人教版高中化学选修5：有机化学基础 　有机合成-“黄冈杯”一等奖

第四节有机合成第一页，共十三页。有机合成的过程1、有机合成的概念2、有机合成的任务（1）目标化合物分子碳链骨架的构建（2）官能团的转化或引入。3.官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。①引入C=C双键②引入卤原子（—X）③引入羟基（—OH）第二页，共十三页。必备知识4、有机合成基本路线1、官能团的性质2、有机反应的基本类型3、有机物间转化关系——反应条件归纳第三页，共十三页。各类有机物的相互转化烃R—H卤代烃R—X醇类R—OH醛类R—CHO羧酸R—COOH酯类RCOOR`卤代消去取代水解氧化加氢酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO第四页，共十三页。第五页，共十三页。C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解分析如何利用乙烯合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△第六页，共十三页。以CH3CH2OH为原料合成

其它无机原料自选，写出合成路线。练习第七页，共十三页。（2016卷I）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义．下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：（6）参照上述合成路线，以（反，反）﹣2，4﹣己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线

．第八页，共十三页。（2015全国卷I）A（C2H2）是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线

第九页，共十三页。（2014全国卷I）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用，合成G的一种路线如下：已知以下信息：①②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N﹣异丙基苯胺：反应条件1所选用的试剂为

，反应条件2所选用的试剂为

，I的结构简式为

．⑤第十页，共十三页。（2013全国卷I）査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1molA充分燃烧可生成72g水．②C不能发生银镜反应．③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢．④⑤RCOCH3+RˊCHORCOCH=CHRˊ第十一页，共十三页。（2012全国卷）对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得．以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱