高考化学有机制备实验

“有机实验”在高考中频频出现，主

要涉及有机物的制备、有机物官能团

性质的实验探究等。常常考查蒸播和

分液操作、反应条件的控制、产率的

计算等问题有机。这需要同学们掌握

课本上有机制备试验以及前面复习过

的蒸镭、分液等有机物常用的分离提

纯方法。

•把握六个关键，突破有机物制备实验

一、把握制备过程

分

产

择合

选

设计

离

仪

率

原料和确定理

的

应

反

装

提

器

目标产一制备一计

和

3径

纯

置

品原理算

—

原

根据官能团

性综合组分的化学及

性质分析发

，物理性质，特别是

生的反应，安溶解情况、熔沸点

同时也能分满差异选择合理操作。

析出杂质、同时熟悉操作注意

事项

二、值得关注的物理性质规律

1.一般而言，组成和结构相似的分子晶体，熔

沸点随相对分子质量增大而升高。

2.一般而言，离子晶体熔沸点大于分子晶体熔

沸点。

3.一般而言，有机物容易溶解在有机溶剂中。

但含有一OH、-CHOv-COOH等基团的小

分子有机物易溶于水，其中乙醇极易溶于水。

4.一般而言，离子化合物更容易溶解在水中。

三、熟悉常考问题

⑴有机物易挥发，因此在反应中通常要采

用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提

高原料的利用率和产物的产率。

⑵有机反应通常都是可逆反应，且易发生

副反应，因此常使某种价格较低的反应物过

量，以提高另一反应物的转化率和产物的产

率，同时在实验中需要控制反应条件，以减

少副反应的发生。

(3)根据产品与杂质的性质特点选择合适的

分离提纯方法，如蒸储、分液等。

如重点关注的操作要点

L萃取：萃取剂要求溶质在萃取剂中的溶解

度大于在原溶剂中的溶解度；萃取剂与原溶剂

互不相溶；溶质与萃取剂不反应。

2.分液：下层液体从下口放出，上层液体从

上口倒出。

3.蒸福：需加沸石防止暴沸；温度计的水银

球在蒸窗烧瓶的支管口处；冷凝水从冷凝管下

口进上口出。

分离液体混合物的方法

方法适用条件实例说明

分液时下层液体

互不相溶的液态分离CC14和从下口流出，上

萃取

混合物水等层液体从上口倒

出

两种或两种以上在蒸馈烧瓶中放

分离酒精和

蒸储互溶的液体，沸少量碎瓷片，防

水

点相差较大止液体暴沸

4.蒸发结晶：加热过程不断搅拌，以免局部过热；

较多晶体析出时停止加热，利用余热把剩余水蒸干

5.蒸发浓缩：加热至溶液表面出现晶膜为止。

6.过滤：“一贴二低三靠”，滤纸紧贴漏斗内壁，

滤纸低于漏斗边缘，液面低于滤纸边缘，上烧杯口

紧靠玻棒，玻棒末端紧靠三层滤纸处，漏斗末端紧

靠下烧杯内壁

7.减压过滤（也称抽滤或吸滤）：安全瓶的作用是

防止倒吸，导管应短进长出；布氏漏斗的颈口斜面

与吸滤瓶的支管口相对；停止吸滤时，先拆下连接

抽气泵和吸滤瓶的橡皮管，然后关闭水龙头，以防

倒吸；不宜用于过滤胶状沉淀或颗粒太小的沉淀。

五、盘点常用仪器及装置

(1)常用仪器

r

三颈烧瓶滴液漏斗梨形分液漏斗恒压滴液漏斗

球形分液漏斗直形冷凝管球形冷凝管布氏漏斗

(2)典型装置

①反应装置②蒸t留装置

球形冷凝管

,长导管

嘛作用

冷凝作用

接

防制吸收

器

吸收剂

③抽滤装置

抽油瓶

W

④高考真题中出现的实验装置

特别提醒球形冷凝管由于气体与冷凝水接触时间长，

具有较好的冷凝效果，但必须竖直放置，所以蒸播装

置必须用直形冷凝管。

模拟题中出现过的蒸储、冷凝装置或仪器

冷嘴

⑥教材中出现过的蒸僧、冷凝装置或仪器

图322有机台或反应的一片装量

含有杂质的工业乙醇①的蒸惬

在250mL燕华烧瓶中，通过玻璃港斗倒入100mL工业

乙仲，再在烧瓶中投入1〜2粒素烧变月②.装好蒸僧装置

（如图卜8）,往冷凝器中通入冷却水，加热蒸偏，蒸偏产物以

每秒3〜4清为宜，分别收集以下保分：

77c以下mL；

77〜79CmL；

79c以上mL.

图18

六、熟悉课本实验

①实验室制乙烯浸透了石蜡碎瓷片

油的矿渣棉

石蜡油分解实验装置

想的酸性

.CCU

•/一二!溶液

:冷液

CD

修

）

代

的

5

反（选

7）（

P3性质

,

浸应

②苯

不

与

溟

取

优

反

应

实

验

演

示

③苯的硝化反应（选修5,P37）（性质）

④乙酸的酯化反应/乙酸乙酯的制备

（必修2,P75）（选修5,P63）（性质，制备，重点）

1、原料：乙醇、乙酸、浓H2so八饱和Na2cO3溶液

2、反应原理

o0

II18浓H2s。4II18

CH3—c—OH+H—OC2H5、、CH3—C—OC2H5+H20

3、

4、导管的作用如何?

导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇）

5、为什么导管口不能伸入Na2c。3溶液中发

防止倒吸.

6、浓硫酸的作用如何?

催化剂和吸水剂生成乙酸乙酯的反应

7、饱和Na2c。3溶液的作用如何？

a、乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小，利

于分层；

b、乙酸与Na2cO3反应，生成无味的CH3coONa而

被除去；

C、C2H50H被Na2c。3溶液吸收，便于除去乙酸及乙

醇气味的干扰。

8、从化学平衡移动原理思考提高乙酸乙酯的产率的

措施？

(1)增大反应物浓度：使用过量乙醇

(2)减小生成物浓度：蒸出乙酸乙酯

(3)升温：加热(4)浓硫酸做催化剂、吸水剂

例：苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性

学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲

酯。有关数据如表所示:密度

熔点/℃沸点/℃水溶性

\/(g•cm-3)

苯甲酸122.42491.27微溶

甲醇-9764.30.79互溶

苯甲酸

-12.3199.61.09不溶

甲酯

请回答下列问题：

25mL水（1）在烧瓶中混合有机物及浓

a硫酸的方法是____________,在

S实际实验中，甲醇、苯甲酸的物

察质的量之比远大于理论上物质的

F量之比，目的是O装

置c中除加入甲醇、苯甲酸与浓

硫酸外还需要加入

请回答下列问题：

(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方

法是先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中，然后再加入

甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸

在实际实验中，甲醇、苯甲酸的物质的

量之比远大于理论上物质的量之比，目

的曷

提高苯甲酸的利用率

______________________________________________________________________________________________0

装置C中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸

外还需要加入沸石(或碎瓷片)

解析⑴混合试剂的过程中,体试剂通常是

最先放入相应的容器中，当涉及浓硫酸与液体

有机物的混合时，应将浓硫酸缓慢加入液体有

机物中。因苯甲酸在常温下是体，浓硫酸的

密度又比甲醇的大，故应先将苯甲酸放入烧瓶

中，再加入甲醇，最后向烧瓶中加入浓硫酸。

为防止暴沸，还需要加沸石或碎瓷片。甲醇过

量，可提高苯甲酸的利用率。

例：苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性

学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲

酯。有关数据如表所示:密度

熔点/℃沸点/℃水溶性

\/(g•cm-3)

苯甲酸122.42491.27微溶

甲醇-9764.30.79互溶

苯甲酸

-12.3199.61.09不溶

AB甲酯

(2)C装置上部的冷凝管的主

水要作用是,冷

却剂在冷凝管中的流动方向

是_______________________

(3)制备和提纯苯甲酸甲酯的

操作先后顺序为

(填装置字母代号)o

例：苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性

学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲

酯。有关数据如表所示:密度

熔点/℃沸点/℃水溶性

\/(g•cm-3)

苯甲酸122.42491.27微溶

甲醇-9764.30.79互溶

苯甲酸

-12.3199.61.09不溶

AB甲酯

(2)C装置上部的冷凝管的主

要作用是一冷凝回流,冷

却剂在冷凝管中的流动方向

是.从d口进入、c口流出

(3)制备和提纯苯甲酸甲酯的

操作先后顺序为

CFEADB(填装置字母代号)o

（2）甲醇沸点较低，易汽化，C中冷凝管的作用是冷凝

□流，避免造成试剂的损失，其中冷却剂应从d口进

入、c口流出。（3）（4）反应完成后，取下冷凝管，向蒸

储烧瓶中加入水使反应液冷却，然后转移到分液漏斗

中进行萃取（主要是除去甲醇卜分液，有机层密度较

大，分液时进入锥形瓶中，其中没有反应完的苯甲酸

与Na2cO3反应，没有反应完的Na2cO3再通过过滤的

方法（利用D装置）除去，最后通过蒸储的方法得到苯甲

酸甲酯，蒸储时温度达到苯甲酸甲酯的沸点时即可开

始收集。

例：苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性

学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲

酯。有关数据如表所示:密度

熔点/℃沸点/℃水溶性

\/(g•cm-3)

苯甲酸122.42491.27微溶

甲醇-9764.30.79互溶

苯甲酸

-12.3199.61.09不溶

AB甲酯

(4)A中Na2cO3的作用

是

彘置的作用是

■

__________________________________________9

当C装置中温度计____℃

时可收集苯甲酸甲酯。

例：苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性

学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲

酯。有关数据如表所示:密度

熔点/℃沸点/℃水溶性

\/(g•cm-3)

苯甲酸122.42491.27微溶

甲醇-9764.30.79互溶

苯甲酸

-12.3199.61.09不溶

AB甲酯

(4)A中Na2cO3的作用

是除去苯甲酸甲酯中的苯甲酸

D装置的作用是

除去没有反应完的Na2c。3；

当C装置中温度计199.6OC

时可收集苯甲酸甲酯。

•易错提醒•

1.温度计水银球的位置：若要控制反应温度，应插

入反应液中，若要选择收集某温度下的微分，则应放

在支管口附近。

2.冷凝管的选择：球形冷凝管只能用于冷凝回流,

直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集储

分。

3.冷凝管的进出水方向，下进上出。

4.加热方法的选择

(1)酒精灯加热。酒精灯的火焰温度一般在400〜500

℃,所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。

(2)水浴加热。水浴加热的温度不超过100。(2。

5.防暴沸：加碎瓷片，防止溶液暴沸，若开始忘加

沸石，需冷却后补加。

真题研究

1.（2019•全国卷n,28）咖啡因是一种生物碱（易溶于水及乙醉，

熔点234.5。。100°C以上开始升华），有兴奋大脑神经和利尿

等作用。茶叶中含咖啡因约1%〜5%、单宁酸（Ka约为10-6,

易溶于水及乙醇）约3%〜10%,还含有色素、纤维素等。实验

室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。

索氏提取装置如图所示。实验

时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽

沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管,

冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶

叶末接触，进行萃取。萃取液

液面达到虹吸管3顶端时，经虹

吸管3返回烧瓶，从而实现对茶

叶末的连续萃取。回答下列问

题。

(1)实验时需将茶叶研细，放入

滤纸套筒1中，研细的目的是

1,滤纸套筒

o圆底烧瓶中加入

95%乙醇为溶剂，加热前还要三-2•蒸汽导管

言7虹吸管

加几粒。3

索氏提取装置如图所示。实验

时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽

沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管,

冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶

叶末接触，进行萃取。萃取液

液面达到虹吸管3顶端时，经虹

吸管3返回烧瓶，从而实现对茶

叶末的连续萃取。回答下列问

题。

(1)实验时需将茶叶研细，放入

滤纸套筒1中，研细的目的是

增加固液接触面积，使萃取更充分。圆

底烧瓶中加入95%乙醇为溶剂,三-2•蒸汽导管

三歹3虹吸管

加热前还要加几粒沸石。

解析实验时将茶叶研细,能增加

茶叶与溶剂的接触面积，使萃取更

加充分。乙醇为溶剂，为防止加热

时暴沸，需在加热前向乙醇中加入

几粒沸石。

索氏提取器

生石灰

咖啡因

⑵提取过程不可选用明火直接加热，原因是

o与常规的萃取相比,

采用索氏提取器的优点是1.流纸套筒

2.蒸汽导管

3.虹吸管

(1)实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中,

研细的目的是园底烧瓶中加入

95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒

索氏提取器

⑵提取过程不可选用明火直接加热，原因是

乙醇易挥发，易燃与常规的萃取相比,

采用索氏提取器的优点是1.淀纸套筒

使用溶剂量少，可连续萃取（萃取效率触2.蒸汽导管

解析由于溶剂乙醇具有挥发性和易燃性,，因此罂提取

过程中不可用明火直接加热。本实验中采用索氏提取器

的优点是溶剂乙醇可循环使用，能减少溶剂用量，且萃

取效率高。

(3)提取液需经“蒸储浓缩”除去大部分溶

剂。与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是

O“蒸储浓缩”需

选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸储水、温度1.徽套筒

计、接收管之外，还有(填标号)。2.蒸汽导管

3.虹吸管

A.直形冷凝管B.球形冷凝管C.接收瓶D.烧杯

茶叶残渣

茶|索氏

生石灰索氏提取器

提取------槌_i_-------

分离r

提纯

Ja

（3）提取液需经“蒸储浓缩”除去大部分溶

剂。与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是

乙醇沸点低］易浓绢“蒸储浓缩”需

选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸储水、温度1.徽套筒

计、接收管之外，还有AC（填标号）。2蒸.汽导管

3虹.吸管

A.直形冷凝管B.球形冷凝管C.接收瓶D.烧杯

解析提取液需经“蒸储浓缩”除去大部分溶剂，与水相比，

乙醇作为萃取剂具有沸点低和易浓缩的优点。“蒸储浓缩”需

选用的仪器除了所给仪器外，还有直形冷凝管和接收瓶（如锥

形瓶）。

索氏提取器

ffl堂氏厂茶叶一渣4升

(索氏『生石灰

T提取—蒸僧_1_—小威-----

国4s画薄屈卧B圃翁画g

(4)浓缩液加生石灰的作用是中和

和吸收O

1.漆纸套筒

2.蒸汽导管

3.虹吸管

索氏提取器

ffl如什

需索氏.生4石灰

T提取------蒸僧_1_----A座-------

国4SSB备UM豳程画g

(4)浓缩液加生石灰的作用是中和

单宁酸和吸收水。

1.激R套筒

解析向浓缩液中加入生石灰能中2.蒸汽导管

3.虹吸管

和单宁酸并吸收水。

茶

叶茶叶残渣

生石灰

蒸储._L_

分离＞

提取液

粉状物咖啡因

提纯

(5)可采用如图所示的简易装置分离提

纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并

小火加热，咖啡因在扎有小孔的滤纸

上凝结，该分离提纯方法的名称是

(5)可采用如图所示的简易装置分离提

纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并

小火加热，咖啡因在扎有小孔的滤纸

霹德，该分离提纯方法的名称是

解析结合分离提纯咖啡因的装置及将粉状物放入蒸

发皿并小火加热，咖啡因凝结在扎有小孔的滤纸上,

可知该分离提纯的方法为升华。

2.（2019•全国卷m,27）乙酰水杨酸（阿司匹林）是目前

常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿

司匹林的一种方法如下：

C(X)II

CCXJII

浓H2s。4

on+CH3COOH

j—OCOCH3+(CH3CO)2O△

水杨酸醋酸醉乙酰水杨酸

水杨酸醋酸酊乙酰水杨酸

熔点FC157〜159—72〜-74135〜138

相对密度/（g・cm-3）1.441.101.35

相对分子质量138102180

实验过程：在100mL锥形瓶中加入水杨酸6.9g及醋酸酊

10mL,充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5mL浓

硫酸后加热，维持瓶内温度在70笛左右，充分反应。

稍冷后进行如下操作。

①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100mL冷水中,

析出固体，过滤。

②所得结晶粗品加入50mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、

过滤。

③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。

④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4go

□答下列问题:

A加热。（填标号）

⑴该合成反应中应采用

A.热水浴B.酒精灯C煤气灯D.电炉

解析由题给信息“维持瓶内温度在70。＜2左右”可知,

该反应中应采用热水浴加热。

（2）下列玻璃仪器中，①中需使用的有」5（填标号）,

不需使用的有分液漏斗、谷重瓶（填名称）。

3①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100mL冷水

"中，析出固体，过滤。g

ABCD

解析涉及过滤操作，需要用到题给玻璃仪器中的烧

杯、漏斗，不需要使用题给玻璃仪器中的分液漏斗和

容量瓶。

(3)①中需使用冷水，目的是

(4)②中饱和碳酸氢钠的作用是

,以便过滤除去难溶杂质。

(3)①中需使用冷水，目的是

充分析出乙酰水杨酸固体(结晶

解析乙酰水杨酸在低温下溶解度较小，使用

冷水有利于充分析出乙酰水杨酸固体。

(4)②中饱和碳酸氢钠的作用是

生成可溶的乙酰水杨酸钠以便过滤除去难溶杂质O

解析加入的饱和碳酸氢钠与乙酰水杨酸反应,

生成可溶性的乙酰水杨酸钠，易与不溶性的物

质分离。

实验过程：在100mL锥形瓶中加入水杨酸6.9g及醋酸酥

10mL,充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5mL浓

硫酸后加热，维持瓶内温度在70笛左右，充分反应。

稍冷后进行如下操作。

①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100mL冷水中,

析出固体，过滤。

②所得结晶粗品加入50mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、

过滤。

③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。

④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4go

⑸④采用的纯化方法为

⑹本实验的产率是%O

⑸④采用的纯化方法为重结晶。

解析乙酰水杨酸的溶解度随温度变化改变较

大，故可用重结晶的方法纯化。

⑹本实验的产率是©_%O

解析由表中及题给数据分析可知，加入的水杨酸量

少，6.9g水杨酸的物质的量为0.05mol,由方程式可

知