人教版高中化学必修2 　来自石油和煤的两种基本化工原料【全国一等奖】

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第一页，共二十三页。3.2.2苯第二页，共二十三页。19世纪初，法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家。他花了五年的时间将剩余的油状液体蒸馏，最后在80℃左右时分离得到了一种新的液体物质。1825年6月1日，他向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。当时，法拉第将这种无色的液体称之为“氢的重碳化合物”。科学史料1·探读一读第三页，共二十三页。[实验探究]

分组实验1：取两只试管，向试管中各滴入3~5滴苯，观察苯的颜色与状态。再分别向两只试管中加人少量水和无水酒精，振荡后静置，观察发生的现象。

第四页，共二十三页。无色有特殊气味的液体；一、苯的物理性质不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小；熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体第五页，共二十三页。[化学史料2]1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。待有机化学中的分子概念和原子价概念建立以后，法国化学家日拉尔等人又确定了苯的相对分子质量为78，仅有碳、氢两种元素组成。[问题探究]

根据苯的相对分子质量和组成元素推测苯的分子式。第六页，共二十三页。

[演示实验]

用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃。现象：明亮火焰，浓烈黑烟。第七页，共二十三页。甲烷乙烯苯甲烷、乙烯、苯燃烧现象的比较第八页，共二十三页。

同学们分为左右两组，左边的同学书写苯的链式结构，右边的同学书写环式结构。每人写出2～3种结构简式。提示：一个碳原子上同时连两个双键的结构是不稳定的。第九页，共二十三页。

[化学史料3]

实验事实1：1860年左右，科学家发现苯与液溴在铁粉存在时发生取代反应：C6H6+Br2→C6H5Br+HBr，并且苯的一溴取代物只有一种结构。实验事实2：1mol苯在一定条件下最多可以与3mol氢气发生加成反应生成环己烷C6H6+3H2→C6H12；第十页，共二十三页。[化学史料4]

1861年，奥地利一位普通的中学教师约瑟夫·劳施密特，在其所著的书籍《地理描述中的有机化学结构公式》中提出了苯的环状结构(如图1)。只是因为这本书私下发行，因此只有很少的人知道劳施密特的贡献。1995年为了纪念劳施密特逝世100周年，奥地利发行了一张邮票，邮票的右下角画着劳施密特提出的肉桂酸的结构式(含有苯环)(如图2)。图1图2第十一页，共二十三页。

[化学史料5]1865年，德国化学家凯库勒并未受自己提出“碳链学说”的影响，在自己发表的一篇文章中也提出了苯的环状结构，认为苯分子中六个碳原子形成平面正六边形的结构(如图3)，这篇文章登载在法国化学会会志该年第3卷第二期第98页上。1866年他又提出苯分子是一个由6个碳原子以单、双键相互交替结合而成的环状结构（图4）。图3图4第十二页，共二十三页。1ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液

振荡振荡结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键。紫红色不褪色上层橙黄色下层几乎无色分组实验2：第十三页，共二十三页。

[化学史料6]1935年詹斯用x射线衍射证实苯分子结构是平面正六边形，并测得苯分子中的碳碳键的键长介于碳碳单键和碳碳双键之间。共价键

碳碳单键

苯分子中碳碳键碳碳双键

键长/pm

154

140

133第十四页，共二十三页。2009年IBM科学家团队用原子力显微镜给单个并五苯分子拍照第十五页，共二十三页。2013年，著名的《science》杂志刊登了加州大学化学家Fischer等通过原子力显微镜给亚苯基—1，2—次乙炔基低聚物拍照的照片，让我们直观和清晰地看到了苯环平面正六边形的结构。

第十六页，共二十三页。结构式:结构简式:二.苯的结构特点：或第十七页，共二十三页。

[提问]下图所示的两个结构简式所表示的有机化合物是同一种物质还是同分异构体?请说明你的判断理由?第十八页，共二十三页。比