专题十六多官能团有机物的性质与同分异构体-2024年高考化学二轮复习讲与练

专题十六多官能团有机物的性质与同分异构体1.掌握有机化合物同分异构体的书写与判断。2.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析多官能团有机物的结构与性质。考点一多官能团有机物的结构与性质1．多官能团有机物的命名(1)含苯环的有机物命名①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：邻二甲苯或1，2－二甲苯；间二氯苯或1，3－二氯苯。②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。如：苯乙烯；对苯二甲酸或1，4－苯二甲酸。(2)多官能团物质的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为(以“>”表示优先)：羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>卤素原子>硝基，如：对硝基氯苯。2．常见有机物或官能团性质总结官能团常见的特征反应及其性质烷烃基取代反应：在光照条件下与卤素单质反应碳碳双键、三键(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色苯环(1)取代反应：①在铁粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应碳卤键(卤代烃)(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃醇羟基(1)与活泼金属(Na)反应放出H2(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基(3)与羧酸发生酯化反应生成酯酚羟基(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀醛基(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀(2)还原反应：与H2加成生成醇羧基(1)使紫色石蕊溶液变红(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2(3)与醇羟基发生酯化反应酯基水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇酰胺基在强酸、强碱条件下均能发生水解反应3.有机反应中的几个定量关系(1)1mol加成需要1molH2或1molBr2。(2)1mol苯完全加成需要3molH2。(3)1mol—COOH与NaHCO3反应生成1molCO2气体。(4)1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2；1mol—OH与Na反应生成0.5molH2。(5)与NaOH反应，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol(R、R′为烃基)消耗1molNaOH。1.（2023·江苏卷第9题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是A.X不能与溶液发生显色反应B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C.1molZ最多能与发生加成反应D.X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别【答案】D【解析】X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误；X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。故选D。2.（2023·海南卷第12题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是A.分子中含有平面环状结构B.分子中含有5个手性碳原子C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物【答案】D【解析】环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误；分子中含有手性碳原子如图标注所示：，共9个，故B错误；其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误；羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确；故选D。3.（2023·广东卷第8题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（）A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应【答案】B【解析】该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；该物质含有羧基和，因此1mol该物质最多能与2molNaOH反应，故B错误；该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；综上所述，故选B。4.（2023·全国甲卷第8题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应【答案】B【解析】藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；故选B。5.（2023·浙江选考1月第9题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是（）A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH【答案】B【解析】根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；故选B。1．（2023·吉林·统考模拟预测）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是A．分子式为C15H9O5B．经核磁共振氢谱测定，分子中存在4种官能团C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4molBr2D．1mol该物质与足量H2反应，最多可消耗8molH2【答案】D【解析】A．由木黄酮的结构可知分子式为C15H10O5，A错误；B．根据结构式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共4种官能团，但醚键和羰基不含氢原子，不能通过核磁共振氢谱测定，B错误；C．木黄酮的结构中含有碳碳双键可与溴水发生加成反应，苯环上酚羟基的邻对位可以与溴水发生取代反应，因此，1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗5molBr2，C错误；D．1mol苯环可与3molH2加成，1mol碳碳双键可与1molH2加成，1mol羰基的碳氧双键可与1molH2加成；1mol木黄酮的结构共有2mol苯环、1mol碳碳双键、1mol羰基的碳氧双键，故该物质与足量H2反应，最多可消耗8molH2，D正确；故选D。2．（2023·河北·统考模拟预测）氯喹是一种用于治疗疟疾的药物，制药厂通常将其转化为磷酸氯喹，其结构及其转化如图所示，下列说法错误的是A．氯喹转化为磷酸氯喹的目的是增大溶解度，增强疗效B．氯喹与NaOH乙醇溶液共热，可以发生消去反应C．1mol磷酸氯喹与足量的氢氧化钠反应，最多可消耗8molNaOHD．可以通过X射线衍射获得氯喹的分子结构【答案】B【解析】A．根据氯喹结构特点及官能团特点，可以得出氯喹难溶解于水，转化为磷酸盐可以增加其溶解性，便于被吸收，A正确；B．苯环上的Cl无法与NaOH乙醇溶液发生消去反应，B错误；C．有机物可水解生成HCl、酚羟基和磷酸，则1mol的磷酸氯喹与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗8molNaOH，C正确；D．氯喹属于分子晶体，可以通过X射线衍射获得氯喹的分子结构，D正确；故选Ｂ。3．（2023·四川·统考一模）青杞始载于《新修本草》，有清热解毒的功效。青杞中含有白英素B，其结构简式如图所示。下列有关白英素B的叙述正确的是A．分子中有2个六元环，一个5元环B．分子中含有醛基、羰基、醚键等官能团C．白英素B可以与发生加成反应D．分子中至少有9个碳原子处于同一平面【答案】D【解析】A．由结构简式可知，分子中有1个六元环(苯环)，一个含酯基的5元环，A错误；B．分子中含有的官能团为醛基、羟基、酯基，B错误；C．苯环、醛基可以和氢气发生加成反应，酯基不和氢气发生加成反应，则白英素B可以与发生加成反应，C错误；D．分子中含有的苯环为平面结构，与苯环直接的碳原子与苯环共平面，则分子中至少有9个碳原子处于同一平面，D正确；故选D。4．（2023·广东·惠州一中校联考三模）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，下列说法中正确的是A．该物质在常温下能与水以任意比例互溶B．分子中所有碳原子可共平面C．该物质可以发生取代反应、加成反应和消去反应D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH【答案】B【解析】A．该物质含酚羟基，不属于醇，不能与水任意比例互溶，A错误；B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；C．该物质羟基与苯环相连，不能发生消去反应，C错误；D．分子中含有2个酚羟基，含有1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误；故选B。5．（2023·北京西城·统考二模）我国科学家合成了检测的荧光探针A，其结构简式如图。下列关于荧光探针A分子的说法不正确的是A．不存在手性碳原子 B．能形成分子内氢键C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应 D．探针A最多能与反应【答案】D【解析】A．手性碳原子是指连接4个不同的原子或原子团的碳原子，该有机物中不含手性碳原子，A说法正确；B．该分子中存在OH和多个O、N，可形成分子内氢键，B说法正确；C．该分子具有碳碳双键，能与饱和溴水发生加成反应，Br2可以取代酚羟基邻位或对位的H，发生取代反应，C说法正确；D．酚羟基、酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应，探针A最多能与反应，D说法错误；故选D。考点二特定条件下同分异构体的书写1.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。③4个碳原子的链状烷烃有2种，5个碳原子的链状烷烃有3种，6个碳原子的链状烷烃有5种。(2)基元法：烷基有几种就有几种一元取代物。如—C3H7有2种，C3H7Cl有2种；C3H8O属于醇的结构有2种。(3)等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。(4)二元取代物数目的判断：定一移一法。可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定二元取代物的数目。2．常见的限制条件总结(1)以官能团特征反应为限制条件反应现象或性质思考方向(有机物中可能含有的官能团)溴的四氯化碳溶液褪色碳碳双键、碳碳三键酸性高锰酸钾溶液褪色碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀酚羟基生成银镜或砖红色沉淀醛基或甲酸酯基或甲酸与钠反应产生H2羟基或羧基遇碳酸氢钠产生CO2羧基既能发生银镜反应又能在NaOH溶液中水解甲酸酯基能发生催化氧化，产物能发生银镜反应伯醇(—CH2OH)(2)以核磁共振氢谱为限制条件确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目。①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。②根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。3．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)对于有机物CxHyOz，Ω＝eq\f(2x＋2－y,2)＝x＋1－eq\f(y,2)。特别提醒有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。(2)1.（2023·山东卷第12题）有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)D.类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应【答案】C【解析】由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；故选C。2.(2022·河北卷)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面C.N的一溴代物有5种 D.萘的二溴代物有10种【答案】CD【解析】由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确；本题选CD。3.（2023·新课标卷第30题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：（1）A的化学名称是_______。（2）C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。（3）D中官能团的名称为_______、_______。（4）E与F反应生成G的反应类型为_______。（5）F的结构简式为_______。（6）I转变为J的化学方程式为_______。（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为_______。【答案】（1）3甲基苯酚(间甲基苯酚)（2）2（3）氨基羟基（4）取代反应（5）（6）+H2O+HCl+N2↑（7）9【解析】根据流程，A与2溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO2发生反应生成C，C与NH4HS反应生成D，D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为；G发生两步反应生成H，H再与NaNO2/HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子式可知，H为；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为；据此分析解题。（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3甲基苯酚(间甲基苯酚)。（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故故选2种。（3）根据分析，有机物D的结构为，其官能团为氨基和羟基。（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G，故反应类型为取代反应。（5）根据分析，有机物F的结构简式为。（6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为+H2O+HCl+N2↑。（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为：、、、、、、、、；其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。4.（2023·浙江选考1月第21题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知：①②请回答：（1）化合物A的官能团名称是___________。（2）化合物B的结构简式是___________。（3）下列说法正确的是___________。A.的反应类型为取代反应B.化合物D与乙醇互为同系物C.化合物I的分子式是D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性（4）写出的化学方程式______。（5）设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。【答案】（1）硝基，碳氯键(氯原子)（2）（3）D（4）（5）（6）【解析】与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A到B为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀，据此分析解答。（1）由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子；（2）由以上分析可知化合物B的结构简式；（3）的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故A错误；化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故B错误；化合物I的分子式是，故C错误；将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故D正确；故故选D；（4）G与乙醇发生酯化反应生成H，反应方程式为：；（5）1，3丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3二溴丙烷，1，3二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为：；（6）化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有。5.（2023·全国乙卷第36题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。已知：回答下列问题：（1）A中含氧官能团的名称是_______。（2）C的结构简式为_______。（3）D的化学名称为_______。（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。（5）H的结构简式为_______。（6）由I生成J的反应类型是_______。（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。【答案】（1）醚键和羟基（2）（3）苯乙酸（4）（5）（6）还原反应（7）13【解析】【分析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。（2）根据分析，有机物C的结构简式为。（3）根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸。（4）有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。（5）根据分析，有机物H的结构简式为。（6）根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，LiAlH4是一种非常强的还原剂能将酯基中的羰基部分还原为醇，该反应作用在有机物I的酯基上得到醇，因此该反应为还原反应。（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。1．（2024·广西·统考模拟预测）英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。回答下列问题：(1)A的化学名称是。(2)由A生成C的反应类型是。(3)E的结构简式为。(4)由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是(5)符合下列条件的B的同分异构体共有种，其中一种的结构简式为。①分子中含环状结构

②核磁共振氢谱显示2组峰【答案】(1)4溴硝基苯或对溴硝基苯(2)取代反应(3)(4)保护氨基(5)4或或或【分析】由框图可知，A（）与B（）发生取代反应生成C（）和HBr，C与H2发生还原反应，NO2还原为NH2，生成D（），D与E（）发生取代反应生成F（）和HCl，G（）与反应生成H（），保护NH2，H与SOCl2发生取代反应生成I（），I与KOH反应生成J（），将NH2恢复，J与COCl2反应生成K（），K与F发生取代反应生成目标产物英菲替尼L（）。【解析】（1）A为，名称为4溴硝基苯或对溴硝基苯；（2）根据分析，由A生成C的反应类型是取代反应；（3）根据分析，E的结构简式为；（4）根据分析，G转化为H的目的是保护氨基；（5）B为，分子式为C6H14N2，①分子中含环状结构，②核磁共振氢谱显示2组峰说明分子结构对称性较好，符合条件的同分异构体有、、、，共4种。2．（2024·安徽·统考模拟预测）非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：(1)A可由氧化得到，的化学名称是。(2)C的结构简式为。(3)D中手性碳原子数目为。(4)E转化为AHPA的反应类型为。(5)AHPA中酸性官能团名称为，碱性官能团名称为。(6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式。①含苯环且苯环只有一个取代基；②红外光谱显示含氧官能团只有和；③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。【答案】(1)羟基乙酸(2)(3)3(4)加成反应、还原反应(5)羧基氨基(6)【分析】A发生加成反应，然后碱化生成B，B和C发生加成反应生成D，结合D的结构，C为，D先加碱加热发生消去反应，然后酸化生成E，E发生加成反应和还原反应生成AHPA，据此解答。【解析】（1）的化学名称是羟基乙酸。（2）C的结构简式为。（3）D中手性碳原子数目为3，如图。（4）E转化为AHPA的反应类型为加成反应、还原反应。（5）AHPA中酸性官能团名称为羧基，碱性官能团名称为氨基。（6）满足①含苯环且苯环只有一个取代基；②红外光谱显示含氧官能团只有和；③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1，下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式。1．（2024·甘肃·模拟预测）焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是A．有酸性，是一种羧酸 B．有酚羟基，能溶解于水溶液C．可以与反应制备特种墨水 D．可以与甲醛反应生成树脂【答案】A【解析】A．该分子中含酚羟基，具有酸性，不含羧基，不是羧酸，A错误；B．该分子中有酚羟基，能与溶液反应，故能溶解于水溶液，B正确；C．酚羟基能与铁离子发生显色反应，该分子可以与反应制备特种墨水，C正确；D．苯酚能与甲醛反应生成酚醛树脂，该分子中含酚羟基，故能与甲醛反应生成树脂，D正确；故选A。2．（2024·陕西宝鸡·统考模拟预测）《本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，药则已成矣”。其中“长霜”代表桔酸的结晶物，桔酸的结构简式如图，下列关于桔酸说法不正确的是A．分子式为C7H6O5B．可发生取代反应、加成反应、氧化反应C．与苯乙醇互为同系物D．所有碳原子共平面【答案】C【解析】A．由桔酸的结构简式可知，其分子式为：C7H6O5，A正确；B．由桔酸的结构简式可知，含有羧基和酚羟基两种官能团，可发生取代反应、氧化反应，含有苯环可发生加成反应，B正确；C．桔酸与苯乙醇的结构不相似，且分子组成上也不是相差若干个CH2原子团，两者不互为同系物，C错误；D．苯环为平面正六边形结构，12个原子共面，羧基碳相当于取代苯环上的一个氢原子，因此该分子中所有碳原子共平面，D正确；故选C。3．（2024·四川成都·成都七中校考一模）化合物Z是一种治疗糖尿病药物的重要中间体，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是A．分子式为C13H14O5B．能发生氧化反应和消去反应C．苯环上的一氯代物为3种D．1molZ最多可与3molNaOH反应【答案】C【解析】A．根据该物质结构简式可知，其分子式：C13H16O5，A错误；B．该化合物有苯环、酯基、羧基和醚键，不能发生消去反应，B错误；C．该物质中苯环上有3种等效氢，一氯代物有3种，C正确；D．该有机物含1个羧基和1个酯基，可与2molNaOH发生反应，D错误；单选C。4．（2024·河南南阳·校联考模拟预测）一种中医经典方剂组合对治疗病毒感染具有良好的效果。其中一味中药黄芩的有效成分(黄芩苷)的结构简式如图所示。下列说法正确的是A．黄芩苷属于芳香烃 B．黄芩苷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．每个黄芩苷分子中含有9个手性碳原子 D．1mol黄芩苷最多与3molNaOH发生反应【答案】D【解析】A．该有机物含碳、氢、氧元素，不属于烃类，故A项错误；B．该有机物含碳碳双键、羟基等官能团，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B项错误；C．根据手性碳原子特点，手性碳原子一定是饱和碳原子；手性碳原子所连接的四个基团是不同的，则该有机物分子含5个手性碳原子，故C项错误；D．1mol该有机物分子含有1mol羧基和2mol酚羟基，故1mol黄芩苷最多与3molNaOH发生反应，D项正确；故选D。5．（2024·湖南株洲·统考一模）生物体内多巴胺的合成是以酪氨酸为起始原料，在多种复杂的生物酶共同作用下完成的，其过程如下图所示。下列相关说法错误的是A．多巴胺分子中所有碳原子可能同平面B．多巴与浓溴水反应最多可以消耗C．酪氨酸与多巴混合发生缩合反应可生成3种二肽D．上图中三种有机物均可与溶液发生显色反应【答案】C【解析】A．根据碳碳单键可以旋转，苯环所有原子共平面，则L酪氨酸分子中所有碳原子均可同平面，A正确；B．L多巴中含有两个酚羟基，酚羟基与浓溴水发生反应取代反应，取代在苯环的邻、对位，根据其结构简式可知，多巴与浓溴水反应最多可以消耗，B正确；C．酪氨酸与多巴混合发生缩合反应生成二肽，可以两分子酪氨酸形成二肽，可以两分子多巴形成二肽，也可以1分子酪氨酸与1分子多巴形成二肽，根据酸脱羟基氨脱氢，1分子酪氨酸与1分子多巴形成二肽有两种结构，因此酪氨酸与多巴混合发生缩合反应可生成4种二肽，C错误；D．上图三种有机物均有酚羟基，都能与溶液发生显色反应，D正确；故选C。6．（2024·河北·校联考模拟预测）有机物Q()是一种重要的药物合成中间体，下列有关有机物Q的说法错误的是A．分子式为C15H22O3B．分子中所有的碳原子可能处于同一平面上C．一定存在能使FeCl3显色的同分异构体D．可发生加成反应、取代反应和还原反应【答案】B【解析】A．由结构简式可知，有机物Q的分子式为C15H22O3，故A正确；B．由结构简式可知，有机物Q分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，则分子中所有的碳原子不可能处于同一平面上，故B错误；C．由结构简式可知，有机物Q分子的不饱和度为5，则Q分子一定存在能使氯化铁溶液显色的酚类同分异构体，故C正确；D．由结构简式可知，有机物Q分子中含有的酮羰基、碳碳双键能与氢气发生属于还原反应的加成反应，含有的羧基能发生取代反应，故D正确；故选B。7．（2024·广西·校联考模拟预测）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是A．该分子具有旋光性 B．分子中至少有5个碳原子共直线C．可使酸性溶液褪色 D．1mol甘草素最多可通过加成反应消耗【答案】B【解析】A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，甘草素中有1个手性碳原子，手性碳有旋光性，则该分子具有旋光性，A正确；B．甘草素分子结构中含有苯环结构，对角线上的四个原子共线，若碳原子共线，则至少有3个碳原子共直线，B错误；C．甘草素含有酚羟基，能使酸性高锰酸钾褪色，C正确；D．甘草素含有两个苯环，一个羰基，1mol甘草素，最多可以通过加成反应消耗7mol氢气，D正确；故选B。8．（2024·广西·校联考模拟预测）制作客家美食黄元米果的主要原料为大禾米、黄元柴和槐花，槐花含天然色素——槐花黄，其主要成分的结构简式如图，下列有关该物质的叙述正确的是A．分子式为C27H28O16 B．有良好的水溶性C．与溴水只能发生取代反应 D．分子中有8个手性碳原子【答案】B【解析】A．由结构简式可知，槐花黄的分子式为C27H30O16，故A错误；B．由结构简式可知，槐花黄分子中含有多个亲水性的酚羟基、醇羟基，有良好的水溶性，故B正确；C．由结构简式可知，槐花黄分子结构中含有酚羟基和碳碳双键，与溴水能发生苯环上酚羟基的邻对位取代反应和碳碳双键的加成反应，故C错误；D．由结构简式可知，槐花黄分子该物质含有10个如图*所示的手性碳原子：，故D错误；故选B。9．（2024·广西北海·统考一模）某有机物结构如图所示，下列有关该有机物的说法错误的是A．分子中所有碳原子可能共平面B．分子中碳原子的杂化方式有两种C．该有机物在一定条件下与氢氧化钠发生反应，最多消耗D．该有机物能使稀酸性溶液褪色【答案】C【解析】A．分子中含有2个苯环决定的平面，单键可以旋转，因此分子中所有碳原子可能共平面，故A正确；B．苯环中的碳原子和羰基中的碳原子的杂化方式均为，甲基中的碳原子的杂化方式为，故B正确；C．该有机物在一定条件下与氢氧化钠发生反应、、NaCl，该有机物最多消耗，故C错误；D．苯环上含有甲基，能使稀酸性溶液褪色，故D正确；故选C。10．（2024·广西·校联考一模）布洛芬(Ibuprofen)为解热镇痛类，非甾体抗炎药。但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行修饰，其修饰后的产物如图所示。下列说法错误的是A．该有机物的分子式为C19H23O2N B．该有机物能发生取代、加成、氧化反应C．该有机物的部分官能团可用红外光谱仪检测 D．该有机物苯环上的一氯代物有3种【答案】D【解析】A．该有机物的分子式为C19H23O2N，故A正确；B．该有机物含有酯基，能发生水解反应即取代反应，含有苯环，能与氢气发生加成反应，该有机物能燃烧，可发生氧化反应，故B正确；C．红外光谱仪可确定化学键及官能团，可检测有机物的结构，故C正确；D．该有机物苯环关于轴对称，有2种H，则苯环上的一氯代物有2种，故D错误；故选D。11．（2024·河南·统考模拟预测）多丁纳德(化合物K)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。已知：回答下列问题：(1)B的化学名称是。(2)D中官能团的名称为、。(3)由F和H反应生成I的化学方程式为，反应类型为。(4)由I转变为J可选用的试剂是_______(填标号)。A． B．C．稀D．溶液(5)设计反应1和反应2的目的是。(6)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；①含有苯环；②遇溶液显紫色；③与溶液反应放出。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为。【答案】(1)对乙基苯酚(或4乙基苯酚)(2)羧基醚键(3)++HCl取代反应(4)B(5)保护酚羟基，防止其被氧化(6)13【分析】D在氯化铁为催化剂的作用下与氯气发生取代反应生成E，则D为，D由C经酸性高锰酸钾氧化得来，且C中碳原子数目为9，则C为，根据B到C的反应条件，则B为，由此可知A为，根据已知，可得F为；据此分析。【解析】（1）B为，则B的名称为对乙基苯酚(或4乙基苯酚)；（2）D为，其官能团名称为醚键、羧基；（3）F和H发生取代反应生成I，同时生成HCl，化学方程式为：++HCl；（4）I转变为J发生氧化反应，则可选用B；（5）由于酚羟基极易被氧化，因此在有机合成中将其转化后又恢复，则设计反应1和反应2的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；（6）D为，其同分异构体中，①含有苯环；②遇溶液显紫色，说明含有酚羟基；③与溶液反应放出，说明含有COOH；去除上述结构，还剩余一个碳原子，则有以下两种情况：①有两个取代基连在苯环上，两个取代基为OH、CH2COOH，有邻间对3种结构；②有三个取代基连在苯环上，三个取代基为CH3、COOH、OH，有10种结构，则满足上述条件D的同分异构体有13种；其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为。12．（2023·吉林·统考模拟预测）某药物成分I具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：已知：＋R3－CHO＋回答下列问题：(1)A中官能团名称为。(2)在NaOH溶液中，C→D的化学方程式为。(3)D→E的反应类型为。(4)G的结构简式为。(5)化合物A的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；i．含苯环

ii．含硝基，且硝基与碳原子相连。【答案】(1)硝基，羟基(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O(3)氧化反应(4)（写键线式或结构简式都可以）(5)20【分析】F中含有磷酸酯基，且F→H中步骤ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测F→H发生题给已知信息中的反应；由F、H的结构简式及化合物G的分子式可逆推得到G的结构简式为；【解析】（1）根据A的结构简式，A中含有的官能团为硝基，羟基；（2）C→D发生取代反应会生成HCl，HCl再与NaOH生成NaCl，化学方程式为：+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O；（3）D→E的变化是醇羟基变成了羰基，故发生的是氧化反应；（4）由上述分析可知，G的结构简式为；（5）A的结构简式为，A的同分异构体满足以下条件：i．含苯环，ii．含硝基，且硝基与碳原子相连，按照由整到散的思路，如果只有1个取代基，结构有、，如果有两个取代基，结构有：(共3种位置)、(共3种位置)、(共3种位置)，如果有3个取代基，结构有(共10种位置，除掉其本身还有9种)，故满足条件的A的同分异构体共有20种。13．（2023·江苏南通·统考模拟预测）化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：(1)A→B过程中生成另一种产物为HCl，X结构简式为。(2)A中含有的官能团名称。(3)C→D反应类型为。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①能与FeCl3发生显色反应；②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子。【答案】(1)(2)醛基、羟基(酚羟基)(3)还原(4)或【分析】A→B过程中生成另一种产物为HCl，根据A、B的结构可知，A→B为取代反应，CH2CH2N（CH3）3取代了A中羟基上的H，生成B，即X为，B→C是CHO转化为CH=NOH，C→D是CH=NOH转化为CH2NH2，为还原反应。【解析】（1）由分析得：X为；（2）A中