2023-2024学年人教版新教材选择性必修三 第三章第一节 卤代烃 教案

第一节卤代烃教学目标1.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。教学过程一、卤代烃1．概念与分类2．卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如：、CH2=CH—Cl、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3．物理性质4．几种卤代烃的密度和沸点名称结构简式eq\f(液态时密度,?g·cm－3?)沸点/℃氯甲烷CH3Cl0.916－24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108二、取代反应消去反应1．取代反应(水解反应)实验装置实验现象①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失④中有淡黄色沉淀生成实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－由实验可知：(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，断下的Br与水中的H结合成HBr。(2)溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr。反应类型为取代反应。2．消去反应实验装置实验现象反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色生成的气体分子中含有碳碳不饱和键由实验可知：(1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH3CH2CH=CH2↑＋NaBr＋H2O。(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。(3)问题讨论：①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。【归纳总结】溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热键的变化C—Br键断裂形成C—O键C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验1．卤代烃的化学性质(1)取代反应(水解反应)R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))R—OH＋NaX。反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。(2)消去反应＋NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))＋NaX＋H2O。2．卤代烃中卤素原子的检验(1)实验流程(2)实验要点①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。3．制取卤代烃的方法(1)烷烃取代法：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl。(2)烯(炔)烃加成卤素：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。(3)烯(炔)烃加成卤化氢：CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CH2Cl。(4)芳香烃取代法：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr。特别提醒工业上制备氯乙烷时，常用CH2=CH2与HCl发生加成反应制取，因为乙烯与氯化氢反应产物纯净，易分离、提纯。4．卤代烃的用途与危害(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。5．卤代烯烃卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反