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文档简介
第四节有机合成第一页,共二十一页。公元前1500年古埃及人用柳树的叶子来止痛。第二页,共二十一页。
公元前400多年,希腊医学之父希波克拉底采用咀嚼柳树皮的方法为患者退热止痛。第三页,共二十一页。科学证实柳叶中含有的水杨酸具有解热镇痛作用。1897年德国化学家霍夫曼对水杨酸做出改进,合成出阿司匹林。第四页,共二十一页。从此在人类的生活中就有了一类以阿司匹林为主要成分的解热镇痛类药品,至今阿司匹林仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。因此阿司匹林被评为改变世界的100项发明之一。第五页,共二十一页。世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。第六页,共二十一页。
有机合成在改变和创造着我们的生活第七页,共二十一页。
有机合成在实现着我们的梦想第八页,共二十一页。在上帝创造的自然界旁边化学家又创造了另一个世界
有机合成之父——伍德沃德的名言:第九页,共二十一页。一、有机合成的概念二、有机合成的任务学生自主总结描述自主探究1第十页,共二十一页。合作探究1思考1:如何进行碳链的构建?增长:缩短:成环:第十一页,共二十一页。合作探究2思考2:常见官能团的引入方法有哪些?①C=C双键的引入②卤素原子(—X)的引入③羟基(—OH)的引入④醛基(
-CHO)的引入⑤羧基(-COOH)的引入⑥酯基(-COOR)的引入第十二页,共二十一页。合作探究3思考3:画出下列官能团转化的路线图①官能团种类变化:②官能团数目变化:CH3CH2-Br……CH2Br-CH2BrCH3CH2-Br……CH3-COOH
官能团位置变化:CH3CH2CH2-Br……CH3CH-CH3Br第十三页,共二十一页。合作探究41、尝试由
合成画出合成路线图。C—OC2H5C—OC2H5OO2、合成(草酸二乙酯)的基础原料是什么,画出推导路线图。CH2=CH2CH3-COOCH2CH3第十四页,共二十一页。三、有机合成的方法基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物1、正向合成分析法(又称顺推法)第十五页,共二十一页。2、逆向合成分析法(又称逆推法)基础原料中间体中间体目标化合物第十六页,共二十一页。ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率=各步反应产率的乘积该合成路线的总产率是多少?结论:合成步骤越多,总产率就越低。思考:2-甲基丙烯酸卡托普利第十七页,共二十一页。四、有机合成的原则1)原料要廉价、易得、低毒、低污染2)合成步骤尽量要少—以保证较高的产率3)满足“绿色化学”的要求4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现5)尊重客观事实,按一定顺序反应。第十八页,共二十一页。以CH3CH2Cl为原料设计合成
的路线图。
==CCCOOH2H2COO练习第十九页,共二十一页。有机合成小结一、有机合
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