专题13有机合成与推断

专题13有机合成与推断【核心考点梳理】一、限制条件的同分异构体的书写【解题指引】（1）首先写出主体，一般含有苯环；（2）明确除主体之外的C、O、N等原子个数及不饱和度，注意结构简式的拐点、端点代表碳原子，切勿漏数。（3）解读题干中的限制条件信息，a.指向性的信息：如：能发生银镜反应和水解反应，则含有HCOOR(甲酸某酯)；水解产物能与FeCl3发生显色反应，则生成酚羟基；α氨基酸，则含NH2和COOH且接在同一C上；与Na2CO3、NaHCO3反应产生气体则含有COOH等信息为书写提供了线索，指明了方向。b.验证性的信息：如：不同化学环境H(特征峰)的个数与比值，氢环境越少意味着结构越对称；手性碳的个数、除主体之外的C、O、N等原子的个数和不饱和度等信息都可以验证书写的同分异构体是否正确。例1.（1）写出同时满足下列条件的E（）一种同分异构体的结构简式．Ⅰ．能发生银镜反应Ⅱ．分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢(2)写出同时符合下列条件的D()的一种同分异构体的结构简式________(任写一种即可)。①分子中含有一个萘环；②与FeCl3溶液能发生显色反应；③该分子核磁共振氢谱有2种不同的峰，峰值比为1∶3。【解析】（1）首先确定写出主体苯环，然后数出除苯环外还含有6个C、3个O、不饱和度为3（C=C、C=O还有1个环），能发生银镜反应、有3种不同化学环境的氢，则含有3个﹣CH2CHO，且处于结构高度对称的间位，结构简式为。（2）首先确定写出主体萘环，然后数出除萘环外还含有4个C、4个O、不饱和度为0与FeCl3溶液能发生显色反应则含有酚羟基，有2种不同的峰则含有2种环境的H，峰值比为1∶3，则H原子个数比1∶3，因此可写出二、有机副产物的判断与书写【解题指引】常见的有机副产物注意以下几种情况（1）取代基的定位效应（苯环上的酚羟基、甲基活化苯环上邻位和对位）；（2）不对称烯烃、1,3丁二烯（共轭二烯）的加成；（3）有多个βH的卤代烃或醇的消去；（4）多官能团的连续反应：当反应物中含有的多种官能团如分子中同时含有COOH和OH，可以形成链酯、环酯和高聚酯，当官能团数目较多时，要考虑这些官能团都可能发生反应；（5）若有机反应物不纯，杂质可能参与发生副反应，解题时通过题干信息来挖掘解题的线索。例2.(1)有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是。（2）下列E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。【答案】（1）；（2）【解析】（1）、酚羟基、甲基能活化苯环上邻位和对位上的H，使之易发生取代反应，由于A中酚羟基的对位和一个邻位已被占据，故硝基只能取代另一邻位上的H。（2）HNNH含有2个基团，故可以和2个E发生连续反应，从而生成有机副产物。HNNH三、陌生有机反应方程式的书写【解题指引】对于陌生的有机物所发生的反应，首先要对比反应前（反应物）与反应后（生成物）结构上的变化，观察出断裂了哪些键、形成了哪些键、又引人哪些原子或基团，从而判断所发生的反应类型，同时借鉴常见熟悉物质的取代、加成、消去、氧化、还原、酯化等反应的书写，注意切勿漏写生成的小分子如H2O、HX等，同时标出从题干中提供的反应条件。例3.（1）写出B→C的反应方程式。CHOClNaOHHCHOClNaOHH2O、△△CHCl2ClBC写出B→C反应的化学方程式：。【解析】（1）根据流程图，B→C是B中的酰基氯与苯环发生的取代反应，方程式为：（2）根据流程图B→C是C中的CHCl2与NaOH溶液发生水解反应，由于同一C上接2个OH不稳定然后脱H20成醛，故方程式为：CHClCHCl2Cl＋2NaOHH2O△CHOCl＋2NaCl＋H2O四、常见官能团的保护【解题指引】某些官能团易发生氧化、还原、取代等情况，所以在合成过程中要先将其转换予以保护，然后待相关反应结束后，再将其还原（恢复），常见官能保护如下：官能团保护措施恢复方法碳碳双键(C=C)与HX(卤化氢)加成在强碱溶液中消去酚羟基(OH)与Na、NaOH、Na2CO3等反应通入CO2或滴加HCl羧基(COOH)醇羟基(OH)与醇酯化反应与酸酯化反应在酸性条件水解NH2氨基与酸脱水成肽在酸性条件水解例4.药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如下：合成路线中设计反应①和③的目的是。

【答案】保护醛基不被还原【解析】由合成路线比较反应前后有机物结构上的变化可得：反应②是加成反应（或还原反应）在碳氮三键上加氢，而醛基也可断裂碳氧双键与氢发生加成反应，因此反应①是将醛基保护起来，③是将其重新复原。五、调用信息和条件书写有机合成路线图【解题指引】对于有机合成路线图的选择要注意以下几点（1）调用已有的知识储备，如例题中的步骤1（烯烃与HX的加成）、步骤2（卤代烃的水解）、步骤3（醇的催化氧化）、步骤5（酯酸性条件下的水解），因此要熟练掌握常见有机物之间的转化，特别是不饱和烯烃、卤代烃、醇、醛、酯的相互转化；（2）学会迁移运用题干中的信息如例题中的步骤4就是利用合成中C→D反应，对于题目中补充的已知信息，要特别注意，是肯定要应用的；（3）运用一定的推断技巧，如逆推、正推、正逆结合的推断方法，一般合成步骤4至6步，太多或太少都要质疑合成路线选择的正确性，同时要注意正确标注知识储备中或合成路线中提供的反应条件，特别是卤代烃的消去反应的条件为：强碱的醇溶液加热，水解的条件为强碱的水溶液，醇的消去反应条件为浓硫酸、P2O5加热。例5.F（4﹣苯并呋喃乙酸）是合成神经保护剂依那朵林的中间体，某种合成路线如下：请写出以和BrCH2COOC2H5为原料制备的合成路线流程图（无机试剂可任选）【解析】与HBr发生加成反应得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成，发生催化氧化生成，结合转化关系中C→D反应，与BrCH2COOC2H5/Zn作用得到，最后在酸性条件下水解得到，合成路线流程图为：【点对点真题回顾】1.（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。已知：RBr（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。（2）D中含有的官能团是__________。（3）关于D→E的反应：①的羰基相邻碳原子上的CH键极性强，易断裂，原因是____________________。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。（4）下列说法正确的是__________(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和催化条件下，不能被氧化（5）L分子中含有两个六元环。的结构简式是__________。（6）已知：，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是__________。【答案】（1）（2）醛基（3）①.羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强②.（4）ac（5）（6）【解析】【分析】A中含有羧基，结合A的分子式可知A为；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为；D与2戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与发生加成反应生成G，G的结构简式为；B与G发生已知信息的反应生成J，J为；K在溶液中发生水解反应生成，酸化得到；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到，发生酮式与烯醇式互变得到，发生消去反应得到P，则M的结构简式为。【小问1详解】A→B的化学方程式为。答案为；【小问2详解】D的结构简式为，含有的官能团为醛基。答案为醛基；【小问3详解】①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强，易断裂。②2戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示，1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强；；【小问4详解】a．F的结构简式为，存在顺反异构体，a项正确；b．K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误；c．J的结构简式为，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和作催化剂条件下，J不能被氧化，c项正确；故选ac；【小问5详解】由上分析L为。答案为；【小问6详解】由上分析M为。答案为。2.（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：已知：R1COOH+R2COOH+H2O（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是___________。（2）B无支链，B的名称是___________。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是___________。（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是___________。（4）G中含有乙基，G的结构简式是___________。（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是___________。（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数___________。【答案】（1）醛基（2）①.正丁酸②.（3）（4）（5）（6）【解析】【分析】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；依据题干信息，可确定D为；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为。由题给信息，要确定G为。【小问1详解】由A的分子式C4H8O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；【小问2详解】B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成CH2，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；；【小问3详解】由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：；【小问4详解】由分析可知，G的结构简式是。答案为：；【小问5详解】碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：；【小问6详解】——3AgNO3，n(AgNO3)=bmol∙L1×c×103L=bc×103mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。3.（2021·北京卷）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。

已知：

i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOHii.R2OHR2OR3（1）A分子含有官能团是_______。（2）已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)_______。a．核磁共振氢谱有5组峰b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．存在2个六元环的酯类同分异构体d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体（3）E→G的化学方程式是_______。（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是_______。（5）L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是_______。（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。已知：i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHOii.写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：_______、_______、_______。N→P→QL【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、醛基（2）abc（3）NCCH2COOH+HOCH2CH3NCCH2COOCH2CH3+H2O（4）（5）（6）①.②.③.【解析】【分析】由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难推出A为，B为反式结构，进而可以推出B的结构为，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为，与D的分子式相符；ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E为NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H2发生反应生成J，可以推出J的结构简式为，同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii，并由(5)L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为，据此分析解答。【小问1详解】由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳氟键)、醛基；【小问2详解】B为。a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确；b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确；c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确；d．B分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误；故答案为：abc；【小问3详解】E为NCCH2COOH，G为NCCH2COOCH2CH3，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为NCCH2COOH+HOCH2CH3NCCH2COOCH2CH3+H2O，故答案为：NCCH2COOH+HOCH2CH3NCCH2COOCH2CH3+H2O；【小问4详解】根据上述分析，J的结构简式为，故答案为：；【小问5详解】由分析可知，L的结构简式为，故答案为：；【小问6详解】根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn，H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为，故答案为：；；。【点睛】本题的难点是题干信息的解读和应用，J的推断较难，要注意与H2不是发生加成反应生成J；另一个难点是(6)，要注意逆推法的应用。【点对点模拟仿真】1．（2023·北京顺义·北京市顺义区第一中学校考模拟预测）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：已知：

回答下列问题：(1)B中含氧官能团的名称是。(2)写出→A的化学方程式。(3)C与M一定条件下反应生成D，M的结构简式是。(4)D→E的反应类型是。(5)B有多种同分异构体，写出满足以下条件的一种同分异构体的结构简式。①不含②能发生银镜反应，只含两种官能团③苯环上仅有2个取代基④核磁共振氡谱有三组吸收峰，峰面积之比为3：2：2(6)参照上述合成路线和信息，写出由和为原料合成

的路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件，无机试剂任选)【答案】(1)酮羰基、羧基(2)

；(3)

(4)加成反应(5)

(6)

【分析】根据B的结构简式及A的分子式知，可知A与发生开环加成生成B，故A为，B中羧基和乙醇发生酯化反应生成C；对比C、D的结构，结合信息中的加成反应，推知M为，D发生加成反应生成E，E中醇羟基发生消去反应生成F；(6)模仿D→E→F的转化，与反应生成

，然后在催化剂条件下发生消去反应生成，最后与氢气加成生成，据此分析解题。【解析】（1）由题干流程图中B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称是酮羰基、羧基；（2）苯和液溴在催化剂的条件下发生反应生成溴苯和溴化氢，化学方程式是；（3）通过以上分析知，M的结构简式为；（4）由题干合成流程图信息可知，D发生加成反应生成E，故答案为：加成反应；（5）B的同分异构体满足以下条件：①不含CH3；②含2种官能团；③含苯环，无其他环，且苯环上仅有2个取代基，根据O原子个数及其不饱和度，2种官能团为溴原子、醛基，2个取代基为Br、C（CHO）3或CHO、CBr（CHO）2；④核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构简式为；（6）模仿D→E→F的转化，

与反应生成，然后在催化剂条件下发生消去反应生成

，最后与氢气加成生成，确定合成路线为：。2．（2023·北京海淀·北京市十一学校校考三模）荆芥内酯为中药荆芥的活性成分，它可用作安眠药、抗痉挛药与驱虫剂，其合成路径如下：已知：i.ii.iii.

为烃基或氢(1)A分子含有的官能团是。(2)B→C的过程中产生一种气体，该转化的化学方程式是。(3)下列有关E、F的说法正确的是_______(填序号)。A．核磁共振氢谱或红外光谱均能区分E和FB．E和F都能发生加成反应、取代反应和还原反应C．E存在含2个六元环的醛类同分异构体D．F存在遇显紫色的同分异构体(4)F→G的②及H→I的①的目的是。(5)H的结构简式为。(6)以香茅醛为原料合成荆芥内酯的部分转化过程如下，写出中间产物L、N的结构简式。【答案】(1)酮羰基、酯基(2)+2H2O+CO2↑+C2H5OH(3)ABD(4)保护醇羟基，防止氧化(5)(6)、【分析】由有机物的转化关系可知，与发生取代反应生成，则A为；催化剂作用下在酸性溶液中与水反应生成，则C为；在碱性溶液中发生信息i反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则E为；碱性条件下与甲醛发生信息i反应生成，则F为；与硼氢化钠先发生还原反应生成，与乙酸酐发生取代反应生成，则G为；发生信息ii反应生成，则H为；在氢氧化钠溶液中先发生水解反应生成，与高碘酸发生iii反应生成，则I为；在氯化钙作用下先发生加成反应、后发生消去反应生成。【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，官能团为酮羰基、酯基，故答案为：酮羰基、酯基；（2）由分析可知，B→C的过程中发生的反应为催化剂作用下在酸性溶液中与水共热反应生成、乙醇和二氧化碳，反应的化学方程式为+2H2O+CO2↑+C2H5OH，故答案为：+2H2O+CO2↑+C2H5OH；（3）A．由分析可知，E、F的结构简式分别为、，两者的氢原子类型和官能团不完全相同，则用核磁共振氢谱或红外光谱均能区分E和F，故正确；B．由分析可知，E、F的结构简式分别为、，两者一定条件下都能发生加成反应、取代反应和还原反应，故正确；C．由分析可知，E的结构简式为，碳原子个数为12，则E的含有2个六元环同分异构体不可能含有醛基，故错误；D．由分析可知，F的结构简式为，不饱和度为4，则F存在遇氯化铁溶液显紫色的酚类同分异构体，故正确；故选ABD；（4）由分析可知，F→G的反应为与硼氢化钠先发生还原反应生成，与乙酸酐发生取代反应生成，H→I的反应为在氢氧化钠溶液中先发生水解反应生成，与高碘酸发生iii反应生成，则F→G的②及H→I的①的目的是保护醇羟基，防止氧化，故答案为：保护醇羟基，防止氧化；（5）由分析可知，H的结构简式为，故答案为：；（6）由有机物的转化关系可知，发生加成反应生成，发生异构化反应生成M，M发生加成反应生成，发生氧化反应生成，故答案为：；。3．（2023·北京海淀·人大附中校考三模）不对称分子梳M是一种性能优良的表面防污涂层材料，其合成路线如下图所示。ⅰ.

ⅱ.

(1)A中不含环状结构，A分子中含有的官能团有。(2)E→F的反应类型是。(3)下列说法中正确的是(填字母)。a．化合物D的同分异构体共有5种b．化合物A、B、E均能使酸性褪色c．化合物E的沸点低于化合物Fd．化合物G、I中均含手性碳原子(4)F＋G→I的化学方程式是。(5)化合物J的结构简式为。(6)聚合物L的结构简式为。(7)分子梳M的抗污性能与梳齿中的基团有关，为了测定分子梳中梳齿的“密度”(分子梳主链上接入的梳齿数与主链链节数之比)，测得某M样品的核磁共振氢谱中，主链上所有a处H原子与梳齿中b处H原子的两组信号峰面积比，则梳齿2的密度为。【答案】(1)碳碳双键、醛基(2)加成反应(3)bcd(4)

(5)

(6)

(7)0.92【分析】A中不含环状结构，A分子式为C3H4O，其不饱和度为2，而生成的B为C3H4O2，说明A生成B为氧化反应，因此A物质的结构简式为CH2=CHCHO，B物质的结构简式为CH2=CHCOOH，根据E的结构可知，B与D的反应是酯化反应，因此物质D为

，F与G反应生成I，其反应为

，因此G的结构简式为BrCH(CH3)COOH，J的分子式为C7H9BrO4，不饱和度为3，与I相比没有变，但I中有11个C原子，因此J的结构简式为

，K的分子式为C10H11BrO4，不饱和度为5，与J相对多了2个不饱和度且多了3个碳原子，说明丙炔基接在了J上，结合M可得知K的结构简式为

，聚合物L的结构简式为

，据此作答。【解析】（1）根据以上可知A物质的结构简式为CH2=CHCHO，含有的官能团为碳碳双键和醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；（2）观察E→F的反应，是E加成到F即甲醛的碳氧双键上，因此反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；（3）a．化合物D为

，其同分异构体属于醇的有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、(CH3)2CHCH2OH，属于醚的有CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH3共有6种，故a错误；b．A中含有碳碳双键和醛基能使酸性褪色，B中含有碳碳双键能使酸性褪色，E中含有碳碳双键能使酸性褪色，化合物A、B、E均能使酸性褪色，故b正确；c．化合物F中含有羟基，能形成氢键，因此其的沸点高于化合物E，故c正确；d．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，可知化合物G为

、I为

中均含手性碳原子，故d正确；故答案选bcd；（4）F＋G→I的化学方程式是

；故答案为：

；（5）根据分析可知化合物J的结构简式为

；故答案为：

；（6）根据分析可知聚合物L的结构简式为

，故答案为：

；（7）分子梳中梳齿的“密度”为分子梳主链上接入的梳齿数与主链链节数之比，主链上所有a处H原子，可看单体为2个H原子，与梳齿中b处，为1个H原子，即分子梳主链上接入的梳齿数，两者H原子的两组信号峰面积比1∶0.46，根据“密度”的概念可知，则梳齿2的密度为0.92，故答案为：0.92。4．（2023·北京丰台·统考二模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体的合成路线如下：已知：ⅰ、(其中、是有机试剂缩写)ⅱ、ⅲ、＋＋(1)A中含CH3，A→B的化学方程式是。(2)D的结构简式是。(3)已知试剂的结构简式为。的反应类型为。(4)G分子中官能团名称为氟原子、醚键、、。(5)已知试剂为，H的结构简式是。(6)I中含有两个酯基，的结构简式是。(7)K的另一种制备途径如下：写出M、N、P的结构简式、、。【答案】(1)+C2H5OH+H2O(2)(3)取代反应(4)羟基氨基(5)(6)(7)【分析】A中含CH3，参照E的结构，A的结构简式为，B为，C为，D为；a为，E为；依据信息，可确定F为，G为；试剂为，则H为；H的分子式为C17H21NO6F2，I的分子式为C17H19NO5F2，则H脱掉1个H2O生成I，I为，I发生取代反应生成J和乙醇，则J为，K为。【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，B为，则A→B的化学方程式是+C2H5OH+H2O。答案为：+C2H5OH+H2O；（2）由分析可知，D的结构简式是。答案为：；（3）已知试剂a的结构简式为，则++HF，反应类型为取代反应。答案为：取代反应；（4）G为，分子中官能团名称为氟原子、醚键、羟基、氨基。答案为：羟基；氨基；（5）已知试剂为，由分析可得出，H的结构简式是。答案为：；（6）I中含有两个酯基，由分析可得出，的结构简式是。答案为：；（7）由K制备，采用逆推法，可确定P为，参照信息ⅲ，可确定M为，N为，从而得出M、N、P的结构简式分别为、、。答案为：；；。【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。5．（2023·北京朝阳·北京八十中校考二模）“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，如铜催化的Huisgen环加成反应如下所示：我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如下图所示：已知：(1)化合物A的官能团是。(2)反应①的反应类型是。(3)关于B和C，下列说法正确的是(填字母序号)。a．利用质谱法可以鉴别B和Cb．B可以发生氧化、取代、消去反应c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键(4)B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为。(5)反应②的化学方程式为。(6)E的结构简式为。(7)为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K，其合成路线如下，写出H、I、J的结构简式：H；I；J(8)聚合物F的结构简式为。【答案】(1)醛基和碳溴键(2)取代反应(3)ab(4)(5)++H2O(6)(7)(8)或或【分析】由合成路线图可知，A生成B的反应为取代反应，B生成C的反应为取代反应，根据信息提示可知C生成D的反应为取代反应，D为，D与NaN3发生取代反应生成E，结合题中E的分子式可推知E为；由E经F生成G正推，再由G经F到E逆推，可推知F为或或，E生成F的反应为取代和加聚反应，F生成G的反应为水解反应，以此解答。【解析】（1）由结构简式可知，化合物A的官能团是：醛基和碳溴键。（2）由分析可知，A和发生取代反应生成B。（3）a．B和C相对分子质量不同，则可利用质谱法鉴别B和C，故a正确；b．B中含有醛基、碳碳三键、羟基3种官能团，则B能发生加成、还原、氧化、取代、消去等反应，故b正确；c．C中含有醛基和碳碳三键，均能与酸性高锰酸钾，使之褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键，故c错误；答案选ab。（4）B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，则X只有一种有效氢，为对称结构，则X的结构简式为。（5）根据已知信息提示可知，C生成D的反应方程式为：++H2O。（6）由分析可知，E的结构简式为：。（7）根据合成路线，可采取逆推法，由K逆推J，J为；由J逆推I，I为，由I逆推H，H为。（8）由分析可知，聚合物F的结构简式为：或或。6．（2023·北京房山·统考二模）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。反应路线Ⅰ：反应路线Ⅱ：已知以下信息：①②(R、、为H或烃基)(1)A的化学名称为。(2)A→B的反应类型为。(3)基础树脂Ⅰ中官能团为。(4)D的结构简式为。(5)J→K的化学方程式为。(6)若基础树脂Ⅱ为线型高分子，其结构简式为。(7)实际生产中可控制反应条件使D的支链不完全水解，生成的产物再与少量F聚合、得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为。(8)K→F的转化过程中，会发生多个副反应。其中一个副反应产物分子式为，写出其结构简式：。【答案】(1)乙炔(2)加成反应(3)酯基(4)(5)2CH3CHO(6)(7)(8)【分析】A为HC≡CH，HC≡CH与C2H4O2发生加成反应生成B为CH3COOCH=CH2，则C2H4O2为CH3COOH；HC≡CH与氢气发生加成反应生成CH2=CH2，CH2=CH2与CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成；CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成D为，酸性条件下发生水解反应生成；HC≡CH与水发生加成反应I为CH2=CHOH，CH2=CHOH发生构型转化生成J为CH3CHO，CH3CHO碱性条件下反应生成K为，经发生消去反应、加成反应得到F为CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO与发生信息反应生成线型高分子基础树脂Ⅱ为，据此解答。【解析】（1）A的化学名称为乙炔。（2）根据以上分析可知A→B的反应类型为加成反应。（3）根据基础树脂Ⅰ的结构简式可知其中官能团为酯基。（4）根据以上分析可知D的结构简式为。（5）根据以上分析可知J→K是2分子乙醛发生加成反应，反应的化学方程式为2CH3CHO。（6）基础树脂Ⅱ为线型高分子，其结构简式为。（7）由实际生产中可控制反应条件使D的支链不完全水解，生成的产物再与少量F聚合，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，Ⅱ结构简式可表示为；（8）K→F的转化过程中，会发生多个副反应。其中一个副反应产物分子式为，这说明F分子中的醛基与氢气发生加成反应生成羟基，则其结构简式为。7．（2023·北京西城·统考二模）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。已扣：i．ii．(1)A能使的溶液褪色，A分子含有的官能团是。(2)B中含有醛基，A→B的反应类型是。(3)D→E的化学方程式是。(4)E的同分异构体中，能发生水解反应的顺式同分异构体的结构简式是。(5)F分子中苯环上有2种氢原子，生成G的化学方程式是。(6)J的结构简式是。(7)从K到M的合成路线如下。R的结构简式是。【答案】(1)碳碳双键(2)氧化反应(3)CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O(4)(5)(6)(7)【分析】E与M发生加成反应生成瑞马唑仑，结合E的分子式可知，E为，D与甲醇发生酯化反应生成E，则D为CH2=CHCOOH，B为CH2=CHC