1.2研究有机化合物的一般方法课件高二下学期化学人教版选择性必修2

第一章

第二节

研究有机化合物的一般方法第一课时《

分离、提纯》---提纯液态有机物利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。（如石油的分馏）1、液体有机混合物2、有机物热稳定性较强；3、有机物与杂质沸点相差较大。（30℃左右）1、蒸馏（1）原理：（2）适用条件：一、分离、提纯球形冷凝管用于冷凝回流沸点高的液体。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸点低的液体。直形冷凝管多用于蒸馏操作。二、蒸馏①蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3②蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网（玻璃底大的都需要垫石棉网）③蒸馏烧瓶中加入沸石，防止暴沸④温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处实验中若发现未加沸石，立即停止加热，冷却后，补加沸石。5.注意事项：⑤冷水从下口进，上口出⑥检查装置气密性：用酒精灯对蒸馏烧瓶微热，伸入到水槽的牛角管有连续均匀的气泡冒出，且停止加热后，牛角管口形成一段水柱，说明不漏气⑦操作顺序：实验前：先通水，再加热；实验后：先停止加热，再停水有些时候为了提高沸点，可以加入一些其他物质如：乙醇和水的混合物，可以加入氧化钙，提高水的沸点。练习1:欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（

）A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯√注：检验酒精中是否含有水，选用无水CuSO4，变蓝即有水；

若要除去酒精中的水，加入生石灰CaO，再蒸馏即可。(1)原理：液­液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固­液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。(2)装置及仪器：2、萃取、分液萃取剂的选择①与原溶剂不反应，不互溶；②与溶质不反应。③溶质在萃取剂中溶解度更大;常见的萃取剂：苯、乙醚、汽油、四氯化碳（原溶剂是水时不可用乙醇做萃取剂！！！）【任务二】如何提纯碘水中的碘单质？

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）棕黄

紫红色

紫红色

表一：碘溶解于不同溶剂中的颜色

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）0.029g14.1g2.9g表二：碘在不同溶剂中的溶解度(25℃)溶解性：碘在CCl4和C6H6中的溶解度大于碘在水中的溶解度。

水不溶于四氯化碳、苯

萃取剂：苯四氯化碳

溴橙碘黄水中藏，橙紫双红有机相密度：四氯化碳>水>苯

振荡，放气→静置→分液注意：1、溶液不能超过分液漏斗容积的2/3；2、分液时下层液体，从下口流出；上层液体，从上口倒出。（下层下出，上层上出。）检漏→加液→用CCl4萃取碘水中的碘(3)萃取操作过程：1、分液后的碘的四氯化碳溶液中如何分离出碘单质？（已知：四氯化碳沸点：76.8℃碘单质沸点：184.35℃）【思考交流】蒸馏（CCl4被蒸出进入锥形瓶，碘单质留在蒸馏烧瓶）固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的的过程。利用乙醚提炼出抗疟有效成分青蒿素。1、萃取与分液有什么区别?2、分液得到的碘的四氯化碳溶液中得到碘单质？8、分液：(1)分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。(2)分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。【思考交流】完整线路：萃取----分液----蒸馏（适用于两个互溶的有机液体）三、萃取，分液1、下列关于萃取的操作说法正确的(

)A.从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂B.萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出C.用一种有机溶剂，提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层D.萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应D【练习】[练习2]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水BD注：烃类，酯类，卤代烃与水不互溶；

某些醇，酸，醛与水互溶结晶：溶质从溶液中析出晶体的过程，可以用来分离和提纯几种可溶性固体的混合物。实验原理：根据混合物中各成分在某种溶剂里的溶解度的不同，通过蒸发减少溶剂或降低温度使溶解度变小，使被提纯物质从过饱和溶液中析出晶体。而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，从而达到提纯的目的。[结晶方法]蒸发结晶冷却结晶①蒸发结晶：对象：针对溶解度随温度变化不大的可溶性固体物质原理：利用加热的方法，将溶剂蒸发获取晶体②冷却结晶：对象：针对溶解度随温度变化大的可溶性固体物质原理：通过降低温度使某种成分溶解度降低，形成过饱和溶液，从而析出晶体。NaCl(KNO3)KNO3(NaCl)蒸发结晶、趁热过滤、洗涤、干燥蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥结晶：固体溶质从溶液中析出的过程。重结晶：将已知晶体用合适的溶剂溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体溶液晶体合适的结晶方法溶液晶体(较纯)粗产品合适的结晶方法用合适的溶剂溶解资料卡片3、重结晶重结晶法提纯苯甲酸提纯原理：泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响较大。加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤、干燥[仪器用品]玻璃棒、烧杯、石棉网、铁架台、三脚架、酒精灯、漏斗[实验步骤]加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤、干燥1、溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？2、趁热过滤的目的是什么？3、实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？4、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？促进苯甲酸溶解除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤时引流；取最后一次洗涤液少许于试管中，加入硝酸银溶液后，无明显现象，说明氯化钠已除净。5、为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时温度越低越好？温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯目的。6、在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。1、洗涤沉淀或晶体的方法：把蒸馏水（或可溶性的溶剂）沿玻璃棒注入到漏斗中至没过晶体（或沉淀），静置，使水自然流下，重复操作2~3次，直至晶体被洗净。2、检验洗涤效果：（一般检验Cl-、SO42-等能生成沉淀的离子）取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂，观察是否有沉淀生成。注意：Cl-：加入硝酸银溶液SO42-：加入氯化钡溶液总结归纳21例题．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的序号填在横线上。A．萃取分液B．升华C．重结晶D．分液E．蒸馏

F．过滤G．洗气(1)_____分离食盐水与沙子的混合物。(2)_____从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(3)_____分离水和汽油的混合物。(4)_____分离CCl4(沸点为76.75℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物。(5)______除去混在乙烷中的乙烯。(6)_____提取碘水中的碘。FCFDEGA如:完全燃烧后，C生成

、H生成

、S生成

、

N生成

。（不能确定O元素是否存在）1、元素分析二、元素分析与相对分子质量的测定(1)定性分析——化学方法确定有机物的元素组成CO2H2OSO2N2判断：某有机物完全燃烧后的产物只有CO2和H2O，该有机物一定是烃。(2)定量分析——确定有机物的实验式李比希元素分析仪示意图H2O

CO2燃烧产物为H2O和CO2时，先用无水CaCl2吸收水，再用碱溶液或者碱石灰吸收CO2某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数(2)再求各元素原子的个数比【思路点拨】实验式：C2H6OC：52.16%O：34.70%H：13.14%可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数——元素定量分析现代元素分析仪未知物A的质谱图依据质谱图：未知物A的相对分子质量为46，根据M=n×[M(C2H6O)]

算出n=1，所以未知物A的分子式也是C2H6O。

相对分子质量=质荷比最大(最右边）2、相对分子质量的测定未知物A的红外光谱

说明A为乙醇三、分子结构的鉴定（1）红外光谱初步判断有机物中官能团和化学键的类型除了C-C，其他结构都有吸收峰

[练习]下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。CH3—C—O—CH3O（2）核磁共振氢谱（H—NMR）核磁共振仪①用途：②原理：

处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。测定有机物分子中氢原子的种类和数目比注意：不能确定H原子的总数③等量关系：吸收峰数目=氢原子的种类（等效氢数）吸收峰面积/强度之比=氢原子数之比一个峰

未知物A的核磁共振氢谱三个峰

峰强度之比1:2:3CH3CH2OH乙醇CH3—O—CH3二甲醚的核磁共振氢谱

核磁共振氢谱可快速确定有机物等效氢个数，是判断同分异构体、

确定有机物结构的一个重要依据！判断下列有机物在H-NMR谱中有几种H原子以及其个数之比？２种；９:１4种；３:2:２:１CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3—CH—CH3CH3OH4种：1:2:2:13种：3:2:1【练习】分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方法，不可能将二者区别开来的是()A、红外光谱

B、核磁共振氢谱

C、质谱法

D、与钠反应C分离、提纯

步骤

方法蒸馏、重结晶、萃取、色谱法确定分子式

质谱法确定结构式

红外光谱核磁共振氢谱确定实验式元素分析小结：研究有机化合物的一般步骤和方法确定相对分子质量

确定化学键、官能团

确定等效氢原子的类型和数目X射线衍射可以确定键长、键角等结构信息

【小试牛刀】已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是（）A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3D2、

分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）

。CH3COOCH3和CH3CH2COOH3、某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式___________。C4H10O1-64.86%-13.51%=21.63%C：H：O个数比=氧的质量分数：

::=4:10:1蒸馏、萃取、分液、重结晶等元素定量分析质谱法波谱分析：红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构研究有机化合物的基本步骤一、确定实验式实验式(也称最简式)：表示有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数比的式子。

元素分析：定性分析定量分析化学方法测定鉴定有机物的元素组成测定有机物各元素的质量分数元素定量分析原理：一定量有机物燃烧简单无机物定量测定无机物质量推算各元素的质量分数实验式(最简式）计算1、李比希法原理：一定量有机物[含C、H、(O)]CuO氧化H2OCO2无水CaCl2吸收浓KOH吸收用C、H、O元素原子个数比确定实验式剩余的为O元素的质量分数图2李比希简易装置图反应前后装置质量差计算C、H元素的质量分数直接测出有机物中各元素原子的质量分数2、现代元素分析仪“快而准”现代化的元素分析仪课堂练习1：某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。

答：该未知物A的实验式为C2H6O。课堂练习2：燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05molH2O,求该有机物的分实验式。【解答】则，实验式为：CH2O二、确定分子式根据实验式确定它的分子式，还需要什么条件？确定相对分子质量1、计算法②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB。①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。M＝ρ×22.4L·mol－1。④利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式③混合气体平均摩尔质量：课堂练习3：列式计算下列有机物的相对分子质量：28(4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。(1)标准状况下0.56g某气态烃的体积为448ml;(2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为4；(3)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍；29×4=11614×2=282R—OH+2Na→2R—ONa+H2↑322、仪器测定相对分子质量的测定——

质谱法有机物分子确定相对分子质量离子的质荷比高能电子流轰击带正电荷的分子离子和碎片离子磁场作用下先后到达检测仪质谱图质荷比=电荷相对分子质量质荷比最大的就是其相对分子质量相对分子质量

离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。课堂练习4：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋

……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（

）

A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

B

课堂练习5：某有机物的结构确定过程前两步为：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是C4H10O。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。74

C4H10O设分子式为；(C4H10O)n则74n＝74n＝1分子式为C4H10O三、确定分子结构例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构测定方法化学方法：看是否与Na反应物理方法：红外光谱法等如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构，利用红外光谱来测定，分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为

。1、红外光谱(2)红外光谱图(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。CH3CH2OH未知物A的红外光谱图——测定有机化合物分子中化学键或官能团。课堂练习6：有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示，则该有机物可能的结构简式为（）

A．CH3COOCH2CH3B．OHCCH2CH2OCH3C．HCOOCH2CH2CH3D．(CH3)2CHCOOHA2、核磁共振氢谱——测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目之比。核磁共振仪不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的个数之比。吸收峰数目＝氢原子类型,氢原子核具有磁性。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(1)原理：(2)核磁共振氢谱：3组峰,强度比=1:2:3CH3CH2OH课堂练习7：CH3CH2OH、CH3—O—CH3的等效氢分别是多少种？它们在核磁共振氢谱中如何体现？二甲醚的等效氢只有