江苏省2023年高考化学模拟题汇编-06有机化学基础

江苏省2023年高考化学模拟题汇编-06有机化学基础

一、单选题

1.（2023•江苏南通•统考二模）沙丁胺醇（Y）可用于治疗新冠感染，合成路线中包含如下

步骤。下列说法正确的是

A.X中所含官能团有酯基、酰胺基

B.X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好

C.Y与足量反应后的有机产物中含有4个手性碳原子

D.用FeCl,溶液可检验有机物Y中是否含有X

2.（2023•江苏南通・统考二模）下列物质性质与用途具有对应关系的是

A.L易升华，可用于检验淀粉的存在

B.漂白粉具有强氧化性，可用于消毒杀菌

C.液澳呈红棕色，可用于与苯反应制备澳苯

D.浓硫酸具有脱水性，可用于与CaFz反应制HF

3.（2023•江苏南通•统考二模）中国历史文化悠久，流传下许多精美文物。下列文物主

要由金属材料制成的是

n

ABCD

A.商周青铜器B.唐代丝绸C.宋代陶瓷D.清代玉器

4.（2023・江苏•统考二模）下列实验探究方案不能达到探究目的的是

选

探究方案探究目的

项

向试管中滴入几滴1一澳丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振荡

检验1—澳丁

A后加热，反应一段时间后停止加热，静置。取数滴水层溶液于试

烷中的漠元素

管中，力口入几滴2%AgNe）3溶液，观察现象

向盛有4mL0.1mol∙L∣KBr溶液的试管中加入ImL新制氯水,振Cb的氧化性

B

荡，观察溶液颜色变化

比Br2强

室温下，比较等物质的量浓度的NaF溶液和NaClO溶液PH的相Ka(HF)>

C

对大小Ka(HClO)

向盛有5mL0.005mol∙LFeCb溶液的试管中加入

反应物浓度影

D5mL0.015mol∙I√∣KSCN溶液，再加入少量铁粉，振荡,观察溶液

响化学平衡

颜色变化

A.AB.BC.CD.D

5.（2023・江苏•统考二模）化工原料Z是X与Hl反应的主产物，X→Z的反应机理如图:

I

[^CH3+HI→CH3CHCH2CH3+Γ→CH3CHCH2CH3

XYZ

下列说法正确的是

A.X分子中所有碳原子位于同一平面上

B.Y与Z中碳原子杂化轨道类型相同

C.X与Z分子中均含有1个手性碳原子

D.X与Hl反应有副产物CH3CH2CH2CH2I产生

6.（2023•江苏•统考一模）我国科学家成功以二氧化碳和水为原料合成葡萄糖和脂肪酸,

为合成“粮食”提供了新路径。下列有关说法不正确的是

A.CO2属于酸性氧化物B.链状葡萄糖分子中含有三种官能团

C.合成中发生了氧化还原反应D.该新路径有利于促进“碳中和I”

7.（2023•江苏•统考一模）根据下列实验操作和现象得出的结论不正确的是

选

实验操作和现象实验结论

项

A向溶有S°2的BaCI2溶液中通入气体X,出现白色沉淀X具有强氧化性

试卷第2页，共10页

B向OImoI∙L'FeCI3溶液中滴加Kl一淀粉溶液，溶液变蓝氧化性:Fe">I2

；比:更容

向NaHCo3溶液中加入等浓度等体积的NaAlO2溶液，出现A10CO

C

白色沉淀易结合H*

将溟乙烷、乙醇和烧碱的混合物加热,产生的气体经水洗后，澳乙烷发生了消去

D

再通入酸性KMnC）4溶液中，溶液褪色反应

A.AB.BC.CD.D

8.（2023•江苏•统考一模）硫及其化合物有着广泛的作用。硫元素具有多种化合价，在

一定条件下能发生相互转化。不同温度下硫单质的状态和分子结构不同，S8环状分子的

结构为主©⅞χ∕.合理应用和处理含硫的化合物，在生产生活中有重要意义。下列

有关硫及其化合物的性质与用途具有对应关系的是

A.硫单质呈黄色，可用作橡胶硫化剂

B.SCh具有氧化性，可用于漂白草编织物

C.Na2SO3具有还原性，可用于处理自来水中残留的CL

D.浓硫酸具有强氧化性，可用作酯化反应的催化剂

9.（2023•江苏•统考一模）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多

A.甲分子存在顺反异构B.乙分子中含有2个手性碳原子

C.Imol乙最多能与4molNaOH反应D.用NaHCO§溶液能鉴别甲、乙

10.（2023•江苏南通・统考一模）首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldol反应如下:

A.X分子中σ键和兀键数目之比为3：1B.Y的名称为3-氨基苯甲醛

C.Z不能发生消去反应D∙（N入COOH存在对映异构现象

H

11.（2023・江苏南通•统考一模）党的二十大报告指出“推动绿色发展，促进人与自然和

谐共生下列做法不合理的是

A.研制可降解塑料，控制白色污染产生B.研发新能源汽车，降低汽油柴油消耗

C.开发利用天然纤维，停止使用合成材料D.研究开发生物农药，减少作物农药残

留

12.（2023・江苏•统考一模）糖类在生命活动中起重要作用。下列物质主要成分属于糖类

的是

A.棉布B.羊毛C.维生素D.油脂

13.（2023•江苏•统考一模）氨、氮、硫的化合物应用广泛。Clθ2（分子空间填充模型为

NaClo等含氯消毒剂可用于杀菌消毒。人工固氮可将N?转化为NE,再进

一步制备期（N2H4）、硝酸、钱盐等化合物，肿和偏二甲肝（C2H8N2）常用作火箭燃料，肿

的燃烧热为622.08kJ∙moH,H2S可除去废水中Hg2+等重金属禹子，H2S水溶液在空气中

会缓慢氧化生成S而变浑浊。下列说法正确的是

A.基态氮原子的核外电子有5种运动状态

B.NH；和H2S中心原子均采用sp3杂化方式

C.ClO2是由极性键构成的非极性分子

H3C∖

D.偏二甲肺（C2KN2）的结构简式为：>N=NH

z2

H3C

14.（2023∙江苏•统考一模）布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如下反应制得。下列关于X

和布洛芬的说法正确的是

A.X分子中所有碳原子可能共平面

B.X分子能使酸性KMnO4溶液褪色

C.Imol布洛芬最多能与4molH2发生加成反应

D.X和布洛芬分子中均含有2个手性碳原子

15.（2023•江苏南京•南京师大附中校考一模）氮是生命的基础，氮及其化合物在生产生

试卷第4页，共10页

活中具有广泛应用。工业上用氨的催化氧化生产硝酸，其热化学方程式为

4NH3(g)+5O2(g)⅛⅛4NO(g)+6H2O(g)∆H=-904kJ∙mol'o生产硝酸的尾气中主要含有

NO、NO2等大气污染物，可用石灰浆等碱性溶液吸收处理，并得到Ca(No3)2、Ca(NO2)2

等化工产品。下列氮及其化合物的性质与用途具有对应关系的是

A.N?不溶于水，可用作保护气

B.NH3极易溶于水，可用作制冷剂

C.NCh具有强氧化性，可用作火箭燃料推进剂

D.HNO3具有易挥发性，可用来制备硝酸纤维

16.(2023•江苏南京•南京师大附中校考一模)羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物,

部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是

A.甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基

B.丙能使酸性高锌酸钾溶液褪色

C.常温下Imol乙最多与含4molNaOH的水溶液完全反应

D.Imol丙与足量漠水反应时，消耗Br2的物质的量为3mol

二、有机推断题

17.(2023•江苏•统考二模)化合物E是合成降糖药瑞格列净的重要中间体，其合成路线

(1)A→B的反应类型为o

(2)相同条件下，B的沸点比A的高，其主要原因是。

(3)B→C的反应中有副产物X(C7H7OBr)生成，X的结构简式为

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。

①分子中含有苯环，且只含有两种不同化学环境的氢原子；

②ImOl该物质与NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH0

⑸已知：八c火火一→Ii+82。写出以Uɪ

也(2人入0HH3C^H3H3C^V^^OC2H5

和［jɔpr为原料制备θʌ/kɪj4的合成路线流程图(无机试剂和有机

溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

18.(2023•江苏南通•统考二模)化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线

如下：

(1)化合物C分子中发生SP2、sp3杂化的碳原子数目之比为

(2)F→G的反应类型为

(3)D→E转化过程中新生成的官能团名称为

(4)B→C中经历B四→γ*Uc的过程，写

出中间体Y的结构简式:

(5)已知：RCOOH'oc"->RCOCl.设计以CH3和CH3CHO为原料制备

O

Il

CH3N-C\〃的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示

例见题干)，

19.(2023•江苏•统考一模)化合物G是一种酪氨酸激酶抑制剂中间体，其合成路线之

试卷第6页，共10页

POCl3

(I)A分子中碳原子的杂化轨道类型为.

(2)B→C的反应类型为

(3)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:

①分子中有4种不同化学环境的氢，能与FeCI，发生显色反应，但不能与滨水发生取代

反应。

②在碱性条件下发生水解反应，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。

(4)D到E的反应需经历DTM-E的过程，M的分子式为CUHLKC。M的结构简式为

⑸请写出以［jɔ-CH=CH2和甲酸乙酯为原料制备LCHo的

Cl

合成路线流程图______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

20.(2023•江苏南通・统考一模)一种PH荧光探针的合成路线如下:

O

OOT-O(

∖H.OI1

HO人Jx

OH(CHICO)JOCH»Γyrro4κ⅛ιtc,Λc<>H

沿和WoEtOH√rcΠu¾

AB

0

/-NO

X

H1N-/~/

催化刑ii

HXζX-NHS.nceIjoX

(1)B→C过程中发生反应的类型依次是加成反应、.(填反应类型)。

(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型是

(3)C-D需经历C-X-D的过程。中间体X与C互为同分异构体，X的结构简式为

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

①能发生银镜反应，分子中有4种不同化学环境的氢。

②水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

(5)已知RCHO-三舞飞->RCH,NH2器I>RCH,NHCH,R'0写出以

__∕U1NI-ɪɪɪ，/ι∖au∙tι，/

CH__CH/\

I2I2为原料制备Z-N。的合成路线流程图_______(无机试剂和有机

OHOHH2N^J

溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

21.(2023・江苏♦统考一模)康普瑞汀磷酸二钠(H)可减少肿瘤血流量并引起肿瘤坏死,

其人工合成路线如下:

(I)B分子式C9H1Q3Br,其结构简式为

(2)设计ATB目的是

(3)E→F反应类型为o

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

试卷第8页，共10页

①分子中苯环上只有两个取代基，且分子中含有5种不同化学环境的氢原子。

②能发生水解反应，水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物遇FeCI3溶液显色。

CH2CHOH

OHJL

(5)己知:RCHO+CH3CHO—|;写出以∣∣I,CH3OCH2Cl

RYH(HCHo•

OH

CHO

OHC-C-CHO

和HCHO为原料制备•.的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任

T

OH

用，合成路线流程图示例见本题题干）。

22.（2023•江苏南京•南京师大附中校考一模）Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中

对热有反应的传感器，获得了2021诺贝尔生理学或医学奖。辣椒素（H）的合成路线如图。

NaCIl(COOCH)

253CWCHI)KoHI1,0

25D

2h,

COOC2Hs>'°

己知：®R—OH!,li'i->R-Br

SOCL0

eR-COOH——、R-CoCIIlH

&R-C-N-R'

R-NH2

（DH分子采取SP2杂化的碳原子数目是

（2）写出BTe的反应类型是

（3）F与G反应生成H时;可能生成多种副产物，其中分子式为ClSH27。3N的物质的结

构简式为—（填化学式）。

（4）写出符合条件的G的一种同分异构体的结构简式一（不考虑立体异构）；

①苯环上只有两个对位取代基；

②不能使FeCb溶液显色，红外光谱表明分子中无N-O键;

③ImOl该物质与足量Na发生反应放出ImOIH2（不考虑同一个碳上连2个一0H）,

⑸已知:请结合题中所给的信息，写出由

CHICHZCHJCOOH

制备的合成路线流程图（无机试剂任选）。

试卷第10页，共10页

参考答案：

1.C

【详解】A.由结构式可知，X中所含官能团有酯基、默基、次氨基，故A错误;

B.Y中含有羟基可以和水分子形成氢键，在水中的溶解度大于X,故B错误；

D.Y中含有酚羟基，无论是否含X,均会显紫色，故D错误；

故选C。

2.B

【详解】A.碘单质遇淀粉变蓝色，因此可用于检验淀粉，与升华无关，故A错误；

B.漂白粉具有强氧化性，可使蛋白质变性，因此可用于杀菌消毒，故B正确：

C.液澳在催化剂作用下能与苯发生取代反应生成漠苯，与其颜色无关，故C错误；

D.浓硫酸与CaE反应生成HF,利用的是难挥发制备易挥发，与脱水性无关，故D错误；

故选：B0

3.A

【详解】A.青铜属于合金，属于金属材料，故A正确；

B.丝绸属于蛋白质，不是金属材料，故B错误；

C.陶瓷主要成分为硅酸盐属于无机非金属材料，故C错误；

D.玉主要成分为硅酸盐，属于无机非金属材料，故D错误：

故选：A0

4.A

【详解】A.Nae)H过量，所以会与AgNeh反应生成沉淀，故无法检验溶液中是否有溪元素,

A错误；

B.新制氯水中含有氯气分子，具有强氧化性，Cl2+2Br=B4+2C1,则氯气的氧化性大于澳

的氧化性，B正确;

答案第1页，共16页

C.F-与Clo-可以发生水解，水解程度越大碱性越大，说明酸的电离程度越小，C正确；

3+

D.Fe+3SCN-Fe(SCN)3,当加入铁粉后，2Fe3++Fe=3Fe?+,铁离子的浓度减小，平衡

逆向移动，D正确；

故选：Ao

5.D

【详解】A.X分子中存在饱和碳上连接三个碳原子，故所有碳原子不可能共平面，A错误;

B.Y中碳原子有SP2、sp3两种杂化类型，Z中只有sp3杂化，B错误；

C.X分子中没有手性碳原子，Z中有1个手性碳原子，C错误；

D.X分子开环时，Hl中的H原子可分别加在断键的两个碳原子上，故有副产物

CH3CH2CH2CH2I产生，D正确；

故选D。

6.B

【详解】A.CO2和碱反应生成盐和水，属于酸性氧化物，A正确；

B.链状葡萄糖分子中含有羟基、醛基2种官能团，B错误；

C.二氧化碳和水为原料合成葡萄糖和脂肪酸，合成中碳元素化合价发生了改变，故发生了

氧化还原反应，C正确；

D.该新路径可以充分利用二氧化碳，有利于促进"碳中和''，D正确，

故选Bo

7.A

【详解】A.向溶有SO?的Bael2溶液中通入气体氨气，三者反应也会出现亚硫酸钢白色沉

淀，A错误；

B.向0.1mol∙L∣FeCI3溶液中滴加Kl-淀粉溶液，溶液变蓝，说明碘离子和铁离子生成碘

3+

单质，氧化性氧化性：Fe>I2,B正确：

C.向NaHCo3溶液中加入等浓度等体积的NaAlO2溶液，出现白色沉淀，说明AlO。结合了

碳酸氢根离子中的氢离子生成氢氧化铝沉淀和碳酸根离子，则A1O：比COj更容易结合H+,

C正确：

D.将滨乙烷、乙爵和烧碱的混合物加热，产生的气体经水洗后，再通入酸性KMn溶液

答案第2页，共16页

中，溶液褪色，说明生成了含有碳碳双键的乙烯，则溟乙烷发生了消去反应，D正确;

故选Ao

8.C

【详解】A.硫单质可用作橡胶硫化剂，体现的是硫的化学性质，与颜色无关，A不符合题

总-«V-;

B.S02用于漂白草编织物，发生非氧化还原反应，体现S02的漂白性，B不符合题意；

C.Na2SO3具有还原性，与自来水中残留的Ch发生氧化还原反应，从而去除CL,C符合

题意；

D.浓硫酸用作酯化反应的催化剂，与氧化性无关，D不符合题意；

故选C。

9.C

【详解】A.由图可知，甲分子中碳碳双键的碳上均连接2个不同的原子或原子团，存在

顺反异构，故A正确；

B.乙分子中含有2个手性碳原子，如图标有星号的碳原子为手性碳原子

C.乙中含有酯基、酚羟基、碳澳键，可以与NaOH溶液反应，其中Imol酚与酸形成的酯

基要消耗2molNaOH,Imol乙最多能与5molNaOH反应，故C错误；

D.甲含有-Ce)OH,乙不含-CoOH,用NaHeO3溶液能鉴别甲、乙，故D正确；

故选C。

10.D

【详解】A.单键均为。键，双键中含有1个σ键1个π键，X分子中σ键和兀键数目之比

为9：1,A错误；

B.Y的名称为4-硝基苯甲醛，B错误；

C.Z中羟基碳的相邻碳含有氢，能发生消去反应，C错误；

D.(JrCooH分子中含有手性碳，存在对映异构现象，D正确；

H

故选D。

11.C

答案第3页，共16页

【详解】A.研制可降解塑料，可以有效降低普通塑料在土壤中的残留，从而控制白色污染

产生，故A正确；

B.研发新能源汽车，可替代燃油车的使用，从而降低燃油消耗，故B正确；

C.天然纤维的生成难以满足人类对材料的需求，合成材料的合理使用可以弥补天然材料的

不足，故C错误；

D.生物农药的开发使用，可减少农作物中农药的残留，故D正确；

故选：C,

12.A

【详解】A.棉布的主要成分是纤维素，属于多糖，A正确；

B.羊毛的主要成分是蛋白质，不属于糖类，B错误；

C.维生素属于有机化合物，是人体必需的有氧物质营养物，不属于糖类，C错误；

D.油脂不属于糖类，D错误；

故答案为：A.

13.B

【详解】A.基态氮原子的核外电子有7个电子，所以有7种运动状态，A错误；

B.NH；和HzS中心原子的价层电子对数都是4,所以均采用sp3杂化方式，B正确；

C.Clo2是夹角小于120度的折线结构，是由极性键构成的极性分子，C错误；

¾C∖

D.偏二甲肿(C2H8N2)的结构简式为：/N—NH2,D错误；

H3σ

故选B。

14.B

【详解】A.X分子中有与苯环相连的一个碳上还连有甲基和醛基，四个碳原子不可能共平

面，A错误；

B.X分子中有醛基，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；

C.布洛芬结构中只有苯环的位置可以和氢气加成，所以Imol布洛芬最多能与3molH2发生

加成反应，C错误；

D.X和布洛芬分子中均含有1个手性碳原子，分别是和醛基、段基相连的碳原子，D错误;

故选B。

15.C

答案第4页，共16页

【详解】A∙氮气含有氮氮三键，其化学性质稳定，一般不与物质发生反应，可用作保护气,

与氮气难溶于水无关，故A错误；

B.液氨汽化吸收大量的热，具有制冷作用，可以用作制冷剂，与其溶解性无关，故B错误;

C.NCh具有强氧化性，可作氧化剂，可用作火箭燃料推进剂，故C正确；

D.硝酸具有酸性，可发生酯化反应，用来制备硝酸纤维，与挥发性无关，故D错误；

故答案为Co

16.C

【详解】A.由甲分子的结构可知，甲分子中的含氧官能团为：羟基、酯基，A正确；

B.丙的结构中含碳碳双键，能使酸性高锦酸钾溶液褪色，B正确；

C.酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，酯基水解消耗氢氧化钠，而乙水解后生成酚羟基和竣基,

因此常温下ImOl乙最多与含3molNaOH的水溶液完全反应，C错误；

D.苯环酚羟基邻对位氢可以被漠取代，碳碳双键能与澳发生加成反应，因此ImOl丙与足

量滨水反应时，消耗Brz的物质的量为3mol,D正确；

答案选C。

17.(1)还原反应

(2)B分子间存在氢键

答案第5页，共16页

Q

【分析】分析流程如下：ATB中醛基变为醇羟基，发生还原反应；BTC中醇羟基转化为

澳原子，发生取代反应，C-D由-Br引入其他基团，发生取代反应；D-E中在酯基和线基

处发生反应，转化为E。

【详解】（I）ATB中醛基变为醇羟基，发生还原反应；

（2）A中含有爵羟基，分子间存在氢键，故相同条件下，B的沸点比A的高；

（3）根据B的结构，B与HBr反应有副产物C泪7。Br产生，可推知X的结构是

（4）D（CH3「丫YOC2H5）的同分异构体中，分子中含有苯环，且只

H3C人人O

含有两种不同化学环境的氢原子，说明结构比较对称；ImOl该物质与NaoH溶液反应，最

多消耗4molNaOH,说明结构中含有酚酯基，故对应结构如下：

（5）参照题目CTD流程和题目信息设计如下,

答案第6页，共16页

(3)氨基

【分析】

答案第7页，共16页

H

N

应生成该物质与发生取代反应，该分子中氮原子上的氢原子

NO2

OCH

与中的氯原子结合生成氯化氢，剩余部分生成3

O2

代反应生成F和氯化氢，F与(CH3”NCH2N(CH3)2发生取代反应生成G⅛(CH3)2NHo据此解

答。

【详解】(I)C的结构简式为,其中中间环上的2个碳原子是S/杂化，其余

的10个碳为sp2杂化，故发生SP2、sp3杂化的碳原子数目之比为5:1。

(2)F到G的过程为

(3)D到E的变化为硝基变氨基。

(4)BTC中经历B还原>>C的过程，结合C

分析，说明通过加成反应，醛基中的碳氧双犍和氨基之间进行加成反

答案第8页，共16页

Hf

生成/N再加成形成

应连成环，即生成再消去形成双键,

CCC^二f故中间体Y的结构简式为CI^

⅛∙

(5)已知：RCOOH-^h→RCOClo设计以C

-CH3WCH3CHO为原料制备

O

CH3-4AN-C-《＞，结合产物的结构,

采用逆推方法，应先合成

JIJ

QH5

^^-COCl和C2H5NHT^^-CH3,根据已知，

先将甲苯反应生成苯甲酸再生

成-CoC1，甲苯先硝化反应生成O2-CH3,仿照B到C到D,即可

合成CzHsNHT；^^—CH3,故合成路线为

h

CH3COOH~《^-COCb

CH3

ʌ⅜HO-NO^/ɪʌCH3CHO,

C2H5NH→Q^CH3

浓硫酸/AQ。用H2,pd∕c,EtOAc,EtOlI

令COCl?ʃX

CH-1j

CH2Cl2XDlEA3‰7∣-ɑXLJ/

C2H5

19.(l)sp2^Sp3

(2)还原反应

CHCH

⑶H°丫Y3O"或3

1

H3Cʌf-CH3HcA誉OH

CX

O^'NH2O/C、NH2

H

N/OH

HCO-^γ丫

43f

<)H3CO-‰ΛJ

OH

⑸

答案第9页，共16页

CH=CH

。2

Cu,∆

【分析】A发生硝化反应生成B,B中的硝基变为氨基生成C,C与甲酸乙酯反应生成D,

D中氨基、醛基先发生加成反应，再发生消去反应生成E,E中羟基被氯原子取代生成F,F

发生取代反应生成Go

【详解】(1)A分子中单键碳原子采用sp3杂化，双键碳、苯环上的碳原子采用sp2杂化，

碳原子的杂化轨道类型为SP2、sp3；

(2)B中的硝基变为C中的氨基，BTC的反应类型为还原反应；

(3)①分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构对称，能与FeCh发生显色反应，说明

含有酚羟基，但不能与滨水发生取代反应，说明酚羟基的邻位、对位都有取代基。②在碱性

条件下发生水解反应，说明含有酯基，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。符合条

(4)D到E的反应需经历DTMTE的过程，D中氨基、醛基发生加成反应生成M,M的

分子式为CuHlK。」，M发生消去反应生成E,M的结构简式为

OH

CH-CH

(5)苯乙烯和氯化氢加成、水解生成I'3，

OH

答案第10页，共16页

CHO,

合成路线为

HClC-CH—CH3NaOH/%。_广-qH-C¾

CH=CH2I

—JA-Δ^^JH

C-CHHCOOCH|1

325Poci3[I

CHo甲苯CHO

O正丁醇钠

OHCl

20.⑴消去反应

(2)sρ∖Sp3

CHO

HN-OMlh-NH;-

拦尼NUI2

Cu.Δ2NiAOIIΓ^∖

NO

浓统核_CHJCH：—O-CHJcH：Ha_O-CH3CH2一

∆RIMAH△"αɑ

【分析】A和丙酮生成B,B和[[中醛基发生反应加成、消去反应后生成碳

HO八J-OH

碳双键得到C,C催化得到D,D发生取代反应生成产品；

【详解】（1）由分析可知，BTC过程中发生反应的类型依次是加成反应、消去反应；

答案第Il页，共16页

(2)B分子中饱和碳原子为sp3杂化，谈基碳为sp2杂化;

(3)CTD需经历CTXTD的过程，比较CD结构可知，C中酯基和酚羟基成环得到新的

直接生成中间体X,X与C互为同分异构体,则X的结构简式

(4)D中含有5个氧，除苯环外不饱和度为4,还有4个碳，其一种同分异构体同时满足

下列条件：

①能发生银镜反应，分子中有4种不同化学环境的氢，则该同分异构体含有醛基、且结构对

称；

②水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应，则该同分异构体含有酯基且水解后能形成

酚羟基；则该同分异构体的结构可以为:CHO或

CHO

(5)乙二醇氧化后得到乙二醛，发生已知反应引入氨基得到H2N-CH2CH2-NH2；乙二醇在

浓硫酸催化作用下生成酸［-2］一，再和HCl发生取代反应引入氯原子后

OHOH

和H2N-CH2CH2-NH2生成产物；流程为：

NH1

HJN-CHƩHJ-NHI-

OHOHl∣βH∙∙H.

0i∙Z-NO

(1<4H.-<>~CH^H∙-

浓质叫CH,CHj-O-CHXHiHa

ΔAH<JHΔ

Br

21∙(I)A