专题3石油化工的基础物质烃-高二化学单元速记巧练（2019选择性必修2）（原卷版）

专题3石油化工的基础物质——烃必背知识清单01脂肪烃的性质一、烃的分类1．烃的分类烃是指只含_________两种元素的有机物。根据烃分子中是否含有苯环，可以分为_________和_________。_________一定不含苯环，_________一定含有苯环。2．脂肪烃的分类含有双键或三键等不饱和键的脂肪烃称为_________脂肪烃，简称___________；不含不饱和键的脂肪烃称为_________脂肪烃，简称_________。二、烷烃的性质1．烷烃的物理性质(1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为_________，其他为________________(注意：新戊烷常温下为气态)。(2)熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔沸点逐渐_________；相同碳原子数时，支链越多，熔沸点_________。(3)密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐_________，但均_________1。(4)溶解性：______溶于水，______溶于有机溶剂。2．烷烃的化学性质(1)氧化反应：烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO2和H2O，燃烧通式为：_____________________________________________(2)卤代反应烷烃在_________条件下与_________、_________发生取代反应生成多种卤代烷烃，并放出_________的反应称为卤代反应。如丙烷与氯气的卤代反应：(3)分解反应烷烃受热时会分解生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(高温))C8H18＋C8H16。三、烯烃的结构与性质1．烯烃的结构特点烯烃分子结构中含有____________，乙烯是最简单的烯烃。2．化学性质(1)氧化反应①能使_____________溶液褪色，常用于的检验。②燃烧：火焰明亮，并伴有_________，其燃烧通式为：____________________________________。(2)加成反应：①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如：乙烯与HCl反应：____________________________________乙烯与H2O反应：____________________________________②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”，例如丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2溴丙烷：_____________________________________________3．二烯烃的加成反应分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n2(n≥3，且为正整数)表示。1，3丁二烯是最重要的代表物。其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。1，2加成：______________________________________________________1，4加成：______________________________________________________四、炔烃的结构与性质1．乙炔的结构特点乙炔是最简单的炔烃，其结构式为_____________，分子中4个原子在_____________上，结构特征是含有__________。2．乙炔的化学性质(1)氧化反应：能使KMnO4溶液褪色；在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。乙炔燃烧的化学方程式为：_____________________________________________(2)加成反应：①与Br2加成：____________________________________，____________________________________②与H2加成：____________________________________，____________________________________③与HCl加成：____________________________________④与H2O反应(制乙醛)：____________________________________3．加聚反应(1)具有_________键的有机物通过加聚反应得到__________________的反应称为加聚反应。(2)用以形成高分子化合物的小分子称为________；高分子化合物中不断重复的基本结构单元称为________；链节的数目称为_________。单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯：_____________________________________________氯乙烯的加聚反应为：_____________________________________________。

(3)应用：加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一，如聚乙烯、聚苯乙烯、ABS工程塑料、顺丁橡胶等材料。【归纳小结】烷烃、烯烃、炔烃的比较烷烃烯烃炔烃分子结构特点全部为单键，饱和链烃含有，不饱和链烃含有—C≡C—，不饱和链烃化学活动性稳定活泼活泼取代反应光卤代//加成反应/能与H2、X2、H2O等发生加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应加聚反应不能发生能发生能发生氧化反应酸性KMnO4溶液不褪色酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓烟鉴别溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色必背知识清单02石油化工1．石油的成分石油是一种黄绿色至黑褐色的粘稠液体，主要是_________、_________和_________组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。2．石油化工产品以_________和_________为原料制造的化学品，统称为石油化工产品。石油经过各种加工过程，可制得_________、_________、_________、_________、_________、_________等石油产品。并可以为_________、_________、_________、_________、_________等产品提供丰富的原料。3．石油和天然气的组成成分(1)石油的组成成分随产地不同有所不同。我国黑龙江出产的石油以_________为主，新疆、辽宁和山东出产的石油主要由_________和_________组成，我国台湾出产的石油则以_________为主。(2)天然气的主要成分是_________。4．石油化工(1)石油的分馏：①石油的分馏是指对石油加热，使其汽化，然后再按_________的不同，分离出不同的馏分。②石油常压分馏可得到碳原子数_________、沸点_________的_________、_________、_________、_________等馏分，未被蒸发的碳原子数_________，沸点_________的物质，叫重油。③重油减压蒸馏可得到_________、_________、_________、_________等馏分，未被汽化的剩余物质为_________。(2)裂化①石油的裂化是利用_________中_________碳链的烃在高温下分解生成____________来获得较多__________和___________。使用催化剂的裂化称为催化裂化，不使用催化剂的裂化称为热裂化。②裂化的目的：获得_________，解决石油分馏所得汽油、煤油、柴油等轻质油_________的问题。(3)裂解①石油的裂解是采用比石油裂化_________的温度，可以由_________生产气态烯烃，又称深度裂化。②裂解的主要目的是获得_______________等短链气态不饱和烃。(4)催化重整和加氢裂化石油的催化重整和加氢裂化，是为了提高_________等轻质油品质的石油加工工艺。催化重整是获得_________的主要途径。必背知识清单03苯的结构与性质一、苯的分子结构1．苯分子的组成分子式：_________，最简式：_________，结构式：，结构简式：_________或_________。2．苯的分子结构特点(1)苯分子中6个碳原子和6个氢原子处于_________上，为________________结构。(2)6个碳碳键_________，是介于_________和_________之间的一种特殊的共价键。(3)6个碳原子均采取_______杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成_____键，键角均为________；碳碳键的键长_________，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互_________重叠形成_________键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。苯的分子结构(1)苯中碳原子采取sp2杂化，除σ键外还含有大π键。苯分子为平面形结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子共平面。(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形；②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液褪色等；③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(和)。二、苯的化学性质1．氧化反应①苯在空气中燃烧，发出_________的火焰并伴有浓烟。化学方程式为：_____________________________________________②_________使酸性高锰酸钾溶液褪色。2．取代反应在一定条件下，苯_________发生取代反应。(1)苯的卤代反应苯与液溴_________催化条件下的反应：_____________________________________________溴苯()：无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水的大。(2)硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应：_____________________________________________硝基苯()：无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。3．加成反应苯与H2在温度为180~250℃，压强为18MPa，以Ni为催化剂的情况下发生加成反应生成环己烷：_____________________________________________三、苯的取代反应实验1．苯的溴化反应(1)实验原理：_____________________________________________(2)实验现象：三颈烧瓶内反应剧烈，锥形瓶内有_________(HBr遇水蒸气形成)出现，溶液底部有_______色油状液体出现，滴加NaOH溶液后三颈烧瓶中有_________沉淀形成。(3)注意事项①应该用纯溴；②要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑；③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止_________，因HBr极易溶于水。(4)产品处理(精制溴苯)2．苯的硝化反应(1)实验原理_____________________________________________(2)实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有______色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有________味、密度比水_______的液体。(3)注意事项①试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂③必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度说明：精制硝基苯的流程同上述精制溴苯的流程。必背知识清单04芳香烃苯的同系物一、芳香烃和苯的同系物1．芳香烃(1)概念：芳香烃是分子里含有一个或多个_________的烃。(2)芳香烃的来源芳香烃最初来源于_________中，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的_________和_________。2．苯的同系物的组成和结构特点(1)苯的同系物是指只含有_______个苯环，且侧链均为_________的芳香烃。(2)苯的同系物的通式：__________________。(3)常见的苯的同系物甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯二、苯的同系物的性质及应用1．物理性质具有类似苯气味的无色液体，_______溶于水，______溶于有机溶剂，密度比水的_______。2．化学性质(1)氧化反应：①可燃性：_____________________________________________②如果苯环侧链_________相连接的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。应用：区别苯和苯的同系物。(2)取代反应①卤代反应：苯的同系物在卤化铁作催化剂时，苯环上与侧链_________或_________的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Br2反应：______________________________________________________苯的同系物在光照或加热条件下时，苯环_________上的氢原子被卤原子取代，如甲苯与Cl2反应：_____________________________________________②硝化反应：______________________________________________________三硝基甲苯是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。(3)加成反应：甲苯与氢气的加成反应为：_____________________________________________3．乙苯、异丙苯的制取(1)乙苯是制_________的原料，工业上制备乙苯、异丙苯的化学方程式为：+CH2=CH2+CH3CH=CH2(2)乙苯脱氢制得苯乙烯，苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。neq\o(,\s\up7(催化剂))n+nCH2=CHCH=CH2eq\o(,\s\up7(催化剂))【归纳小结】苯和苯的同系物的比较苯苯的同系物相同点组成与结构①分子中都含有一个苯环②都符合分子式通式CnH2n6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式CnH2n6+QUOTE32eq\f(3,2)(n1)O2eq\o(,\s\up7(点燃))nCO2+(n3)H2O②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但反应都比较困难不同点取代反应易发生取代反应主要得到一元取代产物更容易发生取代反应常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代三、多环芳烃1．概念分子中含有____________的芳香烃称为多环芳烃。2．分类苯环之间通过_________连接的称为多苯代脂肪烃，苯环之间通过_________直接相连的称为联苯或联多苯；苯环之间通过__________________而形成的称为稠环芳烃。3．简单的多环芳烃二苯甲烷()、联苯()、萘()、蒽()等。【典例1】amL三种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温、常压下)，体积共缩小2amL。则这三种烃可能是()A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H6、C3H6、C4H6C．CH4、C2H6、C3H8 D．C2H4、C3H4、C3H6【典例2】2020年我国在新型冠状病毒防控、研究工作中取得重大进展，研究发现含有二苯乙烯结构的孟鲁司特对病毒有抑制作用，二苯乙烯的结构简式如图，下列说法正确的是()A．二苯乙烯分子式为C14H14B．二苯乙烯既能发生取代反应、氧化反应、还原反应、加聚反应C．二苯乙烯所有原子不可能共平面D．1mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗6molH2【典例3】苯乙烯()可由和CO2在一定条件下发生如下反应制取：＋CO2→＋CO＋H2O。下列