烯烃的化学性质和应用

第二章烯烃的化学性质和应用第二章烯烃的化学性质和应用问题：C2H6叫乙烷，C2H4叫什么？怎样把C2H6和C2H4鉴别开来？实验室如何制备C2H4？定义：分子内含有碳碳双键（C=C）的烃，称为烯烃.通式:CnH2n用途:烯烃是基础化工原料，是合成塑料、树脂等化工产品的主要原料。２、亲电加成反应历程３、烯烃的结构４、烯烃的制法

１、烯烃的化学性质及其应用５、烯烃的物理性质６、烯烃的命名和顺反异构目录１、烯烃的化学性质及其应用烯烃的主要化学性质主要是由其官能团双键所决定的，而其化学性质又决定了其应用。任务1：有一混合气体，初步判断含有丙烷，请判断是否含有丙烯，如果有如何对其进行定量？任务2：如何利用丙烯为原料合成1-溴丙烷、2-溴丙烷。要想解决该问题，首先要了解丙烯的主要化学性质并选择合适的方法对其进行定性和定量，选择合适的合成路线，这是我们这节课要解决的问题。烯烃的化学性质加成反应氧化反应α－碳上氢原子的卤代聚合反应催化加氢亲电加成与卤素加成与卤化氢加成与硫酸加成与水加成氧化剂氧化催化氧化与次卤酸加成1.加成反应单烯烃在铂、钯或镍等金属催化剂的存在下，可以与氢加成而生成烷烃。应用:①实验室制备纯烷烃；工业上利用此反应可使粗汽油中的少量烯烃(易氧化、聚合)还原为烷烃，提高油品质量。②根据被吸收的氢气的体积，测定分子中双键的数目。碳碳双键（C=C）中π键容易断裂,在双键的两个碳原子上各加入一个原子或原子团,这种反应称为加成反应.(1)催化加氢（2）亲电加成反应定义:在烯烃分子中，由于π电子具流动性,易被极化，因而烯烃具有供电子性能，易受到缺电子试剂（亲电试剂）的进攻而发生反应，这种由亲电试剂的作用而引起的加成反应称为亲电加成反应.①与卤素加成应用:1.实验室制备连二卤代烷.2.此反应可用来检验C=C是否存在.卤素的反应活性次序：F2>Cl2>Br2>I2

那么，现在我们就可以完成第一个任务了。任务1：有一混合气体，初步判断含有丙烷，请判断是否含有丙烯，如果有如何对其进行定量？答案：向丙烷和丙烯中加入Br2，能使Br2褪色的为丙烯。②与卤化氢加成

1.反应速度：HI＞HBr＞HCl2.不对称烯烃的加成产物遵守马氏规则马尔科夫尼科夫规则（马氏规则）：不对称烯烃加卤化氢时，氢原子总是加在含氢最多的碳原子上，其余部分加在含氢较少的双键碳原子上。80%20%100%主要应用：制备卤代烃，作为合成醇等化工原料的中间体.CH33.过氧化物效应当有过氧化物（如H2O2,R-O-O-R等）存在时，不对称烯烃与HBr的加成产物不符合马氏规则（反马氏取向）的现象称为过氧化物效应。应用：合成反马氏规则的溴代烷产物，从而可以合成正某醇.注意：只适用于溴化氢的加成.那么，下面我们可以完成第二个任务。任务2：如何利用丙烯为原料合成1-溴丙烷、2-溴丙烷。③与硫酸加成1.遵守马氏规则。

2.应用：硫酸氢酯是有机合成中重要的有机中间体，可水解成醇、做烷基化试剂，是工业上生产乙醇、异丙醇的方法---烯烃间接水合法硫酸氢异丙酯1.遵从马氏规则.2.应用：合成醇，是工业上合成乙醇、异丙醇的主要方法---烯烃直接水合法④与水加成

烯烃间接水合法与直接水合法在应用上有何区别?⑤与次卤酸加成是制取有机合成原料环氧乙烷的中间体.合成甘油的中间体2.氧化反应----氧化剂氧化反应的用途：1.鉴别烯烃;2.制备一定结构的有机酸和酮;3.推测原烯烃的结构。

(1）高锰酸钾氧化

(2）过氧化物氧化用途:用烯烃合成环氧化物2.氧化反应----催化氧化应用:工业上用于生产环氧乙烷,环氧乙烷是重要的有机合成中间体.

3.聚合反应烯烃在少量引发剂或催化剂作用下，键断裂而互相加成，形成高分子化合物的反应称为聚合反应。4.α－碳原子上氢原子的卤代α－氢受双键的影响，有特殊的活泼性。

烯烃与卤素在室温下可发生双键的亲电加成反应,但在高温或光照时，则主要发生α-氢的卤代反应。卤代反应中α-H的反应活性为：3°α-H>2°α-H>1°α-H练习1.完成下列反应

CH3+H2OH2SO4(1)

(2)CH3CH3C=CH2+HBr

过氧化物HBr+(3)CH3CH3HC=CCH3

(4)+CH3CH3C=CH2HOCl

归纳：烯烃的化学反应主要是发生在双键上的，常见反应如下：２、亲电加成反应历程３、烯烃的结构４、烯烃的制法

１、烯烃的化学性质及其应用５、烯烃的物理性质６、烯烃的命名和顺反异构目录实验:乙烯与Br2/CCl4则可顺利亲电加成反应,产物为1,2-二溴乙烷,当体系中存在氯化钠时，那么反应产物为和物质呢?２、亲电加成反应历程由上述实验现象是否可以推测可能的反应历程

结论：该加成反应并不是

键断裂后二个溴原子同时加到双键碳原子上，而是分步进行的.快第一步第二步烯烃加溴历程烯烃加卤化氢历程第一步第二步HX通过碳正离子历程进行加成反应烯烃加成历程通式一般Br2,I2通过鎓离子历程，HX等通过碳正离子历程。马氏规则的理论解释和碳正离子的稳定性碳正离子的稳定性顺序为：

碳正离子的稳定性越大，越易生成.２、亲电加成反应历程３、烯烃的结构４、烯烃的制法

１、烯烃的化学性质及其应用５、烯烃的物理性质６、烯烃的命名和顺反异构目录键键能：264kJ/molsp2sp2sp2

双键(C=C)=σ键+π键3、烯烃的结构对于乙烯,5个σ键在同一个平面上；π电子云分布在平面的上下方。２、亲电加成反应历程３、烯烃的结构１、烯烃的化学性质及其应用４、烯烃的制法５、烯烃的物理性质６、烯烃的命名和顺反异构目录

低压聚乙烯HDPE9001

线性聚乙烯218W

高氯化聚乙烯（HCPE）明大

线性低密度聚乙烯高远

低密度聚乙烯LLDPE

氯化石蜡42明大

高氯化聚乙烯HCPE-L明大高氯化聚乙烯HCPE-M明大

低压聚乙烯5000S燕山石化

低压聚乙烯

HXF4810H应用:

聚乙烯是一个电绝缘性能好，耐酸碱，抗腐蚀，广泛的应用于农业,工业,和国防上.聚丙烯用于制造薄膜,薄板,挤压成型品,电线和电缆的绝缘层以及纤维等.4、烯烃的制法

烯烃中最重要的是乙烯，其次是丙烯，他们都是有机化学工业的基础原料。

1、从裂解气、炼厂气中分离2、醇脱水工业上生产乙烯、丙烯的方法

实验室中制备烯烃气相催化脱水:液相催化脱水：

乙烯产量已成为衡量一个国家石油化工工业发展水平的标志。

２、亲电加成反应历程３、烯烃的结构４、烯烃的制法

１、烯烃的化学性质及其应用５、烯烃的物理性质６、烯烃的命名和顺反异构目录5、烯烃的物理性质（略）

烯烃的物理性质与烷烃相似。烯烃是无色物质。（1）沸点：直链α-烯烃的沸点随着分子中碳原子数的增多而升高。

（2）相对密度：都小于1，随着分子中碳原子数的增多，直链α-烯烃的相对密度逐渐增大。

（3）不溶于水，能溶解于某些有机溶剂。

(相似相溶原理）

２、亲电加成反应历程３、烯烃的结构４、烯烃的制法

１、烯烃的化学性质及其应用５、烯烃的物理性质６、烯烃的命名和顺反异构目录

一、烯烃的同分异构1．单烯烃的构造异构和命名碳链异构

碳链异构和官能团位置异构统称构造异构.C5H10的烯烃异构体有几种？C6H12呢？CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3

官能团位置异构

CH2=CHCH2CH3

1-丁烯2-丁烯2-甲基丙烯1-丁烯

命名

1、普通命名法---适用于简单的单烯烃

CH2=CH2

CH2=CHCH3

乙烯丙烯

异丁烯

2、衍生命名法CH2=CHCH3甲基乙烯不对称二甲基乙烯

命名

系统命名法

（1）选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称为某烯。

(2）从最靠近双键的一端开始，将主链碳原子依次编号。

(3）将双键的位置标明在烯烃名称的前面（只写出双键碳原子中位次较小的一个）。

(4)其它同烷烃的命名原则××√×√2-乙基-1-戊烯

2，5-二甲基-2-己烯

3-甲基-2-乙基-1-丁烯3,5-二甲基-2-己烯3,3-二甲基-1-戊烯

3-甲基环己烯

烯基的命名

CH2=CH-

CH3CH=CH-

乙烯基

1-丙烯基（丙烯基）

CH2=CHCH2-

2-丙烯基（烯丙基）异丙烯基2．烯烃的顺反异构（几何异构）沸点3.7℃顺2－丁烯

沸点0.9℃反2－丁烯

由于分子中的原子或基团在空间的排布方式不同而产生的同分异构现象，称为顺反异构，也称几何异构。

产生顺反异构体的必要条件：

构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基团要不同。3．顺反异构体的命名当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时，采用顺反命名法。两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者，称为顺式，反之称为反式。例：①顺反命名法

②

Z,E-命名法双键碳上所连接的两个基团彼此不相同时，如何命名

当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时,采用Z,E-命名法。

(Z)-2-氯-1-溴丙烯

(E)-2-氯-1-溴丙烯分别比较两个双键碳原子上的取代基团,按“顺序规则”排出的先后顺序，如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的同侧，则为Z构型，反之为E构型。Z——Zuasmmen，共同；E——Entgengen,相反。

（1）将与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列,原子序数大者为“较优”基团；若为同位素，则质量高者为“较优”基团。

I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H

如：-Br>-OH>-NH2>-CH3>H顺序规则的要点：Z-1-氯－2-溴丙烯E-1-氯－2-溴丙烯（3）当基团含有重键时，可以把其看作是以单键与两个