阿司匹林的由来与发展

阿司匹林的由来与发展景丽静2019年5月31日

人教版高中化学选修5北京市第八中学京西校区WestCampusofBeijingNO.8HighSchool第一页，共十九页。2000多年前1838年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提取出有效成分水杨酸阿司匹林水杨酸第二页，共十九页。水杨酸分子结构的确定实验式元素定量分析质谱分析分子式结构式物理方法（谱图）化学方法（实验）【任务1】请根据学案中所给的数据信息，确定水杨酸

的分子结构。第三页，共十九页。水杨酸分子结构的确定元素定量分析实验：

称量13.8g水杨酸样品，在燃烧炉中加热，经测定生成H2O5.4g，生成CO230.8g，请确定水杨酸的实验式。

C7H6O3实验式元素定量分析质谱分析分子式结构式物理方法（谱图）化学方法（实验）第四页，共十九页。水杨酸分子结构的确定

C7H6O3实验式元素定量分析质谱分析分子式结构式物理方法（谱图）化学方法（实验）138质谱

C7H6O3第五页，共十九页。水杨酸分子结构的确定

C7H6O3实验式元素定量分析质谱分析分子式结构式物理方法（谱图）化学方法（实验）

C7H6O3—COOH酚—OH红外光谱核磁共振氢谱化学方法：已知1mol水杨酸与足量溴单质发生取代反应时，消耗2mol溴单质邻羟基苯甲酸水杨酸第六页，共十九页。2000多年前1828年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷水杨酸阿司匹林合成第七页，共十九页。水杨酸的合成【任务2】以常见的有机物为起始原料，选用必要的

无机试剂合成水杨酸，写出合成路线。已知：（1）—COOH是间位定位取代基（2）甲苯与发烟硫酸（H2SO4+SO3），在一定温度下易在对位发生取代。

第八页，共十九页。水杨酸的合成工业方案设计方案第九页，共十九页。2000多年前1828年1857年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷合成水杨酸阿司匹林第十页，共十九页。阿司匹林的合成乙酰水杨酸阿司匹林（Aspirin）水杨酸口感辛涩，且会对胃造成灼伤乙酸酐【思考】试从结构角度分析，水杨酸

为什么会对胃造成灼伤？改进第十一页，共十九页。2000多年前1828年1857年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷合成水杨酸阿司匹林1899年阿司匹林的由来第十二页，共十九页。阿司匹林的发展阿司匹林第十三页，共十九页。阿司匹林的发展长效缓释阿司匹林阿司匹林

阿司匹林缓冲片说明书【作用类别】本品为解热镇痛类非处方药品。【药理作用】乙酰水杨酸为解热镇痛药，但对胃肠道的刺激作用影响其临床应用，将其制成缓冲片后既可保证药效又可减轻胃肠道刺激反应。动物实验证明本品与普通片的解热镇痛作用相同，急性毒性低于普通片。本品口服吸收完全、迅速，生物利用度高。第十四页，共十九页。【任务3】思考该药物如何在人体内“缓释”出阿司匹林的？HOCH2CH2OH(聚甲基丙烯酸)(乙二醇)(阿司匹林)+2nH2O

+n+n第十五页，共十九页。2000多年前1828年1857年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷合成水杨酸阿司匹林1899年长效缓释阿司匹林1982年阿司匹林的由来阿司匹林的发展第十六页，共十九页。阿司匹林的发展1989年，美国研究人员报告早期的研究表明阿司匹林可能推迟高级别痴呆的开始期。1995年阿司匹林临床研究表明能够降低直结肠癌的发生率和死亡率。2013年中国科学院昆明植物研究所罗怀容研究组发现阿司匹林抗线虫衰老及其新作用机制。2015年英国弗朗西斯克里克研究所研究表明阿司匹林能够抑制前列腺素的合成，重新唤醒免疫系统对肿瘤病变细胞的监视效果。2018年国际权威医学杂志《柳叶刀》刊载文字《阿司匹林对卵巢癌的治疗有作用吗?》……第十七页，共十九页。2000多年前1828年1857年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷合成水杨酸阿司匹林1899年缓释阿司匹林1982年阿司匹林的由来阿司匹林的发展第十八页，共十九页