第04课烷烃的命名和同分异构体（原卷版）

第04课烷烃的命名和同分异构体1．学会烷烃的命名——习惯命名法和系统命名法。2．掌握烷烃及其取代物同分异构体的书写和数目的确定。一、烷烃的命名1、烃基和烷基的概念(1)烃基：烃分子失去氢原子所剩余的原子团叫基，烃基一般用“”来表示(2)烷基：像这样由烷烃失去氢原子剩余的原子团叫基，烷基的组成通式为。常见的烷基有：名称甲基乙基正丙基异丙基结构简式(3)特点：①烃基中短线表示电子②烃基是性的，独立存在。【易错提醒】①“基”是含有未成对电子的原子团，电性；②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：；③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之；质子数电子数甲基(—CH3)羟基(—OH)(4)根和基的区别：“”带电荷，“”不带电荷；能独立存在，而不能单独存在2、烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法(1)烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃=1\*GB3①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。=2\*GB3②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C4H10的名称为、C9H20的名称为、C17H36叫。=3\*GB3③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加、、等，分子式为C5H12的同分异构体有种，写出它们的名称和结构简式：a．CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链称为：b．称为；c．，分子结构中含有称为；=4\*GB3④含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法(2)烷烃的系统命名法①选主链，称“某烷”：最长、最多碳的碳链定主链(选主链的原则：优先考虑→等长时考虑支链最)a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为基。如：应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“烷”b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如：主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有个支链、b有个支链、c有个支链，所以方式正确②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“”；同“”，考虑“”；同“”，考虑“”)a．选主链中离链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，从离支链最近的一端开始编号，定1号位。如：b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简”。如：c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如：方式一的位号和为方式二的位号和为所以方式正确③写名称，按“取代基位次——取代基名称——母体名称”的顺序书写，格式：位号—支链名—位号—支链名某烷a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链的名称写在主链名称的，在支链的前面用注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开，如：命名为：；b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在，把复杂的写在，如：命名为：；c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开，如：命名为。【易错提醒】=1\*GB3①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“”；=2\*GB3②相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“”省略不写；=3\*GB3③表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“”相隔，不能用“”；=4\*GB3④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开；=5\*GB3⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在，复杂的写在；=6\*GB3⑥在烷烃命名中不可能出现“甲基、乙基，丙基”这样的取代基。二、烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法1、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法”：，主链上有两个取代基时，采取“定一移一”的方法。(烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例)书写的步骤碳架式注意①将分子中所有碳原子连成直链作为主链C—C—C—C—C—C(a)②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种(b)(c)甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种(d)(e)②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复【名师归纳】(1)两注意：①选择碳原子数最的碳链为主链；②找出；(2)四句话：主链由到，支链由到，位置由到，排列、到；(3)取代基不能连在端，否则与原直链时相同；(4)从母链上取上的碳原子数，不得于母链所剩余的碳原子数；2、常见烷烃的同分异构体数目烷烃甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16个数3、烷烃一氯代物和多氯代物的找法(1)等效氢①同碳原子上连接的氢原子等效，如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的。②同碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效，如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于位置上的氢原子是等效的，如：分子中的18个氢原子是等效的。（2）一元取代物的找法：烃分子中有多少种结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体①根据烷基的种类确定一元取代物种类，烷基甲基乙基丙基丁基戊基个数如：丁基(—C4H9)的结构有种，戊基(—C5H11)的结构有种，则C4H9Cl有种，C5H11Cl有种。②等效氢及等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物，如CH4、、等效氢只有一种，其一氯代物也只有一种。（3）多元取代物种类——分次定位法，如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子。①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子；②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子。4、换元法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换，如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有种结构。【思考与讨论p32】参考答案：►问题一烷烃的命名【典例1】“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，右图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为A．1,1,3,3四甲基丁烷 B．2,2,4三甲基丁烷C．2,4,4三甲基戊烷 D．2,2,4三甲基戊烷【变式11】下列各有机化合物的命名正确的是（）A．3﹣甲基﹣4﹣乙基戊烷 B．3，3，4﹣三甲基己烷C．2，2﹣甲基戊烷 D．3，5﹣二甲基己烷【变式12】下列烷烃的系统命名中，正确的是A．2，3，3三甲基丁烷 B．3，3甲基戊烷C．3甲基2乙基戊烷 D．2，3二甲基丁烷►问题二烷烃的同分异构体书写与数目确定【典例2】主链上有5个碳原子，含甲基，乙基两个支链的烷烃有（

）A．5种 B．4种 C．3种 D．2种【变式21】用相对分子质量为43的烷基取代烷烃()分子中的一个氢原子，所得的有机化合物有(不考虑立体异构)A．5种 B．7种 C．8种 D．4种【变式22】完全燃烧某脂肪烃，测得碳的质量分数为84%，氢的质量分数为16%，又测得其密度为相同条件下氢气的50倍。下列说法不正确的是A．该脂肪烃属于烷烃，其分子式为C7H16B．该脂肪烃能发生取代反应，不能发生加成反应C．该脂肪烃主链有4个碳原子的结构有2种D．该脂肪烃主链有5个碳原子的结构有5种►问题三烷烃卤代物的同分异构体书写与数目确定【典例3】有机物C5H11Cl的同分异构体中，含有2个—CH3结构的有机物共有A．2种 B．4种 C．6种 D．8种【变式31】某烷烃可生成三种沸点不同的一氯代物，则烷烃的结构简式为A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3【变式32】某烃具有同分异构体，且各同分异构体的一氯代物的种数相同，该烃的分子式是A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C5H121．主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，其结构有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种2．与为两种烃分子的球棍模型。下列关于这两种烃的说法正确的是A．互为同分异构体 B．分子式不相同C．均属于不饱和烃 D．互为同系物3．对如图物质命名正确的是A．4，5二甲基2乙基己烷B．2，3二甲基5乙基己烷C．3，5，6三甲基庚烷D．2，3，5三甲基庚烷4．下列有机物名称正确的是A．2甲基氯丙烷 B．2甲基3丁烯C．2，3，3三甲基丁烷 D．2，3二甲基4乙基己烷5．C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯取代物的数目与下列叙述不相符的是A．4个甲基，能生成4种一氯代物 B．3个甲基，能生成4种一氯代物C．3个甲基，能生成5种一氯代物 D．2个甲基，能生成3种一氯代物6．某有机物中含有3个—CH3、1个、2个—CH2—，试写出符合该条件的有机物的结构简式，并命名：1.在烷烃分子中，、、、中的碳原子分别称为伯、种叔、季碳原子，数目分别用、、、表示。，的烷烃共有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种2.有以下5种物质：①CH3(CH2)3CH3，②CH3CH2CH2CH2CH2CH3，③(CH3)2CHCH2CH3，④CH3CH2CH2CH3，⑤(CH3)2CHCH3。下列说法正确的是A．沸点高低：②>③>①>⑤>④B．③的一溴代物有6种C．①③④⑤互为同系物D．②可由3种C6H12的烯烃与加成而得到3.某烃类物质的分子键线式可表示为，下列有关说法正确的是A．该烃碳原子连接形成的结构为平面等边四边形B．相邻的碳碳键形成的夹角为90度C．由于成环碳原子之间的单键不能自由旋转，碳环上两个相同的取代基(不与同一个碳原子相连)会出现在碳环同侧(顺式)或异侧(反式)，该烃的二氯代物中有两组互为顺反异构D．该物质与丙烷互为同系物4．下列化合物的一氯代物的数目大小排列顺序正确的是①CH3CH2CH2CH2CH2CH3②(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3③(CH3)3CCH2CH3④(CH3)3CCH2C(CH3)3A．①＞②＞③＞④ B．③＞②＞④＞①C．③＝①＞②＞④ D．②＞③＝①＞④5．一氯代物只有一种的烷烃，按烷烃相对分子质量由小到大的顺序排列，下列判断不正确的是A．第3项的同分异构体中的一氯代物可能为4种B．第4项烷烃系统命名为：2，2，3，3四甲基丁烷C．第6项烷烃的分子式为D．符合条件的烷烃的化学键类型完全相同6．在烷烃分子中，—CH3、—CH2—、、中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。例如：分子中n1=6，n2=1，n