有机化学上册练习册及答案

第二章 烷烃一、命名以下化合物CH3CH2CH2CHCH3CH3CCHCH2CH2CH3CCHCHCH2231．CH3CH32.CH3C2H5CH32,2,3－甲基己烷4,4－二甲基－5－乙基辛烷CH3CH3CHCHCH3CH3CHCHCH2CH2CHCH2CH3C2H5CH3CH5CH33.4．22,3－二甲基戊烷2,6－二甲基－3－乙基辛烷CH3CH2CHCHCHCH3C2H5CHCH2CHCHCH3CH3CH5CHCH3C2H5CH35．236．2,4－二甲基－3－乙基己烷2,5－二甲基－3－乙基庚烷C2H5CH3CH3CHCHCH2CH2CH3(C2H5)2C(CH)7.CH2CH2CH38．3CH2CH32,6－二甲基－5－乙基壬烷3－甲基－3－乙基戊烷CH3CH2CHCHCH2CH2CH39.CH3CH2CH2CH310.(CH)CHCHCH2(CH)3222523－甲基－5－乙基辛烷2－甲基－5－乙基庚烷二、写出以下化合物的结构式1．2,2,4－三甲基戊烷2．4－甲基－5－异丙基辛烷CH3CH2CH2CHCHCH(CH3)2(CH3)3CCH2CH(CH3)2CH3CH2CH2CH33．2－甲基－3－乙基庚烷4．4－异丙基－5－丁基癸烷CH3(CH2)3CHCH(CH3)2(CH2)3CH3CH3CH2CH2CHCH(CH2)4CH3C2H5CH(CH3)25．2－甲基－3－乙基己烷6．2,4－二甲基－3－乙基己烷CH3CH2CHCHCHCHCH3CH2CHCHCH2CH3223CH3CH(CH3)2CH(CH3)27．2,2,3,3－四甲基戊烷8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷CH3CH3(CH3)3CCC2H5(CH3)2CHCH2CCH2CH2CH3CH3C2H59．2,5－二甲基己烷10.2,2,3－三甲基丁烷(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2(CH3)3CCH(CH3)2三、回答以下问题1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物(CH3)3CCH2CH2Cl，(CH3)3CCHClCH2CH3，ClCH2C(CH3)2C2H52．一分子量为72的烷烃进行氯代时，只得一种氯代产物，其结构为：(CH3)4C3．将以下烷烃按其沸点由高到低的次序摆列 。(A)正戊烷 (B)异戊烷 (C)正丁烷 (D)正己烷D＞A＞B＞C4．写出1,2－二溴乙烷Newman投影式的优势构象。BrH HHBr5．写出戊烷的最优势构象。CH3H HHC2H56．将以下烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。(A)3－甲基庚烷；(B)2,2,3,3 －四甲基丁烷；(C)正辛烷；(D)2,3－二甲基己烷最高为：C，最低为： B；7．将下边化合物按其沸点由高到低的次序摆列 。(A)辛烷(B)3－甲基庚烷(C)2,3－二甲基戊烷(D)2－甲基己烷A＞B＞D＞C8．写出1,2－二氯乙烷Newman投影式的优势构象。ClH HH HCl9．以下自由基中最稳固的是（），最不稳固的是（）。·(B)·C(CH)(C)·CH(CH3)2(D)·CH2CH333(A)CH3最稳固的为：B，最不稳固的为： A；10. 以下自由基中最稳固的是（ ）。(A)(D)

(CH3)2CHCH2CH2·(CH)··(B)CHCHCH3(C)(CH3)2CCH2CH332·CH2CHCH2CH3CH3最稳固的为：C11．将以下烷烃中沸点最高的是（ ），沸点最低的是（ ）。(A)新戊烷 (B)异戊烷 (C)正己烷 (D)正辛烷最高为：D，最低为： A；12．将下边化合物按其沸点由高到低的次序摆列 。(A)3,3－二甲基戊烷 (B)正庚烷 (C)2－甲基己烷 (D)正戊烷B＞C＞A＞D13．．将以下化合物按其沸点由高到低的次序摆列 。(A)正辛烷 (B)3－甲基庚烷 (C)2,3－二甲基戊烷 (D)正丁烷A＞B＞C＞D14．画出1,4－二氯丁烷的优势构象。CH2ClH HHCH2Cl15．画出1－氯丙烷的Newman投影式的最稳固构象。CH3H HHCl16．用Newman投影式画出2－甲基丁烷的的稳固构象。HH CH3CH3 CH3H17．试将以下烷基自由基按其稳固性大小次序摆列 。·CH(CH)C··CH·(CH)CH(A)3(B)253(C)CH(D)252252B＞C＞D＞A18．把以下化合物按熔点高低摆列成次序。(A)金刚烷(B)环己烷(C)环庚烷(D)庚烷A＞B＞C＞D19．以下烷基自由基按稳固性由大到小摆列成序。··CHCHCHCH·CH3CHCHCH2CH3CH3CH3222CH3CH2CCH2CH3(A)(B)CH3(C)CH3·(D)CH3C＞A＞B＞D20．把以下两个透视式写成 Newman投影式。BrHHFHCH3(A)FCH3(B)BrClHFHBrHFCH3HFFBrCl(A)CH3(B)H21．把以下两个楔型透视式写成 Newman投影式。CH3HHFHCH3CH3Cl(A)BrCl(B)ClCH3HCH3FHClClHBrCH3Cl(A)CH3(B)CH322．把以下两个Newman投影式改写成锯架式。HCl CH3ClH

FHFHHHF ClCl CH3

H

FH FH

(B) F H第三章 环烷烃一、命名以下化合物1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷1,6－二甲基螺[4.5]癸烷CH33.C2H54.1－甲基－2－乙基环戊烷螺[3.4]辛烷CH35.6.CH3二环[2.2.1]庚烷反－1,2－二甲基环丙烷Br7.CH(CH3)28.异丙基环丙烷5-溴螺[3.4]辛烷CH39.CH(CH3)210.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷CH3Cl12.Cl11.6－甲基螺[2.5]辛烷7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出以下化合物的结构式1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷(CH3)3CCH35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH3CH3CH37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷H BrCH3BrCH39、4-氯螺[2.4]庚烷10、反－3－甲基环己醇ClCH3OH11、8-氯二环[3.2.1] 辛烷 12 、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1] 庚烷Cl

BrCH3CH3二、达成以下反响式1．2．3．4．

CH3CHCH2+HBrCH3CHCH2CH3CH2BrH3CClCHCH2CHCCH2CH3+Cl225H3CClCH3CH3CH3CH3H3CCCHCH3HBrCH3CH2CH3+BrH3C+H2SO4H2OCH3CHCH2CH3△OHCH3三、回答以下问题1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳固构象。HC(CH3)3HCH32．请写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳固构象。CH3 HH CH(CH3)23．请写出反-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳固构象。CH3

CH(CH3)2画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象。C(CH3)3Cl5．请写出顺-1-甲基-2-异丙基环己烷的稳固构象。CH3HCH(CH3)2H6．写出异丙基环己烷的稳固构象。HCH(CH3)27．画出反－1,4－二乙基环己烷的最稳固构象。HC2H5C2H5H8．请写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳固构象。CH3CH(CH3)29．画出顺－1－氯－2－溴环己烷的优势构象。HBrHCl10．画出反－1,3－二羟基环己烷的最稳固构象。OH HH OH第四章对映异构一、给出以下化合物名称CH3BrClCCHCH2CCH2ClCCH2BrHHH1．CH3CH2；2.CH3；3.CH3(R)－3－甲基－1－戊烯； (R)－1－氯－2－溴丙烷； (R)－2－氯－1－溴丙烷HCH3NH2CHOClHCH3HCH3C2H5；4.5.C2H5；6.C3H7(S)－2－氯丁烷；(S)－2－氨基丁烷；(R)－2－甲基戊醛OH Cl

COOHOHHOH7. CH3 ； 8. I 9. CH3反－2－甲基环己醇；顺－1－氯－2－碘环戊烷；(2R,3S)－2,3－二羟基丁酸CH3HCOOHHClCH2CHC2H5BrHC2H5H10.C2H5；11.Br；Cl12.(2S,3S)－2－氯－3－溴戊烷；(R)－3－溴－1－戊烯；(S)－2－氯丁酸二、由名称写出结构1．(S)－α－氯代乙苯；2.(R)－3－甲基－1－戊炔；3.(R)－2－溴丁烷CH3CCHBrCH3HClHCH3HC6H5C2H5C2H54．(S)－2－丁醇 ；5.(S) －3－氯－1－戊烯；6.(R)－2－甲基－1－溴丁烷CH3CH3CH2BrHOHC2H5HCH3CHCH2C2H5ClC2H57．(R)－2－羟基丙酸；8.(2S,3R)－2－溴－3－碘丁烷COOHCH3HBrHOHHICH3CH39．(2R,3R)－2,3－二氯丁烷；10.(2S,3R)－2,3－二溴戊烷CH3HCH3ClHBrHClHBrCH3C2H5三、回答以下问题1．以下化合物中为R-构型的是（）CH2CH3CH2CH3COOHHBrHClHOBra.CH3b.CHCH2c.CH3；答：a,c；2．以下化合物中有旋光性的1.;2.3.4.;5.6.7.;8.是（）HOHCH3HOHa.Hb.c..HBrC2H5ClCH3；答：b,c；3．以下化合物中为R-构型的是（）CH3HCH3NH2HHOCNHIa.C6H5b.CH3c.CHCH2；答：a,b；4．指出以下化合物中为S-构型的是（）CH3CH2CH3CH3NCClHBrHNH2a.C2H5b.C3H7d.CHCH2；答：b,d；5.以下化合物中为S-构型的是（）CH3CH2CH3C2H5HNH2HHClHNH2HOCHOa.C6H5b.CHCH2c.CH(CH3)2d.CH3；答：b,c；6.．以下化合物中无旋光性的是（）C2H5CH3HCNHOHHOHHH5C2HHBra.OHb.Brc.OHd.CH3；答：a,c；7．以下化合物中为R-构型的是（）CH2CH3CH2CH3COOHCOOHHBrHClHOBrH2NHa.CH3b.CHCH2c.CH3d.CH2OH；答：a,c；8．以下化合物中有旋光性的是（）H3CCOOHCH3CH3HClHNH2CH3H3CHHOHa.C3H7b.CNc.Cld.CH3答：a,c；9．以下构型中那些是同样的，那些是对映体？FCH3BrCH3BrFBrHCH3(A)H(B)HF(C)(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。10．以下构型中(B)、(C)与(A)是何种关系？COOHNH2COOHH2NHHCOOHNH2CH2OH(A)CH2OH(B)CH2OH(C)H(B)与(A)为同一构型，(C)与(A)为对映体。11．指出以下化合物构型是R或S.CH3CHOHBrHCl(A)C6H5(B)CH3答：(A)S-型；(B)R-型。12．注明以下化合物构型的立体构型（R/S）FCH3HBrHOH(A)CH3(B)C2H5答：(A)R-型；(B)S-型。13．以下各对化合物之间是属于对映体，仍是非对映体。CH3ClHF和HCH3HClHF(A)CH3CH3

CH3CH3HOH和HOHHBrHBr；(B)CH3CH3非对映体；(B)对映体。14．以下各化合物中有无手性碳原子，若实用“ *”注明。CH3CH2CHCOOHOHCH3CH2CHC2H5(1)C6H5CHDCH3；(2)OH；(3)F；(4)CH3*COOH*OH*C2H5CH无手性碳；OH；(3)*F(1)CH；(2)(4)15．以下各化合物中哪个拥有旋光性？COOHCHOHOHH3CCCBrHBr(A)HOHCCH3；(B)CH3；(C)H3CH拥有旋光性的为：(A),(B)。16．下边四个化合物能否拥有光学活性。CH3C2H5FOHHBrHNH2H3CCCHCH3HOHCH2C6H5；(C)OH；(D)(A)CH3；(B)H3C(A)有,(B)有,(C)无,(D)无。17．指出以下化合物是有无光学活性。HCH3CH3(A)；(B)CH3CH3C；(C)C2H5C2H5；(D)(A)有,(B)无,(C)有,(D)无。18．以下各化合物能否拥有光学活性。COOHCOOHOHFHBrClClHOCH3BrHCCC；(D)(A)COOH；(B)BrBr；(C)CH3F(A)有,(B)有,(C)有,(D)无。19．以下化合物拥有旋光性的是（）。COOHHCH3HOBrHHH3CCCHOBrC(A)COOH；(B)H3CCH3；(C)；(D)H3C有旋光性的为(B)和(C)。20．以下化合物中无旋光性的是（）。CH3CH3HBrC2H5BrH(A)H；(B)C2H5；(C)；(D)CH3无旋光性得为(A)和(D)。

BrClF第五章卤代烃一、命名以下化合物或写出其结构1、5-溴-2-萘磺酸2、(R)-1-苯基-1-溴-丙烷CH3CH3SO3HPhPhHHBrBrBr3、(2R,3R)-3-氯-2-溴戊烷4、(4R,2E)-3-氯-4-溴-2-己烯CH3HBrCH2CH3H3CHHClBrCH2CH3Cl5、反-1-甲基-1,2-二氯环丁烷6、CH(CH3)2CH3CH2CCH(CH2CH3)CH3ClHClCH3Cl2，4-二甲基-3-乙基-3氯-己烷7、8、ClBrClCl5-溴-1，3-环己二烯1，3，5-三氯环己烷9、(CH3)2CHCH2CHClCH310、CH2CH32-甲基-4-氯戊烷ClCH31-甲基-4-乙基-2-氯苯CH3Br Br11、1-甲基-2，6-二溴-4-硝基苯-NO2二、达成以下反响CHC=CHCH2ClNaOHCl3H2O1、ClOHBrCH=CHBrNaCN(1mol)2、CH2ClC2H5OHCNBrNaCNCNCH3CH2CCH(CH3)2C2H5OHCH3CH2CCH(CH3)23、CH3CH3ClNH2BrBrNH34、NO2NO2CH3CHBrCH2CH2BrZnOHCH3CH5、25CH2CHBrCH2CH3KOH6、C2H5OHKOHBrC2H5OH7、HCCH(CH)Cl()H3CC(CH3)221mol8、332光Cl()H3C9、CHCH3Cl21molH3CCCH3光CH3MgCl10、BrClMgBrCl乙醚CH3(CH2)4CH2BrMgD2OCH3(CH2)4CH2D(C2H5)2O11、CH3CH2CH2BrMgHCCCH3(C2H5)2OCH3CH2CH312、三、由指定原料合成各化合物Cl1、

BrBrClClCl2,hKOH,EtOHCl2,hBr2TM2、COOH(1)HINaCNH+/HO2CH2=CHCH3CHCHCHCH3CHCH3CH3CHCH333ICNCOOH3、OHOHClOHCl2,光KOH冷稀KMnO47)OH乙醇溶液4、CHCHCHCHCCH3233Cl2,hClKOH,EtOHCH3CH2CH3CH3CCH3TMCl5、CH2OHHCHO,HCl,ZnCl2KOH,H2OTMCH2Cl6、由1,2-二溴乙烷合成1,1,2-三溴乙烷CH2BrCH2BrKOH,EtOHHBrCH2Br2,FeBr3CHCHCHBrTM7、由乙炔合成1,1-二氯乙烯,三氯乙烯HClCCl2CH2Cl2,FeCl3KOH,EtOHCHCHCHClCHClCClCHCl2,FeCl3CCl2CHC l8、由1-溴丙烷合成2-己炔KOH,EtOHCH3CH2CH2BrCH3CHCH2NaNH2,NH3(l)CH3CCHCH3CCNa

Br2 KOH,EtOHCH3CHBrCH2BrCH3CH2CH2BrTM四、差别以下各组化合物1、苄氯 氯苯 氯代环己烷使用ZnCl2的浓盐酸溶液（卢卡斯试剂），反响最快的为苄氯，最慢的是氯苯。2、1-氯丁烷 1-碘丁烷 环己烷 环己烯 对异丙基甲苯能够与溴水反响，使其退色的为环己烯；生产白色积淀的是对异丙基甲苯。能够与硝酸银溶液反响生成白色积淀的是1-氯丁烷；生成黄色积淀的是1-碘丁烷；不反响的为环己烷。3、烯丙氯 丙烯氯 1-氯丙烷使用ZnCl2的浓盐酸溶液（卢卡斯试剂），反响最快的为烯丙氯，不反响的是丙烯氯。五、排序1、将以下化合物与 CH3ONa/CH3OH发生代替反响的速度排成序列Br CH2Br Br CH2Br BrNO22﹥5﹥4﹥1﹥32、以下化合物在氢氧化钾乙醇溶液作用下，发生除去反响的速度排成序列CHCHCHCHBrCH3CHBrCH2CH3CH3CHCBr(CH)32222323﹥2﹥13、将以下碳正离子的稳固性排成序列CH3+CH3CH3CH2（1）+++4﹥3﹥1﹥2（2）G+CH2(G=H,CH3O,CH3,Cl,NO2)2﹥3﹥1﹥4﹥54、展望以下反响速度的快慢。CHCHCHCH333(1)、CH3CH2CHCH2Br+CN-CH3CH2CHCH2CN（A）CH3CH2CH2CH2Br+CN-CH3CH2CH2CH2CN（B）B﹥A(2)、(CH3)3CBrH2O(CH3)3COH（A）(CH3)2CHBrH2O(CH)CHOH（B）32A﹥BNaOH/H2O （A）(3)、CH3CH2INaSH/H2O（B）B﹥A(4)、(CH3)2CHCH2BrH2O/OH-（A）(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCH2ClH2O/OH-（B）(CH3)2CHCH2OHA﹥B(5)、RX+NaI丙酮RI+NaXRX=：A、CH3CH=CHCH2BrB、CH3CHBrCH2CH3C、(CH3)3CBrD、CH3CH2CH2CH2BrE、CH2=CHCHClCH3A﹥C﹥E﹥B﹥D六、结构推导１、某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B，A能使稀、冷的高锰酸钾溶液退色，生成含有一个溴原子的1,2-二醇。A很简单与氢氧化钠溶液作用，生成C和D，C和D氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇E和F，E比F更简单脱水，E脱水后产生两个异构体，F脱水后仅生成一个化合物，这些脱水产物都被复原成正丁烷，写出A、B、C、D、E、F的结构式及各步反应式。A:CH3CHBrCHCH2;B:CH3CHBrCHBrCH2Br;C:CH3CHOHCHCH2;D:CH3CHCHCH2OH;E:CH3CHOHCH2CH3;F:CH3CH2CH2CH2OH.8102、有一化合物分子式CH，在铁的存在下与1mol溴作用，只生成一种化合物Ａ，Ａ在光照下与1mol氯作用，则生成两种产物B和C，试推测A、B、C的结构。3、化合物M的分子式为C6H11Cl，M和硝酸银酒精溶液反响，很快出现白色积淀。M在NaOH水溶液作用下只得一种水解产物N，M与KI（丙酮）反响比氯代环己烷快。试写出M、N的可能结构。七、对以下反响，写出合理的反响机理。CH3BrH1、（dl）—2，3-二溴丁烷OHCH32、（2S，3R）－2－苯基－3－氯丁烷水解生成外消旋体，（2S，3S）－2－苯基－3－氯丁烷水解则生成一种拥有光学活性的产物，请写出反响过程。第六章烯烃一、写出以下各化合物名称CH31．CH3CCCH3CCHCH3CH2CH(CH3)22．HCH2CH(CH3)2(Z)－2,3,4－三甲基－3－己烯(E)－5－甲基－2－己烯CH3CH3CH2CCCH33．HH4．CH3(Z)－反－3,4－二甲基环丁烷CH3CCCH2CH3CH5H5．CH3CH2C3H7n6．2CCCH2BrH(Z)－3－甲基－4－乙基－3－庚烯(E)－1－溴－2－戊烯H3CCCH2CHCHC2H5CHC2H57．C238．BrC2H5CHCH2(E)－3－乙基－2－溴－2－己烯3－乙基－1－戊烯CH3CH39．CH3(CH2)2CCH210.2－甲基－1－戊烯3－甲基环己烯二、写出以下化合物的结构式1．(Z)－1,2－二氯－1－溴乙烯2．3－环丙基－1－戊烯BrCCClCH2CHCHCH3ClH3．(E)－3,4－二甲基－2－戊烯4．4－异丙基环己烯CH3CH3CH(CH3)2HCCCH(CH3)25．(Z)－2－溴－2－戊烯6．(E)－3－甲基－2－己烯H3CHH3CCH3BrCCC2H5HCCCH2CH2CH37．2,3,4－三甲基－2－戊烯8．(E)－3－乙基－2－己烯H3CCCC2H5(CH3)2C=C(CH3)CH(CH3)2HCH2CH2CH39.(E)-4,4－二甲基-3-氯甲基-2-戊烯10.(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯H3CCHCH3HCH2ClCCCHC2H5HCCCC(CH)H333Cl三、达成以下反响式(CH3)2CCH2(1)H2SO4(CH3)2CCH3(2)H2OOH1．CH3HBrCH3Br2．H2O23．CH3CH2CH=CH2O3Zn/H2OCH3CH2CHO+HCHOCH2(1)H2SO4CH34．(2)H2OOHBr2Br5．℃300ClCl＋Cl2＋HO6．HOorOH2CH2CHCH2(1)B2H6CH2CH2CH2OH7．(2)H2O2OHKMnO4OH8．OHOHC2H5CH=CHC2H5KMnO42CH3CH2COOH9．H+C6H5CO3HH3O+OOHOH(±)10．；KMnO4OC2H5+CH3C(CH2)3COOH11．HH2O2OHOH12．＋OsO4H2O2CH2OH13．CH2＋B2H6OHH2O2OHCH3＋B2H6CH314．OH(CH3)2CHCHCH3(1)O3(2)Zn/H2O(CH3)2CHCHO＋CH3CHO15．Br16．＋Br2＋H2OOHCH3＋NBSCH317．Br18．(CH3)2CCH2＋H2O(CH3)2CCH2OHCl2ClCH319．CH3＋Br2CCl4Br(±)BrCH3(1)O3O20．(2)Zn/HOCH3C(CH2)3CHO2C2H5HC2H5KMnO4HOHCCHOH(±)21．C2H5HOHC2H5CH3＋B2H6H2O2OHCH322．OHCH3orOHBr＋Br2CCl4(±)23．BrCH3CH3NaHSO3OH＋OsO4CH324．CH3H2OOHC6H5CHCH2HBrC6H5CH2CH2OH25．ROORC2H5CCH2(1)O3C2H5COO＋HCH26．CH3(2)Zn/H2OCH327．FCCH=CH＋HIF3CCH2CH2I32CH2CH2B2H6HOCH2CH2OH28．H2O2OH29．(CH)CCH2＋IClH+(CH3)2CHClCH2I32CH3＋HSOH3O+CH3CH330．OSO3H；OH24四、回答以下问题1．以下碳正离子稳固性由大到小的次序为。++(B)+(C)+(D)C2H5CHCH2(A)CH3(CH3)2CHCHCH3(CH3)2CCH2CH3CH32．以下烯烃最稳固的是（），最不稳固的是（）。(A)2,3－二甲基－2－丁烯(B)3－甲基－2－戊烯(C)反－3－己烯(D)顺－3－己烯A/D3．以下碳正离子稳固性由大到小的次序为。++++(A)(CH3)3C(C)CH3CH2(D)(CH3)2CH(B)CH34．以下烯烃最不稳固的是（），最稳固的是（）。(A)3,4－二甲基－3－己烯(B)3－甲基－3－己烯(C)2－己烯(D)1－己烯D/A5．比较以下碳正离子的稳固性。+++(A)(CH3)2CCH2OCH3(B)(CH3)2CHCHOCH3(C)CF3CH2CH2B＞A＞C6．以下烯烃最稳固的是（），最不稳固的是（）。(A)2－甲基－2－丁烯(B)2,3－甲基－2－戊烯(C)反－2－丁烯(D)顺－2－丁烯B/D7．烯烃亲电加成是经过历程来进行的，据此顺－2－丁烯与溴加成得体，反－2－丁烯与溴加成得体。(A)碳正离子(B)自由基(C)溴翁离子(D)外消旋体(E)非对映体(F)内消旋体A,C/D/F8．以下烯烃氢化热（KJ/mol）最低的是（）。CH3HCH3CHCH3CCH(CH3)2CCHCH(A)CH3CH2CHCH2(B)CH3C(C)H(D)3(D)9．以下化合物与Br2/CCl4加成反响速度为。(A)CHCH=CH2(B)CH=CHCHCOOH(C)CH=CHCOOH(D)(CH3)C=CHCH332222D＞A＞B＞C10. 以下碳正离子中最稳固的是（ ），最不稳固的是（ ）。++(CH3)2++(A)(CH3)2CH2CH2(B)(CH)(C)CC2H5656532CHCHCH3(D)CHCHCHD/A11.以下化合物与溴加成反响时速度最快的是（ ），速度最快的是（ ）。(A)(CH3222222Cl2)CH=CH(B)CH=CH(C)CH=CH-CH(D)CH=CH-FA/D12.以下碳正离子中最稳固的是（），最不稳固的是（）。+++(A)CH2CHCHCH3(B)CH3CHCH2CH3(C)+(D)CH2CH3A/C13.以下化合物与HBr发生加成反响其反响速度为。(A)CH3CHCHCH=CH2(B)CH3CH2CH=CH2(C)CH2CHCH=CH2(D)CH3CHCHCH3A＞C＞D＞B写出下边的烯烃联合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构式，并指出哪一种较稳固。(A)CH2CHCH(CH3)2(B)CH3++(A)稳固性：CH3CHCH(CH3)2＞CH2CH2CH(CH3)2(B)+CH3CH3稳固性：＞+15.下边三个化合物与HBr加成反响活性大小序次为。(A)CF32(B)Br-CH=CH2(C)CH3OCH=CHCH33CH=CHCH3CH=CH(D)CHD＞C＞B＞A16.比较以下碳正离子的稳固性 。+CH3(A)+CH3(B)+CH3(C)CH2+(D)D＞A＞C＞B17.将以下烯烃按热力学稳固性增添次序摆列 。(A)CH2=CH2(B)CH3-CH=CH232333(C)(CH)CH=CHCH(D)CHCH=CHCHC＞D＞B＞A18.将以下化合物按沸点由高到低次序摆列 。ClClClCCH(A)(B)HCCH(C)HClB＞C＞A下边两个碳正离子哪个稳固性更好，为何？+ +(A)(CH3)2CHCHOCH 3 (B)(CH3)2CCH2OCH3(A)稳固性更好，由于碳正离子可与邻位的氧原子形成P－∏共轭，而使正电荷获得分别，稳固性增添。指出以下化合物有无构型异构体，若有请画出可能的构型异构。(A)ClCH=CHCH2CH3(B)CHCH3ClCCHClCCCH2CH3(A)有；(B)无；(A)HCHCH，HH；23五、合成题1．以环己醇为原料合成： 1,2,3－三溴环己烷。HPOBrBr2BrOHNBSBr34CCl4Br2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。浓H2SO4CH3CH=CH2HBrCH3CH2CH2BrCH3CHCH3ROOROH3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－ 1,2－环戊醇。C2H5OHOHOsO4ClOHKOHH2O24．以1－甲基环己烷为原料合成： CH3CO(CH2)4COOH。CH3Br2CH3C2H5ONaCH3KMnO4CH3CO(CH2)4COOHhvH+,Br5．由CH2OH为原料合成：O浓H2SO4CH2KMnO4O＋CO2CH2OH6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。BrC2H5OHH2OHKOH＋Br2BrOHH7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。CH3H+CH3(1)O3OOOHCH3CH3C(CH2)3CH3CH3(2)Zn/HOC28．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。CH3CHCH3C2H5OHCH3CH=CH2B2H6CH3CH2CH2OHNaOHH2O2OHBr9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。CH3Br2CH3C2H5ONaCH3B2H6CH3BrhvC2H5OHH2O2OHOH10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊醇。Br2C2H5OH(1)OHCF3CO3HhvBr(2)H3O+OHKOH六、推测结构1．试写出以下A、B、C、D的结构式。(1)A＋ZnB+ZnCl2,B+KMnO4CH3COOH+CO2+H2O(2)C+HBr(ROOR)D,2D+2NaCH3(CH2)4CH3答：(A)CH3CH2CHClCH2Cl；(B)CH3CH2CH=CH2；(C)CHCH=CH2；(D)CHCH2CHBr；332COCHCHCH。试2．某烯烃的分子式为CH，经臭氧化复原水解后获得CH10203223推导该烯烃的结构式和可能的构型。CH3CCH3CH3CCCH2CH2CH3CH3CH2CHCCH2CH2CH3CH3CH2CH2CH323．有A、B两个化合物，其分子式都是CH，A经臭氧化并与锌和酸反响获得612乙醛和丁酮；B经高锰酸钾氧化后只获得丙酸。试写出A、B的结构式及各步反应式。CH3CHCCH3(1)O3OCH3CHO＋CH3CCH2CH3CH2CH3(2)ZnH+(A)CHCHCH=CHCH2CH+KMnO42CH3CHCOOH+MnO↓32322一化合物分子式为C8H12,在催化下可与2mol氢气加成，C8H12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。请推测该化合物的结构，并写出各反响式。2H2(1)O3OHC(CH2)4CHONi,(2)ZnH+5．某烃C5H10不与溴水反响，但在紫外光的作用下能与溴反响生成单调产物CHBr。用强碱办理此溴化物时转变成烃CH，CH经臭氧分解生成1,5－戊595858二醛，写出有关反响式。Br2CHOH(1)O3Br25(2)ZnH2OOHC(CH2)3CHOhvKOH6．化合物分子式为 C7H12，在KMnO4－H2O中加热回流反响液中只有环己酮；与HCl作用得(B)，(B)在KOH－C2H5OH溶液中反响得(C)，(C)能使溴水退色生成(D)，(D)用KOH－C2H5OH溶液办理得(E)，(E)用KMnO4－H2O加热回流办理得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH，(C)与O3反响后再用Zn/H2O处理得CH3CO(CH2)4CHO，试推出(A)~(E)的结构式，并用反响式说明推测结果。CH2KMnO4O＋CO2CH2＋HClCH3(A)；(A)Cl(B)CH3C2H5OHBr2CH3CHOHCH325CH3ClKOHBrKOH(B)(C)(D)Br(E)CH3KMnO4HOOCCH2CH2COOH＋CH3COCOOH(E)(1)O3CH3CO(CH2)4CHOCH3(C)(2)ZnH2O7．分子式为C510的A、、、D、E五种化合物，A、B、C三个化合物都可HBC和经加氢生成异戊烷，A和B与浓H24加成水解后获得同一种叔醇。而BCSO硼氢化－氧化水解获得不一样的伯醇，化合物D不与KMnO4反响，也不与Br2加成，D分子中氢原子完整同样。E不与KMnO4反响，但可与Br2加成获得－甲基－1,3-二溴丁烷。试写出A、B、C、D、E的结构式。3(A)(B)(C)；(D)；(E)；；溶液加热生成4－甲8．有A、B两个化合物，分子式均为CH。A与KMnO4714基戊酸，并有一种气体逸出；B与KMnO4溶液或Br2-CCl4溶液都不发生反响，B分子中有二级碳原子5个，三级和一级碳原子各一个。请写出A与B可能的几个结构式。CH3CHCH2CH2CH=CH2(B)CH3CH3CH3CH3(A)；，，第七章 炔烃和二烯烃一、给出以下化合物的名称HCCHH1．CH3HCCCH32.CH2CHCH2CCH(Z,E)－2,4－己二烯1－戊烯－4－炔CH3CCCCHC2H5(CH3)2CHCCC(CH3)33.CH2CH34.4－乙基－4－庚烯－2－炔2,2,,5－三甲基－3－己炔5.CH2CHCHCHCCH6.CH3CHCHCCCCH1,3－己二烯－5－炔5－庚烯－1,3－二炔HCCCCC2H5CH3CH2CHCH2CH2CCCH37.(CH3)2CHH8.CH=CH2(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔3－乙基－1－辛烯－6－炔CH3HHCCHC2H5CH3CCCHCCH9.CH3HCCH10.CH3(Z,Z)－2,4－庚二烯3,5－二甲基－4－己烯－1－炔二、写出以下化合物的结构1．丙烯基乙炔2．环戊基乙炔CH3CHCHCCHCCH3．(E)－2－庚烯－4－炔4．3－乙基－4－己烯－1－炔CH3HCH3CHCHCHCCHHCCCCCH2CH3CH2CH35．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔6．1－己烯－5－炔CH3CH2CH3CH2CHCCCCHCH2CHCH2CH2CCH7．(Z,E)－6－甲基－2,5－辛二烯8．3－甲基－5－戊烯－1－炔HCCCH2CCC2H5CH3HHCH39．甲基异丙基乙炔10．3－戊烯－1－炔CH3CCCH(CH3)2CHCCHCHCH3三、达成以下反响式Cl2CH2CHCH2CCH1．CH2CHCH2CCHClClCH3CH2CCHHgSO4O稀HSOCHCHCCH2．2332COCH3CH3CHCHCH=CH2＋CHCOCHOCO3．COOCH3NaOsO4CH3CHHOHCH3CCCH2CH3CHOH液NH3H2O24．HC2H5C2H5(±)CH3CHCHCCCH3Br2CH3CHCHCCCH3CCl4BrBr5．H26．CH3CCCH3CH3CCHLindlar催化剂HCH3CCHHgSO4H+CCH37．H2OOCH2BrCHCNaHgSO4H+8．H2OCH2CCHCH2CCH3OCH3CHCHCHgSO4OCH＋H2OCH3CHCHCCH39．稀H2SO4CH3CH2CCHKMnO4CH3CH2COOK＋CO2KOH10．CH2CCH2C+CH2CCH2CCAgCH＋Ag(NH3)211．ClFClFCH3CH2CCHB2H6CH3CH2CH2CHOH2O2OH12．CH3CCHNaCH3IH2液NH3Pt/Pb13．CH3CH3CCCH3CCNaCH3CCCH3HHC2H5CCH3COOHKMnO4CH＋B2H6H2O14．C2H5CH=CH2C2H5CHCH2OHOH15．CH2CHCH2CCH＋HBr(1mol)CH3CHCH2CCHBrCH2CCH=CH2＋HBrCH3CH3CCHCH2Br＋CH3CCHCH216．CH3CH3(主)Br(次)CHCHCHCH=CHHClC6H5CHCHCHCH32＋Cl17．6518．CH3CB2H6OCCH3H2O2OHCH3CH2CCH3CH3CH2CCCH3O3H2OCH3CH2COOH＋CH3COOH19．ClNaNH2B2H6CCH3CCHCH2CHO20．△HOOHCl22四、用化学方法鉴识以下化合物1．(A)己烷(B)1－己炔(C)2－己炔答：加入溴水不退色的为 (A)，余下二者加入 Ag(NH3)2+溶液有白色积淀生成的为(B)，另者为(C)。2．(A)1－戊炔(B)1－戊烯(C)正戊烷+答：加入KMnO4溶液有白色积淀32溶液不退色的为(C)，余下二者加入Ag(NH)生成的为(A)，另者为(B)。3．(A)1－戊炔(B)2－戊炔(C)1,3－戊二烯32+溶液有白色积淀生成的为(A)，余下二者加入顺丁烯二酸酐答：加入Ag(NH)有白色积淀生成的为(C)，另者为(B)。4．(A)甲苯(B)苯乙烯(C)苯乙炔答：加入溴水不退色的为 (A)，余下二者加入 Ag(NH3)2+溶液有白色积淀生成的为(C)，另者为(B)。5．(A)环己烯(B)1,1－二甲基环丙烷(C)1,3－环己二烯答：加入KMnO4溶液不退色的为(B)，余下二者加入顺丁烯二酸酐有白色积淀生成的为(C)，另者为(A)。6．(A)2－丁烯(B)1－丁炔(C)乙基环丙烷32+溶液有白色积淀答：加入KMnO4溶液不退色的为(C)，余下二者加入生成的为(B)，另者为(A)。Ag(NH)7．(A)1－庚炔(B)2－庚炔(C)1,3－庚二烯答：加入Ag(NH32+溶液有白色积淀生成的为(A)，余下二者加入顺丁烯二酸酐)有白色积淀生成的为(C)，另者为(B)。8．(A)环己基乙炔(B)环己基乙烯(C)2－环己基丙烷答：加入Ag(NH32+溶液有白色积淀生成的为(A)，余下二者加入溴水，使退色)的为(B)，另者为(A)，9．(A)2－辛炔(B)环丙烷(C)1,3－环戊二烯答：加入KMnO4溶液不退色的为(B)，余下二者加入顺丁烯二酸酐有白色积淀生成的为(C)，另者为(A)。10．(A)丙烯(B)环丙烷(C)丙炔(C)，另二者加入稀的KMnO4答：加入氯化亚铜氨溶液有砖红色积淀生成的为溶液，使之退色的为(A)，余者为(B)。五、合成题O1．以乙烯及其余有机试剂为原料合成：CH3CHCHCH3CH2CH2Br2CH2CHC2H5OHNaNH2CHCHNaNH2NaCCNaBr2液NH3BrKOHCH3BrCH3CH2HCCH＋1O2AgOCHCH3CCH3Lindlar催化剂CH3CH32250℃CH3CHHCCCH3H2．以苯及C以下有机物为原料合成：C6H54＋CH3CH2COClAlCl3COCH2CH3Zn-HgCH2CH2CH3NBS浓HClCHCHCHOHBr2CHCHCHCH3C2H5OHC2H565C6H5CCCH3C6H5CHCHCH3BrKOHBrBrKOHC6H5CCCH3NaHCCCH3C6H5H液NH3CH2CHCCH33．用甲烷做独一碳根源合成： O OCH4＋3O21500℃Cu2Cl2HgSO4OCHCHCHCCH=CH2CH2=CHCCH3NH4Cl稀H2SO4O1AgCH2CHCCH3CH2=CHCCH3＋2O2OO250℃Br CHO4．以乙炔、丙烯为原料合成： BrCHCHCu2Cl2CHCCH=CH2NaCH2=CHCH=CH2CH2=CHCHONH4Cl液NH3CHOBr2BrCHOCH2=CHCH3Cu2OCH2=CHCHOBr，350℃,0.25MPaCH2CH2CH2OH5．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：CH2=CHCH=CH2＋CH2=CHCH2ClCH2ClH2CH2ClNi,CH2ClCHCNaCH2CCHH2CH2CH=CH2Lindlar催化剂CH2CH=CH2B2H6(CH2)3OHCH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClH2O2OH，500℃6．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（)CHO）CH(CH233CHCH+NaNH2液NH3CHCNa；CH3CH=CH2＋HBrROORCH3CH2CH2BrCHCHCH2BrCHCNaCH3CH2CH2CCHB2H6CH3(CH2)3CHO32H2O2OH7．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。CHCH＋NaNH2液NH3NaCCNa；CH2CH2+HBrCH3CH2BrNaCCNaNaHC2H52CH3CH2BrCH3CH2CCCH2CH3液NH3C2H5CCHC2H5C2H5HCCC6H5CO3HHOHC2H5HHO+HOH3C2H58．由甲苯和C3以下有机物为原料合成：CHO(CH)CH。NBS65233C6H5CH3C6H5CH2Br,CH3CH2Cl＋CHCNaC2H5CCHC2H5CCHNaC2H5CH=CH2B2H6C2H5CH2CH2Na(CH2)3ONaNH3H2O2OHOHCH3C6H5CH2Br＋CH3(CH2)3ONaC6H5CH2O(CH2)3CH39．由CH2CH2CH2CHO为原料合成：CH2＋HBrROORCH2BrCHCNaCH2CCHCH2CCHB2H6CH2CH2CHOH2O2OHCH2O10．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：CCH3CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2Cl500℃CH2=CHCH=CH2＋CH2=CHCH2ClCH2ClCH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2ClCH2ClCHCNaCH2CCHHgSO4OCH2CCHCH2CCH3稀H2SO4六、推测结构1．C4H9Br(A)与KOH的醇溶液共热生成烯烃 C4H8(B),它与溴反响获得 C4H8Br(C)，用KNH2使(C)转变成气体C4H6(D)，将(D)经过Cu2Cl2氨溶液时生成积淀。给出化合物(A)～(D)结构。(A)CH3CH2CH2CH2Br；(B)CH3CH2CH=CH2；(C)CH3CH2CHBrCH2Br；(D)CH3CH2C CH2．一个分子式为C8H12的碳氢化合物，能使KMnO4水溶液和溴的四氯化碳溶液退色，与亚铜氨溶液反响生成红棕色积淀，与硫酸汞的稀硫酸溶液反响得出一个羰基化合物，臭氧化反响后，用水办理得环己甲酸。请写出该化合物得结构，并用反响式表示各步反响。c-CHCHKMnO4c-C6H11COOH＋CO2c-CHCCHBr2c-C6H11CBrCHBr611；4c-C6H11HgSO4c-C6H11OO3CCHCCH3c-C6H11CHc-C6H11COOH稀H2SO4；H2O3．化合物(A)（CH）拥有光活性，在铂存在下催化氢化成(B)（CH），(B)无81214），818光活性；(A)用Lindlar催化剂当心催化氢化成(C)（C8(C)有光活性。(A)在液氨中与金属钠作用得(D)（C8HH14），(D)无光活性，写出(A)～(D)的结构。CH3HCH3CCHHCCHCCH*CH3H*CH(A)CHCCH3(CH2)2CH(CH2)2CH3(C)CHCH3；(B)CH3；CH3CH3CHHCCCH3HCCHH(D)CH34．化合物(A)分子式为 C6H10有光活性，(A)与硝酸银氨溶液作用生成一积淀物(B)，(A)经催化加氢获得化合物(C)；(C)分子式C6H14,无光学活性且不可以拆分，试写出(A)、(B)、(C)的结构。***(A)CHCCHC2H5AgCCCHC2H5(C)C2H5CHC2H5CH3(B)CH3；CH3；5．分子式为C7H10的某开链烃(A)，可发生以下反响：(A)经催化加氢可生成3－乙基戊烷；(A)与AgNO/NH溶液溶液反响可产生白色积淀；(A)在Pd/BaSO作用下汲取1molH233；能够与顺丁烯二酸酐反响生成化合物4生成化合物(C)。(B)(B)试推测(A)、(B)和(C)的结构式。(C)C2H5CH3O(A)CH3CHCCCH(B)CH3CHCCH=CH2COCC2H5C2H5；；O6．某化合物(A)的分子式为C5H8，在液NH3中与NaNH2作用后再与1－溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物(B)，用KMnO4氧化(B)得分子式为482CHO的两种不一样酸(C)和(D)，(A)在HgSO存在下与稀HSO作用可获得酮(E)CHO，424510试写出(A)～(E)的结构式。(A)(CH)CHCCH；(B)(CH3)2CHCCCH2C2H5；(C)(CH3)2CHCOOH32C2H5CH2COOH；(E)(CH3)2CHCOCH37．化合物(A)与(B)，相对分子质量均为54，含碳88.8％，含氢11.1%，都能使溴的四氯化碳溶液退色，(A)与Ag(NH3)2+溶液产生积淀，(A)经KMnO4热溶液氧化得CO2和CH3CH2COOH；(B)不与银氨溶液反响，用热KMnO4溶液氧化得CO2和HOOCCOOH。写出(A)与(B)的结构式及有关反响式。AgCAg(NH3)2+2Br2Br2CC2H532CHCH3CH2CBr2CHCHCHCCCl4(A)CHCHKMnO4CHCHCOOH＋CO2＋H2OCCH2323+2Br2Ag(NH3)2CH=CHCH=CHCH2BrCHBrCHBrCH2Br2(B)2CCl4CH2=CHKMnO4HOOC-COOH＋CO2＋H2OCH=CH28．化合物 (A)分子式为C10H14，在Pd催化下加氢可汲取 3molH2获得1－甲基4－异丙基环己烷。(A)经臭氧化、复原性水解获得等物质的量的羰基化合物：HCHO、CH3COCH2CHO、CH3COCOCH2CHO，试推测化合物(A)的结构。(A)CH3CCH3CH29．化合物(A)拥有光活性，(A)与Br2/CCl4反响生成三溴化合物(B)，(B)仍拥有光活性；(A)与C2H5ONa/C2H5OH共热生成化合物(C)，(C)无光学活性，也不可以被拆分为光学活性，(C)能使Br2/CCl4溶液退色。(C)与丙烯醛共热生成分子式为C7H10O的环状化合物(D)。试推测(A)～(D)的结构。(A)CH3CHCH=CH2(B)CH3CHCHCH2(D)CHOBrBrBrBr；(C)CH2=CH；CH=CH2；10．某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成 C3H6Cl2(B)，在高温时则生成C3H5Cl(C)，使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D)；后者与NBS作用生成C3H9Br(E)；(E)与KOH的乙醇溶液共热主要生成C5H8(F)，(F)与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反响生成(G)。试推测出由(A)～(G)的结构式。(A)CH3CH=CH(B)CH3CHCH2CH3CH2CH2CH=CH22；ClCl；(C)CH2=CHCH2Cl；(D)CH3O(E)CH2=CHCHC2H5(G)COC(F)CH2=CHCHCHCH3；Br；O第七章芳烃（参照答案）一、命名1、3－硝基－5－溴苯甲酸；2、1－萘甲醛（α－萘甲醛）3、8－溴－1－萘甲醚；4、邻氨基苯磺酸5、间溴苯乙烯；6、4－甲基－2－硝基苯磺酸7、间氨基苯甲酸；8、2－硝基－6－氯苯胺9、2－乙基－4－氯甲苯；10、8－氯－1－萘甲酸11、4－硝基－2－氯甲苯；12、4－硝基－2－溴氯苯13、2－氯－2’－溴联苯；14、邻乙基异丙苯二、写出结构CH3CH3FNO2NO2SO3HCHCH21．BrBr；2．OCH3；3．；4．；5．COOHCH3CH2CHC2H5NH2；O2NNO2COOH．7．；8．9．Cl；6CH3NH2ClNO2BrCOOHClNO2ClClNO210.ClCCH；IOH；；；4.三、达成反响式CH3CH3COOHCH3CH2ClCH3NO2NO2HOOCCOOH；1．2．C(CH3)3；3．Cl，Cl；4．Br，Br；SO3HOHO2NCH35．6．COCH2CH3CH2CH2CH37．NO2；，；；ONO2BrBrCOOH，O2NCNHNO29．COOH；，；OBrO10.(CH3)3CCOOH；11.O2NCONO2CH3OCOCH3；，；12.COOH13.，NO2；14.；O2NCH2NO2；15.O；CH3ClOCH3NO2NO2CH3OClNHCOCH316.CH3；17.NO2；18.；19.；O2NONO2COO20.ONNO2；21.C；22.CCH2COCH3，O2；23．；24．CH(CH3)2COOH；25．O；，26．C2H5，COOH；四、回答以下问题1.(B),(D) ；2.(A),(B) ；3.(A),(D) ；4.(A),(C) ；5.(C),(D) ；6.(B),(C) ；7.(A),(C) ；8.(B),(D) ；9.D＞A＞B＞C；10.C＞A＞B＞D；11.C＞A＞B＞D；12.C＞A＞D＞B；13.B＞C＞A＞D；14.C＞B＞A＞D；15.D＞B＞A＞C；16.A＞D＞B＞C；17.B＞D＞C＞A；18.D＞C＞A＞B；19.C＞D＞A＞B；20.A＞C＞B＞D；五、推测反响历程1．OOOAlCl4+重排+CCH2CH2CH2Cl＋AlCl3CCH2CH2CH2CCH2CHCH3OOO+H+CCH2CHCH3+CH3CH3H2．CH3OCH2COClAlClAlCl

CH3O+3CH2CO＋CH2CHCH34CH3OCH2COCH2CH3O+OH+CH3OO+CHHCH3CHCH333．H2SO4+重排CH2CH2CHC(CH3)3CH2CH2CHC(CH3)2OHH2OCH3CH3++CH3H+CH3CH2CH2CHC(CH3)2HCH3H3CCH3H3C4．H+H2O重排CH2OHCH2OH2+CH2H+H+H5．H3CH3O+H3C+CHH3C+重排H3CCH2H3C3H3CCH3H3CH2OH3CCH3H3C+CH3芳构化CH36．AlCl3+CH2COClCH2COCH2COCHOAlCl4CHO2CH2＋CHCH3O33CH2+CH2CH3O+H+HOCH3OO7．H2SO4++重排CH3CHCH2OHCH3CHCH2OH2H2OCH3CHCH2+CH3H迁徙CH3CCH3CH3CH3CH3+HH+＋CH3CCH3+C(CH3)3C(CH3)2CH38．CCH2+PhCCH2H3CCH3C加成CCHH+CH3＋CH3CH23CH3+CPhCH3H3CCH3H3C+H+CH3PhHCPhHCH339．CH3CH2CH2BrAlBr3+重排+AlBr4CH3CH2CH2CH3CHCH3+CH(CH3)2H+＋CH3CHCH3+CH(CH)H32六、鉴识题1．加入溴水无变化者为甲苯，已反响的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐，产生白色积淀者为1,3环己二烯。+有白色者为苯基乙炔，余下二者加入KMnO4溶液，使之退色2．加入Ag(NH3)2者为乙苯。3．加入FeCl3溶液有颜色反响者为邻甲苯酚，另者为甲苯。4．加入KMnO4溶液使之退色者为环戊基苯。5．加入溴水退色者为苯乙烯，余下二者加入KMnO4溶液，使之退色者为异丙苯。七、合成题1．Br2BrKMnO4HNO3NO2CH3BrCOOHBrCOOHFeBr3CH3H2SO42．AlCl3KMnO4Cl2Cl＋CH3ClCH3COOHCOOHFe3．＋C2H5BrAlCl3HNO3Br2BrC2H5O2NC2H5C2H5NO2H2SO4FeBr4．CH3CH3CH3CH3CH3COOHH2SO4HNO3NO2H3O+CH3BrNO2KMnO4NO2NO2100℃H2SO4SO3HAlCl3SO3HCH3COOH5．Br2BrKMnO4BrCOOHHNO3O2NBrCOOHCH3CH3H2SO4Fe6．Br2BrHNO3BrBr2BrFeH2SO4NO2BrNO2FeBr37．CH3ClO2NO2NCH3KMnO4COOHHNO3COOHBr2COOHAlCl3H2SO4FeBr3Br8．H2SO4HNO3O2N稀HSONO2CH3CH3SO3HH2SO4CH3SO3H24CH3100℃9．CH3ClCH(CH3)3CClCHC(CH3)3KMnO4(CH3)3CCOOHAlCl33AlCl3310．BrCH2CHCH3HNO3Br2CH(CH3)2O2NO2NCH(CH3)2AlCl3,HClCH(CH3)2H2SO4Fe11．CH3CH3CH3CH3COOHH2SO4Br2Br稀H2SO4BrKMnO4NO2100℃FeSO3HSO3H12．CH3CH3CH3CH3Br2CH3H2SO4HNO3NO2稀H2SO4NO2NO2100℃H2SO4FeSO3HBrSO3H13．CH3CH3BrCH3稀H2SO4BrCH3BrCOOHH2SO42Br2BrBrKMnO4Br100℃FeBr3SO3HSO3H八、推测结构*CH3CH1．C2H52.(A)；(B)CH3CH3CH2CH2CH3CHCH3C2H53．甲或CH3；乙；丙CH3CH34．CH3C2H5反响式：CH3C2H5＋HNO3H2SO4O2NNO2CHC2H5＋CH3CH532CH3C2H5＋KMnOH+HOOCCOOH45．(A)6．(A)7．

CH(CH3)2CH3CH(CH3)2COOHCOOHBrBrNO2CH3；(B)CH(CH3)2；(C)CH3；(D)COOH；(E)COOHCH3CH3CH3CH3SO3HCH3CH3BrCH3；(B)CH3；(C)CH3n＝121/C3H4=121/40=3；∴(A)的分子式为：C9H12CH3CH3C2H5COOHNO2NO2NO2(A)C2H5；(B)C2H5；(C)CH3；(D)和(E)COOH（1）核磁共振一、名词解说1、化学位移2、磁各向异性效应3、自旋-自旋驰豫和自旋-晶格驰豫4、障蔽效应5、远程巧合6、自旋裂分7、m+1规律8、核磁共振9、自旋巧合二、填空题1、1HNMR化学