【有声读物】论语13子路【声音字幕同步】

第三节卤代烃第二章烃和卤代烃第三节卤代烃第二章烃和卤代烃[学习目标定位]1.认识卤代烃的组成和结构特点。2.能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型。3.知道卤代烃在有机合成中的应用。[学习目标定位]新知导学达标检测内容索引新知导学达标检测内容索引新知导学新知导学1.溴乙烷的分子结构溴乙烷的分子式为

，结构简式为

，官能团为

。2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是

色液体，沸点为38.4℃，密度比水

，

溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。3.溴乙烷的化学性质(1)水解反应溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的

取代，反应的化学方程式是

。C2H5Br一、溴乙烷的分子结构与性质CH3CH2Br—Br无大难羟基1.溴乙烷的分子结构C2H5Br一、溴乙烷的分子结构与性质C实验操作实验现象实验结论将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液______________________________________(2)消去反应按表中实验操作完成实验，并填写下表：生成的气体分子中含有碳碳不饱和键褪色实验操作实验现象实验结论将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热①化学方程式是

。②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中________________

(如H2O、HX等)，而生成含

化合物的反应。脱去一个或几个小分子不饱和键①化学方程式是 。脱去一个或几个小分子不饱和键反应类型消去反应水解(取代)反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热卤代烃的断键规律结构特点与X相连的C的邻位C上有H原子含C—X键即可产物特征消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)归纳总结卤代烃的消去反应与水解反应的比较反应类型消去反应水解(取代)反应反应条件NaOH醇溶液、加热例1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是

答案解析√例1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反解析卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。解析卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤例2根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是________，名称是________。答案解析环己烷例2根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是可知，为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷()，又

分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应方程式为＋Br2―→，比较B与

的结构可知，B应发生消去反应而得到

，化学方程式为

＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。可知，为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷((2)①的反应类型是_________，③的反应类型是___________。(3)反应④的化学方程式是________________________________________________。取代反应加成反应＋2NaBr＋2H2O答案(2)①的反应类型是_________，③的反应类型是___规律方法卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。(4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。规律方法卤代烃消去反应的规律1.卤代烃及其分类(1)卤代烃：烃分子中的氢原子被

原子取代后所生成的化合物。(2)分类：①按分子中卤素原子个数分：一卤代烃和多卤代烃。②按所含卤素原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃。④按是否含苯环分：脂肪卤代烃和芳香卤代烃。卤素二、卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验1.卤代烃及其分类卤素二、卤代烃及卤代烃中卤素原子的检验2.物理性质常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为

或

，卤代烃

溶于水，可溶于大多数

。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。3.卤代烃中卤素原子的检验(1)实验原理卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加

酸化，最后加

溶液，根据产生沉淀的颜色检验。液体固体不有机溶剂稀硝酸AgNO32.物理性质液体固体不有机溶剂稀硝酸AgNO34.卤代烃的应用与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。(2)危害：含

可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。(2)实验流程氯、溴的氟代烷4.卤代烃的应用与危害(2)实验流程氯、溴的氟代烷归纳总结卤代烃的检验(1)实验原理HNO3＋NaOH==NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX==AgX↓＋NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子(氯、溴、碘)。(2)实验主要问题在加入硝酸银溶液之前必须先加入硝酸进行酸化，防止硝酸银与剩余氢氧化钠反应干扰实验现象。归纳总结卤代烃的检验HNO3＋NaOH==NaNO3＋H2O例3欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是A.甲同学的方案可行B.乙同学的方案可行C.甲、乙两位同学的方案都有局限性D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样答案解析√例3欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。解析甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成褐色的Ag2O，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验方案有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。解析甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于特别提醒(1)卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，方可用AgNO3溶液来检验。(2)将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的取代反应，也可用消去反应。特别提醒(1)卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，方可用A例4以溴乙烷为原料制备1,2­-二溴乙烷(反应条件略去)，方案中最合理的是A.CH3CH2Br→CH3CH2OH→CH2==CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2Br→CH2==CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrD.CH3CH2Br→CH2==CH2CH2BrCH2Br解析B中方案CH3CH2Br和Br2发生取代反应时可生成多种产物，不能保证只生成1,2-二溴乙烷，不易分离；D中方案溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，不存在其他副产物。答案解析√例4以溴乙烷为原料制备1,2­-二溴乙烷(反应条件略去)，规律方法在有机合成中引入卤素原子的方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br。(2)取代反应苯与Br2：在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。规律方法在有机合成中引入卤素原子的方法苯与Br2：在有机合成学习小结巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶液)则有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)。学习小结巧记卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物：无醇(水溶达标检测达标检测1.溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是A.加热蒸发

B.过滤C.加水、萃取、分液

D.加苯、萃取、分液答案12345解析本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。解析√1.溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是答案12345解析2.下列关于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的说法中，正确的是A.滴入AgNO3溶液，氯乙烯、聚氯乙烯均能产生浅黄色沉淀B.都能发生加成反应使溴水褪色C.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.氯乙烯分子中所有原子处于同一平面答案解析√12345解析氯乙烯、聚氯乙烯中含有的是氯原子，遇AgNO3溶液不会产生浅黄色沉淀；聚氯乙烯中不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，不能被高锰酸钾溶液氧化。2.下列关于乙烯、氯乙烯和聚氯乙烯的说法中，正确的是答案解析3.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成物只有一种的是答案解析12345√3.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且解析能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是有β-碳原子(与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子)，而且β-碳原子上连有氢原子。C中无β-碳原子，A中的β-碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；D中发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2==CH—CH2—CH3或CH3—CH==CH—CH3；B中发生消去反应后只得到

12345解析能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是有β-碳原子(与卤A.①②

B.②③

C.③④

D.①④4.下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是答案解析√12345A.①② B.②③ C.③④ D.①④4.下12345解析

与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应后，所得产物中只含有碳碳双键一种官能团；

与HBr发生加成反应所得产物中只含一种官能团：—Br。12345解析与NaOH乙醇溶液共热，解析88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol，标准状况下的气态烃A11.2L，即为0.5mol，所以1分子烃A中含碳原子数为4，氢原子数为10，则化学式为C4H10。(1)标准状况下的气态烃A11.2L在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O，则A分子式的是_______。5.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：答案C4H1012345解析解析88gCO2为2mol,45gH2O为2.5(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_______________________________________。答案2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷(可互换)12345解析解析C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则A只能是异丁烷，取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为答案2(3)D的结构简式为________________，D中碳原子是否都处于同一平面？_____。答案是12345解析(3)D的结构简式为________________，D中碳12345解析B、C发生消去反应后生成2-甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成E：

再在NaOH的水溶液中水解生成F：

从而顺利解答第(4)～(6)问。12345解析B、C发生消去反应后生成2-甲基丙烯，在Br(4)E的一个同分异构体的结构简式是_____________________________________。(5)①、②、③的反应类型依次是_________________________________________。答案即可)12345(答案合理消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)(4)E的一个同分异构体的结构简式是____________(6)写出②、③反应的化学方程式：____________________________________、__________________________________________________。答案12345＋2NaBr(6)写出②、③反应的化学方程式：_____________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