人教版高中化学选修5：有机化学基础 　有机合成 全国优质课一等奖

第四节有机合成第一页，共十八页。【温故知新】各类有机物相互之间的转化关系：Br2(g)，光照浓硫酸170℃H2催化剂H2催化剂O2,催化剂H2O催化剂O2/Cu,△浓硫酸，△NaOH溶液△HBr,△HBrNaOH乙醇△稀硫酸，△或NaOH溶液①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫⑬第二页，共十八页。一、特征反应条件——推官能团种类与浓硫酸反应:醇消去、酯化反应Cl2光照:Cl2/Fe:烷烃、苯环侧链烃基取代苯环上的取代与稀硫酸反应:酯的水解第三页，共十八页。一、特征反应条件——推官能团种类(1)反应①反应类型是

(2)B、D的结构简式分别是

、

(3)写出反应①②的反应方程式

、

Cl2光照NaOH溶液△a.银氨溶液,△b.H+浓硫酸，加热D①②③例1.O2,Cu,△第四页，共十八页。O2Cu,△光照Cl2NaOH溶液△a.银氨溶液△b.H+浓硫酸，△D(1)取代反应①②③(3)+浓硫酸△+H2O例1.答案：第五页，共十八页。例2.A和B两种物质分子式均为C3H6O2，A、B均能够与NaOH溶液反应。A能与乙醇在浓硫酸的条件下反应生成具有果香味的物质，B能够发生银镜反应。(1)A、B的结构简式分别是：(2)写出B与NaOH溶液反应的化学方程式：(3)写出A与乙醇反应的化学方程式：第六页，共十八页。(1)A:

CH3CH2COOHB:

(2)+NaOHCH3CH2OH+△(3)CH3CH2COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸△例2.答案：第七页，共十八页。例3.已知丙烯可以发生如下的反应，其中1molE与银氨溶液反应可以生成4molAg。请回答下列问题：(1)写出C、E的结构简式

(2)反应②③的反应类型是

(3)反应④的反应方程式是

H2光照Cl2Cu,O2,△O2、催化剂,△①②③④⑤(二元醇)第八页，共十八页。H2光照Cl2Cu,O2,△O2、催化剂△①②③④⑤(二元醇)BCDEF例3.答案

(2)取代反应水解反应(3)Cu,O2△2第九页，共十八页。小结：有机化学推断中突破口特征反应数据处理——推官能团数目——推官能团种类特征条件第十页，共十八页。足量O2,Cu巩固练习NaOH溶液新制Cu(OH)2溶液，后酸化2molCH3OH浓硫酸，△(1)B、E的结构简式分别为

、

(2)写出B与NaOH溶液反应的方程式

(3)写出E→F反应生成酯的化学方程式：第十一页，共十八页。2.化学式为C7H8O的化合物A具有如下性质：①A+Na→慢慢产生气泡

②A与HCOOH在浓硫酸作用下生成有香味的产物

③A与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸(1)A的结构简式为

(2)A与金属钠反应的方程式为：

(3)A与HCOOH反应的化学方程式：第十二页，共十八页。3.分子式为C3H4O5的有机物A有如下性质：①1molA+2molNaOH→正盐②A与RCOOH或ROH在一定条件下均生成具有香味的物质(R为烃基)③1molA与足量的金属钠反应生成1.5mol的气体(1)A中所含官能团的名称：

(2)A的结构简式：

(3)A与NaOH溶液反应的化学方程式为:第十三页，共十八页。数据处理—推官能团数目特征反应—推官能团种类特征条件突破口方法逆推法正推法正逆相结合法有机合成推断第十四页，