C.③⑤D.④⑤

C［能发生水解反应的物质有③④⑤⑥⑦，能发生银镜反应的物质有①②③⑤，水解产

物中有能发生银镜反应的物质有③④⑤⑥⑦，故C正确。］

5.(素养题)根据图所示转化关系，回答下列问题：

(1)工业上制镜和热水瓶胆镀银，常利用上述反应中的(填序号)。

(2)①②的反应类型为(填字母)。

A.氧化反应B.加成反应

C.水解反应D.消去反应

⑶反应⑦可用于检验糖尿病患者尿液中的葡萄糖含量，该反应的化学方程式为

(4)葡萄糖在人体内彻底氧化分解的化学方程式为

［解析］(1)工业上制镜和热水瓶胆镀银都是利用了葡萄糖和银氨溶液反应还原出单质银

的性质，所以应为反应⑥。(2)反应①②是淀粉在不同条件下的水解反应。(3)反应⑦为葡萄

糖与新制CU(OH)2的反应。

［答案］⑴

⑥(2)C(3)CH20H-(CIIOH)4-CHO+2Cu(OlI)2+NaOH-ʌ*

CH2OH-(CHOH),-C00Na+Cu20I+3H20(4)QH12O6+602―>6C02+6H20

第二节蛋白质

发展目标体系构建

L认识氨基酸、蛋白质的组成与结构特点，

L结构：R-CH-COOH(两种官能团)

I

理解二者的主要化学性质，知道氨基酸与蛋

酸NH2

_r两性:与酸、碱发生反应生成盐

白质的关系。培养“宏观辨识与微观探析、T-成肽反应：生成二肽、多肽

科学探究与证据推理”的核心素养。水

解

I一颁：C、H、0、N、S等

2.了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。

「两性：与氨基酸相似

认识人工合成多肽、蛋白质的意义，体会化

蛋白质-性质―-水解反应与盐析

学学科在生命科学发展中所起的重要作用。-变性与显色反应

培养“科学态度与社会责任”的核心素养。一酶一生物体内反应的催化剂

课前自主学习必备知识。自主预习必备知识感知

匚i基础知识填公=I

一、氨基酸

1.结构特点

(1)定义：竣酸分子煌基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。含有的官能团有较基和氨

基。

(2)结构特点

NH,

I2

①α-氨基酸的结构简式可表示为R-CH-COOH,其官能团为氨基(一NHJ和竣基

(―COOlI)。

②手性碳原子：除甘氨酸外，一般a-氨基酸中含手性碳原子，是手性分子,具有对映

异构体。

(3)重要的氨基酸

俗名结构简式系统命名

甘氨酸H)N—CH,—CoOH氨基乙酸

CH3-CH-COOH

丙氨酸2-氨基丙酸

NH2

HOOC-(CH1)2CH-COOH

谷氨酸2-氨基戊二酸

NH2

CH2-CH-COOH

苯丙氨酸2-氨基-3苯基丙酸

______________________

HS-CH-CH-COOH

半胱氨酸I2-氨基-3-筑基丙酸

NH2

2.氨基酸的性质

(1)物理性质

天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高,多在200〜300°C熔化时分解。一般能造于水，

而难溶于乙醇、乙醛等有机溶剂。

(2)化学性质

①两性

氨基酸分子中含有酸性基团一COOH和碱性基团一NFL因此氨基酸是两性化合物，能与酸、

碱反应生成盐。

a.与盐酸的反应:

R-CH-COOH+HCl——>R-CH-COOH

II

NHNHCl

2~3-::

b.与氢氧化钠反应：

R-CIH-COOH+NaOH——^R-CIH-CoONa+H2O

NH?NH2

②成肽反应

两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与竣基间缩合脱去水,

OH

H——

形成含有肽键C--N的化合物，发生成肽反应。

0H

II..................I

HN-CH-C-TOH+H-hN—CHCOOH——

21।................|

RR'

0H

IlI

H,N-CH-C-N-CH-COOH+H,0

II

RR'_______________o

缩合

微点拨：①两分子氨基酸型三二肽一三肽一四肽一——►多肽(肽键)。

②肽链通过盘曲、折叠，相互结合形成蛋白质。

二、蛋白质

I.定义与组成

蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子，是一般细胞中含量

最多的有机分子。主要由c、H、有N、S等元素组成,有些蛋白质还含有P、Fe、Zn›Cu等

元素。

2.四级结构

蛋白质分子中各种氨基酸单体的排列

顺序

(

蛋

白肽链通过氢键盘绕或折叠成特定的空

质间结构

的

结肽链在二级结构基础上进一步盘曲折

构

叠形成

〕

多个具有特定三级结构的多肽链通过

非共价键相互作用(如氢键等)排列组

装形成

3.蛋白质的主要性质

(1)两性

蛋白质的多肽由多个氨基酸缩合形成，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基与竣基,

同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团。因此，蛋白质既能与酸反应，又能与玻反应。

(2)水解

①水解原理

OH

UIO

NOIl

C--C-OH+—NHo

②水解过程

相＞⅛话水解.夕U水解心甘一

蛋白质酸、碱或施多肽一基酸。

(3)盐析：①定义：少量的某些可溶性盐(如硫酸镂、硫酸钠、氯化钠等)能促进蛋白质的

溶解。但当这些盐在蛋白质溶液中达到一定浓度时，反而使蛋白质的溶解度隆低而使其从溶

液中析出，这种作用称为盐析。

②特点与应用：蛋白质的盐析是一个可逆过程,可以用于分离提纯蛋白质。

(4)变性

在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变

概念

的现象

物理加热、加压、搅拌、振荡、紫外线和放射线、超声波等

影响因素化学因

强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛、丙酮等

素

变性会使蛋白质的结构发生变化，使其失去原有的生理适性，在永不^

特点

不能重新溶解，是不可逆过程

微点拨：在日常生活中有时需要利用蛋白质变性，如食物加热、消毒等，有时防止蛋白

质变性，如疫苗等生物制剂需低温保存等。

(5)显色反应——可用于蛋白质的分析检测

①向蛋白质溶液加入浓硝酸会有亘色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。

②固体蛋白质如皮肤、指甲遇浓硝酸变黄色。

微点拨：烫发原理：一般烫发时使用的还原剂可以使头发中的二硫键断裂，产生游离的

疏基(一SH)。再用一定的工具将头发卷曲或拉直成需要的形状。然后用氧化剂使疏基之间发

生反应，生成新的二硫键(一$—S—),使头发的形状得以固定。

三、酶

1.概念

是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物,其中绝大多

数是蛋白质。

2.催化特点

(D条件温和、不需加热,一般接近体温和中性条件。

(2)具有高度的专一性,如蛋白酶只能催化蛋白质水解反应。

(3)具有高效催化作用,一般是普通催化剂的IOT倍。

微点拨：使用酶作催化剂时，反应温度不能过高，原因是高温下蛋白质变性，酶失去催

化活性。

3.应用

酶已经得到了广泛的应用，如蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、

纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断。

二预电效果验收口

1.判断正误(对的在括号内打“，错的在括号内打“X"。)

(D糖类、油脂、蛋白质均只含C、H、O三种元素。()

(2)氨基酸和蛋白质分子中均含一COOH和一NL。()

(3)二肽是两分子氨基酸缩合而成的化合物。()

(4)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。()

(5)酶均是蛋白质，是体内反应的催化剂。()

［答案］⑴X⑵√⑶√(4)√⑸X

2.蛋白质的()与肽键的形成有关。

()

A.一级结构B.二级结构

C.三级结构D.四级结构

［答案］A

3.(1)丙氨酸与盐酸反应的化学方程式为

(2)使用浓硝酸时不慎溅到皮肤上，皮肤发黄的原因是

(3)鉴别蛋白质和食盐溶液的方法是

(4)分离提纯蛋白质的方法是和溶解。

CH3-CH-COOH+HCl——>CH-CH-COOH

［答案］I

NH2NH3Cl

(2)浓硝酸与蛋白质发生了显色反应

(3)加入饱和(NH3S0,溶液，有固体析出的是蛋白质(合理即可)

(4)盐析

重难问题解惑关键能力。核心突破核心要点落实

氨基酸的两大化学性质

［问题探究］

1.甘氨酸与丙氨酸混合发生缩合反应，生成哪几种二肽？写出结构简式。

O

，Il

［提示］4种二肽：CH2-C-NHCH2-COOH、

NH2

0

Il

、

CH3—CHC-NH-CH-COOH

NHCH

23

O

CH^—C—NH-CH-COOH、

I2I

NH2CH3

0

Il

HOOC-CH2-NH-C-CH-NH1O

CH

3

2.写出苯丙氨酸与甘氨酸发生成肽反应生成多肽的化学方程式。

_提不」、

∏C∏2―COOH+nHOOC—CHNH

CH

W2

00

_IlL

H-∈NH-CH,-c—NH-CH-C⅛OH+(2n-l)H20o

［核心突破］

1.蛋白质的两性

NH：

h.I

NH2--R—CH—COOH(碱性)

R-CH-COOH-NH,

∩I2

四二hR—CH-COO-+氏0(酸性)

2.蛋白质的成肽反应

⑴二肽

氨基酸分子的竣基与另外1个氨基酸分子的氨基脱水形成肽键，根据参与反应的竣基或

氨基的不同可形成多种二肽。

(2)成环——分子内或分子间脱水成环

O=C-NH

2R—CH-COOHR-CHCH-R+2H,0;

I∖/2

NH,NH-C=O

CH,——C=O

2∖

CH1-COOH

IzNH+H2O0

CH2-CH2NH2

CH2-H2C

(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物

O

AReH-COOH——>H⅛H-CH-C⅛OH+(n-DH2Oo

NH2R

［对点训练］

1.据杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制

HS-CH-CH-COOH

艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为I,则下

NH2

列说法错误的是()

A.半胱氨酸属于α-氨基酸

B.半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应

C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体

D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为

HS-CH-CH-c-S-CHΛ-CH-COOH

'1IIl2I

NH,0NH2

D［A项,半胱氨酸可以看作是HSCH£H£OOH中α-碳原子上的氢原子被氨基取代的产物,

是α-氨基酸；B项，半胱氨酸既含有峻基又含有氨基，既能跟强碱反应又能跟强酸反应；C

项，半胱氨酸与NaoH溶液反应只能生成半胱氨酸钠，不能生成氨气；D项，两分子半