福建省2023年高考化学模拟题汇编-09烃及其衍生物、有机合成的综合应用

福建省2023年高考化学模拟题汇编-09煌及其衍生物、有机

合成的综合应用

一、单选题

1.（2023•福建厦门•统考二模）生物大分子血红蛋白分子链的部分结构及载氧示意如图。

下列说法错误的是

血红素

A.构成血红蛋白分子链的多肽链之间存在氢键作用

B.血红素中Fe?+提供空轨道形成配位键

C.CO与血红素中Fe”配位能力强于。2

D.用酸性丙酮提取血红蛋白中血红素时仅发生物理变化

2.（2023•福建漳州•统考三模）下列离子方程式书写正确的是

通电

A.用铁电极电解饱和食盐水：Fe+2H,O-Fe（OH）2¢+H2↑

3t

B.NH4Al（SOJ溶液与过量的NaOH溶液反应：Al+4OH=A1O：+2H2O

C.向少量苯酚稀溶液中滴加饱和滨水，生成白色沉淀：

+2t

D.向酸性KMnO4溶液中滴入双氧水：2MnO；+3H2O2+6H=2Mn+4O2T+6H,O

3.（2023•福建漳州•统考三模）明代宋应星所著《天工开物》中详细介绍了竹纸的制造

工艺流程，其中“煮椁足火”工序是指加入石灰蒸煮以除去竹料中的木质素、树胶等杂质。

另外，为了防止书写时墨迹在纸面扩散，古代及现代造纸都要加入一些矿物性白粉填充

纸纤维之间的孔隙。下列说法中错误的是

A.纸的主要化学成分为纤维素，纤维素属于多糖

B.纸张中的纤维素之间是通过氢键和范德华力相结合的

C.纸张燃烧后产生的灰白色部分主要成分为碳

D.推测木质素分子中可能含有酸性官能团

4.（2023•福建厦门•统考二模）下列实验操作正确且能达到实验目的的是

A.图1模拟侯氏制碱法获得NaHCa,

B.图2用NaOH溶液滴定未知浓度的醋酸溶液

图溶液，+探究温度对

C.32mL0.5mol∙L-∣CuC12Cu(H,O)^+4CΓCUC1^+4H2O,

化学平衡的影响

D.图4探究苯酚和碳酸酸性强弱

5.（2023・福建厦门•统考二模）一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误的是

OH

Hjlθ

IAtIH,SO,.F(√HCI°Y>CH1COOHγ>0

D^≡ΓH丁1ΛN;>MNHX-CH,

αbcHd

A∙a至少有12个原子共平面B.b→c的反应类型为取代反应

C.c苯环上的一氯代物有2种D.Imold最多能与2molNaOH反应

6.（2023•福建漳州•统考模拟预测）下列变化对应的离子（或化学）方程式正确的是

ONaOH

A.苯酚钠溶液中通入C。,，出现白色浑浊：

2M*CO2+H2O--2Ih+Na2COi

B.用氯化铁溶液腐蚀铜印刷电路板：Fe3++Cu=Fe2++Cu2+

通电不小

以铁作电极电解溶液：

C.NaCl2CΓ+2H2O-Cl2↑+H2↑+20H

实验室制取乙酸乙酯：

D.CH3COOH+CH3CH2OHCH3CO∞H2CH3+H2O

7.（2023•福建福州・统考二模）下列实验中，不能达到实验目的的是

验证澳乙烷发生消

提纯。2（含少量

制取氨气制备Fe(OH)2去反应后产物的性

HCk也。）

质

试卷第2页，共12页

A.AB.BC.CD.D

8.（2023•福建福州・统考二模）新冠疫情牵动人心。下列叙述错误的是

A.医用消毒酒精中乙醇的体积分数约为75%

B.飞沐（直径＞5μm的含水颗粒）属气溶胶，能产生丁达尔效应

C.丙烯是生产医用口罩的主要原料，可以通过石油裂解获得

D.核酸属于生物大分子，核酸检测是判断是否感染新冠病毒的手段之一

9.（2023•福建龙岩・统考模拟预测）衣食住行与化学密切相关。下列说法或做法错误的

是

A.棉衬衫和丝质衣服的主要原料均为高分子化合物

B.碳酸氢钠可作为面制食品的膨松剂

C.84消毒液与洁厕灵混合后用于消毒卫生间

D.汽车轮毂用密度小强度大的镁合金制造

10.（2023•福建龙岩•统考模拟预测）布洛芬为解热镇痛类化学药物，直接服用会对胃肠

等造成强烈刺激，故化学家进行如图所示的分子修饰，以缓刺激。下列说法正确的是

A.布洛芬修饰分子中不含手性碳原子

B.Imol布洛芬分子最多可与4molH2反应

C.布洛芬修饰分子中所有的碳原子可能共平面

D.在胃肠内布洛芬修饰分子会转化为布洛芬分子

11.（2023•福建•统考模拟预测）酮基布洛芬是一种适用于解热，减轻中度疼痛的消炎镇

痛药，其结构如图所示，下列说法正确的是

O

A.酮基布洛芬属于芳基烷酸类化合物（一种芳香烧衍生物），具有共帆结构，电子离域,

因此负电荷分布集中在电负性强的氧原子周围，常温下处于热力学稳定结构

B.酮皴基无α-H因此无法发生氧化反应

C.旋光性在许多情况下影响着物质分子的性质，许多具有生物活性的分子及药物都具

有旋光性，一个酮基布洛芬分子中有2个手性碳

D.在科学研究中，人们发现苯环的碳碳键之所以等长是因为存在多个相邻且“肩并肩”

的P轨道上的电子共振，小茅推测在CHCOCT中也存在这样的现象

12.（2023•福建福州•福建省福州第一中学校考模拟预测）2021年诺贝尔化学奖授予

BenjaminList.DavidW.C.MacMillan,以奖励他们“对于有机小分子不对称催化的重要

下列说法不正确的是

A.脯氨酸能与Y发生取代反应

B.X和Y互为同分异构体，且Y能发生消去反应

C.X中所有碳原子处于同一平面

D.Imol脯氨酸与足量NaHCO3反应，生成44gCCh

13.（2023•福建•校联考一模）某种天然生物活性物质结构如下图所示，下列说法错误的

是

C.可发生取代反应和加成反应D.完全水解可得3种有机产物

14.（2023•福建福州•福建省福州第一中学校考模拟预测）生活中处处有化学，下列叙述

试卷第4页，共12页

正确的是

A.考试所用的2B铅笔芯的成分主要为铅

B.棉花、麻和蚕丝均为碳水化合物

C.黏土(Abθ3∙2Siθ2∙2H2θ)是由氧化物构成的混合物

D.陶制器皿属于传统硅酸盐材料，耐高温、耐腐蚀

二、有机推断题

15.(2023•福建漳州•统考三模)高聚物G是一种广泛用在生产生活中的合成纤维，由A

与E为原料制备J和G的合成路线如下：

HOOCCOOH

已知：①酯能被LiAlH4还原为醵

回答下列问题：

(I)A的名称为,E中官能团的名称为o

(2)B生成C的化学方程式为o

(3)D转化为H的反应类型为o

(4)1的结构简式为。

(5)芳香族化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有种(不考虑立

体异构)。

①能发生银镜反应

②能与FeCb溶液发生显色反应

③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比

为1:1:1

(6)请以I-氯乙烷为原料∙，写出合成丙酸乙酯的合成路线，其他无机试剂可以任选。

16.(2023•福建福州•统考二模)某药物合成中间体F的合成路线如下:

回答下列问题：

(I)A中的含氧官能团有羟基和(填名称)；A→B的反应条件为

(2)BTC的化学方程式为；该反应的目的是o

(3)C→D的反应类型为o

(4)F的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有种。

①苯环上有2个取代基

②与NaHCO3溶液反应产生气体

③遇FeCl3溶液发生显色反应

上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示五组峰的结构简式为。

17.(2023•福建漳州•统考模拟预测)有机化合物E具有良好的靶标识别性能，在精准治

疗方面具有重要作用。其合成路线如下：

已知：与埃基相连的碳原子上的H容易与卤代燃发生取代反应。

试卷第6页，共12页

回答下列问题。

(I)B中官能团的名称是。

(2)Br的名称是o

(3)反应②的化学方程式为o

(4)反应④的反应类型为o

(5)化合物G是D的同分异构体，且符合下列条件：

①属于芳香族化合物

②可以与FeCl3溶液发生显色反应

③核磁共振氢谱有4组峰，面积比为3：2：2：1

写出G的一种结构简式_______。

18.(2023•福建•统考模拟预测)有机物在生活中普遍存在。

回答以下问题：

(1)如图所示，己知：在一定条件下，“己烷”-2H后转化为“己-2-烯”。贝IJ“环庚烷”-4H后

转化为(仿照上述方式命名)。

HH,

2C2

、

C/、C/CH

/CH2H2Q2

(2)向鸡蛋清溶液中，加入(填字母，下同)溶液可以使蛋白质发生盐析；加

溶液可以使蛋白质发生变性。

A.Pb(AC)2溶液B.CUSo,溶液C.(NH)SO,溶液

D.NazSO,溶液E.酒精溶液ENaOH溶液

(3)下列关于糖类的说法正确的是(填字母)。

A.糖由C、H、。三种元素组成，具有C.H/Om的通式

B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子

(4)如图所示，在盐酸或氨水催化下，苯酚和甲醛混合共热可得到酚醛树脂：

θHOH

+〃HCHO吟T〃一1)H2O+H-∏^∖-CH2⅛iOH

关于该反应及相关物质的判断正确的是(填字母).

A.甲醛可溶于水B.该反应属于缩聚反应

C.甲醛防腐可用于保存海鲜D.酚醛树脂常用于制造电器材料

E.苯酚的酸性介于醋酸和盐酸之间

CHC()(K'H.CH

(5)苯乙酸乙酯(人

O)是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲

醛和乙醇为主要原料(无机试剂任选)，合成苯乙酸乙酯。

已知：φR-Br+NaCN→R-CN+NaBr；

②R-CN@Q'fR—COOH。

19∙(2023∙福建龙岩•统考模拟预测)物质J是一种具有杀菌活性的化合物，其合成路线

如图:

回答下列问题:

(I)A是一种取代竣酸，其名称是。

(2)D中官能团名称为。

(3)反应②为取代反应且X属于一溟代崎，X的结构简式为。

(4)G→H的化学反应方程式为。

(5)Y是A的同系物且分子量比A大14。Y的同分异构体中，同时满足下列条件的总数

为种。

①苯环上有三个取代基；②ImolY的同分异构体最多能与4molNaOH反应。

其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的同分异构体的结构简式为。

20.(2023∙福建福州•统考模拟预测)布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病

试卷第8页，共12页

症的有效药物。布洛芬的传统合成路线如下。

-I.NR,OH

匕为J：RCHO→RCH=NOH

回答下列问题:

(1)A→B的反应类型为。

(2)B被酸性KMnO4氧化的产物(含有苯环)的核磁共振氢谱各组峰的峰面积比为2：1,

该产物的结构简式为。

(3)CICH2COOC2H5与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。

(4)C中的官能团名称o

(5)E→F的反应为脱水反应，其化学方程式为。

(6)布洛芬的同系物M分子式为C9H10O2,其可能结构有。种(不考虑立体异

构)。

(7)芳醛直接氧化时，苯环上炫基也可能被氧化，参照上图流程设计由

21.(2023・福建厦门•统考二模)以CO,为原料生产系列高附加值产品A1的合成路线

如图。

OOH0

IlX/OHChOIj、八乂/

CO7→H2N-C-NH)~•H+0°

A

邈巴中间体MT

义

G

回答下列问题:

(1)A→B的反应类型为

(2)B→C的化学方程式为。

⑶E的名称为,E→F+G的原子利用率为100%,试剂X为.

(4)F+G→H过程中使HSCHzCOOH有利于提高催化效率，其部分催化机理如图。

OHSCH2COOH结合水相中H+能力比J强的原因是

②H.能从*H2SCH2COOH传递到J的醇羟基氧上的原因是

(5)D和H通过酯交换缩聚合成I,H的结构筒式为。

(6)C的一种同分异构体同时满足：

①可与NaHCo3溶液反应；

②核磁共振氢谱如图；

③含有手性碳原子。

141210

d/ppm

其结构简式为

⑺以D和葡萄糖［CH2OH(CHOH∖CHO］为原料(其他无机试剂任选)，制备工程塑料

-Q

.0

A

oC的合成线路,

H

O

n

22.(2023・福建•校联考一模)盐酸黄连素是黄连、三颗针等中草药的有效成分，具有泻

火解毒等作用，其人工合成的路线如下图所示：

试卷第10页，共12页

BCE

已知：

R

回答下列问题:

(1)A→B的化学方程式为.

(2)化合物D的结构简式为

(3)E→F中①涉及两步反应，反应类型分别为加成反应、

(4)氨基与竣基连在同一碳原子上的氨基酸称为α-氨基酸,分子式与E相同的芳香族α-

氨基酸有种(不考虑立体异构);其中苯环上的氢原子在核磁共振氢谱中有3组吸

收峰的化合物的结构简式为(任写一种即可)。

(5)已知：RCN』>RCOOHRRH?>RCONHR',写出以乙烯、HCN为原料(其他无

机试剂任选)制备C2H5CONHCOC2H5的合成路线。

23.(2023•福建福州•福建省福州第一中学校考模拟预测)普瑞巴林(PregabaIin)常用于治

疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛，其合成路线如下:

NCCHCOOCHH3COOC)<CH2CH(CH3)2

---------2----------⅛3R

一定条件B"NCzCH(COOCH)

②252

①C

÷HCOOCCHCH(CH)

h3χz232誓X

hcC∞H

③A∞CH(COOC2H5)2

DCOOH④

0

BjNaOHZHzO_

nh@>普瑞巴林

0

己知:

R1CH=CCOOR

•定条件

i.RICHO+R2-CH2COOR■>+H2O

Δ

ii.RC00H+C0(NH2)2=RC0NH2+NH3↑+C02↑

回答下列问题：

(I)A的化学名称为。

(2)B的结构简式为。

(3)反应②的反应类型是。

(4)D中有个手性碳原子。

(5)写出反应④的化学方程式。

(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有

种，其中-NH2在链端的有(写结构简式)。

试卷第12页，共12页

参考答案:

I.D

【详解】A.由图可知，分子中的氮的电负性较强，能形成氢键，则构成血红蛋白分子链的

多肽链之间存在氢键作用，A正确；

B.Fe?+的电子排布式为Is22s22p63s23p63d6,其能够提供空轨道形成配位键，B正确；

C.碳的电负性小于氧，故Co更容易提供孤电子对与血红素中Fe"形成配位键，其配位能

力强于C正确；

D.血红素中的肽键会在酸性条件下水解，故用酸性丙酮提取血红蛋白中血红素时也会发生

化学变化，D错误；

故选Do

2.A

【详解】A.用铁电极电解饱和食盐水，阳极铁放电，离子方程式为：

通电lʌ

Fe+2H,0==Fe(OH)Λ+H2↑,故A正确；

B.NH4Al(SO)溶液中NH；和AT"都将和NaOH溶液反应，离子方程式为

,+

NHj+Al+5OH=NH3⅛d2O+AlO2+2H2O,故B错误；

C.向少量苯酚稀溶液中滴加饱和澳水，生成白色沉淀为2,4,6-三澳苯酚，离子方程式为

D.向酸性KMnc)“溶液中滴入双氧水生成氧气，离子方程式为：

+2+

2MnO；+5H2O2+6H=2Mn+5O2T+8H2O,故D错误；

故答案选A。

3.C

【详解】A.纸的主要化学成分为纤维素，纤维素是由单糖缩合而成的大分子，属于多糖，

A正确：

B.纤维素是由葡萄糖聚合链组成的高分子多糖，这些链之间通过氢键和范德华力相互作用

形成了纤维素，B正确；

C.纸张燃烧后产生的灰白色部分主要成分为瓷土、碳酸钙钛等造纸填充料，C错误；

答案第1页，共22页

D.由题干信息可知，木质素能与碱反应，说明其具有一定的酸性，故推测木质素分子中可

能含有酸性官能团，D正确；

故答案为：C。

4.C

【详解】A.氨气极易溶于水，直接通入溶液中会引起倒吸，故A不符合题意；

B.氢氧化钠为强碱，应该使用碱式滴定管，故B不符合题意；

C.[Cu（HzO）JX蓝色）+4Cr∙[CuClJ-（黄色）+4也0,反应吸热，温度改变导致平衡移

动使得溶液颜色不同，能探究温度对化学平衡的影响，故C符合题意；

D.挥发的盐酸也会和苯酚钠生成苯酚干扰了实验，故D不符合题意；

故选C。

5.B

【详解】A.与苯环直接相连的原子共面，故a至少有12个原子共平面，A正确；

B.b→c的反应为硝基被还原为氨基的反应，属于还原反应，B错误；

C.c苯环上有2种等效氢，则其一氯代物有2种，C正确；

D.酚羟基、酰胺基均可以和氢氧化钠反应，故Irnold最多能与2molNaOH反应，D正确;

故选Bo

6.D

【详解】A.苯酚钠溶液与CO2反应生成苯酚和碳酸氢钠，A错误；

B.用氯化铁溶液腐蚀铜电路板的原理是Fe'+氧化CU生成Fe?+和Cu",该离子方程式电荷

不守恒，B错误；

C.铁为活性电极，电解时Fe失电子生成Fe",发生氧化反应，不会生成氯气，C错误；

D.制备乙酸乙酯时，根据酸脱羟基醇脱氢的规则，反应为

CH3COOH+CH3CH2OH胃做CH,C∞CH,CH,+H2O,D正确；

故选D。

7.A

【详解】A.氯化镂溶液与澄清石灰水不加热反应主要生成一水合氨，不易产生氨气，不能

实现氨气制备，A符合题意；

B.C12+H2OH÷+CΓ+HC10,HCl极易溶于水，可用稀硫酸中的水吸收，同时稀硫酸中氢

离子使平衡逆向移动，减少氯气的损失，之后通过浓硫酸干燥，能达到目的，B不符题意；

答案第2页，共22页

C.打开k2,之后打开kl使稀硫酸流下与铁反应产生氢气，关闭k”利用产生的氢气排除

装置内的空气，然后关闭k2,利用氢气产生的压强将生成的硫酸亚铁溶液压入三颈烧瓶中

与NaOH溶液反应制备氢氧化亚铁，能达到目的，C不符题意；

D.浪乙烷在强碱的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯，乙烯中混有乙醇，乙醇与水任意

比例混溶，用水吸收乙醇，酸性高镒酸钾溶液褪色证明乙烯具有还原性，能达到目的，D不

符题意；

答案选A。

8.B

【详解】A.医用消毒酒精是乙醇体积分数为75%的溶液，A正确；

B.直径＞5μm=5xlOAn的含水颗粒直径不在I-IOOnm(IO-7-10〃)之间，故该飞沫不属于

胶体，不具有丁达尔效应，B错误；

C.医用口罩用到聚丙烯材质的熔喷布，故丙烯是生产医用口罩的主要原料，丙烯可以通过

石油裂解得到，C正确；

D.核酸包括DNA和RNA,核酸是许多核甘酸经脱水缩合聚合形成的生物大分子，属于生

物大分子，不同生物的DNA或RNA是不同的，故核酸检测是判断是否感染新冠病毒的手

段之一，D正确；

答案选B。

9.C

【详解】A.棉衬衫主要原料是纤维素，丝质衣服主要原料为蛋白质，纤维素、蛋白质均为

高分子化合物，故A说法正确；

B.碳酸氢钠不稳定受热易分解生成二氧化碳，且也能与酸反应生成二氧化碳，所以碳酸氢

钠可作为制作糕点的膨松剂，故B说法正确；

C.84消毒液有效成分是NaClO,洁厕灵的主要成分是盐酸，两者混合可以生成有毒的氯气,

因此两溶液不能混合使用，故C说法错误；

D.镁合金具有密度小，强度高、散热好、消震性好等特点，可以制作汽车轮毂，故D说法

正确；

答案为C。

10.D

【详解】A.根据手性碳原子的定义，布洛芬修饰分子：

答案第3页，共22页

O

故A错误;

B.布洛芬中能与氢气发生反应的是苯环，Imol布洛芬中含有ImOl苯环，因此最多与3mol

氢气发生加成反应，故B错误;

C.布洛芬修饰分子中有sp3杂化的碳原子，如

,圈中的碳原子与所连碳原子不在同一

平面上，故C错误;

D.布洛芬修饰分子中含有酯基，胃酸主要成分是盐酸，布洛芬修饰分子在酸性条件下水解

成布洛芬，故D正确；

答案为D。

11.D

【详解】A.共粗体系使分子的结构和性质发生变化，酮基布洛芬具有共轨结构，电子离域,

参与共规体系的π电子不局限在2个原子之间，而是扩展到组成整个共规体系的所有原子之

间，常温下处于热力学稳定结构，A错误；

B.有机物的燃烧是和氧气的反应，属于氧化反应，B错误；

C.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，分子只有与甲基直接相连的碳为手性碳，C

错误；

D.CH∖COO-中存在3中心4电子的大π键，故存在多个相邻且“肩并肩”的P轨道上的电

子共振，D正确；

故选D。

12.C

【详解】A.脯氨酸含有竣基，Y中含有羟基，两者能发生酯化反应（取代反应），故A正确；

B.X和Y分子式相同，结构不同，互为同分异构体，Y分子中羟基的邻位碳原子上含有氢

原子，能发生消去反应，故B正确；

答案第4页，共22页

()

C.如图所小］∣.c¥,X中用“*’'标记的碳原子为饱和碳原子，与之相连的碳原子

O<5

不可能处于同一平面，因此X中所有碳原子不可能共面，故C错误；

D.ImoI脯氨酸含有ImOl较基，与足量NaHCO3反应，生成ImOlCO2,质量为

1mol×44g∕mol=44g,故D正确；

答案选C。

13.B

【详解】A.分子中有酯基和酰胺键两种含氧官能团，A正确：

B.该分子有4个苯环结构，每个苯环都不同，每个苯环的取代位有5个，为对称结构，一

氯代物共有3x4=12种，B错误；

C.该分子具有苯环结构，可发生取代反应和加成反应，C正确；

3种有机产物，D正确;

故答案为：Bo

14.D

【详解】A.铅笔芯的主要成分为石墨，不含铅，故A错误；

B.棉花、麻来源于植物，主要成分均是纤维素，为碳水化合物，但蚕丝来源于动物，主要

成分是蛋白质，蛋白质不是碳水化合物，故B错误；

C.黏土主要是由硅酸盐构成的混合物，故C错误；

D.陶制器皿属于传统硅酸盐材料，耐高温、耐腐蚀，故D正确；

故答案选D。

15.(1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)氯原子或碳氯键

C(X)H沈隘曲—COOCH；

.［酸>

+2CH3θH+2H2O

COOH—COOCH］

(3)氧α化反应

答案第5页，共22页

NaOH溶液

CHJCH2CICHKHqg

Δ*浓硫酸

CH,CH：COOCH：CH>

(6)Δ

LKCN♦CHacHKOOH

ii.H5O*

L2H及反应条件,

【分析】由A的分子式、B的结构简可逆推出A为

C（M）H

COOCH3

进而推出C为依据信息①，可推出D为

Ct≡αCOoCH3

可推出G为

【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为：邻二甲苯（或1,2-二甲苯），E为

CICH2CH2CH2CH2CL官能团的名称为：氯原子或碳氯键。答案为：邻二甲苯（或1,2-二甲

苯）；氯原子或碳氯键;

答案第6页，共22页

>H

(2)B()与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成

-C∞H

COOCH

C(-、')和水，化学方程式为

l

⅛iiz√—COOCHj

(<M>H.......「/、一MKXII,,.,

+2CH3OH-罕->+2H2OO答案为:

(OOH∖3—((XXH

αfeχ1

⑶D（jr比”催化氧化可转化为Hf<"θ）等，反应类型为氧化反

1u

O-CH2OHX>-CHO

应。答案为：氧化反应;

（4）由分析可知，I的结构简式为j

'-1.

Oil

（5）B为「I一（’”'H,芳香族化合物M是B的同分异构体，且符合下列要求：“①

l

⅛5stz>—CoOH

能发生银镜反应，②能与FeCL溶液发生显色反应，③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢

谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:1:1"，则M分子中含有2个-C）H、2个

（6）以I-氯乙烷为原料，需制得CH3CH2OH和CH3CH2COOH,由CEhCFhCl制

CH3CH2COOH,需利用题给流程图中的信息：CH3CH2Cl'-'i⅞⅞->CH3CH2COOH,则合成

答案第7页，共22页

NaOll溶液

CHjCH2OCHQHqH-I

Δ浓琥酸

丙酸乙酯的合成路线为:UMIHIHK.Il(H；o

IKCM

CH)CHKOoH

ii.H∣Ot

________NaoH溶液________

CHHCH2C-------：--------*CHiCH：OH-

答案为:工∙∙(H；＜HlIMKHiHo

LKC、∙CHXHΛOOH

iiH3O*

【点睛】合成有机物时，可利用顺推、逆推相结合的方法。

16.(1)竣基浓硫酸、加热

+HCl保

0

HOXX^x^COoH

【分析】A和乙醇发生酯化反应生成B,结合A的分子式可知A为YT,

'XʌCOOH

B和在K2CO3作用下发生取代反应生成C和HCl,C和‘^ɪo、'/在

NaH作用下发生取代反应得到D和乙醇，D在H+/H2。、加热条件下反应生成E,E被还原

为F。

HOCOOH

【详解】（I）A为，A中的含氧官能团有羟基和竣基；ATB是酯化

COOH

反应，反应条件为浓硫酸、加热;

答案第8页，共22页

(2)8和jTCI在K2CO3作用下发生取代反应生成C和HCl,B-C的化学方程

式为

反应的目的是保护酚羟基;

(3)由分析可知CTD的反应类型为取代反应;

(4)F结构中除苯环外还有1个不饱和度，满足:

②与NaHCo3溶液反应产生气体，贝IJ含Ij-COOH；

③遇FeCI3溶液发生显色反应，则含1个酚-0H；

则取代基部位还有3个饱和C,再加之①苯环上有2个取代基，则2个取代基中一个为-OH,

CH,CHCH,C00H

另-■个取代基为3个饱和C和-CoOH组,可能为-CH2CH2CH2COOH、

CH2CH2CHCOOH

ʌ-CH2CH(CH3)COOHʌ-C(CH3)2COOH,故符合下列条件的有5x3=15

种;

酚羟基一种H,两个不同的取代基，苯环上最少2种H,则另一个取代基只能由2种H,故

上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示五组峰的结构简式为

17.(1)酰胺基、(酮)皴基

(2)3-澳-I-丙焕或3-澳丙快

(4)取代反应或酯化反应

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Oo

【分析】乙酸乙酯发生取代反应生成IlIl

CH-C-CH-C-O-CH2CH,

O0

r,uIlr,uIlO发生取代反应生成B,B与Br∕^0发生取代反应生

CHj—C—CH厂。一O—CH)CH§、

【详解】(1)根据B结构简式可知B分子中含有的官能团名称为酰胺基、(酮)拨基；

x

(2)物质Br^7ι可看作是丙快CH3-C≡CH分子中甲基上的一个H原子被Br原子取代

生成的物质，因此其名称是3-澳丙快(或3-澳-I-丙快)；

(3)反应②是物质B与BreNNaH作用下发生取代反应产生的C,同时反应产生

HBr,该反应的化学方程式为:

(4)分析D、E结构的不同，可知D中竣基上的羟基被CEhOH中的CEO-取代，同时反

应产生H2O,即DTE发生了取代(或酯化)反应：

(5)化合物D的分子式为C7H8O3,其不饱和度为4,G是D的同分异构体，同时符合条件:

①属于芳香族化合物，则G分子中含有苯环，1个苯环的不饱和度为4；②能与FeCL3溶液

发生显色反应，说明G含有酚羟基；③核磁共振氢谱有4组峰，面积比为3：2：2：1,可

知G物质结构具有相对较高的对称性。故苯环上的取代基组合为3个酚羟基与1个甲基或2

答案第10页，共22页

OH

HO.OH

个酚羟基与1个醛键,故符合上述条件的G的结构简式可能为

CH3

(2)CDABEF

(3)CD

(4)ABD

CH(N

【详解】⑴由题意可知，“环庚烷”-4H后转化为环庚-1,3-二烯；

(2)重金属盐、强酸、强碱、酒精等可以使是蛋白质变性，变性是一个化学变化；盐析是

在蛋白质水溶液中加入中性盐，随着盐浓度增大而使蛋白质沉淀出来的现象，为物理变化；

故鸡蛋清溶液中，加入CD溶液可以使蛋白质发生盐析；加入ABEF溶液可以使蛋白质发生

变性；

(3)A.糖由C、H、O三种元素组成，但是不都具有C11HzinOm的通式，例如鼠李糖C6H12O5,

A错误；

B.麦芽糖水解生成葡萄糖，B错误；

C.用银镜反应能判断是否水解，但是不能判断淀粉水解是否完全，C正确；

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D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子，D正确；

故选CD；

(4)A.甲醛含有醛基且分子较小，可溶于水，A正确；

B.该反应生成高分子化合物和小分子水，属于缩聚反应，B正确；

C.甲醛能使蛋白质变性，能防腐，但不可用于保存海鲜，C错误；

D.酚醛树脂耐热性好，不燃烧，常用于制造电器材料，D正确；

E.苯酚的酸性弱于醋酸、盐酸，E错误：

故选ABD；

(5)苯甲醛和氢气加成生成苯甲醇，苯甲醇和HBr发生取代引入澳原子，再发生已知反应

得到苯乙酸，苯乙酸和乙醇发生酯化反应生成产品：

CHOCH2OHCHiBr

rS-5^l∣

、+

LHBrU[f%一NaCN。<%1一H3O

催化剂,△Q

α

CHC∞U

15CH<OOC>H5

「SCHKHQH.i

浓H2SO4.Δ[I

19.(1)2,3-二羟基苯甲酸

(2)酯基、酸键

(ɜ)^ɔ-CH2Br

HC

“d。占3χ

(O

JO÷H2°

答案第12页，共22页

【分析】根据C的结构简式，推出A与CNOH发生酯化反应，即B的结构简式为

。/‘也，根据问题（3）,X为一漠代烧，B与X反应生成C,发生取代反应,

即X的结构简式为CH2Br,根据D的结构简式，D中酯基，在NaOH溶液中水解,

然后加入H+,利用酸性强的制取酸性弱的，因此E的结构简式为

,E与F发生取代反应，推出G的结构简式为

据此分析;

【详解】（I）A为一种取代段酸，根据A的结构简式，推出A的名称为2,3-二羟基苯甲酸;

故答案为2,3-二羟基苯甲酸;

（2）根据D的结构简式，含有官能团是酯基和酸键；故答案为酯基、酸键;

C）/'”?,对比C的结构简式，B中一

（3）根据上述分析，B的结构简式为

个酚羟基上“0-H”断裂，X中“C-Br”键断裂，因此推出X的结构简式为CH2Brs故

答案为CH2Bn

答案第13页，共22页

H3C

(4)根据上述分析，G的结构简式为

根据题中所给信息，GTH的结构简式为

(5)Y时A的同系物且分子量比A大14,说明Y比A多一个“CH2”，苯环上有三个取代

基，ImolY的同分异构体最多能与4molNaOH反应，根据A的不饱和度为5,所以Y的同

O

分异构体中苯环有2个羟基和“0—C-,,›因此符合条件的总数为6；其中核磁

共振氢谱有4种峰，说明是对称结构，峰面积之比为3：2：2：1,说明含有一个甲基，因

答案第14页，共22页

⑶CICH2COOC2H5+2NaOH=HOCH2COONa÷C2H5OH+NaCl

(4)酯基、酸键

【分析】根据A的化学式和A→B反应可推测A为~V∕==∖O根据所给信息可推测E

【详解】(1)乙酸酢和A发生反应，取代了A苯环上的氢原子，所以A→B为取代反应。

(2)B和酸性KMno4溶液反应生成HOoC-C(X)H»

(3)CICH2COOC2H5与足量NaOH溶液反应，则Cl原子和酯基都会发射水解反应，该反应

答案第15页，共22页

的化学方程式为CICH2COOC2H5÷2NaOH=HOCH2COONa+C2H5OH÷NaClo

(4)C中含有酯基、酸键两种官能团。

(5)ETF发生消去反应，化学方程式为

HJNOH-

+H2O0

(6)M的分子式为C9H10O2,且为布洛芬的同系物，则M中含有苯环，只有竣基一种官能

HOOCJ^J),共14种。

(7)可先将一CH∙CHO中的醛基转化为氟基，再将氟基在酸性环境下水解成竣

基，最后酯化得到HC-/-CHCOOCH,«其流程为：

HjC-CH2CHOMH>HjCCH2CH=NOH——~~>

HjC-CH2CNH网。>HjC-CH2CQOH—⅛理譬睥-•>

H,C→ζ∖>-CH2COOCHj。

21.(1)取代反应

OC

Hu÷VOHOH

⑵©。+2CHOH-ɪ*、。乂。/+口

3

⑶异丙苯。2

(4)两者虽然均有亲水基团，但是J的疏水基团更大，导致其水溶性不如HSCH2COOH的