2022届新高考化学一轮复习芳香烃与卤代烃学案

芳香煌与卤代煌

课程标准备考指导

L掌握芳香烽的结构与性质。1.考查点:苯分子的空间构型.芳香煌的性质及同分异构体

2.了解有机分子中官能团之间的相互影响。的书写.百代堤在有机合成中的应川。

3.掌握卤代慌的结构与性质、以及它们之间的相互转化2.呈现方式:填空题。

4.了解有机分子中它能团之间的相耳影响。3.难度:中等。

必备知识•自主排查

一、芳香煌

1,苯

⑴结构特点：苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化

学键。

⑵苯的物理性质

颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性

无色液体特殊气味比水小丕溶于水低有毒

（3）苯的化学性质

⅛-2C6H6+l50?直整12CO2+6H2O（火焰明亮并带有浓烟）

p≡θ+Br2Br÷HBr

取代

苯

反应

黯*HNO3上等NO2+H2O

加成反应

+3H2

2.苯的同系物

⑴通式为CnH2n-6（n>6）

⑵结构特点：

①分子中含有一个委5。

②与苯环相连的是烷基。

(3)化学性质

②能加成

③易氧化,能使酸性KMnO溶液褪色。

3.芳香煌

(1)芳香煌：分子里含有一个或多个包的煌。

⑵应用：

①苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香粒都是重要的有机化工原料；

②苯还是一种重要的有机溶剂。

(3)影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、

树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香煌，对环境、

健康会产生不利影响。

【微点拨】苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律

⑴苯的同系物或芳香粒侧链为煌基时，不管煌基碳原子数为多少，只要直接与

苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为竣基,且竣基直

接与苯环相连。

CH

rɔɪ-C-CH,

⑵并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如,CH

二、卤代煌

1.概念

⑴卤代煌是煌分子里的氢原子被卤素原壬取代后生成的化合物。通式可表示为

R—X(其中R—表丁煌基)o

(2)官能团是卤素原子。

2.物理性质

--除CHC1、CH,CH?。、CH：*、CH,CFLF等少

r―一数1为气体外.其余为液体或固体

U因一比同碳原子数的烽沸点要高

I

溶解性I一难溶「水.易避于/1机溶剂

(ɪ一氟代烧、一氯代烽密度比水小.其余密度比

国圜水大

3.化学性质

⑴水解反应

RX+NaOlIH→R-OH+NaX(R代表姓基)；

RCHXCH[X+2Na()H匕R-CH(OH)—CH?OH

+2NaX。

（2）消去反应

①含义:有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一

个或几个小分子（如H2O.HBr等），而生成含不饱和键

（如双键或三键）的化合物的反应。

醇

r

②反应：RCH2-CH2-X+Na（）H--*RCH=CH2

强碱、醇,

+NaX+IL。(或RCIL-CII

2Δ

RCII=CII,+IIX)；

醇

CH-CII+2Na()II→CH≡CHf+2NaX

22Δ-------!------

+2H2O。

教师专用,【微点拨】卤代煌的反应规律

⑴卤代煌在碱性条件下发生反应所得产物的判断方法是“无醇成醇，有醇成烯二

⑵所有的卤代煌在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的

卤代煌或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代煌均不能发生消去反

应。

、基础诊断

α

关于化合物2-苯基丙烯（∣1）,下列说法正确的是（）

A.不能使稀高镒酸钾溶液褪色

B.可以发生加成聚合反应

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

【解析】选Bo化合物2-苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键，所以可以使稀高镒

酸钾溶液褪色，A不正确；含有碳碳双键可以发生加成聚合反应，B正确；由于

碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基，所以所有原子不可能共平面，C

不正确；该有机物属于煌,不易溶于水。

考向一苯和苯的同系物的性质

「核心透析

1.苯的同系物与苯的性质比较

⑴相同点

评代（卤化、硝化、磺化）]

加氢f环烷煌（反应比烯・、焕煌困难）因都含有苯环

I点燃:有浓烟'

⑵不同点

烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影

响，所以苯环上的甲基能被酸性高镒酸钾溶液氧化。

如苯的同系物的化学性质:

NO2

②卤代:+HBr;

光

CH3+CL-CH2Cl+HClo

③易氧化.能使酸性KMn()：溶液褪色：

酸性KMn(),溶液J

V-2ɪɪɔ∖/VVA7110

【微点拨】⑴苯的同系物在FeXs催化作用下，与Xz发生苯环上烷基的邻、对

位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷煌的取代

反应。

⑵苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上有氢原子)被酸性KMnO4溶液等强氧化

剂氧化而使KMnO4溶液褪色。

2.苯的同系物的同分异构体

(1)CgH∣o(为芳香煌的同分异构体)

名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

bCH3

结构CH3CH

CX3

Q-CH2CH3d‰CH3

简式CH3

CH3

一氯煌基2111

代物苯环3231

种数总和5342

⑵C9H∣2(为芳香煌的同分异构体)

CH

CH2CII2CH3

①丙苯类：［

②甲乙苯类:

3.苯的同系物中苯环和侧链的相互影响

(1)两种影响。

①侧链影响苯环。使得苯环邻位和对位上的氢原子活泼，易被其他的原子或原

子团取代。

②苯环影响侧链。使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活泼，易被氧

化，且无论侧链长短，其氧化产物都为苯甲酸。如甲苯、乙苯均能被酸性高镒

rj≈^pC()()H

酸钾溶液氧化成一O

(2)两种褪色。

①苯的同系物不能使演褪色(不发生反应)，但能萃取溪水中的漠使浸水层褪色

(物理性质)。

②苯的同系物能使酸性高镒酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高镒酸钾溶液褪色,

是由于苯环对煌基的影响。若与苯直接相连的碳上无氢原子，则该同系物不可

以使酸性高镒酸钾溶液褪色。

4.芳香煌同分异构体数目的判断方法——定一（或定二）移一法

在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、

间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子

或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含

有苯环的同分异构体。

例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：

共有（2+3+1=6）六种。

，题组过关

角度1苯及苯的同系物的性质与制备

1.有机物m、n、P存在如下转化关系。下列说法正确的是（）

A.m、n不存在同分异构体，p存在多种同分异构体

B∙m、n、P均能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.m、n、P中所有原子可能共面

D.等质量的m、n、p,完全燃烧耗氧量不相等

【解析】选C。n不存在同分异构体，根据m、P的不饱和度可形成链状的烯煌

或焕煌等多种同分异构体，故A错；m是苯，苯分子中不存在碳碳双键，不能

使酸性高镒酸钾溶液褪色，n含有碳碳三键、P含有碳碳双键，所以均能使酸性

高镒酸钾溶液褪色。故B错；m为苯所有原子共面，n为乙焕所有原子共线、

P为苯乙烯，所有原子可能共面，故C正确；因为苯、苯乙烯和乙峡的最简式相

同，所以等质量的苯、苯乙烯、乙快完全燃烧耗氧量相等，故D错。

角度2芳香化合物的同分异构体数目判断

CHO

2.（2021.洛阳模拟）某有机物―-°CH3有多种同分异构体，其中含有苯环

且能发生水解反应的有（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

【解析】选Do根据题意知，该有机物中含有酯基，则符合条件的同分异构体

有

^ɔ^e（）oeɪiʌC-CiLi,

考向二卤代烧的水解和消去反应）

，核心透析

1.卤代煌水解反应和消去反应比较

反应类型取代反应(水解反应)消去反应

反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

——C—C-

.-I……I-.

断键方式C÷tx+HI:OH：IHXI：

相邻的两个碳原子间脱去

卤代烽分子中X被

小分子；

水中的OH所取代，HX

反应本质生成醇;II醇

RCH2X÷-C-C-+NaOH—→

和通式HOII△

Na()112

△HX

II

RCH2()H+NaX

-C=C——kNaX÷H2()

消去HX,生成含碳碳双键

引入OH.生成含

产生特征或碳碳三键等不饱和键的

()H的化合物

化合物___________________

2.消去反应的规律

⑴两类卤代煌不能发生消去反应

结构特点实例

与卤素原子相连的碳没

CHCl

有邻位碳原子___________3

CH3

CH3-C-CH2Cl,

与卤素原子相连的碳有

CH

邻位碳原子,但邻位碳原3

CH,Cl

子上无氢原子X

_______________________

⑵有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生

成不同的产物。例如：

CH-CH-CH--CH+NaOH-→

I^3Δ

Cl

CH2=CHCH2-CH3(或CH.—CH=CH-CH3)+

NaCl+H2O

(型卤代烧，发生消去反应可以生

3)R—CIH—CIH—R

XX

醇

成RC≡cR∙如BrCH.CH,Br+2Na()H十

^^△

CH三CHf+2NaBr+2H2O

3.卤代炫中卤素原子的检验

(1)实验原理：

NaOH

RX+H2O()H÷HX.HX+NaOH—

NaX+H2O

HN(⅛+N