广东省2023年高考化学模拟题汇编-35有机合成的综合应用

广东省2023年高考化学模拟题汇编-35有机合成的综合应用

一、单选题

1.（2023•广东梅州・统考模拟预测）阿司匹林是三大经典药物之一，其结构简式如图所

示。下列说法不正确的是

O-C-CH3

Q7COOH

阿司匹林

A.能发生水解反应

B.能与NaHCO3溶液反应产生气体

CH2COOH

c.与邻苯二乙酸（I）互为同系物

∖^^CH2COOH

D.ImoI阿司匹林含有2Imolσ键

2.（2023•广东广州•广东实验中学校考模拟预测）某化妆品的组分Z具有美白功效，原

来从杨树中提取，现可用如下反应制备。下列有关叙述不正确的是

A.Y的苯环上二氯代物共有6种

B.X、Y和Z均能使酸性高锯酸钾溶液褪色

C.X、Y和Z分子中所有原子都可能处于同一平面

D.X、Y都可作为单体发生聚合反应生成高分子

3.（2023•广东•校联考一模）尼泊金甲酯主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀

菌防腐剂，也用作饲料防腐剂。其结构简式如图所示，下列关于尼泊金甲酯的说法正确

的是

O

A.分子式为CgH“Q3B.所有原子可能共平面

C.不能使酸性高镒酸钾溶液褪色D.1mol尼泊金甲酯可与2molNaOH反

应

4.（2023.广东佛山.统考一模）莲花清瘟胶囊的有效成分大黄素的结构如图所示，该成

分有很强的抗炎抗菌药理活性,

关于大黄素的说法正确的是

A.分子式为C∣5H∣2O5B.分子中所有原子可能共平面

C.该物质最多能与3mol氢氧化钠反应D.可以发生氧化、取代、加成反应

5.（2023♦广东惠州•统考三模）维生素C的结构如图所示。下列有关维生素C的说法不

O

A.维生素C的分子式为C6%θ6

B.维生素C可以使高镒酸钾溶液褪色

C.维生素C可发生加成反应、加聚反应与取代反应

D.酸性条件下，维生素C水解可以得到2种产物

6.（2023•广东江门•校联考模拟预测）有机物M具有一定的抗炎、抗菌活性，其结构简

式如图，下列说法错误的是

试卷第2页，共18页

A.该有机物含有4种官能团

B.该有机物存在手性碳原子

C.该有机物能发生取代反应、加成反应和消去反应

D.该有机物不能使滨的四氯化碳溶液褪色，但能使酸性KMnO&溶液褪色

7.（2023・广东清远・清新一中校考模拟预测）口服羟甲香豆素，对治疗新冠安全有效，

药物通过抑制透明质酸的合成，进而阻断新冠肺炎的进展，羟甲香豆素的结构简式如图

所示。下列说法正确的是

CH3

HOΛO

A.羟甲香豆素中含有4种官能团

B.1moɪ该物质可与5molH2发生加成反应

C.该物质在强碱溶液中可发生取代反应

D.二氢香豆素）与羟甲香豆素互为同系物

二、有机推断题

8.（2023・广东肇庆•高要一中校考二模）某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不

显色，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种，A和其他有机物

存在如下图所示的转化关系：

O

R-C-ONa+NaOH―τ→R-H+N⅜CX>∣

Δ

试回答下列问题：

(1)H→I,H-J反应类型依次为oJ所含官能团的名称为。

(2)写出H→L反应的化学方程式。

(3)B化学式.G的化学名称是。

(4)A的结构简式

(5)F的同分异构体中含有苯环且官能团相同的共有种，其中核磁共振氢谱有两

个峰，且峰面积比为1：2的是(写结构简式)。

问题：

(I)C中含氧官能团的名称为o

(2)⑥的反应类型为。

(3)下列有关说法正确的是(填标号)。

a.A的名称为丙烯b.反应③的原子利用率为100%

c.F能发生氧化反应、取代反应和加成反应d.G易溶于水

(4)已知②为取代反应，则②的化学方程式为。

试卷第4页，共18页

(5)写出E的结构简式，并用*标出其中的手性碳原子：。

(6)芳香族化合物M与H互为同分异构体，写出一种满足下列条件的H的结构简式：

(任写一种)。

i∙苯环上有三个取代基；

ii∙能与FeCl3溶液发生显色反应；

iii.核磁共振氢谱确定分子中有12个化学环境相同的氢原子。

HOHIiI

(7)参照上述合成路线，设计以V心和［为原料合成人言ʌ的路线(无机试剂

任选)：»

10.(2023∙广东广州.统考一模)化合物VIl是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路

线如下：

(2)IOliV中手性碳原子的个数是(NA代表阿伏加德罗常数的值)。化合物

mNA

(3)已知Ph3P=CH2+II=Ph3P=O+III(Ph表示-C6H5),则∏I的结构简式是

(4)V→VI的化学方程式是o

(5)符合下列条件的化合物H的同分异构体有种。

a∙含有结构单元

b.含有-CHo

c.苯环上有两个取代基

(6)参考上述信息，写出以苯甲醉和Ph3P=CHCOOC2H5为原料制备

0

的合成路线.

COOC2H5

11.(2023•广东湛江,统考一模)化合物H是用于合成某种镇痛药的医药中间体，利用

煌A合成H的某路线如下图所示：

SONa

Fe/HClXNaSOJ3

ABrJhU23

A-=—BCSQg•图ACHxNOSCI

ψC2H5OWH2OS72

F

NH2NH2

DE

CH3NH2

SONHCH

SO2NHCHj2s

1I

一定条件

NH2

Fe/HCI

已知：R-NO2>R-NH2

回答下列问题：

(I)A的化学名称为；D中的官能团名称为

(2)由B生成C时需要加入的试剂和反应条件为o

(3)由C生成D的反应类型为。

(4)由G生成H的化学方程式为。

(5)CF的同分异构体中含六元碳环的有种(不考虑立体异构)，写

01

出其中一种核磁共振氢谱有6组峰的结构简式___________。

(6)参照上述合成路线设计以D为原料合成高分子化合物的路线

(无机试剂任选)。

12.(2023•广东梅州・统考模拟预测)以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的

路线如下：

试卷第6页，共18页

OOCCH3CHOCHO

人］I.Na0H∕H20,Δ

BCH3ONqCH2(COOH)2

II.HO+CHO„I此咤/苯胺

3762Brnr

CHCI2OHOH

0^00

已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH(OH)2→RCHO+H2Oo

请回答下列问题：

(1)化合物A中非含氧官能团的名称是。

(2)化合物B的结构简式为。

(3)FTG的反应除有机产物外仅有水生成，该反应类型是,试剂R的分子

式为O

CHOCHO

⑷C(「X)在一定条件下可转化为H(广］),两者性质如下表所示。

OHOH

物质名称相对分子质量熔点/℃沸点/℃

CHO

九3-澳4羟基苯甲醛201.02130〜135261.3

OH

CHO

3,4-二羟基苯甲醛138.2153〜154295.42

OH

H相对分子质量小于C,熔沸点却高于C,原因是。

(5)J是D的同分异构体，同时满足下列条件的J有种(不包括立体异构)。

条件：①与FeCIJ溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：I的结构简式为(写

一种即可)。

-÷CH-CH2⅜

CH2CHCl,I

ð

（6）根据上述路线中的相关知识,设计以和乙酸为原料制备

合成路线（其他试剂任选）。

13.（2023.广东茂名.统考一模）木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以

缓解日益紧张的能源危机，再利用对二甲苯为起始原料结合COa生产聚碳酸对二甲苯酯

回答下列问题：

（1）鉴别化合物I和化合物∏的试剂为（写一种）。

（2）分析化合物∏的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。

序号变化的官能团的名称可反应的试剂（物质）反应后形成的新物质反应类型

Q0

①羟基氧化反应

O2

②————

（3）已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积之比为2:3,写出化合物V的结

构简式.

（4）化合物m的同分异构体中符合下列条件的有种（不含立体异构）。

①含有环戊二烯（）的结构;②O原子不连在sp?杂化的C上。

（5）写出VlI生成ViIl的化学方程式

试卷第8页，共18页

ɪ

(6)参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成/ɔ)的路线(无机试剂任

选)O

14.(2023•广东广州•统考二模)2021年新型口服抗新冠药物帕罗韦德获批上市。下图

是合成帕罗韦德的重要中间体之一(I)的合成路线。

A?HH2浓硫酸HClI

A^TΞ7BCH3-f-C三CH/CC5H∣0O^^>DC5H8->E:>^cl

CH3

(I)C6H5SO2NaLʌKMnO1，八⑴NaoH溶液△

(2)(CH3)2C=CHCOOC2⅛F：y=∕'COOC2H5*GGH∣4O4—。汨+,%。.

H:Xʌɪ:X

HOOCCOOH-%0O=<o‰O

回答下列问题：

(I)AfB的原子利用率100%,A的名称,B中碳原子的杂化类型______。

(2)C→D的反应类型,E中官能团的名称o

(3)F的分子式______,G的结构简式________。

(4)写出G→H转化第一步反应的离子方程式______。

(5)芳香化合物N为I的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式_______o

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②ImOlN最多消耗2molNaOH；

③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为3:2:2:1；

OH

(6)结合以上流程，设计以乙焕和乙醇为原料制备人丫的合成路线(无机试剂任

OH

选)。

15.(2023•广东广州・广东实验中学校考模拟预测)化合物G是合成一种杀虫剂的重要

中间体，其合成路线如图：

W

回答下列问题

(I)E中含氧官能团的名称为和,因此E可分别发生水解反应和

(写出一种即可)。

(2)A生成B的反应类型为o

(3)写出B生成C的反应方程式。

(4)W的分子式为ClOH7NO4F3CI,其结构简式为。

(5)写出所有满足下列条件的A的同分异构体O

①分子中含有苯环，不含其它环；②核磁共振氢谱有3组峰。

OH

(6)根据上述信息，写出以为主要原料制备

O

合成路线.。(无机试剂任选)

NH-N

16.(2023.广东汕头•统考一模)水杨酸A具有解热镇痛的功效，其可作为医药工业的

原料•，用水杨酸制备平喘药沙丁胺醇的路线如下(AC表示-CoCH3；Ph表示-C6%)

EFG

试卷第10页，共18页

(1)化合物B的分子式为；E→F的反应类型为O

(2)化合物D中含有四种官能团，任选两种官能团进行检验。

限选试剂：NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氢氧化铜悬浊液、饱和滨水、硝酸银、

NaHCo3溶液、FeCI3溶液。

官能团名称所选试剂实验现象

———

———

O

(3)化合物M(广丫人OH)是化合物A的同分异构体,其沸点M(填“高

HO

于"或“低于'')A,请解释原因

(4)化合物C有多种同分异构体，写出其中2种能同时满足下列条件的芳香族化合物的

结构简式：、。

条件：①能发生水解反应且最多能与4倍物质的量的NaOH反应；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1。

(5)水杨酸因其酸性很强，对人的肠胃有刺激性，科学家对其结构进行一系列改造，研制

出长效缓释阿司匹林(如图)，不仅能减少对肠胃的刺激，且疗效更长，效果更佳。请设

O

又ʌCH=CCOOH

计出以水杨酸HoY\、乙二醇以及甲基丙烯酸2I为原料制

备长效缓释阿司匹林的路线0

淮0

IH

CrτHτ-C------OOCCH

--2jn11Iɔ3

COOCH2CH2OC-rjʌ

17.(2023・广东•校联考一模)香豆素类化合物作为一种香料，常用作定香剂和饮料、食

品、香烟。塑料制品的加香剂。香豆素-3-竣酸的合成路线如图所示：

VI

回答下列问题：

(1)I的分子式为，含有的官能团名称为o

(2)Ii转化为m的反应类型为。

(3)ΠI转化为IV的化学方程式可表示为111+CH3COOC2H5—>1V+Z,则Z的结构简式

为。

(4)IV有多种同分异构体，写出与其所含官能团一样且核磁共振氢谱峰面积比为1：1的

结构简式：。

(5)写出V与足量NaOH溶液反应的化学方程式：O

(6)参照上述合成路线和信息，以丙二醛和乙醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备

COOCjHi

CHCHC的合成路线：_______0

^COOC2H5

18.(2023•广东佛山•统考一模)有机物X是合成一种治疗细胞白血病药物的前体，其

合成路线如图所示：

回答下列问题：

(I)Il的结构简式为

试卷第12页，共18页

⑵m+v——>v1+2w,则w的化学式为o

⑶由Vl生成Vn的化学方程式为o

(4)VlIl的化学名称为,IX中所含官能团的名称为。

(5)In的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①苯环上有二个取代基；

②能发生银镜反应，不能发生水解反应；

③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为3：2：2：1：1。

H

(6)参照上述合成路线，设计由In和1,3-丁二烯合成的路线(其它

无机试剂任选)o

19.(2023・广东深圳•统考一模)以A和芳香煌E为原料制备除草剂玮草酮中间体(I)

的合成路线如下：

回答下列问题：

(I)A中所含官能团的名称为。

(2)B→C的反应类型为。

(3)D中碳原子的杂化轨道类型有；其中，电负性最大的元素为。

(4)写出F→G的化学方程式__________o

(5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有种；其中，核磁共振氢谱有四组峰,

且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为。

条件：①含有苯环;

②与FeCI3溶液发生显色反应;

③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。

(6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程:

O

13

COOC2H5i.CH,CH,C+H7COOC2H5ZNaH

coocHii.H∕H20Δ›OQCHCHZCHB

α25O

^^XCOOC2H5

根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成［D的路线(无

COOC2H5ʌ

机试剂任选)。

20.(2023∙广东•华南师大附中校联考模拟预测)盐酸伊托必利(G)是一种消化系统用药，

主要用于缓解功能性消化不良的各种症状。其合成路线如下：

(1)根据有机物A的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。

序号官能团(填名称)可反应的试剂反应类型

①———

②———

③———

④———

(2)C中N原子的杂化方式为：O

(3)E的结构简式为：o

(4)符合以下条件的B的同分异构体共有种(不考虑立体异构)，其中，核磁共振

氢谱峰面积之比为2：2：2：9的同分异构体结构简式为：o

①含有硝基并直接与苯环相连

试卷第14页，共18页

②苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代产物只有2种

本题题干)。

21.(2023•广东惠州・统考三模)碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物H是

合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如图:

回答下列问题：

(I)A的名称为；

(2)由B生成C的化学方程式为。

(3)D中所含官能团的名称为。由D生成E的反应类型为»

(4)G的结构简式为O

(5)J的分子式为C9H7O6N,是C的同系物，则苯环上有3个取代基的同分异构体共有

种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为2：2：2：1的同分异构体的结

构(写出一种即可)。

(6)设计由CH2=CH2制备HIl的合成路线(无机试剂任选)0

Cl-C-C-Cl

22.(2023・广东江门•校联考模拟预测)三哇并嘎二嗪类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗菌

的作用。该类新有机化合物G的合成路线如图所示。

BrCH(CN)2

-SCH(CN)2

GNH2F

已知：

R∣COOH+R2NH24R∣∞NHR2+H2O

(1)化合物B的名称为,化合物C的结构简式为。

(2)由E→F的化学方程式为。

(3)C、N、O三种元素第一电离能由大到小的顺序为。

(4)有机物H是B的同分异构体，则满足下列条件的H有种。

a.与Fecl3溶液反应显紫色b.能发生银镜反应c.分子中不含甲基

COOH

(5)利用题中信息，设计以HM、乙醇为原料制备另一种三晚并睡二嗪

HN

类化合物中间体P()的合成路线..(无

机试剂任选)。

23.(2023•广东清远・清新一中校考模拟预测)抗癌药美法仑(MeIPhaIan),又称米尔法兰、

L-溶肉瘤素，是一种氮芥类抗肿瘤药，其疗效好、应用广泛，具有良好的市场前景。

美法仑的一种合成路线如图所示:

试卷第16页，共18页

回答下列问题:

(I)IoT9反应温度为。〜5℃,最适宜选择的控温方式为

(2)9-8采用盐酸乙醇为反应试剂，不同浓度的盐酸乙醇、反应时间及收率(％)如下表所

示:

盐酸乙醇浓度(molL')反应时间(h)收率(％)

21060.0

41065.0

饱和1290.0

饱和1591.0

则该步合成最佳的条件为。

(3)7中含有的官能团有种；6→5的反应类型是；美法仑的分子式

是。

(4)苯是合成很多新药物的母体，若苯分子中的氢原子同时被2个Cl原子和一个氨基

(-NH?)取代，同分异构体有种。

CH2CH2OH

(5)已知是另外一种合成美法仑的中间体之一，试根据上

x

CH2CH2OH

述合成路线和信息，写出由苯(C^)制备此中间体的合成路线(其他试剂任选)：

24.(2023・广东・惠州一中模拟预测)化合物H是一种医药中间体，H的一种合成路线

如图所示:

(1)有机物D中所含官能团的名称为

(2)写出D→E的第二步反应方程式；反应类型为

(3)有机物C的同分异构体有多种，满足下列条件的有种。

①分子除苯环外不再含其他环；②与FeCI3溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积为1：2：2：2：2的有机物结构简式为

(4)苯环上已有的取代基叫做定位取代基,它们的存在会影响苯环上再引入其它基团时进

入的位置，已知-NH2是邻对位定位基，-NC½是间位定位基。写出以硝基苯、CS?为原

的合成路线(无机试剂任选)

试卷第18页，共18页

参考答案：

1.C

【详解】A.由结构简式可知，阿司匹林中含有酯基，能发生水解反应，故A正确；

B.由结构简式可知，阿司匹林中含有竣基，能与NaHCo3溶液反应产生气体，故B正确；

CH2COOH

C.阿司匹林与邻苯二乙酸（I）官能团种类不同，二者不互为同

L

^^CH2COOH

系物，故C错误；

D.该结构中苯环上有碳碳之间以及碳氢之间形成的10个σ键，取代基中碳氧双键含有1

个◎键，1个阿司匹林分子中含有21个σ键，则ImOl阿司匹林含有21molσ键，故D正确;

故选C。

2.C

【详解】A.根据Y结构的对称性，苯环上氯原子的位置分别有2,3；2,4；2,5；2,6；3,4；

3,5共有6种，选项A正确；

B.X和Z含有酚羟基，可以使酸性高镒酸钾溶液褪色，Y含有双键也可以使酸性高锦酸钾

溶液褪色，选项B正确；

C.X为间苯二酚，为平面型结构；Y为苯和乙烯的复合结构，也是平面结构；Z中存在烷

煌基团的结构，因此Z的所有原子不可能处在同一个平面内，选项C不正确；

D.X、Y都可作为单体分别发生综合聚合反应和加成聚合反应生成高分子，选项D正确；

答案选C。

3.D

【详解】A.尼泊金甲酯的分子式为CSiHQ3,选项A错误；

B.分子中含有C%,所有原子不可能共平面，选项B错误；

C.酚羟基容易被氧化，因此能使酸性高镒酸钾溶液褪色，选项C错误；

D.1个分子中含1个酚羟基，1个酯基，因此ImOl尼泊金甲酯可与2molNaOH反应，选

项D正确；

答案选D。

4.D

【详解】A.由题干有机物的结构简式可知，分子式为C∣5HJ）5,A错误；

答案第1页，共39页

B.由题干有机物的结构简式可知，分子中含有-CH3,故分子中不可能所有原子共平面，B

错误；

C.由题干有机物的结构简式可知，分子含有3个酚羟基，故ImoI该物质最多能与3mol氢

氧化钠反应，但题干未告知有机物的物质的量，故无法计算消耗NaOH的物质的量，C错误;

D.由题干有机物的结构简式可知，分子中含酚羟基和苯环相连的甲基故可以发生氧化反应,

酚羟基的邻对位上含有H故能发生取代反应，含有苯环和酮玻基故可发生加成反应，D正

确；

故答案为：D。

5.D

【详解】A.根据维生素C的结构简式，分子式为CGHQG，A正确；

B.维生素C分子中含有碳碳双键和羟基，能使高镒酸钾溶液褪色，B正确；

C.维生素C分子中含有碳碳双键和羟基，可发生加成反应、加聚反应与取代反应，C正确;

D.维生素C分子含有酯基呈环状，酸性条件下水解只能得到一种物质，D错误；

故选D。

6.D

【详解】A.M中含有碳碳双键、（醇）羟基、酸键、竣基4种官能团，A项正确；

C.M中含竣基和（醇）羟基，能发生取代反应，含碳碳双键，能发生加成反应，含（醇）羟基

且与（醇）羟基相连碳原子的邻碳上有H原子，能发生消去反应，C项正确；

D.M中含有碳碳双键，既能使澳的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，D

项错误；

答案选D。

7.C

答案第2页，共39页

【详解】A.由题干有机物结构简式可知，羟甲香豆素中含有酚羟基、酯基和碳碳双键3种

官能团，A错误；

B.由题干有机物结构简式可知，羟甲香豆素中苯环和碳碳双键可以和H2加成，酯基不能

和H?加成，贝IJImOl该物质可与4molH2发生加成反应，B错误;

C.由题干有机物结构简式可知，则羟甲香豆素中含有酚羟基、酯基，该物质在强碱溶液中

可发生水解反应属于取代反应，C正确;

D.同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原

子团的物质，二氢香豆素)与羟甲香豆素的官能团种类不同，即结构不相

似，故不互为同系物，D错误；

故答案为：Co

8.(1)酯化反应、消去反应碳碳双键和竣基

O

催化他

(2)nHO-CH2CH2CH2COOH+(n-1)H，O

息—越CiH+侬

(3)C7H4O3Na2对羟基苯甲酸

(4)H00C—OOCCIKH<H∕)H

【分析】由高聚物K的结构简式可知，J为CH2=CHCH2COOH,H具有酸性，在浓硫酸、

加热条件下可以得到J及I,I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体，则I中含有酯基,

;民代工CHCHCHCOOH

为O,由转化关系可知，H为，C为HO(CH)COONa,H

⅛→≡G0,123

(1

通过酯化发生缩聚反应生成L,则L为,Il.有机物A的水溶液显酸性,

H+OCHCH<H<⅛OH

遇FeCb溶液不显色，则A含有-COoH,不含酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明A

的苯环上有2个不同的对位取代基，B发生信息中脱艘反应得到D,D与二氧化碳、水反应

得到E,E与浓溪水反应生成白色沉淀，E含有酚羟基，说明A中的酯基的碳氧单键与苯环

答案第3页，共39页

直接相连，结合A的分子式与H的结构，可知A的结构简式为:

则的结构简式为

H(X'H<'HCH(XX)((M)H>BNaOC(X)∖,i,D的结构

简式为D和二氧化碳、水反应生成E为(~^=(叫，苯酚和淡水反应生成F

，B和酸反应生成为GCXXXh(5)中F是三澳苯酚，含

有苯环且官能团相同的同分异构体的判断方法是，先写出三溟苯的同分异构体共有3种，然

后再把羟基作取代基，计算三澳苯的一代物的种数，据此解答。

【详解】(I)H到I是I发生酯化反应生成；(>',J为

0,1:例-(i

CH2=CHCH2COOH,所含官能团的名称为：竣基、碳碳双键。

(2)H→L反应的化学方程式为:

nHO-CHCHCHCOOH他亿

222M÷(n-l)H2O0

LH⅛<K∣ICIICH<<<∙ll

(3)B为NaOY>C(M)Na,化学式为C7H4O3Na2,G为的YA(F)O修，化学名

称是：对羟基苯甲酸。

(4)由上述分析可知，A的结构简式为HoCHJCH；CHJCooY""^—COOH。

(5)F是三溟苯酚，含有苯环且官能团相同的同分异构体，可以看作三溟苯为一个羟基取

原子，羟基取代有2种，符合条件的F的同分异构体有3+2=5种，其中核磁共振氢谱有两

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个峰，且峰面积比为1：2的是

OH

9.(1)酯基、酮谈基

(2)消去反应

(3)ac

00

(4)CH2=CHCH2Br+

CH3CHBrCH3―嚏养性→

【分析】由流程可知，丙烯A和澳发生取代反应生成B：CH2=CHCH2BriB中溟和C发生

取代反应生成D,D发生已知反应原理生成E：E发生加成反应生成F,

F最终转化为H；

【详解】(1)由C结构可知，C中含氧官能团的名称为酯基、酮搬基；

(2)由流程可知，⑥为G中碘原子发生消去转化为碳碳双键得到H,为消去反应;

(3)a.由结构可知，A的名称为丙烯，a正确;

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b.反应③生成E过程中碳环中碳原子数减小，故原子利用率小于100%,b错误；

c.F为有机物能燃烧，发生氧化反应；分子中含有默基，能发生加成反应；分子中含有酯

基且碳链上有氢，能发生取代反应；C正确；

d.G中含有酯基憎水基团，不易溶于水，d错误；

故选ac；

（6）H含有12个碳、3个氧、不饱和度为4；芳香族化合物M与H互为同分异构体，满

足下列条件：

i∙苯环上有三个取代基；ii∙能与FeeI3溶液发生显色反应，含有酚羟基；iii∙核磁共振氢谱确

定分子中有12个化学环境相同的氢原子，则具有较好的对称性；

除去酚羟基-C）H外还含有2个取代基，除苯环外还含有6碳，要求分子中有12个化学环境

相同的氢原子，则应该具有4个相同的甲基；故应该有两个相同的取代基处于酚羟基的对称

O

化为澳原子得到和发生生成的反应得到产物

CH3CHBrCH3,CH3CHBrCH3BC

故流程为：

CH3CHOHCH3+HBr——~>CH3CHBrCH3,

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一定条件）

⑵1C8H15NO

CHOHCHO

2PhMHCOOCM)

0

CH=CHCOOCH

25Ag/Q，

COOC2H5

【分析】物质I和［二］在一定条件下生成物质∏,根据物质IV的结构，和III的分子式,

可以推出物质III的结构为:,物质IV发生催化氧化生成物质V,

再被氧化生成VI,最后发生酯化反应得到产物。

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【详解】(I)含有的官能团为：碳碳双键，根据分析，VI→VII的反应类型是取代

反应;

(2)根据物质IV的结构式ImolIV中手性碳原子的个数是1NA；

/、的分子式为：C8H15NO5

(3)根据以上分析，物质In的结构式为:

(4)物质V被氧化生成VI,反应的方程式为：2

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3

b.含有-CHO,c.苯环上有两个取代基的结构有:

种;

CH=CHCOOC2H5

Ph3P=CHCOOC2H5再催化氧化，生成产品

流程为:

COOC2H5

CH-CHCOOC2H5

0

COOC2H5

11.(1)甲苯溟原子和氨基

(2)浓硝酸、浓硫酸、加热

(3)还原反应

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BrHCHO

⑹小NaOH∕HOʌCιι∕Oʌ一定条件

Y≡2>(y2—*⅛N^0^CH⅛

NH2NH2NH2

【分析】A发生取代反应生成B,B生成C,C和铁、HCl转化为D,结合D结构可知，A

JBr

为甲苯，B为jɔ，B发生硝化反应在对位引入硝基得到C,C中硝基被还原为氨基

得至IJD；

【详解】(1)A的化学名称为甲苯，D中的官能团名称为澳原子和氨基。

(2)B→C的反应为硝化反应，所以反应时还需要加入的试剂和反应条件为浓硝酸、浓硫

酸、加热。

(3)CfD的反应为硝基变氨基的反应，反应类型为还原反应。

(4)由信息可知GfH反应为-NH2和醛基氧的反应生成H,化学方程式为

(5)的不饱和度为1；其同分异构体中含六元碳环，六元碳环的不饱和度为1,

O

其中若六元碳环上有1个取代基，可能为“一ONH?”或“一NHoH”，若有2个取代基则为

“一OH”和“一NH?”，两个取代基位置异构有四种，分别为连在同一碳上或邻位、间位、对

M。HF

位，共6种；其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式为i或Q；

OH

(6)D首先在氢氧化钠水溶液中加热将溟原子转化为羟基，然后羟基氧化为醛基，在一定

条件下生成高分子化合物：-、一，，路线为：

LVfliv」,

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BrHCHO

12.(1)酯基和碳氯键

CllO

⑵

OH

⑶取代反应

(4)3,4-二羟基苯甲醛比3-溟-4-羟基苯甲醛分子间氢键多，所以沸点相对较高

OH

⑸9)

COOCH

3OOCCH3

CHCHOCHCH=CH

CH2CHCl2222