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专题精练(15)有机化学基础1.[2023·浙江6月]某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知:请回答:(1)化合物B的含氧官能团名称是。(2)下列说法不正确的是。A.化合物A能与FeCl3发生显色反应B.A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C.在B+C→D的反应中,K2CO3作催化剂D.依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是。(4)写出E→F的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N苄基苯甲酰胺()。利用以上合成线路中的相关信息,设计该合成路线。________________________________________________________________________________________________________________________________________________(用流程图表示,无机试剂任选)(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。①分子中含有苯环②1HNMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基()。2.[2023·辽宁卷]加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。eq\o(→,\s\up7(CH3I))eq\x(\o(\s\up7(C9H10O5),\s\do5(B)))eq\o(→,\s\up7(BnCl))eq\o(→,\s\up7(还原))eq\x(\o(\s\up7(C22H22O4),\s\do5(D)))eq\o(→,\s\up7(PCC),\s\do5(氧化))eq\o(→,\s\up7(NaBH4))eq\o(→,\s\up7(HCOOCH2CH3))已知:①Bn为②+R3NH2→(R1为烃基,R2、R3为烃基或H)回答下列问题:(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和(填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有种。(5)H→I的反应类型为。(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为和。→eq\x(M)→eq\x(N)eq\o(→,\s\up7(NaBH4))3.[2023·辽宁省协作体一模]螺虫乙酯是一种新型现代杀虫剂,制备其中间体H的一种合成路线如下:已知:①②RCOOHeq\o(→,\s\up7(PCl3))RCOCleq\o(→,\s\up7(R′NH2),\s\do5(Et3N))RCONHR′回答下列问题:(1)A的系统命名法名称是;由B生成C的反应类型为。(2)E与F生成G的化学方程式为(合理即可)________________________________________________________________________。(3)[JP3]H中含氧官能团名称为、(填两种)。(4)芳香化合物X是D的同分异构体,符合下列条件的同分异构体有种。①在NaOH溶液中能水解②核磁共振氢谱中有4组峰(5)参照以上信息,设计以为起始原料制备2吲哚酮的合成路线(无机试剂任选)。4.[HT][2023·江苏省泰州市一调][HT]化合物F是一种药物中间体,其合成路线如下:(1)[JP3]E分子中sp3杂化的碳原子数目为_______。(2)E→F分两步进行,反应类型依次为加成反应、_______。(3)A→B的反应过程中会产生一种与B互为同分异构体的副产物,写出该副产物的结构简式:_________________________________________________________________。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出其结构简式:_______。①分子中含有苯环②分子中含有3种化学环境不同的氢原子[HT](5)设计以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。5.Benjamin`List和David`W.C.`MacMillan因推动了不对称有机催化领域的发展而获得2021年诺贝尔化学奖。化合物H是合成氟西汀的重要中间体,一种利用催化Ligand34+[Ru]实现不对称合成化合物H的路线如图所示。已知:有机物分子中若含有1个手性碳原子(连有4个不同原子或基团的碳原子),则存在两种立体异构。回答下列问题:(1)烃A的名称为_______,有机物F中官能团的名称为_______。(2)反应①所需要试剂为______________,有机物H的分子式为________________________________________________________________________。(3)反应⑥的反应类型为_______。(4)写出反应③的化学方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)满足下列条件的F的同分异构体有_______种(包含立体异构)。ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应;ⅱ.苯环上仅有2个取代基;ⅲ.含有—NH2。其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。专题精练(15)1.解析:由有机物的转化关系可知,发生催化氧化反应生成,碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成,则C为ClCH2CH2N(CH3)2;与NH2OH反应生成,则E为;催化剂作用下与氢气发生还原反应生成,则F为;与SOCl2发生取代反应生成;与发生取代反应生成依托比利。(1)由结构简式可知,B分子的官能团为羟基、醛基;(2)由结构简式可知,A分子中含有酚羟基,能与氯化铁溶液发生显色反应,使溶液变为紫色,故A正确;酚羟基具有强还原性,由结构简式可知,A分子中含有酚羟基,则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现,故B错误;由分析可知,B+C→D的反应为碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成,其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢,提高反应物的转化率,故C错误;由结构简式可知,依托比利分子中含有酰胺基,可在酸性或碱性条件下发生水解反应,故D正确;故选BC;(3)由分析可知,C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2;(4)由分析可知,E→F的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成,反应的化学方程式为+2H2eq\o(→,\s\up7(催化剂))+H2O;(5)由题给信息可知,用苯甲醛为原料合成药物N苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成,催化剂作用下与氢气发生还原反应生成;催化剂作用下,与氧气发生催化氧化反应生成,与SOCl2发生取代反应生成,与发生取代反应生成,合成路线为;(6)D的同分异构体分子中含有苯环,1HNMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子,有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基,结合对称性,同分异构体的结构简式为、、、。答案:(1)羟基、醛基(2)BC(3)ClCH2CH2N(CH3)2(4)+2H2eq\o(→,\s\up7(催化剂))+H2O(5)2.解析:根据有机物A的结构和有机物C的结构,有机物A与CH3I反应生成有机物B,根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构,即;有机物B与BnCl反应生成有机物C,有机物C发生还原反应生成有机物D,有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E,根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构,即;有机物E与有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G,有机物G发生还原反应生成有机物H,根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构,即,同时也可得到有机物F的结构,即;随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。(1)由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知,酚与卤代烃反应成醚时,优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应,即酯基对位的酚羟基活性最高,可以发生成醚反应,故答案为:对位。(2)有机物C在酸性条件下发生水解,其含有的酯基发生水解生成羧基,其含有的醚键发生水解生成酚羟基,故答案为羧基。(3)O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E,反应的化学方程式为2+O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2+2H2O。(4)F的同分异构体中不含有N-H键,说明结构中含有结构,又因红外光谱显示含有酚羟基,说明结构中含有苯环和羟基,固定羟基的位置,有邻、间、对三种情况,故有3种同分异构体。(5)有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I,反应时,有机物H中的N-H键发生断裂,与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合,故反应类型为取代反应。(6)根据题目中给的反应条件和已知条件,利用逆合成法分析,有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物,类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H,作用位置为有机物N的N=C上,故有机物N的结构为,有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N,说明有机物M中含有C=O,结合反应原料中含有羟基,说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化,有机物M的结构为。答案:(1)对(2)羧基(3)2+O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2+2H2O(4)3(5)取代反应(6)3.解析:根据B的结构式和A的分子式还有已知的反应式,可知A的结构简式为:;对比B、C的结构,结合反应条件可知,B中溴原子被-CN取代生成C;C中-CN水解为-COOH生成D,故C为;D发生取代生成E;E与F发生取代生成G;G再与甲醇反应生成H;结合F的分子式可知F为;或;G为:或。(4)①在NaOH溶液中能水解,说明含有酯基;②核磁共振氢谱中有4组峰,符合条件的同分异构体为:、、、、;答案:(1)1,4二甲苯取代反应(2)→或→+HCl(3)酯基、酰胺基或醚键(任选两种即可)(4)6(5)4.解析:(1)E分子中的饱和碳原子均为sp3杂化,数目为7;(2)E中醛基先被加成得到,然后羟基发生消去反应得到F;(3)对比A和B的结构简式可知,A中图示位置的碳氧键断裂(),O原子再结合一个氢原子,C原子再结合-CH2C(CH3)=CH2,从而生成B,副产物应是另一侧碳氧键断裂,如图,所以副产品为;(4)F中含有9个C原子、3个O原子,不饱和度为4,其同分异构体满足:①分子中含有苯环,则其余3个碳原子均为饱和碳原子,②分子中含有3种化学环境不同的氢原子,说明分子结构高度对称,符合题意的为;(5)目标产物可以由和通过酯化反应生成,可以由催化氧化生成,根据D生成E的过程可知,原料经类似的反应可以得到和,根据E生成F的过程可知在KOH环境中可以生成,再与氢气加成可得,合成路线见答案。答案:(1)7(2)消去反应(3)(4)(5)eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))5.解析:合成路线分析如图所
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