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文档简介

1.(2016·江西五市八校高三二联)以有机物A为原料合成重要精细化工中间体TMBA()和抗癫痫药物的路线如图(部分反应略去条件和试剂):已知:Ⅰ.RONa+R′X→ROR′+NaX(1)A的名称是____________;C能发生银镜反应,则C分子中含氧官能团的名称是____________。(2)①和②的反应类型分别是__________、__________。(3)E的结构简式是______________,试剂a的分子式是____________。(4)C→D的化学方程式是___________________________________________________________________________________________________________________________。(5)D的同分异构体有多种,其中属于芳香族酯类化合物的共有____________种。(6)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是________________________________________________________________________。(7)已知酰胺键()有类似酯基水解的性质,写出抗癫痫病药物H与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式______________________________________________________________________________________________________________________。2.(2016·吉安一中高三5月模拟)某药物H的合成路线如下:试回答下列问题:(1)反应Ⅰ所涉及的物质均为烃,氢的质量分数均相同。则A的名称为__________。(2)反应Ⅱ的反应类型是____________,反应Ⅲ的反应类型是____________。(3)B的结构简式是____________;E的分子式为____________;F中含氧官能团的名称是________________________________________________________________________。(4)由C→D反应的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________________________。(5)化合物G酸性条件下水解产物之一M有多种同分异构体,同时满足下列条件的结构有________种。①能发生水解反应和银镜反应;②能与FeCl3发生显色反应;③苯环上有三个取代基。(6)参照上述合成路线,设计一条由制备的合成路线流程。3.苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链上氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息,按下列路线合成结构简式为的物质,该物质是一种香料。请根据下述路线,回答下列问题:(1)A的结构简式可能为___________________________________________________。(2)反应①、③、⑤的反应类型分别为______________、______________、______________。(3)反应④的化学方程式为_________________________________________________________________________(有机物写结构简式,并注明反应条件)。(4)工业生产中,中间产物A须经反应③④⑤得到D,而不采取直接转化为D的方法,其原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4.下图为有机物之间的转化关系。已知:H属于芳香酯类化合物;I的核磁共振氢谱为两组峰,且面积比为1∶6。请分别写出下列物质的结构简式:A:________________________________________________________________________;B:________________________________________________________________________;C:________________________________________________________________________;D:________________________________________________________________________;E:________________________________________________________________________;F:________________________________________________________________________;G:________________________________________________________________________;H:________________________________________________________________________;I:________________________________________________________________________;J:________________________________________________________________________。答案精析1.(1)苯酚羟基、醛基(2)加成反应氧化反应解析根据题给转化关系和信息知A和HCHO发生加成反应生成B,根据B的结构可以知道A是苯酚,C能发生银镜反应,含有醛基,则C为,C与Br2反应生成D,对比C、D的分子式,可以知道C与Br2发生了取代反应,取代酚羟基邻位碳上的H原子,则D的结构简式为,D与CH3ONa反应生成E,结合信息Ⅰ知E为,比较TMBA和H的结构及反应流程知试剂a是CH3CHO,根据信息Ⅱ可以推断TMBA和CH3CHO反应生成F是CH3OCH3OCHCHCHOCH3O,F与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成是,酸化后得到G是。(1)A的名称是苯酚;C能发生银镜反应,则C分子中含氧官能团的名称是酚羟基、醛基。(2)①和②的反应类型分别是加成反应、氧化反应。(3)E的结构简式是,试剂a为乙醛,分子式是C2H4O。(4)C→D的化学方程式是。(5)D含酯基的同分异构的个数的判断方法:2个Br在苯环上有邻、间、对三种方法,在分别在每种结构上移动酯基,共6种移动方法,故同分异构体有6种。(6)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是(7)H2.(1)苯乙烯(2)取代反应消去反应解析根据合成线路可知,D与新制Cu(OH)2加热条件下反应,酸化后得苯乙酸,则D的结构简式为;C催化氧化生成D,则C的结构简式为;B水解生成C,则B的结构简式为;A与溴化氢在双氧水的作用下发生加成反应生成B,所以A为苯乙烯,反应Ⅰ所涉及的物质均为烃,氢的质量分数均相同,比较苯与A的结构可知,苯与X发生加成反应生成A,所以X为CH≡CH,苯乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成E为,E发生取代反应生成F,F与氢气发生加成,醛基转化为羟基,则G的结构简式为,G发生消去反应生成H。(1)根据上面的分析可知,A为苯乙烯。(2)根据上面的分析可知,反应Ⅱ的反应类型是取代反应,反应Ⅲ的反应类型是消去反应。(3)B的结构简式为,E的分子式为C10H12O2,根据F的结构简式可知,F中含氧官能团的名称是醛基、酯基。(4)由C→D反应是(5)由制备,可以用依次通过消去反应得到碳碳双键,在H2O2条件下与HBr加成,Br在端点的C

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