新高考化学一轮复习 第8章 有机化学（含选修） 第1节 认识有机化合物教学案 鲁科版

第1节认识有机化合物

:考，点1有机物的分类与基本结构

【必备知识•落实】

1.有机物的分类

（1）根据官能团分类

煌：烷烧、烯崎、快烧、苯及其同系物等

有机化合物

煌的衍生物:卤代烧、醇、酚、醛、段酸、酯等

（2）根据碳骨架分类

有〃鲤化合物（如CH3cH2cH2cH。

机

环状（脂坯化合物（如、C^OH）

①化

合

化合物j芳查化合物（如Orc%、0rOH）

物

（烷姓（如（Dwx）

链状煜烯煌（如CH2=CHJ

脂肪煌j1块烧（如CH三CH）

脂环崎：分子中不含苯环,而含有其

、他环状结构的炫（如CHJ

②癖

（3）根据官能团分类

①煌的衍生物：，分子里的氢原子被有关原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机

化合物。

②官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

③有机物的主要类别、官能团和典型代表物

有机物典型代表物

官能团名称官能团结构

类别（结构简式）

\/

烯煌碳碳双键c=cCH2=CH2

/\

焕燃碳碳叁键一C三C一CH=CH

卤代垃卤素原子—XCH3CH2CI

醇醇羟基—0HCH3cH20H

酚酚羟基—0HQ-°H

1

酸■键一c-0-c—CH3cH20cH2cH3

()

醛醛基IICH3cH0、HCHO

—C—H

•基（酮基）()0

酮IIII

（埃基）

-c一CH3—c—CH3

00

竣酸竣基IIII

—C—O—HCH3—c—OH

O

酯酯基IICH3COOCH2cH3

一C—()—R

一NH2、CH?—COOH

氨基酸氨基、竣基

一C00H

NH2

2.有机物的基本结构

（1）有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目|-每个碳原子形成幺个共价键

成键种类一单键、双键或参键

连接方式I-碳链或碳环

（2）有机物的同分异构现象

a.同分异构现象：化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异

的现象。

b.同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

（3）同系物

——结构相似，分子组成上相差一个或若干个

概令______

心C、H2原子团的物质

[-官能团种类、数目均相同

特占—

”1-具有相同的通式

r7r物理埋克随碳原子数的增加发生规律性变化

性质一.化学性质性质相似

【关置能力,培布

命题点1有机物的分类与结构

1.（2019•成都模拟）下列对有机化合物的分类结果正确的是（）

A.乙烯（CH2=CH。、苯（O）、环己烷（，））都属于脂肪煌

B.苯环戊烷（A）、环己烷（。）同属于芳香煌

C.乙烯（CH2=CH。、乙焕（CH三CH）同属于烯煌

D-C）、匚I、同属于环烷垃

D［烷、烯、快都属于脂肪烧，而苯、环己烷、环戊烷都属于环煌，而苯属于环燃中的

芳香烧。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环燃中的环烷烧。］

2.盆烯是近年合成的一种有机物，它的键线式表示如图所示，下列关于盆烯的说法中错

误的是（）

A.盆烯的分子式为C6H6

B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上

C.盆烯是乙烯的一种同系物

D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应

C［根据该分子的键线式可得分子式为C6H6；由C的成键特征可知，该分子中所有的碳

原子不可能共平面；由分子式知，其不可能为乙烯的同系物；由于其结构中含有碳碳双键，

所以在一定条件下可以发生加成反应。］

3.有机物中官能团的识别

（1）CH3cH2cH20H中含氧官能团名称是。

（2）工中含氧官能团的名称是。

（3）HCCk的类别是,CpCHO中的官能团是。

（4）H2N-Q^COOH中显酸性的官能团是（填名称）。

（）

（5）（^1中含有的官能团名称是。

CH3

COOCH2cH3

（6）产脸人中含有的官能团名称是_

COOH

［答案］（1）（醇）羟基（2）（酚）羟基、酯基（3）卤代燃醛基（4）竣基（5）碳碳双

键、酯基、默基（6）碳碳双键、羟基、默基、竣基

题后反思■

官能团与有机物类别的认识误区

（1）—0H连到苯环上，属于酚；一0H连到链煌基上为醇。

（2）含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH：；、葡萄糖等。

O

Z

（3）—C—OH不能认为属于醇，应为竣酸。

0O

ZZ

（4—c—OR（酯基）与一c—OH（竣基）的区别。

O

⑸H—C—（）—虽然含有醛基,但不属于醛，应属于酯。

命题点2同系物、同分异构体的判断

4.（2019•松原模拟）下列物质一定属于同系物的是（）

①②QQ

③CrCHTH?④c2H4

CU=CH@CII

@CH2=CH—236

CH2CH2CH3

⑦CH—C—CH3⑧CH3—C=CH2

A.⑦⑧B.⑤⑦

C.①②③D.④⑥⑧

B［A项，官能团个数不同，不相差一个或若干个C&原子团；C项，结构不相似，不

相差一个或若干个CHZ原子团；D项，⑥可能为环烷烧，不一定与④⑧互为同系物。］

5.（2019•唐山模拟）煌（甲）、［j］（乙）、丙），下列说法正确

的是（）

A.甲、乙均为芳香烧

B.甲、乙、丙互为同分异构体

C.甲与甲苯互为同系物

D.甲、乙、丙中甲、乙的所有原子可能处于同一平面

B［乙不含苯环，不是芳香煌，A错误；甲、乙、丙的分子式均为CJL互为同分异构

\/\/

体，B正确；甲为烯煌含c=c，甲苯中不含C=C，二者结构不相似，C错误；乙

/\/\

中含有饱和碳原子，所有原子不可能共面，D错误。］

题后归纳・

同系物判断的两个关键点

⑴分子组成一定相差“CH」基团，一定不是同分异构体。

(2)同类有机物且官能团及个数均相同。

滋*息2有机物的命名

【必备知识•落实】

1.烷煌的习惯命名法

个及以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、

碳

原壬、癸表示，如C7H16称庚烷

子

个以上

数一用汉字数字表示，如Cl2H26称为十二烷

同U']用“正”“异，，“新，，等来区别

2.烷烧系统命名三步骤

“[①选择最长的碳链为主链一一“长”

(1)营吉要一②长度相同时，选择支链最多的最长的

[碳链为主链一一“多”

〃①以离支链最近的一端为起点给主链

编号一一“近”

②有两个不同的支链处于主链同近位置

编号位,时，从较简单的支链一端编号一一“简”

定支链③有两个相同的支链处于主链同近位置

时，从主链两端分别编号，注意比较支

链位次，两序列中位次和最小者为正

＜确编号----"小”

'①注位置，短线连

(3)葭屋曹一1②相同基，合并算

与在刖

I③不同基，简在前

CH,

如(,H(IlCHC(HCH命名为2,3,4,5四甲基3乙基己烷。

1111

CHtCH:lCHzCH；t

CH

3.含官能团的链状有机物命名

(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。

⑵编序号一一从距离官能团最近的一端开始编号0

(3)写名称一一把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。

CH3

如：①CH=C—CH2—CH-CH.3命名为4甲基1戊1。

fH2cH3

②CH3—Cd—C—CH；j命名为3甲基3戊醇。

OH

4.苯的同系物的命名

(1)以苯环作为母体,其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代

后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、回、亚表示。

(2)系统命名时，将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其基

团编号即侧链编号之和最小原则。如

CH2cH

1,3,4-三甲苯1-甲基-3-乙基苯

5.酯的命名

合成酯时需要竣酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将

‘醇'改'酯'即可如：H：可命名为异丁酸乙酯或2甲基丙酸乙

CH3

噩。

【关键能力•培养】

命题点有机物的命名和根据名称写结构简式

1.下列有机物的命名错误的是()

①1,2,4三甲苯②3甲基戊烯

H0BrBr

③2甲基1丙醇④1,3二漠丙烷

A.①②B.②③

C.①④D.③④

B［根据有机物的命名原则判断②的名称应为3甲基1戊烯，③的名称应为2丁醇。］

2.用系统命名法命名下列有机物。

CH

I3

(DCH3—CHz—C—CH—CHs,命名为；

II一

CH3CH2—CH3

⑵屋’命名为----------------,

(3)CH2=CHC=CH2>命名为；

CH2cH3

CH3

(4)CH3—c—CH2COOCH3,命名为一；

CH3

fH2cH3CH3

(5)CH3C—CH—CH—CH3>命名为。

OHOH

［答案］(1)3,3,4三甲基己烷

(2)5,5二甲基3乙基1己快

(3)2乙基1,3丁二烯

(4)3,3二甲基丁酸甲酯

(5)2,4二甲基3,4己二醇

3.写出下列各种有机物的结构简式和名称。

(1)2,3二甲基4乙基己烷：________________________________________

____________________________________________________________________O

(2)支链只有一个乙基且式量最小的烷煌：

_____________________________________________________________________,

名称为O

(3)核磁共振氢谱只有一个峰的炫或灯的结构简式为,名称为

________o

［答案］(1)CH3CH—CH—CH—CH2—CH3

CH3CH3CH2—CH3

（2）CH3cH2cH—CH2cH33乙基戊烷

CH

CH2—3

CH3CH3

（3）CH,—C—c—CH32,2,3,3四甲基丁烷

CH

3CH3

着点3研究有机化合物的一般步骤和方法

【必备知识•落实】

1.研究有机化合物的基本步骤

I元素定I测定相对

I量分析I分子质量

纯净物确定实验式确定分子式确定结构式

2.分离、提纯有机化合物的常用方法

（1）蒸储和重结晶

适用对象要求

常用于分离、提纯①该有机物热稳定性较强

蒸储

液态有机物②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

常用于分离、提纯

重结晶②被提纯的有机物在此溶剂中磁度受温度影响

固态有机物

较大

⑵萃取分液

①常用的萃取剂：荃、必、乙醛、石油酸、二氯甲烷等。

②液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同,将有机物从一种溶剂

转移到另i种溶剂中的过程。

③固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

提醒：常见有机物的儿种分离提纯方法

混合物试剂分离方法主要仪器

滨乙烷（乙醵）水分液分液漏斗

蒸储烧瓶、

醇（酸）NaOH溶液蒸馆

冷凝管

硝基苯（NOJNaOH溶液分液分液漏斗

苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗

酯(酸、醇)饱和NazCOs溶液分液分液漏斗

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析

(

定

-性」用化学方法鉴定有机物的组成元素，如燃烧后

分~|c-COz,H-H2O0

析

一

〈(

，

定

元将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物;

-量

素

分-并测定各产物的母:，从而推算出有机物分子中所

一^

分含元素原子坡简整数比，即确定其实验式。

一

析

〉①李比希氧化产物吸收法:

(

实仅含C、H、O&曲用CaCh吸收)

验元—素的Z.*有.-*-X机tt物AZ,----------------------------

-方二二二:=川、C02(用NaOH溶液吸收)

法

一计算出分子中碳、氢原子的含量,剩余的为避壬

的含量。

②现代元案定量分析法。

(2)相对分子质量的测定一一质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的典龌与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分

子质量。

4.分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出宣能团，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法

①红外光谱

分子中的化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不

同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信

息。

②核磁共振氢谱

不同化学环广种数:等于吸收峰的个数

境的氢原子.每种个数：与吸收峰的面积成正比

(3)有机物分子不饱和度的确定

化学键不饱和度化学键不饱和度

一个碳碳双键1一个碳碳叁键2

一个黑基1一个苯环4

一个脂环1一个鼠基2

【关神能力培养】

命题点1常见有机物的分离提纯

1.(2019•专家原创)实验室可以用甲醉和叔丁醇为原料制备甲基叔丁基酸：(CH3)3C0H

实验装置如图所示。

+CH3OH(CH3)3COCH3+H2O»

实验步骤：

在装有分锚柱、温度计的100mL烧瓶中，加入45mL10%的H2so八装mL(0.25mol)

甲醇和12mL(0.125mol)叔丁醇，混合均匀。投入几粒碎瓷片，加热至烧瓶中的温度达到

75〜80C时，产物便慢慢被分播出来。调整热源，控制分储柱柱顶温度为(51±2)℃,分

储，收集产物。分储时间约为1小时，当顶端温度明显波动时停止加热。

将储出物移入分液漏斗中，用水多次洗涤，每次3mL水，直到酸层清澈透明。分出酸

层，用少量无水碳酸钠干燥，滤去固体，将酸转移到干燥的回流装置中，加入0.2〜0.4g金

属钠，加热回流20分钟后，改成蒸储装置，蒸镭收集54〜56℃的福分。称重、计算产率。

参考数据如下表:

物质沸点/℃密度/(g・mLT)

甲醇(CM)64.70.7915

叔丁醇[(CH-COH]82.60.7887

甲基叔丁基酸KCH3)3C0CH3]54.0—

注：甲基叔丁基酸与水形成的共沸物的沸点约为51℃。

回答下列问题：

⑴制备过程中加入碎瓷片的作用为,硫酸的作用为

(2)图中E的位置应安装下列仪器中的(填“A”“B”或"C”),该仪器的名称

为。

(3)本实验中，分储柱的使用可以达到的目的，而储出物水洗

后，可用操作将酸水混合物分离。

(4)本实验中先用无水碳酸钠干燥，再加入金属钠回流的目的是

（5）若称重后得到产品9.35g,则此次实验的产率为%。

（6）本实验中使用的硫酸若改为70%的浓硫酸，则产率会（填“降低”或“升高”）,

原因可能是_____________________________________________

［解析］（D制备过程中加入碎瓷片的作用是防暴沸，硫酸在甲基叔丁基酸的制备中作

催化剂。（2）结合实验步骤知，图中E位置的仪器起冷凝的作用，应用直形冷凝管。（3）本实

验中，分馈柱的作用是提高产品的纯度，同时使反应物冷凝回流，提高转化率。偏出物水洗

后，用分液的方法将酸水混合物分离。（5）实验的产率=实言际岩产苗量><100%=

935g

7—~~73^7-----FTX100%=85%o（6）本实验中用10%的硫酸作催化剂，若改为70%的

0.125molX88g,mol

浓硫酸，则叔丁醇在浓硫酸作用下会发生消去反应，甲醇也会被浓硫酸氧化，这些副反应都

会使产率降低。

［答案］（1）防暴沸催化剂（2）A直形冷凝管（3）提高产品的纯度，同时使反应物

冷凝回流，提高转化率分液（4）逐级干燥，深度除水，同时避免金属钠与水反应过于剧

烈引燃产物（5）85（6）降低发生叔丁醇消去或者甲醇氧化等副反应，损耗原料

命题点2有机物分子式和结构式的确定

2.下列说法中正确的是（）

A.CH3cH2cHeH2cH3在核磁共振氢谱中有5个吸收峰

CH2cH3

B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目

C.质谱法不能用于相对分子质量的测定

D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构

［答案］D

3.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1的有（）

A.乙酸甲酯B.对苯二酚

C.2甲基丙烷D.对二甲苯

B［A.乙酸甲酯（CLCOOCHJ中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰

面积之比为1：1,错误；B.对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，

且其峰面积之比为2：1,正确；C.2甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组

峰，且其峰面积之比为9：1,错误；D.对二甲苯含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现

两组峰，且其峰面积之比为3：2,错误。］

4.有机物A只含有C、H、0三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物燃

烧生成44.0gCO?和14.4gH2O；质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A

分子中含有一OH键和位于分子端的一C三C一键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为

6：1：lo

(DA的分子式是——

(2)A的结构简式是

［解析］⑴〃(有机物)=W*=0.2m〃

44.0g144g

〃(c)=1F=1mol,〃(H)=］8g-mo/X2=L6moX

44g•mol

(16.8—1X12—1.6X1)g

〃(0)=0.2mol©

16g•mol-

又因为其相对分子质量为84,故A的分子式为CsHQ。

(2)分子中含一OH、一C三CH,且含三种氢原子的个数比为6：1：1,故结构简式为

CH3

H()—C—C^CHo

CH3

CH3

［答案］⑴CSHBO(2)HO—c—C=CH

CH3

思维模型■

有机物分子式、结构式的确定流程

①C、H元素的质量①M=22.4L•mol”・pg・L"

对

相

②C、H元素的质量比实(标准状况下)

子

分

验

量

③C、H元素的质量分数质②

式

④燃烧产物的物质的量③M=Afjai%+M2a2%

或体积或质量④质谱法

燃烧通式计算、讨论

根据同分异构体

核磁共振氢谱

化学键氢原子种

官能团类和比例

B归级/馨涮应用创新提升素养体脸应用

'---------------XUEKESUYANGYINGYONGCHUANGXIN

素蠡24同分异构体的书写与数目的确定

——证据推理与模型认知

【素养解读】

同分异构体的书写或数目的确定，每年必考。题型主要是限定条件下的异构体的书写或

数目的确定。此类题难度较大，易失分。复习时要强化各类条件下的练习，并及时归纳方法。

体现了“证据推理与模型认知”的核心素养。

1.同分异构体的书写

（1）同分异构体的分类与书写顺序

碳链异构--官能团位置异构--官能团类别异构

c—c—c—C与c—c—c—C与

CH3cH20H与

c—c—C

I°HCH30cH；

CC—C-C—C—OH

（2）“减碳法”书写同分异构体（以昊为例）

第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链

c—c—c—c—c—C

第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链（即甲基），依次连在主链中心对称线一侧

的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种

II

①②向④⑤①②④④⑤

c—c—£―c-cc—c—c—c-c

II।

।

•।।

cIcI।

II

不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。

第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链（即乙基）或两个支链（即2个甲基）依次

连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构

有两种:

C

①®\

C-C—•-

②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以Ce有5

种

构

碳

链

结

C

—

5C

C-—

——C-

——

CCC

e

C-

——

——

CC

(3)几种异类异构体

①C„H20(Z?23)：烯炫和环烷燃。

②以1?"-2(〃24)：二烯煌和焕炫:。

③(3周,,+20("》2)：饱和一元醇和饱和一元酸。

④C„H2„0(〃》3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。

⑤(3此4(〃22)：饱和一元竣酸、饱和一元竣酸与饱和一元崂形成的酯等。

⑥以弘+。小(〃22)：氨基酸、硝基烷。

(4)芳香化合物异构体书写

①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。

②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。

③若苯环上连有一X、一X、-Y3个取代基，其结构有6种。

④若苯环上连有一X、-Y、-Z3个不同的取代基，其结构有10种。

2.同分异构体数目的确定

(1)一元取代产物数目的判断

①等效氢原子法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原

子等效；处于对称位置的氢原子等效。

如：CH3—CH—CH2—CH—CH?的一氯代烷有3种。

CH3CH3

②烷基种数法：烷基有几种，一元取代产物就有几种。如：一CH八一CzHs各有一种，一C3%

有两种，一3H9有四种。

如：CMQ的醇有4种，GHHA的较酸有4种。

(2)替代法：如二氯苯口口心上的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将

C1替代H)。

(3)二元取代或多元取代产物数目的判断

定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的

位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

如：的二氯代物有至种。

(4)叠加相乘法

先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。分情况

讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目»

如：人的苯环上氢原子被一CM取代所形成的结构有12种。

（5）组合法

A—（勿种）与B—（"种）连接形成A—B结构有wX〃种

如：CMoOz的酯：HCOO—与CJb—形成的酉旨有1X4=4种；ClhCOO—与C3H7一形成的酯有

1X2=2种；

C2HsCOO—与C2H$一形成的酯有1X1=1种；

C3H£00—与CM—形成的酯有2X1=2种，共9种。

［典例导航］

（2018•全国卷HL节选）已知DCH。）结构简式为CH三C—CH2COOC2H5,X与D互为同分

异构体，且具有完全相同的官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面

积之比为3：3：2。写出3种符合上述条件的X的结构简式

CH三C—CH2cOOC2H5

［思路点拨］相同官能团X分子中有2个一个

三种氢原子，个数比为3：3：2_

O

,1个一C三C一,1个一CH2一=符合条件的X的结构简式为

—c—（）—

即后归纳.

限定条件的同分异构体书写步骤

（1）确定碎片

明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联

想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是煌基（尤其是官能团之外的

饱和碳原子）。

（2）组装分子

要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间

结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢原子。

【素养提升】

1.（2019•汕头模拟）分子式为C3HSlBr的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）

A.3种B.4种

C.5种D.6种

C[CHKlBr属于饱和烧的二卤代物，3个碳原子的碳链只有1种，只考虑一C1和一Br

的位置异构即可，二元取代采用定位移动法，共有5种同分异构体：

ClC1

II

BrCHCH2cH3、C'H3CBrCH3clcI]2cHBrCH3.BrCH2CHC1CHs,BrCH2CH2CH2C1o]

2.（2019•甘肃名校联考）金刚烷胺可用于流感病毒A型感染性疾病的治疗，其合成线

路图如图所示。下列说法中错误的是（）

A.金刚烷的分子式是CioHg

B.X的同分异构体不可能是芳香族化合物

C.上述反应都属于取代反应

D.金刚烷胺碳原子上的一浪代物有两种

D[金刚烷的分子式是GoHw,A选项正确；X的分子式是GoHgBr,其同分异构体不可

能是芳香族化合物，B选项正确；金刚烷变成X的过程中H原子被Br原子取代，X变成金刚

烷胺的过程中Br原子被一NHz取代，C选项正确；金刚烷胺碳原子上的一浪代物有3种，D

选项错误。]

3.（2019•长春模拟）青蒿素是抗疟特效药，属于超类化合物，如图所示有机物也属于

菇类化合物，该有机物的一氯取代物有（不含立体异构）（）

H「C

XYCH3

H3C

A.5种B.6种C.7种D.8种

C[该有机物的一氯取代物的种类如图,

柩反旷7种，C正确一

4.已知G的结构简式为。同时满足下列条件的G的同分异构体数目为

XCOOH

种(不考虑立体异构)，写出其中的一种结构简式0

①核磁共振氢谱为3组峰；

②能使澳的四氯化碳溶液退色；

③1mol该同分异构体与足量饱和NaHCOa溶液反应产生88g气体。

［解析］①说明满足条件的同分异构体的结构具有高度对称性；②说明含有碳碳双键；

③说明分子结构中含有2个竣基，则满足条件的G的所有同分异构体为

CH—COOH

/2

1100C—CH2—CH=CH—CH2—COOH和CH2=C。

CH2—COOH

［答案］2HOOC—CH—CH=CH—CH2—COOH,

CH2—COOH

CH2-C(任写一种)

CH2—COOH

5.CMoOz的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有一种，写

出其中任意一种同分异构体的结构简式：。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；

②分子结构中含有甲基：

③能发生水解反应。

r^i^CH—OCX'H

［答案］5|、

CH3

^^CH2OOCCHS

QpCH2COOCH3、QpOOCCH2cH3、

0rCOOCH2cH3(写出一种即可)

6.对于分子式为CHO?的有机物：

(1)属于酯类的有种；

(2)属于竣酸类的有种；

(3)既含有羟基又含有醛基的有_______种。

［答案］(1)4(2)2(3)5

7.根据要求完成以下反应。

CH3

(1)写出符合下列条件的的所有同分异构体的结构简式:

a.苯环上只有两个取代基且互为邻位

b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

(2)芳香化合物F是(XQWX12cHJ的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境

的氢原子，数目比为3：1,写出其中3种的结构简式：。

［解析］(1)『一同分异构体中，苯环上只含两个取代基且互为邻位，能发生

CHS

(2)芳香化合物F是C(《)YC1£H3)的同分异构体，F需满足条件：i.与C具有相

同的分子构成，含有1个苯环和2个氯原子；ii.分子中只有两种不同化学环境的氢原子，

且数目比为3：1,说明分子结构存在对称性，分子中含有2个一。卜，考虑苯环上取代基的

结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式

C归级龙皙|垂BI真题睑收试做真题感悟高考

KETANGFANKU1ZHENTIYANSHOU

1.（2018•全国卷1,八）环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺［2.2］

戊烷（X）是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（）

A.与环戊烯互为同分异构体

B.二氯代物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面

D.生成1molCM2至少需要2molH2

C［螺［2.2］戊烷的分子式为C凡，环戊烯的分子式为C5H8,二者分子式相同，结构不同,

CI

互为同分异构体，A项正确；如》《C1»不C1—^^一CI都是螺［2.2］戊烷的

二氯代物，B项正确；螺⑵2］戊烷中每个碳原子都形成4个共价单键，而每个碳原子与4

个原子构成四面体形，所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面，C

项错误；该有机物含2个三元