人教版高中化学选修5：有机化学基础 　醇酚“百校联赛”一等奖

第一节醇酚第一页，共十七页。①了解苯酚的结构特点、物理性质。②掌握苯酚的化学性质。③理解苯环和羟基的相互影响。【学习目标】第二页，共十七页。科学史话

苯酚首次声名远扬应归功于英国著名的医生约瑟夫·李斯特。李斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染,偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂,李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。医院常用的消毒剂“来苏水”主要成分是甲基苯酚。约瑟夫·李斯特第三页，共十七页。生活中的酚

茶多酚对乙酰氨基酚

——羟基与苯环直接相连的化合物酚丁香酚第四页，共十七页。【课堂练习】

下列物质中属于酚类的有哪些（）1345第五页，共十七页。——最简单的酚苯酚结构简式：分子模型：(球棍模型)(比例模型)分子式:结构式：官能团：－OH（羟基）C6H6O分子结构OH或或C6H5OHOH第六页，共十七页。苯酚的物理性质

1.色、态、味纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊气味。2.熔点：43℃3.溶解性：

4.

有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，易溶于乙醇等有机溶剂；室温下，在水中的溶解度是9.3g(溶解度较小)，当温度高于65℃时能与水混溶。如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。第七页，共十七页。

苯酚软膏说明书:[药品名称]苯酚软膏[性状]软膏；有苯酚特殊臭味[药物组成]每克含主要成分苯酚0.02克[作用类别]本品为皮肤科用药类非处方药品[适应症]用于皮肤轻度感染和瘙痒[用法用量]外用,1日2次,涂患处[注意事项]1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后2.用药部位如有烧灼感、红肿等情况应停药，并将局部药物用酒精洗净[药物相互作用]不能与碱性药物并用第八页，共十七页。—OH+NaOH—ONa+H2O苯酚钠+HCl+NaCl—OH—ONa(俗名:石炭酸)探究1.苯酚的酸性苯酚的化学性质实验药品：苯酚浊液、氢氧化钠溶液、稀盐酸、碳酸钠溶液第九页，共十七页。苯酚的化学性质K=1.28×10-10资料电离平衡常数（25℃）：K2=4.7×10-11K1=4.4×10-7酸性强弱(电离能力)：—OH>>+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa—ONa+

NaHCO3+Na2CO3—OH如何设计实验证明？第十页，共十七页。对比思考

乙醇（CH3CH2—OH）和苯酚（

）分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？

苯环对羟基的影响:使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+而显酸性。—OH—OH—O+H第十一页，共十七页。苯酚的化学性质2，4，6—三溴苯酚（白色）BrBr—OH+Br2—OH↓Br+3HBr3探究2.取代反应【实验与探究】向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，观察现象。此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。第十二页，共十七页。对比思考：苯和苯酚与Br2的取代反应

羟基对苯环的影响:有机物苯苯酚溴的状态反应条件反应产物取代苯环上氢原子个数苯酚与浓溴水苯与液溴不用催化剂需催化剂三个一个使苯环上羟基邻、对位上的氢变得活泼,易被取代。—OH苯酚的取代反应比苯更容易发生，为什么？第十三页，共十七页。也可用于检验FeCl3苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀苯酚的显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色

苯酚的检验方法第十四页，共十七页。

分析结构预测性质实验验证研究物质化学性质的一般方法官能团决定有机物的性质苯环影响—OH上的H—OH影响苯环上的H苯酚的酸性苯酚的取代反应