培优提升7有机物官能团的特征反应及转化（教师版）高一化学培优提升与单元评价（人教版2019）

培优提升7有机物官能团的特征反应及转化1．常见有机化合物的结构类别代表物官能团名称结构简式名称结构烷烃甲烷CH4——烯烃乙烯CH2=CH2碳碳双键炔烃乙炔CH≡CH碳碳三键－C≡C－芳香烃苯或——醇乙醇CH3CH2OH羟基—OH醛乙醛醛基羧酸乙酸羧基酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯基糖类单糖葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO羟基和醛基—OH和二糖蔗糖分子式：C12H22O11——多糖淀粉和纤维素分子式：(C6H10O5)n——油脂油油酸甘油酯—酯基和碳碳双键—COOR和脂肪硬脂酸甘油酯—酯基—COOR蛋白质毛、蚕丝—肽键—2．常见的有机化合物的转化常见的有机化学反应方程式①甲烷和Cl2生成一氯甲烷：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl。②乙烯和溴水反应：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。③乙烯和水反应：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH。④乙烯的加聚反应：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2－CH2。⑤乙醇和钠反应：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。⑥乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。⑦乙醇完全燃烧：C2H5OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋3H2O。⑧乙酸和大理石反应：2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。⑨乙酸和乙醇的酯化反应：CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。⑩葡萄糖在人体内氧化：C6H12O6＋6O2eq\o(→,\s\up7(酶))6CO2＋6H2O。⑪葡萄糖生成酒精：C6H12O6eq\o(→,\s\up7(酶))2CH3CH2OH＋2CO2↑。⑫淀粉水解反应：(C6H10O5)n＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂))nC6H12O6(葡萄糖)。3．分析推测有机物性质的基本方法(1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、醇羟基、羧基等。(2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。(3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为：eq\x(有机物结构)eq\f(分析,)eq\x(官能团的种类)eq\f(联想,)eq\x(官能团的性质)eq\f(结论,)eq\x(有机物性质)4．官能团转化流程利用有机物的化学反应实验，官能团转换是制备有机化合物的基本方法。(1)转换成碳碳双键的方法工业上可以通过石油的裂解，获取短链的气态烯烃，如C4H10eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))C2H4＋C2H6。(2)转换成卤素原子的方法①烷烃的取代反应，如CH3CH3和Cl2在光照条件生成CH3CH2Cl，化学方程式为CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl。②烯烃(或炔烃)的加成如CH2=CH2和HBr在一定条件下生成CH3CH2Br，化学方程式为CH2=CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(一定条件))CH3CH2Br，CH≡CH和Br2按1∶1加成生成，化学方程式为CH≡CH＋Br2→。(3)转换成羟基的方法①烯烃和水加成如乙烯和水在一定条件下生成乙醇，化学方程式为CH2CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定条件))CH3CH2OH。②酯类的水解反应如乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸，化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up7(H＋),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH。(4)转换成酯基的方法如乙酸和乙醇在浓硫酸作用下生成乙酸乙酯，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。(5)转换成醛基的方法如乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。【即学即练1】某人设计的淀粉利用方案如图所示：其中：A是乙烯，能催熟水果，B是高分子，D为乙酸乙酯。请回答以下问题：(1)C6H12O6的名称是________，C中含有的官能团名称是________。(2)A→CH3CH2OH反应类型：____________；C→D反应类型：_____________，检验CH3CHO的试剂可以是________，现象为_________________________________________________________。(3)写出下列转化的化学方程式：①A→CH3CH2OH：______________________________________________________________。②CH3CH2OH→CH3CHO：________________________________________________________。答案：(1)葡萄糖羧基(2)加成反应酯化(取代)反应银氨溶液(或新制的氢氧化铜)产生银镜(或生成砖红色沉淀)(3)①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O解析：(1)淀粉水解生成葡萄糖，C6H12O6的名称是葡萄糖，C为乙酸，含有羧基。(2)A→CH3CH2OH是乙烯与水发生加成反应得到乙醇，C与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯；CH3CHO中有醛基，能利用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验，反应产生银镜或砖红色沉淀。(3)①乙烯含有碳碳双键，与水发生加成反应生成乙醇，化学方程式为CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH。②CH3CH2OH与氧气发生催化氧化反应得到CH3CHO和水，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。【即学即练2】以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：(1)A→B的反应类型：____________，C中含氧官能团的名称：____________。(2)写出B→C的化学方程式：_________________________________________。(3)写出E的其中一种结构简式：__________________。(4)1molD与足量的金属钠反应生成的气体在标准状况下的体积为________L。答案：(1)氧化反应羧基(2)2CH2=CHCHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH2=CHCOOH(3)(或)(4)33.6解析：(1)根据分子组成的变化，即去氢加氧，A到B的反应类型为氧化反应，CH2=CHCHO→C3H4O2，多了1个氧原子，则C3H4O2的结构简式为CH2=CHCOOH，即C中的含氧官能团为羧基。(2)B→C的化学方程式为2CH2=CHCHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH2=CHCOOH。(3)油脂水解生成高级脂肪酸和甘油，则D为甘油，其结构简式为，它与1分子CH2=CHCOOH发生酯化反应时，可能脱去“CH2OH”羟基上的氢原子，也可能脱去“CHOH”羟基上的氢原子，所以得到的酯E的结构简式为或。(4)1mol甘油中含有3mol羟基，可与3mol金属钠发生置换反应生成1.5molH2，其在标准状况下V(H2)＝1.5mol×22.4L·mol－1＝33.6L。

培优提升练习7有机物官能团的特征反应及转化1．在下列物质中，不能与发生化学反应的是()①CH3CH2OH(酸催化)②CH3CH2CH2CH3③Na④CH3COOH(酸催化)A．①②B．①④C．只有② D．③④答案：C解析：①含—COOH，与CH3CH2OH(酸催化)发生酯化反应；②与CH3CH2CH2CH3不反应；③含—OH、—COOH，均与Na反应；④含—OH，与CH3COOH(酸催化)发生酯化反应。2．人体缺乏维生素A会出现皮肤干燥、夜盲症等症状。维生素A又称视黄醇，分子结构如图所示，下列说法正确的是()A．1mol维生素A最多能与7molH2发生加成反应B．维生素A不能被氧化为醛C．维生素A是一种易溶于水的醇D．维生素A的分子式为C20H30O答案：D解析：维生素A分子含有5个碳碳双键，1mol维生素A最多可以与5molH2发生加成反应，A错误；根据维生素A的结构简式可知，该物质中含有—CH2OH结构，因此能被氧化得到醛，B错误；维生素A的烃基部分含有的碳原子数较多，烃基是憎水基，烃基部分越大，水溶性越小，所以维生素A是一种在水中溶解度较小的醇，C错误；由维生素A的结构简式可知，维生素A的分子式为C20H30O，D正确。3．芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是()A．橙花叔醇的分子式为C15H28OB．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应答案：C解析：根据橙花叔醇的结构，橙花叔醇的分子式为C15H26O，A错误；芳樟醇的分子式为C10H18O，芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，B错误；芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且分子中只含有1个羟基，碳的连接方式相同，因此芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后的产物互为同系物，C正确；两种有机物分子中含有的官能团都是碳碳双键和羟基，可以发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，D错误。4．顺式乌头酸是一种重要的食用增味剂，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是()A．该有机物的分子式为C6H6O6B．该有机物分子中含有两种官能团C．该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同D．相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2∶1答案：C解析：根据结构简式确定分子式为C6H6O6，选项A正确；该分子中含有羧基、碳碳双键两种官能团，选项B正确；碳碳双键能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，溴能和碳碳双键发生加成反应，前者是氧化反应，后者是加成反应，所以原理不同，选项C错误；羧基能和碳酸氢钠、钠分别反应生成二氧化碳、氢气，且1mol羧基和足量碳酸氢钠反应生成1mol二氧化碳，1mol羧基和足量钠反应生成0.5mol氢气，所以相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2∶1，选项D正确。5．脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的性质描述不正确的是()A．脱落酸既可以和乙醇，也可以和乙酸发生酯化反应B．1mol脱落酸和足量的钠反应生成1molH2C．1mol脱落酸最多可以和2molBr2发生加成反应D．脱落酸可以和NaHCO3发生中和反应，且1mol脱落酸可生成22.4L的二氧化碳(标准状况)答案：C解析：脱落酸的分子含有醇羟基，可以和乙酸发生酯化反应，含有羧基，可以和乙醇发生酯化反应，故A正确；1mol脱落酸分子中含1mol羟基和1mol羧基，可以和足量钠反应生成1molH2，故B正确；1mol脱落酸中含3mol碳碳双键，故1mol脱落酸至少可以和3molBr2发生加成反应，故C错误；1mol脱落酸可以和1molNaHCO3反应生成1molCO2，在标准状况下体积为22.4L，故D正确。6．中药莪术有行气破血、消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其结构如图。下列说法错误的是()A．莪术二醇的分子式为C15H26O2B．莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色C．莪术二醇含有两个醇羟基，可以催化氧化得到二元醛D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物答案：C解析：由其结构可知莪术二醇的分子式为C15H26O2，故A项正确；由其结构可知其含有官能团醇羟基，具有还原性，也具有官能团碳碳双键，极易被氧化，而同时酸性K2Cr2O7溶液具有强氧化性，两者发生氧化还原反应，故莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色，故B项正确；只有与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基才能被氧化成醛基，而莪术二醇与羟基相连的碳原子上并没有氢原子，则莪术二醇不可以被催化氧化得到二元醛，故C项错误；由其结构可知其含有官能团碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应得到高聚物，故D项正确。7．关于下列三种化合物的说法不正确的是()A．香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛B．月桂烯属于烃C．都可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应D．都可以使溴的四氯化碳溶液褪色答案：C解析：由乙醇的催化氧化反应类推可知香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛，A项正确；月桂烯由碳、氢元素组成，属于烃，B项正确；月桂烯和柠檬醛均不能发生酯化反应，C项错误；三种化合物都含有，都能与溴发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。8．莽草酸是一种可从中药八角茴香中提取的有机化合物，具有抗炎、镇痛作用，可用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸的结构简式如图所示，下列说法不正确的是()A．莽草酸的分子式为C7H10O5B．a对应官能团的名称为羧基C．a、c对应官能团均可与NaOH溶液反应D．b对应官能团可以与溴水、酸性KMnO4溶液反应答案：C解析：由结构简式可知莽草酸的分子式为C7H10O5，A正确；a对应官能团—COOH的名称为羧基，B正确；c对应官能团是醇羟基，不能与NaOH溶液反应，C错误；b对应官能团是碳碳双键，可以与溴水发生加成反应、与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，D正确。9．指甲花中存在的β紫罗兰酮属于一种萜类化合物，可作为合成维生素A的原料。下列有关β紫罗兰酮的说法正确的是()A．β紫罗兰酮的分子式为C13H18OB．分子中所有碳原子可能处于同一平面C．β紫罗兰酮可以与NaOH溶液反应D．既能发生取代反应，又能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应答案：D解析：A项，由结构简式可知β紫罗兰酮的分子式为C13H20O，错误；B项，含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则所有的碳原子不可能在同一平面上，错误；C项，该分子中不含能与NaOH反应的官能团，错误；D项，含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，甲基上的H可发生取代反应，正确。10．乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去)。已知：①乙醇可以被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)直接氧化生成乙酸；②在一定条件下与H2O反应生成。(1)A的化学名称是____________，在A～E中，属于醇类的是________，属于羧酸的是________，属于酯类的是________。(2)B和A反应生成C的化学方程式为_____________________________，该反应的类型为____________。(3)D的结构简式为____________。(4)D的同分异构体的结构简式为__________________。答案：(1)乙醇AEBC(2)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O酯化(取代)反应(3)(4)CH3CHO解析：(1)由题给流程和信息可知，乙烯和水在催化剂作用下发生加成反应生成的A为乙醇，乙醇氧化生成的B为乙酸，乙酸(B)和乙醇(A)发生酯化反应生成的C为乙酸乙酯，乙烯和O2在Ag催化作用下生成的D为，(D)和H2O反应生成(E)。因此A的化学名称为乙醇，属于醇类的是A(CH3CH2OH)、E()，属于羧酸的为B(CH3COOH)，属于酯类的为C(CH3COOCH2CH3)，根据D的分子式C2H4O，可得其同分异构体的结构简式为CH3CHO。11．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。完成下列问题：(1)写出乳酸分子中官能团