人教版高中化学选修5：有机化学基础 　有机化合物的结构特点 说课一等奖

第二节有机化合物的结构特点第一页，共十九页。

自学导引

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1．碳原子的成键特点碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。

2．甲烷的分子结构科学实验证明CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。第二页，共十九页。

甲烷分子的电子式甲烷分子的结构式

甲烷分子的结构示意图第三页，共十九页。科学实验还表明：在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等，都是109°28′。4个碳氢键的键长都是1.09×10－10m。经测定，C—H键的键能是413.4kJ·mol－1。第四页，共十九页。

二、有机化合物结构的表示方法种类实例含义化学式乙烯C2H4、戊烷C5H12用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷CH3、烯烃CH2表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子，由最简式可求最简式量电子式乙烯用“·”或“×”表示电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子球棍模型乙烯小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)第五页，共十九页。

(续表)种类实例含义比例模型

乙烯用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序结构式

乙烯具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间结构结构简式乙醇CH3CH2OH结构式的简便写法，着重突出结构的特点(官能团)，与结构式相比能够删繁就简有利于把握有机化合物的结构特征键线式

乙酸能够表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，比结构简式更为简单明了第六页，共十九页。

书写结构简式时要注意：①表示原子间形成单键的“—”可以省略；②C＝C、C≡C中的“＝”、“≡”不能省略，但是醛基()、羧基()则可进一步简写为—CHO、—COOH。第七页，共十九页。

典例导析

知识点1：有机化合物中碳原子的成键特点

例1

大多数有机物分子中的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是(

)

A．只有非极性键 B．只有极性键

C．有非极性键和极性键

D．只有离子键

解析碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与H、O、N、S、P等多种非金属形成共价化合物。碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键结合，碳原子与其他原子之间以极性键结合。

答案

C第八页，共十九页。

跟踪练习1

某共价化合物含碳、氢、氮三种元素，分子中共有四个氮原子，且都位于正四面体的顶点，每两个氮原子间都有一个碳原子。已知其分子内既没有碳碳单键，也没有碳碳双键，则该化合物的分子式为(

)

A．CH8N4

B．C4H8N4

C．C6H10N4

D．C6H12N4

答案DNNNN第九页，共十九页。三、烃分子结构中的共线、共面问题

（C原子的成键方式，决定了分子的空间构型）规律：1、CH4型：四面体结构

凡是C原子与其他四个原子形成共价单键时，空间结构为四面体结构

小结1：结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。2:CH4分子最多有3个原子共处同一平面。第十页，共十九页。2、乙烯型：平面结构小结1：结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。2:乙烯分子中所有原子共平面。第十一页，共十九页。3、乙炔型：直线结构小结1：结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；2:乙炔分子中所有原子共直线。第十二页，共十九页。4、苯型：平面结构小结4：结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面2:苯分子中所有原子共平面。第十三页，共十九页。解决该类问题时还应注意：1.认真审题：比如分子中最多有多少个原子共面？可能共面的原子有多少个？一定共面的原子有多少个？再如：最多有多少个碳原子共面？2.单键可以旋转，而双、三键不能旋转。第十四页，共十九页。练习3：描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、6个碳原子不可能在一条直线上

C、6个碳原子有可能都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上思考：该分子结构中至少可以有

个原子在同一个平面？最多可以有

个原子在同一个平面？810B第十五页，共十九页。1、烃的结构简式为：分子中含有四面体结构的碳原子数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为()A.2、3、5B.2、3、4C.4、6、4D.4、3、5A第十六页，共十九页。2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）结构中出现饱和碳原子，则整个分子不再共面。D第十七页，共十九页。1、5.