人教版高中化学选修5：有机化学基础 　卤代烃“十校联赛”一等奖

第三节卤代烃第一页，共二十八页。有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯七氟丙烷

灭火器聚氯乙烯（PVC）

雨衣第二页，共二十八页。一、卤代烃1.定义:2.通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。饱和一卤代烃CnH2n+1XR-X卤代烃官能团：—X（包括Ｆ、Cl、Br、Ｉ）你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢？第三页，共二十八页。3.卤代烃分类（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同。一卤代烃二卤代烃多卤代烃第四页，共二十八页。（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃如溴苯如氯乙烯如溴乙烷CH2CH-X第五页，共二十八页。4.卤代烃的物理性质熔沸点：比同碳原子数的烃高、卤素相同时，其沸点随烃基的增大而增高。常温下，氯代烃中只有少数为气态，如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等，其余均为液态、固态密度：氯代烃的密度比相应的烃略大。卤素原子的种类及个数相同时，随着碳原子数的增加，密度呈递减趋势，烃基相同时，密度依F、Cl、Br、I的顺序而增大难溶于水，易溶于有机溶剂，有些氯代烃本身是良好的有机溶剂，如氯仿，四氯化碳第六页，共二十八页。复习写出两个生成溴乙烷的化学方程式：CH3-CH3＋Br2光照CH3-CH2Br+HBrCH2=CH2＋HBrCH3-CH2Br催化剂第七页，共二十八页。CH3CH2Br或

C2H5Br分子式结构式结构简式

C2H5BrCCHHHBrHH电子式1、溴乙烷的结构二、溴乙烷第八页，共二十八页。无色液体，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂，沸点低（38.4ºC）。2、溴乙烷的物理性质第九页，共二十八页。水解反应消去反应◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。◆主要的化学性质：3、溴乙烷的化学性质第十页，共二十八页。①、水解反应（取代反应）条件NaOHH2ONaOH水溶液、加热水解反应实质溴乙烷的水解反应是可逆反应，而且反应速度很慢，为了提高产率和增加反应速率，常常将溴乙烷和NaOH或KOH的水溶液共热，使水解能顺利进行。第十一页，共二十八页。水解反应机理第十二页，共二十八页。科学探究

溴乙烷水解装置及Br-的检验C2H5Br+NaOH水C2H5OH+NaBr思考：溴乙烷水解需要加热,是直接加热还是水浴加热更好？提示：溴乙烷沸点：38.4ºC第十三页，共二十八页。溴乙烷沸点：38.4ºC（1）装置第十四页，共二十八页。方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色沉淀HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。（2）Br-的检验第十五页，共二十八页。卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生（2）Br-的检验白色淡黄色黄色说明有卤素原子第十六页，共二十八页。思考1）这反应属于哪一反应类型？2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应采取加热和加入NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。第十七页，共二十八页。①取反应混合液②取反应混合液AgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考（4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？（5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？√看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。第十八页，共二十八页。水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr2写出下列卤代烃的水解方程式第十九页，共二十八页。醇△条件NaOH的醇溶液，加热定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(HX，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。CH2=CH2↑

+NaBr+H2O醇△+NaOHCH3CH2Br②、消去反应上述反应的实质是：从溴乙烷分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。第二十页，共二十八页。消去反应机理第二十一页，共二十八页。CH2=CH2↑KOH+HBr=KBr+H2OAgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3+HBrCH2-CH2

HBr醇、KOH△溴乙烷消去反应装置及消去反应产物的检验第二十二页，共二十八页。思考与交流2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？1、检验生成的气体是乙烯为什么要先通过水？因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇。用溴的四氯化碳溶液，没有必要先通入水中。第二十三页，共二十八页。取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热或常温NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OH

NaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应第二十四页，共二十八页。CH2=CH2CH3CH2-Br

CH3CH2--OH⑤①②③④与HBr加成消去取代(水解)与水加成消去(实验室制乙烯)第二十五页，共二十八页。三、卤代烃的化学性质（1）取代反应（或水解反应）R-X+H-OH→R-OH+HXR-X+NaOH→R-OH+NaX(2)消去反应-C-C-HX＋NaOH醇△－C=C－+NaX+H2O四、卤代烃的危害多卤代烃，如氟氯代烷，商品名称氟利昂，破坏臭氧层。见课本43页科学视野《臭氧层的保护》。第二十六页，共二十八页。下列化合物在一定条件下，既能