第三章烃的衍生物高二化学单元速记巧练（人教版2019选择性必修3）（教师版）

第三章烃的衍生物必背知识清单01必背知识清单01卤代烃一．卤代烃1．概念与分类2．卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如：、CH2=CH—Cl、2氯丁烷氯乙烯1,2二溴乙烷3．物理性质二．取代反应消去反应1．取代反应(水解反应)实验装置实验现象①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失④中有淡黄色沉淀生成实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，断下的Br与水中的H结合成HBr。(2)溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr。反应类型为取代反应。2．消去反应实验装置实验现象反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键(1)1溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O。(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。(3)问题讨论：①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。必背知识清单02必背知识清单02醇一．醇的概述1．醇的概念、分类及命名(1)概念醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。(2)分类(3)命名CH3CH2CH2OH1丙醇；2丙醇；1,2,3丙三醇。③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。2．物理性质(1)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度小。3．几种重要的醇名称结构简式性质用途甲醇CH3OH无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料丙三醇(甘油)无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等二．醇的化学性质——以乙醇为例乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键。如1．与钠反应分子中a键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。2．消去反应分子中b、d键断裂，化学方程式为CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。3．取代反应(1)与HX发生取代反应分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OH＋HXeq\o(→,\s\up7(△))C2H5X＋H2O。(2)分子间脱水成醚一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O。4．氧化反应(1)燃烧反应：C2H5OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(点燃))2CO2＋3H2O。(2)催化氧化乙醇在铜或银作催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu或Ag),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O。(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化eq\o(CH3CH2OH,\s\do8(乙醇))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3CHO,\s\do8(乙醛))eq\o(→,\s\up7(氧化))eq\o(CH3COOH,\s\do8(乙酸))。必背知识清单03必背知识清单03酚一．酚的概念及其代表物的结构1．酚的概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如：、和2．苯酚的分子结构3．苯酚的物理性质二．苯酚的化学性质1．弱酸性实验探究实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：试管②：＋NaOH→＋H2O。试管③：＋HCl→＋NaCl。试管④：＋CO2＋H2O→＋NaHCO3。2．取代反应向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。现象：有白色沉淀生成。反应的化学方程式：＋3Br2→＋3HBr3．显色反应在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。现象：溶液显紫色。4．氧化反应苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。必背知识清单04必背知识清单04醛酮一．乙醛的性质1．醛的概念及结构特点醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式是—CHO，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO。2．乙醛的结构与物理性质3．乙醛的化学性质(1)加成反应①催化加氢(还原反应)乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH3CH2OH。②与HCN加成在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和一些极性试剂例如氰化氢(HCN)发生加成反应：＋H—CN→(2羟基丙腈)。(2)氧化反应①可燃性乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O2eq\o(→,\s\up7(点燃))4CO2＋4H2O。②催化氧化乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式：＋O2eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))。③与银氨溶液反应实验操作实验现象向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜有关反应的化学方程式A中：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O④与新制氢氧化铜反应实验操作实验现象A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有砖红色沉淀产生有关反应的化学方程式A中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4；C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O⑤乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。二．醛的结构与常见的醛1．常见的醛(1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为HCHO。通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。结构特点：甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图：(2)苯甲醛苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。2．醛的化学通性(1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有氧化性，又有还原性，其氧化、还原的关系为R—CH2OHeq\o(,\s\up11(氧化),\s\do4(还原))eq\o(→,\s\up7(氧化))。(2)有机物的氧化、还原反应①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。③醛基的检验：在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热，有银镜生成，或在洁净的试管中加入少量试样和新制的Cu(OH)2，加热煮沸，有砖红色沉淀生成。三．酮的结构与性质1．酮的概念和结构特点2．丙酮(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。(2)丙酮的物理性质常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。(3)丙酮的化学性质不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。反应的化学方程式：＋H2eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))。必背知识清单05必背知识清单05羧酸羧酸衍生物一．羧酸的结构与分类1．羧酸的组成和结构(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或。(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。2．羧酸的分类(1)按分子中烃基的结构分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH,芳香酸：如))(2)按分子中羧基的个数分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如乙酸,二元羧酸：如草酸HOOC—COOH,多元羧酸：如柠檬酸))(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高级脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等))3．常见的羧酸典型羧酸物理性质主要用途甲酸(蚁酸)HCOOH无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料苯甲酸(安息香酸)无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂乙二酸(草酸)HOOC—COOH无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料4.羧酸的物理性质甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。二．羧酸的化学性质羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。1．酸性由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性，一元羧酸电离的方程式：RCOOHRCOO－＋H＋。设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。实验装置B装置现象及解释有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸；方程式：2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OD装置的现象及解释溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚方程式：＋CO2＋H2O→＋NaHCO3C装置的作用除去B中挥发的乙酸实验结论酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚2.酯化反应(1)概念羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应。(2)反应规律羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。如在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)酯化反应的化学方程式为必背知识清单06必背知识清单06羧酸衍生物一．酯1．酯的组成与结构(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。其中：①R和R′可以相同，也可以不同。②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。③羧酸酯的官能团是酯基。(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。2．酯的存在与物理性质(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。(2)物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。3．酯的化学性质(1)酯的水解反应原理酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。用化学方程式表示水解反应的原理：eq\o(,\s\up7(△))。(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up11(稀硫酸),\s\do4(△))CH3COOH＋C2H5OH。②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。二．油脂1．油脂的结构和分类(1)概念油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。(2)结构①结构简式：。②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。(3)分类油脂eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(按状态分\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(油：常温下呈液态植物油,脂肪：常温下呈固态动物油)),按高级脂肪酸的种类分\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(简单甘油酯：R、R′、R″相同,混合甘油酯：R、R′、R″不同))))(4)常见高级脂肪酸名称饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸结构简式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH【注意】酯和油脂的区别(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。(2)天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。2．油脂的性质(1)物理性质①密度：比水的小。②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。(2)化学性质①水解反应a．硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为＋3H2Oeq\o(,\s\up11(H＋),\s\do4(△))3C17H35COOH＋。b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。②油脂的氢化油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为＋3H2eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))，这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。③肥皂的制取a．生产流程b．盐析工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。④脂肪、油、矿物油三者的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。②区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。三．酰胺1．胺的结构烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：2．胺的性质(1)物理性质低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。(2)化学性质(胺的碱性)RNH2＋H2ORNHeq\o\al(＋,3)＋OH－；RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O。3．酰胺(1)酰胺的结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。(2)几种常见酰胺及其名称N甲基乙酰胺N，N二甲基乙酰胺N甲基N乙基苯甲酰胺N甲基苯甲酰胺(3)酰胺的性质(水解反应)酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl；RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑。必背知识清单0必背知识清单07有机合成一．有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法。2．有机合成的任务和过程3．有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。二．有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入1．构建碳骨架(1)增长碳链①卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl＋NaCN→CH3CH2CN(丙腈)＋NaCl；CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O、H＋))CH3CH2COOH。②醛、酮与氢氰酸的加成反应CH3CHO＋HCN→；eq\o(→,\s\up7(H2O、H＋))。③卤代烃与炔钠的反应2CH3C≡CH＋2Naeq\o(→,\s\up7(液氨))2CH3C≡CNa＋H2；CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl。④羟醛缩合反应CH3CHO＋eq\o(→,\s\up7(OH－))。(2)缩短碳链①脱羧反应R—COONa＋NaOHeq\o(→,\s\up11(CaO),\s\do4(△))R—H＋Na2CO3。②氧化反应eq\o(→,\s\up7(KMnO4H＋，aq))；R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(KMnO4H＋，aq))RCOOH＋CO2↑。③水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。④烃的裂化或裂解反应C16H34eq\o(→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16；C8H18eq\o(→,\s\up7(高温))C4H10＋C4H8。(3)成环①二烯烃成环反应(第尔斯－阿尔德反应)②形成环酯＋eq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))＋2H2O。③形成环醚(4)开环①环酯水解开环②环烯烃氧化开环2．常见官能团引入或转化的方法(1)碳碳双键①醇的消去反应：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。②卤代烃的消去反应：CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH2CH2↑＋NaBr＋H2O。③炔烃的不完全加成反应：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH2=CHCl。(2)卤素原子①烃与卤素单质的取代反应＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr；＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))＋HCl。②不饱和烃的加成反应＋Br2→；CH2CHCH3＋HBreq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CHBrCH3；CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH2=CHCl。③醇的取代反应CH3—CH2—OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3—CH2—Br＋H2O。(3)羟基①烯烃与水的加成反应：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))CH3CH2OH。②卤代烃的水解反应：CH3—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2—OH＋NaBr。③醛或酮的还原反应：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up11(Ni),\s\do4(△))CH3CH2OH；＋H2eq\o(→,\s\up11(Ni),\s\do4(△))。④酯的水解反应CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up11(稀硫酸),\s\do4(△))CH3COOH＋CH3CH2OH；CH3COOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH。(4)官能团的转化熟悉烃及其衍生物之间的相互转化是有机合成的基础。【方法点拨】一．卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验1．卤代烃的化学性质(1)取代反应(水解反应)R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))R—OH＋NaX。反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。(2)消去反应＋NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))＋NaX＋H2O。2．卤代烃中卤素原子的检验(1)实验流程(2)实验要点①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。【典例1】为检验1溴丁烷中的溴元素，下列实验操作正确的顺序是①加入硝酸银溶液②加热煮沸③取少量1溴丁烷④加入足量稀硝酸酸化⑤加入氢氧化钠溶液⑥冷却A．③②⑤①④⑥ B．③⑤②①④⑥C．③⑤②⑥④① D．③④②⑥①⑤【答案】C【解析】先取少量1溴丁烷，加入氢氧化钠溶液，然后加热进行水解，溶液冷却后，加入硝酸中和过量的氢氧化钠，再加入硝酸银观察是否有沉淀，故正确顺序为：③⑤②⑥④①；故选C。二．消去反应——乙烯的实验室制法(1)实验装置(2)实验步骤①将浓硫酸与乙醇按体积比约3∶1混合，即将15mL浓硫酸缓缓加入到盛有5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；②加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体分别通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。(3)实验现象酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。(4)实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯。分子中b、d键断裂，化学方程式为CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(170℃))CH2=CH2↑＋H2O。【典例2】实验室可用加热乙醇和浓硫酸混合物至170℃时反应制取乙烯，实验室制取乙烯()并进行有关性质检验时，下列装置能达到相应实验目的的是A．制备B．除去中的C．收集D．吸收尾气【答案】B【解析】实验室利用乙醇的消去反应制备乙烯，制备原理为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，由于浓硫酸具有脱水性，可使部分乙醇脱水碳化，然后发生C+2H2SO4(浓)CO2↑+2SO2↑+2H2O，即制得的乙烯中混有CO2、SO2气体。A．乙醇在170℃发生消去反应产生乙烯，温度计要插入反应液，A错误；B．SO2是酸性氧化物，能与NaOH溶液反应，可用NaOH溶液吸收SO2，B正确；C．乙烯的相对分子质量为28，与空气平均相对分子质量29相近，不能用排空气法收集，应用排水法收集，C错误；D．乙烯难溶于水，不能用水吸收乙烯尾气，D错误；选B。三．苯、苯酚与Br2反应的比较类别苯苯酚取代反应溴的状态液溴饱和溴水条件催化剂无催化剂产物特点苯酚与溴的取代反应比苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基(—OH)醇羟基(—OH)酚羟基(—OH)结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成遇FeCl3溶液发生显色反应【典例3】绿原酸是金银花的抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是A．M可发生酯化、加聚、水解、氧化反应B．M属于烃类化合物C．M中有3种不同的官能团D．足量的M与溶液完全反应，可得到【答案】A【解析】绿原酸中含有羧基和羟基可发生酯化反应，含有碳碳双键可发生加聚反应，含有酯基可发生水解反应，燃烧可发生氧化反应A．由分析，绿原酸中含有羧基和羟基、碳碳双键、酯基，M可发生酯化、加聚、水解、氧化反应，故A正确；B．M含有C、H、O，属于烃的衍生物，故B错误；C．M中含有羧基和羟基、碳碳双键、酯基，有4种不同的官能团，故C错误；D．足量的M与溶液完全反应，可得到标准状况下，故D错误；故选A。四．“形形色色”的酯化反应(1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应如：2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。(2)二元羧酸与二元醇的酯化反应①形成环状酯＋eq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))＋2H2O。②形成高分子化合物——聚酯nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O。(3)含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应，如乳酸()①两分子酯化：＋eq\o(,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))＋2H2O。②羟基酸分子内脱水生成酯eq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))＋H2O。③羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯eq\o(,\s\up7(催化剂))＋(n－1)H2O。五．有机合成路线的设计1．常见有机物的转化关系若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。2．常见的有机合成路线(1)一元化合物合成路线eq\x(R—CHCH2)eq\o(→,\s\up7(HX))eq\x(卤代烃)eq\o(→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))eq\x(一元醇)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(一元醛)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(一元羧酸)eq\o(→,\s\up7(醇、浓H2SO4，△))eq\x(酯)(2)二元化合物合成路线eq\x(CH2=CH2)eq\o(→,\s\up7(X2))eq\x(CH2X—CH2X)eq\o(→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\do4(△))eq\x(HOCH2—CH2OH)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(OHC—CHO)eq\o(→,\s\up7([O]))eq\x(HOOC—COO