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文档简介

第一节烷烃第二章烃第二课时烷烃的命名新课引入

硫粉甲烷乙烷丙烷正戊烷正丁烷正戊烷异戊烷新戊烷随着碳原子数目增多,烷烃的同分异构体数目增多,烷烃该如何命名?⑴直链烷烃命名:某烷某:指碳原子的个数当碳原子个数小于或等于10时用“天干”表示;大于10时用中文数字表示。天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸如:CH3CH3

CH3CH2CH3

C12H26十二烷乙烷丙烷烷烃的习惯命名法温故提升(1)1-10个C原子的直链烷烃:称为甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷(2)11个C原子以上的直链烷烃:如:C11H24

称为十一烷(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3烷烃的习惯命名法温故提升再如:CH3CH-CHCH3又该如何命名呢?CH3CH3

由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。一套系统合理的命名方法便应运而生,这就是我们今天要学习的系统命名法。二、烷烃的命名1、烃基①定义:烃分子中去掉1个或几个氢原子后所剩余的原子团叫烃基②表示方法:-R—CH3—CH2CH3甲基乙基烯基:乙烯基(—CH=CH2)苯基:

或—C6H5,③烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团称为烷基丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子,因此丙基有两种不同的结构—CH2CH2CH3正丙基—CHCH3CH3异丙基-C3H7共2种结构④特点:呈电中性,不能单独存在基与基之间可以直接结合成共价分子-C2H5C2H5OH乙醇“根”带电荷,可稳定存在。如:NH4+OH—·······OH·······OHⅩ[]—“基”不带电荷,不能单独存在根和基的区别:-OH(羟基)—OHOH—区分:NO2

(二氧化氮)、

NO2—(亚硝酸根)、

—NO2

(硝基)

2、系统命名法CH3—CH—CH—CH—CH3

————CH3CH3CH2CH3戊烷2,4-二甲基-3-乙基12345主链名称取代基的名称相同取代基的个数取代基的位置阅读课本中相关内容,归纳出系统命名法的命名步骤CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH2—CH3(1)选主链,称“某烷”己烷——主链最长——支链最多出现多条等长的最长碳链,怎么办呢?选主链原则:——最长最多CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH3

CH3CH3CH3CH2己烷戊烷√√43215选定分子中最长的碳链做主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。烷烃的系统命名法(2)选起点编序号,定支链选主链中离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,确定支链所在的位置。——起点离支链最近原则己烷561234CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH2—CH3烷烃的系统命名法CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3

CH3CH3CH2不管从主碳链的哪端开始,支链的位置都同样近,怎么办?123456——同样近时,简单优先原则3-甲基3-乙基√从左向右编号654321说明:两端等距不同基,起点靠近简单基。

烷烃的系统命名法CH—CH3CH3CH3CH2CH2—CH3CH2—CH3—>>>①取代基“简到繁”②将相同的基团合并在一起;每一个取代基都有一个位置编号。顺序规则:Ⅰ.比较各支链的第一个原子的原子序数大小。Ⅱ.第一个原子相同,则比较与之相连的原子,以此类推。-I>—Br>—Cl>—F>—OH>—NH2

>

C(烃基)—CH2Br>—CH3烷烃基的顺序为:CH—CH3CH3CH3CH2CH2—CH3CH2—CH3—>>>说明两点:CH3—CH—CH2—CH—C—CH3

CH3CH3CH2CH3CH31234562,2,3,5

不管从主碳链的那端开始,支链的位置都相同,而且都一样简单(—CH3)怎么办?——同样近同样简时,编号之和最小原则编序号的原则:近,简,小2,4,5,5

654321√2-甲基2-甲基CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3CH32

,4,5—三甲基己烷2

,3,5—三甲基己烷烷烃的系统命名法①把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置,并在号数后连一短线,中间用“–”隔开。

CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3己烷甲基5612342,4(3)写名称取代基写在前,注位置,连短线,不同基,简在前,相同基,合并写烷烃的系统命名法②当有相同的取代基,则相加,然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“,”隔开;如果几个取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3己烷甲基5612342、4二说明:有多种支链时,支链编号数和要小烷烃的系统命名法①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位号没有“1”。②相同取代基合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。③表示取代基位号的阿拉伯数字“2”“3”“4”等相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”。④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用“­”隔开。⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。总结归纳:烷烃命名“五注意”[近]从离支链最近一端开始编号[小]支链编号之和最小[简]两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号知识小结课本P30步骤结构简式名称①先写有最长碳链的结构简式

②主链碳原子由6个减为5个,甲基有两种可能的位置分布

③主链碳原子由5个减为4个,两个甲基有两种可能的位置分布

己烷2­-甲基戊烷3­-甲基戊烷2,3-­二甲基丁烷2,2­-二甲基丁烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3—CH2—CH—CH3CH3—CH—CH2—CH3CH3—C—CH3CH3(2)根据丁烷两种同分异构体的结构,写出4种丁基(-C4H9)的结构简式。1.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,右图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为A.1,1,3,3-四甲基丁烷 B.2,2,4-三甲基丁烷C.2,4,4-三甲基戊烷

D.2,2,4-三甲基戊烷D2.下列五种烃①2-甲基丁烷

②2,2-二甲基丙烷

③戊烷

④丙烷

⑤丁烷,按沸点由高到低的顺序排列的是A.①>②>③>④>⑤

B.②>③>⑤>④>①C.④>⑤>②>①>③

D.③>①>②>⑤>④DC2H5CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CHCH3C2H5CH32,3—二甲基丁烷2–甲基—4—乙基庚烷2,2,5—三甲基庚烷3.用系统命名法给下列烷烃命名CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3C2H52,6,6—三甲基—5—乙基辛烷①③②④烷烃系统命名常见错误①主链选取不当(不是主链最长,支链最多);②支链编号过大(位号代数和不是最小);③支链主次不分(不是先简后繁);④“2、3、4”“二、三、四”及“,”“—­”等的应用不规范。下列是三个烯烃的命名,仔细观察,指出与烷烃命名的不同之处①CH3—CH=CH2

②CH3—CH2—CH=CH—CH3

③CH3—CH=C—CH3︱CH3丙烯2—戊烯2—甲基—2—丁烯二、烯烃和炔烃的命名烯烃与炔烃的命名与烷烃的命名基本相同,但更加突出了官能团的地位。(1)选主链。将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。(2)编号数。从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需要标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。CH2=CH—CH2—CH31-丁烯物质类别官能团位置CH3—C≡C—CH2—CH32-戊炔注:不一定是最长的碳链CH2=CH—CH=CH21,3—丁二烯12

34CH2CCCH2CH3CH32,3二甲基1,3丁二烯4、当有多个双键或三键时,用“二”“三”等表示双键或三键的个数。12

34用系统命名法命名CH3—CC—CH2—CH3CH3CH3

2,3—二甲基—2—戊烯2,3—二甲基戊烷HH取代基位置取代基名称双键位置主链名称取代基数目CH2C—CH—CH2—CH3CH3CH3

2,3-二甲基-1-戊烯3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OHC.正戊烷和新戊烷 D.和【答案】C随堂演练1.命名下列有机物:3-甲基-3-氯-1-丁炔3-甲基-1-戊烯CH2=CH—CH=CH2CH3—C=CH—CH=CH—CH3CH32,4-己二烯烯丁二1,3-2-甲基-1234123456CH2=CH—CH—CH=CH—CH3CH33-甲基-1,4-己二烯官能团的个数小结:烯烃和炔烃的命名:命名方法:1、与烷烃相似。命名步骤:(1)选主链,含双键(叁键);(2)定编号,近双键(叁键);(3)写名称,标双键(叁键)。2、不同点(1)主链必须含有双键或叁键,不一定最长(2)编号时要求离双键或三键最近(3)书写名称时必须在某烯或某炔前标明

三键或双键的位置常见其他烃的衍生物的命名1、卤代烃:①遵循烷烃和烯烃的命名原则,②在命名时,把卤素原子看成一种取代基CH3CH2ClCH2CH2ClCl练习1:命名下列物质1,2-二氯乙烷氯乙烷(2)CH

CH2C

CH3BrClCH2CH3Br3-甲基-1,1,3-三溴戊烷12

3453

21要点:将卤素原子视为取代基,其他与烷烃、烯烃或炔烃类似.CH2—C=CH2ClCl2,3-二氯-1-丙烯(1)简到繁顺序是:按相对分子质量由小到大2、醇的命名①醇的命名遵循烷烃和烯烃的命名原则,②编号时,从离羟基最近的一端开始编号③命名时,以羟基作为官能团像烯烃一样命名OHCH2CH2

CH

CH32一羟基丁醇2-丁烯2-丁醇(√)CH3

CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2,3-丁二醇12

3412

34要点:以羟基作为官能团像烯烃一样命名,需要注明羟基的位置(×)羟基不能作为取代基CH3CH2=CHCH312

34命名下列有机物CH3CH

C

CH3OHOHCH2CH3OHCH3CH

CH2—CH3(1)OHCH3CHCH2C—CH3CH3C2H5CHCH2CH2OHCH3(2)(3)(4)2-丁醇1-丁醇3,5-二甲基-3-己醇3-甲基-2,3-戊二醇12

312

312

34512

3456

4

43、醛和羧酸的命名①醛的命名遵循烷烃和烯烃的命名原则;②选取含醛基(羧基)的最长碳链为主链;③编号时,从醛基(羧基)的C原子开始编号;④命名时,不用标醛基(羧基)的位置.CH3CHCH2CHOCH2-CHOCH3CH2CH2CHOCH3CH3CHCH2CHO丁醛

3-甲基丁醛

3-甲基戊二醛

12

3412

3412

345CH3CH2CH2CH2

COOHCH3CH3

CHCH

COOHHOOCCHCH2COOHC2H52,3-二甲基戊酸

2-乙基丁二酸

戊酸12

34C2H5命名下列有机物三、苯的同系物的命名(一)苯的同系物—R(烷基)特征:有且只有一个苯环,取代基为烷基苯和苯的同系物的通式:CnH2n-6(n≥6)

①命名时以苯作母体,苯环上的烃基为侧链进行命名。

先读取代基,后读苯环。

若为一元烷基取代,则可直接命名为“某”苯。②若苯环上有二个或二个以上的取代基时,在满足取代基位次之和较小的前提下,以较复杂取代基的位置为起点进行编号,并按“位置+取代基名称+苯”命名。③若苯环上仅有两个取代基时,可分别用“邻”“间”和“对”来表示两取代基的相对位置,并用“相对位置+取代基名称+苯”命名。三、苯的同系物的命名—CH3甲(基)苯—C2H5乙(基)苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4—二甲苯123456位号之和最小原则【典例】位号之和最小原则—CH3—CH3CH3—134256—CH3—CH3CH3CH3—CH3CH3—1,3,5—三甲苯1,2,3—三甲苯1,2,4—三甲苯【典例】1-甲基-2-乙基苯1-甲基-3-乙基苯1,3-二甲基-5-乙基苯CH3H3CCH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3若苯环上含不同的取代基时,以较简单取代基的位置为起点进行编号,同时满足取代基位次之和最小原则。134256134256134256间甲乙苯邻甲乙苯命名下列有机物常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名1、官能团为一X、一NO2的,常以“苯环作为母体”命名:Br溴苯NO2硝基苯课堂延伸2、侧链上含其他官能团时,可将苯作为取代基思考:这两种物质属于苯的同系物吗?为什么?苯乙烯苯乙炔不符合苯的同系物的概念。不属于COOH苯甲酸CH2COOH苯乙酸CHOCH2CHOCH2OHCH2CH2OH苯甲醇苯甲醛苯乙醇苯乙醛2-苯基乙醇2-苯基乙醛2-苯基乙酸1212121.某有机物的键线式如图所示,其名称为(

)A.3,4-二甲基-2-乙基1-己醇

B.2-乙基3,4-二甲基-1-己醇C.4,5-二甲基-3-庚醇

D.4,5-二甲基-3-亚甲基-3-庚醇课堂巩

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