2024版大二轮化学（新高考）：专题八选择题专攻4多官能团有机物的结构与性质

选择题专攻4.多官能团有机物的结构与性质核心精讲01类别通式官能团主要化学性质烷烃CnH2n＋2(链状烷烃)—在光照时与卤素单质发生取代反应烯烃CnH2n(单烯烃)

碳碳双键：(1)能与卤素单质、H2和H2O等发生加成反应；(2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化炔烃CnH2n－2(单炔烃)碳碳三键：—C≡C—1.官能团与性质类别通式官能团主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X碳卤键：

(X表示卤素原子)(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇；(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应类别通式官能团主要化学性质醇一元醇：R—OH羟基：—OH(1)与活泼金属反应产生H2；(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃；(3)脱水反应：乙醇140℃分子间脱水生成乙醚，170℃分子内脱水生成乙烯；(4)催化氧化为醛或酮；(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′

醚键：性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应类别通式官能团主要化学性质酚Ar—OH(Ar表示芳香基)羟基：—OH(1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱；(2)苯酚与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚；(3)遇FeCl3溶液发生显色反应；(4)易被氧化醛

醛基：(1)与H2发生加成反应生成醇；(2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等]氧化类别通式官能团主要化学性质酮

(R、R′均不为H)

羰基与H2发生加成反应生成醇羧酸

羧基：(1)具有酸的通性；(2)与醇发生酯化反应；(3)能与含—NH2的物质反应生成酰胺类别通式官能团主要化学性质酯

酯基：(1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇；(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇油脂

酯基：(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)；(2)硬化反应胺R—NH2氨基：—NH2呈碱性类别通式官能团主要化学性质酰胺

酰胺基：发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐；碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3氨基酸RCH(NH2)COOH氨基：—NH2，羧基：—COOH(1)两性化合物；(2)能形成肽键()类别通式官能团主要化学性质蛋白质结构复杂无通式肽键：

，氨基：—NH2，羧基：—COOH(1)具有两性；(2)能发生水解反应；(3)在一定条件下变性；(4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应；(5)灼烧有特殊气味类别通式官能团主要化学性质糖Cm(H2O)n羟基：—OH，醛基：—CHO，

酮羰基：(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制的氢氧化铜反应)；(2)加氢还原；(3)酯化反应；(4)多糖水解；(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇2.1mol常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定消耗物举例说明NaOH

①1mol酚酯基消耗2molNaOH；②1mol酚羟基消耗1molNaOH；③1mol酯基消耗1molNaOH；④1mol羧基消耗1molNaOH；⑤1mol碳溴键消耗1molNaOH；⑥醇羟基不消耗NaOH消耗物举例说明Br2

①1mol碳碳三键消耗2molBr2；②1mol碳碳双键消耗1molBr2；③酚羟基的每个邻、对位各消耗1molBr2消耗物举例说明H2

①1mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2；②1mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2molH2；③1mol苯环消耗3molH2

①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应；②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应真题演练021.(2023·广东，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应√1234567该化合物含有碳碳三键，能和氢气发生加成反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正确；该物质含有羧基和酰胺基，1mol该物质最多能与2molNaOH反应，故B错误；该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。12345672.(2023·新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是A.该高分子材料可降解

B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇

D.该聚合反应为缩聚反应√1234567该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇中

四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；根据元素守恒，反应式中X为甲醇，C正确；该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成，属于缩聚反应，D正确。12345673.(2023·浙江1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH√1234567根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；分子中含有2个酚羟基、1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误。12345674.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1mol该物质最多消耗9molNaOH√1234567该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基，均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中，

标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；1234567该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1mol该物质最多消耗11molNaOH，D错误。12345675.(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是A.均有手性B.互为同分异构体C.N原子杂化方式相同D.闭环螺吡喃亲水性更好√1234567开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。12345676.(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度√1234567根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；1234567根据c的结构简式可知，c中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：

，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可识别K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。12345677.(2023·山东，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是A.存在顺反异构B.含有5种官能团C.可形成分子内氢键和分子间氢键D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应√1234567该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；该有机物中含有羧基、羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误。1234567考向预测031.(2023·广东茂名第一中学高三模拟)尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的是A.1mol酪氨酸能与含1molHCl的

盐酸反应，又能与含2molNaOH

的溶液反应B.酪氨酸能发生加成、取代、消去

和缩聚反应C.1mol对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均能形成分子内氢键D.1mol尿黑酸最多可与含2molBr2的溶液反应√1234567酪氨酸中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基，氨基可与盐酸反应，1mol酪氨酸能与含1molHCl的盐酸反应，羧基和酚羟基可与NaOH反应，故1mol酪氨酸能与含2molNaOH的溶液反应，A正确；1234567酪氨酸中含有氨基、羧基、酚羟基和苯环，苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代反应，氨基和羧基可发生缩聚反应，但酪氨酸不能发生消去反应，B错误；1234567对羟基苯丙酮酸中能形成分子间氢键，尿黑酸能形成分子内氢键，C错误；尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与溴发生取代反应，所以1mol尿黑酸最多可与3molBr2发生取代反应，D错误。12345672.(2023·广东梅州大埔县高三6月模拟)某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是A.该有机物的分子式为C15H18O3B.该物质所有的碳原子一定在同一个平面上C.1mol该化合物最多可与3molNaOH发生反应D.1mol该化合物最多可与含5molBr2的溴水发生取代反应√1234567由结构简式可知该有机物的分子式为C16H16O3，故A错误；两个苯环为平面结构，通过单键相连，单键可以旋转，因此所有碳原子不一定在一个平面上，故B错误；1mol该有机物中含3mol酚羟基，能与3molNaOH反应，故C正确；1234567该有机物中只有酚羟基邻、对位氢能与溴水发生取代反应，由结构简式可知含3个酚羟基邻、对位的氢，则1mol该化合物最多可与含3molBr2的溴水发生取代反应，故D错误。12345673.(2023·广东珠海第一中学高三5月模拟)白杨素(结构如图)是从紫葳科植物木蝴蝶中提取的一种具有广泛药理活性的物质，具有较高研究前景，下列有关说法正确的是A.白杨素的含氧官能团只有羟基和酮羰基B.1mol白杨素含有7mol碳碳双键C.白杨素可以发生加成反应、取代反应D.1mol白杨素可与足量碳酸钠反应生成1molCO2√1234567白杨素含氧官能团有(酚)羟基、醚键和酮羰基，故A错误；苯环不含有碳碳双键，1mol白杨素含有1mol碳碳双键，故B错误；白杨素含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有羟基，能发生取代反应，故C正确；白杨素与碳酸钠反应不会生成CO2，故D错误。12345674.(2023·深圳福田区高三模拟)绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其分子结构如图。下列关于绿原酸的说法不正确的是A.存在顺反异构现象B.至少有7个碳原子在同一个平面内C.能发生取代反应和消去反应D.1mol绿原酸能与7molNaOH恰好完全反应√1234567由结构简式可知，绿原酸分子中碳碳双键的2个碳原子均连有不同的原子或原子团，存在顺反异构现象，故A正确；由结构简式可知，绿原酸分子中的苯环、碳碳双键、羧基和酯基都为平面结构，由于单键可以旋转，所以分子中至少有7个碳原子在同一个平面内，故B正确；由结构简式可知，绿原酸分子含有的酯基、酚羟基和羧基能与氢氧化钠溶液反应，所以1mol绿原酸能与4mol氢氧化钠恰好完全反应，故D错误。12345675.(2023·广东茂名高三一模)N-乙基吲哚具有良好的储氢性能，其储氢析氢过程如图所示。下列有关N-乙基吲哚的说法正确的是A.分子式为C14H11NB.属于芳香烃C.存在一个手性碳原子D.1molN-乙基吲哚最多能储

6molH2√1234567分子式为C14H13N，A错误；该物质含有碳、氢、氮元素，不属于烃类，B错误；该分子中不存在手性碳原子，C错误；由题意知该物质储氢过程即和氢气加成的过程，1molN-乙基吲哚最多能与6molH2加成，D正确。12345676.(2023·河北邢台名校联盟高三模拟)地西泮是一种抑制中枢神经的药物，其结构如图所示，下列有关该药