人教版高中化学选修5：有机化学基础 　有机化合物的结构特点【全国一等奖】

第二节有机化合物的结构特点第一页，共二十六页。2016高考全国2卷10题+38题（6）10．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)A．7种B．8种C．9种D．10种38．[化学--选修5：有机化学基础]（15分）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）第二页，共二十六页。2015高考全国2卷11题+38题（5）11．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体结构）A.3种B.4种C.5种D.6种

38.[化学—选修5：有机化学基础]（15分）（5）D的同分异构体重能同事满足下列条件的共有

种（不含立体异构）；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是

（写结构简式），第三页，共二十六页。2014高考全国2卷8题+38题（6）8．四联苯的一氯代物有（）A．3种B．4种C．5种D．6种38．[化学—选修5：有机化学基础]（15分）（6）立方烷经消化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有

种。第四页，共二十六页。一、同分异构体的概述指分子式相同而结构不同的化合物。1.定义三要素

分子式相同结构式不同化合物同系物同一种物质同素异形体、同位素第五页，共二十六页。类别备注构造异构2、同分异构体的分类立体异构碳链异构位置异构类别异构顺反异构对映异构(手性异构)高考考查的重点和热点第六页，共二十六页。

1）碳链异构指的是碳原子的连接次序不同如正丁烷和异丁烷2）位置异构指的是官能团位置不同如1—丁烯和2—丁烯（一）构造异构第七页，共二十六页。1、若Ω=0，说明分子是饱和链状结构2、若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环；3、若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；4、若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系：不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数：是有机物分子不饱和程度的量化标志，用希腊字母Ω表示。Ω=2x+2-y2CxHyOz第八页，共二十六页。3）类别异构指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体

通式有机物的类别通式有机物的类别CnH2n（n≥3）CnH2n-6O（n≥7）CnH2n-2（n≥3）CnH2nO（n≥3）CnH2n-6（n≥6）CnH2nO2（n≥2）CnH2n+2O（n≥2）CnH2n+1NO2（n≥2）苯及苯的同系物烯烃

环烷烃炔烃二烯烃环烯烃饱和一元醇饱和一元醚酚,芳香醇芳香醚饱和一元醛,酮和烯醇饱和一元羧酸,酯，羟基醛，羟基酮氨基酸,硝基化合物第九页，共二十六页。

当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。

相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。（二）立体异构第十页，共二十六页。顺-2-丁烯反-2-丁烯

H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3顺式反式（二）立体异构想一想：丙烯是否存在顺反异构？第十一页，共二十六页。当碳原子上所连接的四个原子或原子团各不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是A（二）立体异构第十二页，共二十六页。

1.以下各组属于同分异构体的是

。A.与B.CH3(CH2)7CH3与C金刚石与石墨

D.CH3CH=CH－CH=CH2与CHCCHCH3CH3DClCClHHHCClHCl观察空间结构单质分子式均为C5H8碳数不同反馈练习第十三页，共二十六页。二、系统掌握同分异构体的书写规律（一）、无官能团或单官能团的同分异构体书写规律1、先写最长碳主链2、主链逐一减短3、支链由整到散位置由中到边连接不能到端如：-CH3不能连在端点碳上

-CH2CH3不能连在2号碳上是其他有机化合物同分异构体书写的基础。练习2、C6H14的所有同分异构体第十四页，共二十六页。官能团异构醇或者醚位置异构醇①②（接上-OH,各2种）醚①（插入氧原子，共2种）②（插入氧原子，共1种）碳链异构C—C—C—C------------①C—C—C--------------②C例2、问C4H10O有多少种同分异构体?所以:共7种.练习3：写出主链上有4个C的己烯异构体？第十五页，共二十六页。（1）“残基”法（适用：饱和一元醇、卤代烃、醛、羧酸）4、C4H10O的醇有______种;C5H10O的醛有______种；

C5H12O中能被氧化成的醛的有_____种;

解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丙基C3H7-有两种，丁基C4H9-有四种,戊基C5H11-有八种;444第十六页，共二十六页。5、某苯的同系物，已知—R为—C4H9，则苯环上的一氯取代物的可能结构共有________

A．18种B．15种C．12种D．9种变式练习

C第十七页，共二十六页。2）等效氢法判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连的甲基是等效的；

③处于对称位置上的氢原子是等效的。第十八页，共二十六页。[思考].蒽的结构简式为该分子的一氯代物有几种?析:１２３第十九页，共二十六页。6、“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立方烷”的分子式为________（2）其一氯代物共有______种（3）其二氯代物共有______种Cl123C8H813第二十页，共二十六页。3）换位思考7、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有：

A.9种B.10种C.11种D.12种CH3──CH3解题策略：“等效结构”法判断

第二十一页，共二十六页。8.已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯有______种同分异构体.9.已知二氯丙烷有四种同分异构体,则六氯丙烷有____种同分异构体.43变式练习第二十二页，共二十六页。（二）、多官能团的同分异构体书写规律：1、依据不饱和度，确定官能团类别和数目2、确定主链，写碳链异构3、移动官能团，写位置异