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文档简介
第三章
烃的衍生物
第二节醛
酮羰基(
)是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团,如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基()。醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,简写为RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。下面以乙醛为例来学习醛类化合物的性质。PART01乙醛01乙醛一、乙醛的结构特点2.官能团C2H4O1.分子式醛基(-CHO)3.分子结构CH3CHO结构式
球棍模型
空间填充模型
结构简式01乙醛二、乙醛的物理性质颜色、状态气味密度沸点溶解性无色液体刺激性气味小于水20.8℃易挥发与水、乙醇互溶易溶于有机溶剂思考:乙醛为什么易溶于水?因为水中的氢原子可以和醛基中的氧原子形成氢键,醛基属于亲水基。但不是所有的醛都易溶于水,随着碳原子数增多,醛的水溶性逐渐减小,多数醛微溶或不溶于水。01乙醛三、乙醛的化学性质1.加成反应①与氢气加成醛基与氢气的加成反应,同时也属于还原反应01乙醛三、乙醛的化学性质1.加成反应②与HCN、NH3及胺、醇加成醛基中的碳氧双键极性较强,共用电子对偏向氧原子,使得碳原子带部分正电荷(δ+),氧原子带部分负电荷(δ-)δ+δ-因此,当醛基与极性分子发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团(如H原子)连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。01乙醛三、乙醛的化学性质1.加成反应②与HCN、NH3及胺、醇加成01乙醛三、乙醛的化学性质2.氧化反应①银镜反应01乙醛三、乙醛的化学性质2.氧化反应①银镜反应银氨溶液的配制:向2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%氨水,使产生的沉淀刚好溶解,得到银氨溶液[Ag(NH3)2OH]。
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O现象:产生光亮的银镜01乙醛三、乙醛的化学性质2.氧化反应①银镜反应现象:产生光亮的银镜银氨溶液为弱氧化剂,被乙醛还原为单质银,说明乙醛具有较强的还原性。实验要点:ⅰ.试管要洁净(热碱洗再水洗)ⅱ.60℃水浴,加热时不振荡摇晃ⅲ.银氨溶液现用现配,不可久置01乙醛三、乙醛的化学性质2.氧化反应①银镜反应银镜反应的应用:工业制镜或热水瓶胆镀银等01乙醛三、乙醛的化学性质2.氧化反应①银镜反应方程式书写:——关键点醛基和银氨的物质的量之比为1∶2醛基转化为羧酸铵无机产物:一水二银三氨(一元醛)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3△01乙醛三、乙醛的化学性质2.氧化反应①银镜反应例1.写出以下有机物发生银镜反应的化学方程式:思考:银镜反应的离子方程式如何书写?01乙醛三、乙醛的化学性质2.氧化反应②与新制氢氧化铜反应01乙醛三、乙醛的化学性质2.氧化反应②与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀(Cu2O)新制氢氧化铜悬浊液的配制:向2mL10%NaOH溶液(过量)中加入5滴5%CuSO4溶液,振荡,得到新制氢氧化铜悬浊液。CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO401乙醛三、乙醛的化学性质2.氧化反应②与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀(Cu2O)氢氧化铜也是弱氧化剂,被乙醛还原为Cu2O,同样说明乙醛具有较强的还原性。实验要点:制备氢氧化铜悬浊液时,NaOH必须过量,因为醛基只有在强碱性环境中才具有强还原性01乙醛三、乙醛的化学性质2.氧化反应②与新制氢氧化铜反应葡萄糖中含有醛基,医学上可以新制氢氧化铜(斐林试剂)检验葡萄糖。01乙醛三、乙醛的化学性质2.氧化反应②与新制氢氧化铜反应方程式书写:——关键点醛基和Cu(OH)2的物质的量之比为1∶2NaOH参加反应,醛基转化为羧酸钠无机产物:Cu2O沉淀和水CH3CHO+2Cu(OH)2
+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△01乙醛三、乙醛的化学性质2.氧化反应②与新制氢氧化铜反应例2.写出以下有机物与新制氢氧化铜反应的化学方程式:银镜反应和与新制氢氧化铜反应是醛基的特征反应,可以用于检验醛基。01乙醛三、乙醛的化学性质2.氧化反应③燃烧乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下,可以被空气中的氧气氧化为乙酸。④催化氧化01乙醛三、乙醛的化学性质2.氧化反应⑤与强氧化剂反应乙醛具有较强的还原性,能被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化为乙酸,从而使酸性高锰酸钾、溴水溶液褪色。注意:乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色。01乙醛三、乙醛的化学性质重要考点小结——所有能使酸性KMnO4溶液褪色的结构或官能团使酸性KMnO4溶液褪色的结构或官能团结构条件氧化产物碳碳双键无酮、羧酸或CO2碳碳三键无羧酸或CO2苯的同系物与苯环相连的C上有H苯甲酸醇羟基与羟基相连的C上有H酮或羧酸酚羟基无醌类醛基无羧酸01乙醛三、乙醛的化学性质重要考点小结——所有能与(浓)溴水反应的结构或官能团与(浓)溴水反应的结构或官能团反应类型每1mol结构消耗Br2的物质的量碳碳双键加成反应1mol碳碳三键加成反应2mol酚羟基(邻对位)取代反应邻、对位各1mol醛基氧化反应1mol01乙醛三、乙醛的化学性质例3.1mol有机物A(结构如图所示)与足量的浓溴水充分反应,最多消耗Br2的物质的量为_____mol。8PART02醛类02醛类1.定义醛基(-CHO)与烃基(或氢原子)相连构成的一类化合物,简写RCHO官能团:醛基(-CHO)2.空间构型醛基上的C原子为sp2杂化,醛基上以碳原子为中心的4个原子在同一个平面内一、醛类02醛类3.分类饱和一元醛的通式:CnH2n+1CHO(n≥0)n=0为甲醛,甲醛是最简单的醛一、醛类02醛类4.化学性质一、醛类醛类在分子结构中都含有醛基,所以化学性质与乙醛相似。能发生银镜反应,能与新制氢氧化铜反应,能与HCN加成。02醛类二、甲醛甲醛又叫蚁醛,结构简式为HCHO,是一种无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。甲醛的用途非常广泛,它是一种重要的化工原料,能合成多种有机化合物;它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。分子结构:思考:甲醛与足量的银氨溶液或足量的新制氢氧化铜反应的方程式如何书写?提示:1个甲醛分子中含有多少个醛基?02醛类三、苯甲醛苯甲醛是最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油,是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。02醛类自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。自然界中的醛苯甲醛肉桂醛柠檬醛PART03酮03酮1.定义一、酮的概念及结构特点羰基与两个烃基相连的化合物。2.官能团酮羰基(
)3.结构若R和R´都是烷基,则为饱和一元酮通式:CnH2nO(n≥3)03酮二、最简单的酮——丙酮分子式结构简式颜色、状态沸点气味溶解性毒性用途C3H6OCH3COCH3无色透明液体56.2℃易挥发辛辣味(令人愉快的气味)与水、乙醇互溶有毒化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,生产有机玻璃、农药和涂料等1.结构及物理性质03酮空间填充模型
球棍模型二、最简单的酮——丙酮1.结构及物理性质03酮①氧化反应酮类通常情况不能被氧化,但大多数酮能在空气中燃烧。由于酮类不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,因此可以用银镜反应或与新制氢氧化铜的反应鉴别醛和酮。二、最简单的酮——丙酮2.化学性质03酮与醛基类似,酮羰基能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应:②加成反应二、最简单的酮——丙酮2.化学性质03酮重要考点小结——所有能与H2反应的结构或官能团与H2反应的结构或官能团反应类型每1mol结构消耗H2的物质的量特别注意碳碳双键加成反应、还原反应1mol碳碳三键加成反应、还原反应2mol苯环加成反应、还原反应3mol醛基加成反应、还原反应1mol酮羰基加成反应、还原反应1mol氰基加成反应、还原反应2mol羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不与氢气发生反应二、最简单的酮——丙酮03酮例4.中国工程院李兰娟院士团队公布研究成果,药物阿比朵尔对新冠病毒有明显抑制作用,其分子结构如图所示。下列说法正确的是(
)
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