四川德阳市人教版高中化学选修3-第4章简答题专项测试卷(答案解析)

一、解答题

1.某课题组采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

N^OH/HiQD

一定条件0

—*O-^~NH-O-0H

F—OH

OHUh柳放给

回答下列问题:

已知:

（1）对于柳胺酚，下列说法正确的是

A有三种官能团B遇三氯化铁溶液显紫色

C分子组成为CI3H9NO3DImol柳胺酚最多与3molNaOH反应

（2）F的命名为；B中含氧官能团的名称为。

（3）写出化合物D的结构简式。

（4）写出E和F制取柳胺酚的化学反应方程式。

（5）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式

①能发生银镜反应②分子有四种不同化学环境的氢原子

（6）4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醛（制备4-

甲氧基乙酰苯胺（II,CONHCOCH,）的合成路线（注明试剂和条件）

答案：BD邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸硝基HO-<->-NO,

OH

q^COOH.1V

OH

OH

NO,NHCOCH)

【分析】

苯和氯气发生取代反应生成A,A为F中不饱和度=根据柳胺酚

结构简式知，F中含有苯环和碳氧双键，所以F为匚需与E为

HO.阿;D和铁、HC1反应生成E,结合题给信息知，D结构简式为

H。。NO；A反应生成B,B和NaOH水溶液发生水解反应生成C,根据D结

构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B,B为C为

NaO——NO?,据此解答。

解析：（1）A.柳胺酚有酰胺基、酚羟基2种官能团，A错误；

B.柳胺酚有酚羟基，遇三氯化铁溶液显紫色，B正确；

C.柳胺酚的分子式为：C13H11NO3,C错误；

D.酰胺基水解消耗ImolNaOH,酚羟基共消耗2moiNaOH,1mol柳胺酚最多与3moi

NaOH反应，D正确；

综上所述，BD正确，故答案为：BD；

（2）F的结构简式为：禧q命名为：邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸，B的结构

简式为:N6,含氯原子、硝基2种官能团，硝基为含氧官能团，故答案

为：邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸；硝基；

（3）由分析可知，D为：HO-NO,'故答案为：H0—NO,；

（4）E和F脱水缩合生成柳胺酚，化学反应方程式为：

.40^^<^广0«+山。，故答案为:

OH。

.H1MoMt工

OH。

（5）F为（工需用能发生银镜反应，则分子中含1个一CHO和2个-0H,或者含1

个HCOO-和1个-OH,含1个-CHO和2个-OH共有6种，含1个HCOO-和1个-0H共有

邻间对3种，共9种，其中分子有四种不同化学环境的氢原子的有3种，分别为:

0H0H

0H°、00cH故答案为:

OHOH

（6）逆合成分析:H,CONHCOCH,含酰胺基,可由和CHsCOOH脱水缩

OCH,OCH,OCH,

OCH,

合而来，o可由还原硝基而来，

w0gA可由6硝化而来，整个流程为:

NH.o-NOo-.NO.

CX.COOK

,故答案为:

NHCOCH)

NO.NH,OCH,

exaxM

g1

-ftM

oNHCOCH.

【点睛】OCHg,犯

常见能发生银镜反应的结构有：-CHO、HCOO-sHCONH-、HCOOH等。

2.A,B、C是与生命运动密切相关的三种化合物，它们所含的元素不超过三种，并有下

列转化关系：

其中化合物D也是日常生活中常见的化合物，在一定条件下可与单质甲进一步发生如下变

化：

:化合物U+3［他质甲］―・3|化介物A|+2化合物B)

回答下列有关问题：

(1)在A、B、C、D四种化合物中，所含元素相同的是、(填物质名称)。

(2)常温下，A和B是通过什么途径转化为C的？。

(3)目前，化合物B在自然界中的含量呈上升趋势，对环境产生了不良的影响，发生这种变

化的主要原因是。

(4)化合物D另有一种同分异构体，这种同分异构体的结构简式是。

答案：C：葡萄糖D：乙醇或酒精水和二氧化碳是通过植物进行光合作用转化为葡萄糖

的二氧化碳在空气中的含量呈上升趋势产生“温室效应”的主要原因是：大量燃烧含碳燃

料、人口膨胀、森林大面积砍伐等CH3—0—CH3

【分析】

A、B、C是与生命运动密切相关的化合物，则A、B、C可能为水，糖类，油，蛋白质

等，人呼吸时吸进氧气，呼出二氧化碳，二氧化碳也是与生命运动相关的化合物，根据“目

前，化合物B在自然界中的含量呈上升趋势，对环境产生不良影响”，可推知B为二氧化

碳，化合物A与化合物B(CCh)反应生成单质甲和化合物C,由于水和二氧化碳在植物光合

作用转化为葡萄糖和氧气，所以根据植物的光合作用，可知A为水，甲为氧气，化合物C

为葡萄糖，葡萄糖能在酒化酶作用下转化成乙醇和二氧化碳，则化合物D为乙醇，据此回

答。

解析：(1)在A、B、C、D四种化合物中，所含元素相同的是葡萄糖、乙醇；

(2)常温下，水和二氧化碳是通过植物进行光合作用转化为葡萄糖的；

(3)CCh的大量排放导致了温室效应，则发生这种变化的主要原因是大量燃烧含碳燃料，人

口膨胀、森林大面积砍伐等；

(4)化合物D是乙醇，根据同碳数的饱和一元醇和酸互为同分异构体，则化合物D另有一种

同异构体是甲醛，甲醛的结构简式为CH3-O-CH3

3.已知：⑴R-X湍>RCN禺，>RCOOH

CN

⑵yC=O-HCN>>LOH

⑶Q-CHS湍%->O-CH0

现用如下方法合成高效、低毒农药灭菊酯()

|杀灭菊瞥|

NaOHL_JOXOAC)2

—

(D原料A是苯的最简单的同系物，其名称是；合成G的反应类型是

(2)写出B的结构简式，

(3)写出反应D-E的化学方程式：o

(4)杀灭菊酯的核磁共振氢谱共有种峰。

(5)氨基酸X与I互为同分异构体，且X是蔡(0Q)的一取代物，含有碳碳叁键，X所有

可能的结构共有种。高聚物Y是由X通过肽键连接而成，Y的结构简式是

(只要求写一种)。

答案：甲苯取代反应Cl(一)H3

Cl-O-CH^-C'+CH3cHelCH3+NaOH-NaCl+H20+C1-O-(rH-CN;138

JCH:CHCH；

解析：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息(2)反应生成

I,由杀灭菊酯的结构可知，F为Cl-O-fH-B-OH、I为HO-CHTrO"、。结合反应

CH<HCHTJ

信息⑵可知H为OHC-Jh,G发生信息反应(3)生成H,则G为mg-d°b°

E发生信息(1)中第2步反应生成F,则E为C1一区N,C发生信息⑴中第1步反

应生成D,D与CH3cHeHCH3在50%氢氧化钠条件下反应生成E,根据E的结构可知，D

为Cl-Q-CH-CN-C为Cl-0-CH-CbA与氯气在Fe作催化剂条件下与氯气发生取

C1-

cl_Q_CHrc、+CH3cHelCH3+NaOHTNaCl+H2O+H—C、；(韦杀灭菊酯分

HCH：

子中有13种化学环境不同的H原子，其核磁共振氢谱共有13种峰；(5)氨基酸X与

互为同分异构体，且X是蔡(QO)的一取代物，含有碳碳叁键，侧

链为-c三CCH(NH2)COOH,或-CH(NH2)C三CCOOH，或-CH(COOH)C三CNH2，或-

C(NH2)(COOH)C=CH,蔡分子中只有2种H原子，故符合条件的同分异构体共有8种，其

(XX>H

中一种为X为,X通过肽键连接而成的高聚物Y的结构简式是

4.药物菲那西汀的一种合成路线如下:

浓硝酸△Csj—SO3HNaHSQ?.SOjNaN«OHtS«ONaC^HjBr

0①，UJ②J③©

NOiNHNHCOCHJ

0"弼b，啜等。2会。俳那西汀)

OCJHJOCzHjOCJHJ

(1)菲那西汀的分子式;

(2)反应②中生成的无机物的化学式为；

(3)写出⑤反应的化学方程式；

(4)菲那西汀水解的化学方程式是；

(5)菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件的共有种。

①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有氨基③能水解，水解产物能发生银镜反

应.

答案：

C10HI3NO2SO2、H20

NHCOCH,

0

△

OC>H,

解析：试题分析:根据题中的各物质转化关系可知，苯在加热的条件下和浓硫酸发生取代

反应生成苯磺酸,苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，苯磺酸钠在加热条件下

与氢氧化钠发生取代反应生成苯酚钠，苯酚钠与溟乙烷作用发生取代反应生成乙苯醛，乙

苯酸再经过反应⑤发生取代反应，在对位引入硝基，硝基再被还原成氨基，氨基再与乙酸

作用可以得到药物菲那西汀，

(1)由菲那西汀的结构简式可知，它的分子式为CIOHI3N02；

(2)对比反应②中反应物和生成中的有机物可知，生成的无机物的化学式为SO?、H20；

(3)⑤反应的化学方程式Q◎

(4)菲那西汀水解的化学方程式是•--IC.■--»<.

(5)菲那西汀的同分异构体中，符合下列条件①含苯环且只有对位两个取代基②苯环上含有

氨基③能水解，水解产物能发生银镜反应即水解后有醛基，原来为甲酸某酯，这样的同分

异构体有

，共5

HCOOCH：CHCH3

种。

【考点定位】

考查有机物的推断

【名师点晴】

根据题中的各物质转化关系可知，苯在加热的条件下和浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸，

苯磺酸与亚硫酸钠发生取代反应生成苯磺酸钠，苯磺酸钠在加热条件下与氢氧化钠发生取

代反应生成苯酚钠，苯酚钠与溟乙烷作用发生取代反应生成乙苯醛，乙苯酸再经过反应⑤

发生取代反应，在对位引入硝基，硝基再被还原成氨基，氨基再与乙酸作用可以得到药物

菲那西汀，结合题中有关物质的结构简式答题。

OOH

5.屈昔多巴(HONH])可治疗直立性低血压所致头昏、头晕和乏力，帕金森

OH

病患者的步态僵直等。以下是屈昔多巴的一种合成路线（通常©"CHiCl简写为BnCl,

简写为CbzCl）：

HO©-CHiCMBnC,BnO-z^有机物X

HO^XX*XCHOIGCOI/CHOHBnO^^CHO②

①

系列反"BnO^fo11°°HH,・Pd/C.HOCOOH

fNHCbz5moi/LHCJHO^2ZS^NH,

OH⑤OH

（屈普多巴）

回答下列问题:

（1）反应①的反应类型为，其作用为o

（2）屈昔多巴中所含的非含氧官能团名称为,屈昔多巴分子中有

个手性碳原子。

（3）反应②为加成反应，有机物X的名称为o

（4）。-NH-。显性（填“酸”、"中”或“碱”），写出其与盐酸

反应的化学方程式：。

的同分异构体中，能与NaHCOs溶液反应生成CO2的二取代芳香化合物有

种，其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为（任写一种）。

（6）参照上述合成路线，以对羟基苯甲醛为原料（无机试剂任选），设计制备对羟基苯甲酸的

合成路线：_______________________

答案：取代反应保护羟基氨基2氨基乙酸（或“甘氨酸”）碱

LX-C-NH2cl

ONH-Q+HCI—>g6

HOOC-^-CH:CI或HOOCCH:令口

OHOBnOBnOH

仓—酗_―”一仓甘迪一仓

YKiCOj/CHsOHY催化剂△V5moVLHC1

CHOCHOCOOHCOOH

解析：（1）反应①为酚羟基上的氢原子被Bn取代。由于酚羟基易被氧化，所以其作用为保

护酚羟基。（2）根据屈昔多巴的结构简式可判断其中所含的非含氧官能团名称为氨基，屈昔

多巴分子中有2个手性碳原子，即与醇羟基和氨基相连的碳原子。（3）反应②为加成反应,

根据原子守恒和生成物结构简式可判断有机物X的名称为氨基乙酸；（4）Q-NH<）中

含有氨基，显碱性，与盐酸反应的化学方程式为

__O-NH2C1Li的同分异构体中，能与

。⑸/

ONHO+HCI—>6

NaHC。；溶液反应生成C02,说明含有竣基，其苯环上的两个取代基可以是一COOH和CH2cl

或一CHEOOH和一Cl,均有邻间对三种，即二取代芳香化合物有6种，其中核磁共振氢谱为

四组峰的结构简式为HOOC-@-CH:CI或HOOCCH:令CL（6）参照上述合

成路线可知以对羟基苯甲醛为原料制备对羟基苯甲酸时首先要保护酚羟基，则其合成路线

OHOBnOBnOH

为◎衣招的0福缸◎霜器0

CHOCHOCOOHCOOH

点睛：有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛

基、竣基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解

决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官

能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构

体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用

题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写

出关键的物质及反应条件、使用的物质原料•，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产

物。

（1）写出C物质的结构简式：；

（2）上述②〜⑧转化反应中，属于取代反应的有；属于加成反应的有

________________________（用反应序号填写）；

（3）向A的水溶液中加入新制的Cu（0II）z并加热时产生的实验现象是

请写出下列转化的化学反应方程式:

（4）B+D-E：

(5)乙烯生成聚乙烯：；

(II)已知葡萄糖在乳酸菌的作用下转化为乳酸，乳酸的结构简式为

CH—CH—COOH

3I。

0H

试回答：

(6)乳酸分子中含有和两种官能团(写名称)；

(7)乳酸与金属钠反应的化学方程式为：

(8)足量乳酸与Na£03溶液反应的化学方程式为:

(9)乳酸在浓硫酸作用下，两分子相互发生酯化反应生成环状酯，此环状酯的结构简式为

答案：CH：,CI10⑤⑧有(砖)红色沉淀产生CH;(C00H+CH3CH20HH3COOGH5+H2O

催化制ICH—CH；J,竣基羟基

nCH=CH22

2△

CHj-CH-COOHCH,-CH-COONa

I

0Na

OH+2Na-+H2f

CH3—CH—COOHCH,-CH-COONa

,OH+Na2cCh-2°H+H2O+CO2T

CH3—CH-COO

00C—CH—CH3

解析：(1)根据题中各物质转化关系，反应⑥是光合作用产生A和氧气，则A为葡萄糖

(C6H06),(C6Hl.Os)”水解能产生葡萄糖，所以化合物乙为水，反应为①糖类的水解，反应

②葡萄糖在酒化酶的作用下生成化合物甲为二氧化碳，B为CH-CHQH,反应③为B发生氧化

反应生成C为C&CHO,反应④为C发生氧化反应生成D为CH3COOH,反应⑤为B和D发生酯

化反应生成E为CH3COOC2H5,反应⑦为乙烯的燃烧反应生成二氧化碳和水，反应⑧为乙烯与

水加成反应生成乙醇。(1)根据上面的分析可知C为C&CHO；(2)根据上面的分析可知，

上述②〜⑧转化反应中，属于取代反应的有⑤；属于加成反应的有⑧；(3)A为葡萄糖，

向A的水溶液中加入新制的Cu(OH)2并加热时产生的实验现象是有(砖)红色沉淀产生；

(4)B+D-E转化的化学反应方程式为：CH3C00H+CH3CH20HJ^^CH3C00C2H5+H20；(5)

乙烯生成聚乙烯转化的化学反应方程式为：

催化剂,

nCH=CH24CH2—CH2J,.

2△

(II)(6)乳酸分子(CH，|H-X：00H)中含有两种官能团竣基和羟基；(7)乳酸含有一

OH

OH、-COOH,均与钠反应，则与金属钠反应的化学方程式为：

CHj—CH—COOHCH.CH-COONa

；(8)只有一

OH+2Na-0Na+H2f

COOH与碳酸钠反应，则反应为：

CH,—€H—COOHCH,-CH-€OONa

；

2OH+Na2co3T2°H+H2O+CO2f

(9)含一OH、一COOH可发生酯化反应，则两分子相互发生酯化反应生成环状酯，此环状

CH3—CH-COO

酯的结构简式为II«

OOC-CH—CH3

点睛：本题考查有机化合物的推断，根据题中各物质的转化关系，结合物质结构推断从而

得解，另一小题考查物质官能团的性质，明确羟基和竣基的性质是解题的关键。

7.已知a—氨基酸在一定条件下能与亚硝酸HNOz反应得到a—羟基酸。

R—CH—COOH+HNO2—►R—CH—COOH+N2f+H20

II

NH,OH

根据如下转化关系回答下列问题：

A溶液.CH3fHeOOH--B(C6H10O2N2)

NH2

IUNO：

Dv-「脱也

其中D、E的摩尔质量分别为162g・111。广、144g«mor'o

(1)写出A、B的结构简式A、Bo

(2)写出C—E的化学方程式«

⑶写出C~D的化学方程式»

CH3—CHCOONaCH3—CHCOOH

答案：I2If+2HS

NH2OH

CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2|-II+2H20

OHOHCH?

【分析】

氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个H2o分子，即-COOH脱去-OH,-NH2脱去-H,发生缩聚反应

生成蛋白质，由此结合B的分子式可推知，2个丙氨酸分子间脱去2个H2O分子生成环状B

0俨3

、CH3—CHCOONa

为HN加.丙氨酸与氢氧化钠发生中和反应生成A为I.由题目

NH2

CH一

CH3

中所给信息可总结出:在HNO2作用下，氨基酸中的-NH2可转变成-OH,可得C为

CH3—CHCOOH

I，其摩尔质量为90g/mol.因为C中含有-COOH和-OH,发生脱水反应生成D

0H

与E,由D的摩尔质量为162g-mor',即由2分子C脱去1分子水生成，则D的结构简式为

CH3—CHCOOCHCOOH

II；E的摩尔质量为144g・molT,即2分子C脱去2分子水生成环状产物

OHCH

3产

E,故E的结构简式为0。

CH——

CH3

CH3—CHCOONa

解析：(1)根据以上分析,A、B结构简式分别为：I、

NH2

CH—

CH3

(2)根据以上分析，2分子C脱去2分子水生成环状产物E,则C-E的化学方程式:

2cH3一严OOH

OH

(3)根据以上分析,2分子C脱去1分子水生成D,则C-D的化学方程式为

CH3—CHCOOHCH3—CHCOOCHCOOH

2|-II+2HQ。

OHOHCH3

8.某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用，可以提高

经济效益，减少对环境的污染。如图所示为用甘蔗渣为原料制取各物质的转化过程图。

回一光合作用

-0

［光合作用［体内氧化回

1-------催化剂，△D浓硫酸

A：（C6HHp5）/］

凹■1B酒--化---酶-*「回一

处理银氨溶液.△I催化氧化

甘蔗渣回

已知:①G是具有果香气味的液体，D是重要的化工原料，并且可以代替汽油作汽车燃料。

②R一CHC银城溶液，H’R—COOHo

(1)A的名称为,B的分子式为,F的结构简式为—。

(2)由C-B的转化过程中，能量的转化形式为—能转化为—能。

(3)D+F-G的化学方程式为,反应类型为

(4)D―E的化学方程式为o

答案：纤维素C6Hl2。6CH3COOH光化学

CH3coOH+CH3cH20H二磐CH3coOC2H5+H2O酯化反应(或取代反应)

2cH3cH2OH+O2『2CH3CHO+2H9

【分析】

甘蔗渣处理之后得到的A是纤维素，纤维素水解的最终产物为葡萄糖，所以B为葡萄糖，

葡萄糖在酒化酶的作用下发生反应生成乙醇(D),乙醇发生催化氧化反应生成乙醛(E),根

据已知条件R—CHO银氨溶液，H，R—COOH可知,乙醛被银氨溶液氧化为乙酸(F),乙醇和

乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯(G)。葡萄糖发生银镜反应生成H是葡萄

糖酸铉，葡萄糖在体内氧化生成C为C02,据此答题。

解析：(1)根据以上分析可知A的名称为纤维素，B是葡萄糖，分子式为C6Hl2。6,F是

乙酸,结构简式为CH3co0H。

(2)由CO2在光的作用之下合成葡萄糖，是光能转化为化学能。

(3)D+F-G是酯化反应，反应的化学方程式为

CH3coOH+CH3cH20HA署CH3coOC2H5+H2O,反应类型为取代反应。

(4)D-E是乙醇的催化氧化，反应的化学方程式为

2cH3cH2OH+O2-^^2CH3cHeH2H2O。

9.氯毗格雷(clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A(C7H5OCI)为原料

合成氯毗格雷的路线如下：

NHCl

4R-CH-CN

已知：R-CHO->

NaCN加

R-CNH>RCCCHO

完成下列填空：

（I）c中含氧官能团的名称为,C-D的反应类型是。

（2）Y的结构简式为,在一定条件下Y与BrCl（一氯化溪，与卤

素单质性质相似）按物质的量1:1发生加成反应，生成的产物可能有种。

（3）C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环。该反应的化学

方程式为。

（4）由E转化为氯此格雷时，生成的另一种产物的结构简式为。

（5）写出A（芳香族化合物）的所有同分异构体的结构简式

ROH\ORROH\OR

（6）已知:>xcz>cz

/'OHIT/'OR

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物中的合成路线流程图（无机试剂任选）。

Br?

H

合成路线流程图示例如下：CH3cH20H曹”>CH2=CH2----_9

BrBr

Cl

BnNaOHH：O

CH尸CH?♦BrCHiCHiBr>HOCH2cH20H-i

A

Cu/Oi

CHjOH不-^->HCHO-

解析：根据题给已知，结合B和C的分子式、D的结构简式可推出：A—C的转化为

NaCM

--则A、B,C的结构简式依

NH4Cl

CHO

次为X的结构简式为CH3OH；

NH,

(1)C的结构筒式为COOL,C中含氧官能团的名称为叛基；C-D是C与

CH3OH发生酯化反应生成D,即反应类型是酯化反应。

(2)D和Y反应生成E,Y的分子式为C6H7BrS,根据E的结构简式可知，Y的结构简式

为丫与BrCl的加成类似于1,3—丁二烯与澳的加成，存在1,2—加成和1,

4—加成，该物质不对称，其中1,2—加成产物有4种，1,4—加成产物有2种，共有6

种。

NH,

(3)C的结构简式为C中含1个苯环，C中含有氨基、竣基和氯原

子，C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则2分子C中

氨基和粉基通过肽键形成1个六元环，反应的化学方程式为：

定条件

(4)对比E和氯毗格雷的的结构简式，结合E一氯此格雷的反应物和反应条件，根据原子

守恒，E一氯毗格雷的另一生成物是HOCH2cH20H,化学方程式为

(4)A的结构简式为,A的属于芳香族化合物的同分异构体，苯环上的取代

基可以是氯原子和醛基、一COC1,符合条件的同分异构体的结构简式为

C1

(6)对比和乙烯、甲醇中碳干，结合题给已知，则需要合成甲醛和乙二醇；甲醇

氧化即得到甲醛；乙二醇可由乙烯先与发生加成反应生成BrCH2cH2Br、后BrCH2cH?Br

水解得到；所以流程图为：

CH产CH?__>BrCH2CH2Br二/4°-HOCHJCEOH一

CH30H五一jHCHO」

10.A(淀粉),小七主>B(C6Hl2。6),(C3H6。3)>D(C3H4。2)。

D既能使滨水褪色，又能与NaHCCh反应，

回答下列问题：

(1)D的结构简式：。

(2)由A得到B的化学方程式：。

(3)若将酸性高镒酸钾溶液滴入C中，紫色褪去，其反应类型为：。

(4)为检验上述过程中淀粉水解的情况，取少量冷却后的水解液于试管中，,证明

生成了Bo

(5)相对分子质量比D大14,且与D具有相同官能团的有机物的同分异构体有种。

答案：CH2-CHCOOH(CeHiQOn(淀粉)+nH20」^_>nC6Hl2。6(葡萄糖)氧化反应

先滴加氢氧化钠溶液至溶液呈碱性，再加入新制氧化铜悬独液，加热煮沸，有砖红色沉淀

生成3

【分析】

淀粉水解产生B是葡萄糖，分子式是C6Hl2。6,该物质在催化剂作用下反应产生C是乳

OH

酸，结构简式是I，D分子式是C3H4。2,D既能使溪水褪色，又能与

CH3-CH-COOH

NaHCCh反应，说明分子中含有碳碳双键和竣基，所以D是CH2=CH-C00H,乳酸在催化

剂作用下产生的D,发生消去反应，然后分析解答。

OH

解析：根据上述分析可知B是葡萄糖，C是乳酸，结构简式是I,D是丙烯

CHj-CH-COOH

酸，结构简式是CH2=CH-C00H。

(1)D是丙烯酸，结构简式为：CH2=CH-COOH；

(2)由A得到B是淀粉在催化剂作用下发生水解反应产生葡萄糖，反应的化学方程式为：

(C6Hio05)n(淀粉)+nH20」^_>nC6Hl2。6(葡萄糖)；

(3)物质C是乳酸，分子中含有醇羟基，可以被酸性高镒酸钾溶液氧化而使溶液褪色，因此

反应类型为氧化反应；

(4)为检验上述过程中淀粉水解的情况，取少量冷却后的水解液于试管中，先向该水解后的

溶液中滴加氢氧化钠溶液至溶液呈碱性，然后再加入新制氧化铜悬独液，加热煮沸，若有

砖红色沉淀生成，证明生成了葡萄糖；

(5)相对分子质量比D大14,说明物质分子式是C4H6。2,且与D具有相同官能团的有机物

CH3

可能是CH3cH=CH-COOH、CH2-CH-CH2-COOH,|,因此其同分异构体有

CH-C-COOH

3种。

【点睛】

本题考查了有机物的推断、物质结构简式和同分异构体的判断与书写、反应类型的判断及

物质检验的知识。掌握淀粉的水解反应及水解条件恒容醛基的检验方法是本题解答的关

键。掌握各种官能团对物质性质的决定作用是进行物质分析的基础。

11.某化学小组用淀粉制取食品包装高分子材料B和具有果香味的物质D。其转化关系如

下：

(1)C6Hl2。6名称是：A的电子式是。

(2)写出下列反应方程式：

①淀粉一一C6Hl2。6：_____________________

②JD:_________________

(3)写出常温下能与NaHCCh溶液反应的D的所有同分异构体的结构简式:

答案：葡萄糖HH(C6HIOOS),,+nH2OH\nC6H|2O6CH3COOH+

CH2cH20H4产^CH3co0C2H5+H2OCH,—CH,—CHj—COOH，

CH3—COOH

CH3

解析：(1)淀粉在稀硫酸的作用下水解最终产物是葡萄糖，因此C6Hl2。6的名称为葡萄

糖，B为食品包装高分子材料，B为聚乙烯，则A为乙烯，其电子式为HH.

H：C：：C：H

(2)①淀粉在稀硫酸作用下，水解成葡萄糖，其反应方程式为：(C6H|0O5)n+

汹0H]nC6Hl2O6；②D具有果香味的物质，是酯，因此C为乙酸，发生酯化反应，其

反应方程式为：CH3coOH+CH2cH20Hv***"CH3COOC2H5+H2O；

t,

（3）能和碳酸氢钠反应，说明D中含有较基，因此同分异构体为:

CH,-COOH

CH5—CH2—CH2-COOH,

12.常用药-羟苯水杨胺，其合成路线如图。回答下列问题:

羟茶水杨枝

已知：。一NSFe/HCI玲）一怛

（1）羟苯水杨胺的化学式为—..Imol羟苯水杨胺最多可以和—molNaOH反应。

（2）D中官能团的名称―。

（3）A—B反应所加的试剂是—o

（4）F存在多种同分异构体。

F的同分异构体中既能与FeCb发生显色反应，又能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示4

组峰，峰面积之比为1：2：2：1的同分异构体的结构简式—。

答案：CI3HIINO33羟基、硝基浓硝酸和浓硫酸

OOCH

6।

OH

【分析】

苯与氯发生取代反应得到氯苯A,根据题目给出的信息可知D中含有硝基，这个硝基只能

是A到B的过程中引入的，而产物中左边的苯环上的取代基是对位的，因此B为对硝基氯

苯，碱性条件下水解得到对硝基苯酚钠C,加酸中和后得到对硝基苯酚D,还原后得到对

氨基苯酚E,根据F的分子式和最终产物的结构不难推出F是邻羟基苯甲酸（水杨酸），E

和F脱水形成肽键，得到最终产物，据此来分析题目即可。

解析：（1）根据结构得出其化学式为C”HuNCh，首先2个酚羟基能消耗2个氢氧化钠，

水解后形成的竣酸又能消耗1个氢氧化钠形成竣酸盐，因此Imol产物一共可以消耗3mol

氢氧化钠；

（2）D为对硝基苯酚，其中含有的官能团为硝基和羟基；

（3）根据分析，A-B是硝化反应，需要的试剂为浓硝酸和浓硫酸；

（4）能和氯化铁发生显色反应证明有酚羟基，能发生银镜反应证明有醛基，然后还有4种

等效氢，一共有3种符合条件的同分异构体，分别为

OOCH

6。

।

OH

13.阿斯巴甜作为一种重要的甜味剂，被广泛应用于药剂加工和食品加工中，其安全性非

常重要。其工业合成路线如图：

0H

CH2CH（）

H（；\fH£HCNHQ/HQLNH.「CH.OH

6①5回浓硫酸

③©

COOH0吧yCONHCHCOOCH

-

O-CHOCOCIM^-CHOCONHIHCHGOOH^^^^OCHOACILCOOH

@⑥COOHCH,—

（阿斯巴甜）

已知：RCN!「啊jRCOOH；j-----——>*

R-CHCOOHR-CHCOOH

回答下列问题：

(1)下列说法正确的是—。

A.阿斯巴甜的分子式为Ci4H18N2O5

B.化合物B与C互为同系物

C.化合物B与D均为氨基酸，能形成内盐，也能发生缩聚反应形成多肽

D.反应③④⑤⑥均为取代反应

(2)化合物A的结构简式：―；化合物D的结构简式：―。

(3)写出阿斯巴甜与足量NaOH水溶液充分反应的化学方程式：—。

(4)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式：_(不考虑立体异构)。

①iH-NMR谱表明分子中有3种氢原子；②含苯环的中性物质。

0

(

(5)写出以1,3一丙二醇