烯烃的结构、异构和命名

第二节烯烃§2.1烯烃的结构、异构和命名一.烯烃的结构:1.双键碳原子及其上的所有原子在同一平面上.烯烃：分子中含碳碳双键（C=C)的烃,为不饱和烃。通式:CnH2n官能团:-C=C-碳原子杂化示意图乙烯分之中的C－C

键2.sp2杂化:如:2HC=CH2，其中C原子为sp2杂化:价键法:形成了5个键.C-C单键的键长：0.154nm,键能：345.6kJ·mol-1

C=C双键的键长：0.134nm，键能：610.9kJ·mol-1

（小于单键的两倍）从键能来看，双键更易断裂，即：反应性质活泼键角1200乙烯分之

键示意图π键具有自己的特点，由此决定了烯烃的化学性质:

π键的特征：1.π‒键由P轨道侧面重迭形成,重迭程度小,没σ‒键牢固。2.π键无对称轴,成键两原子间不能旋转,否则π键将破裂。3.π电子云分布在σ‒键平面的上下，离核远，受核的控制较弱，流动性大，易被极化，化学反应活性大。σ–键与π–键的比较σ–键稳定性大于π–键π–键活性大于σ–键烯烃的同分异构和命名2.1同分异构现象烯烃的异构：碳架异构官能团位置异构几何异构（顺反异构）

官能团位置异构：由于官能团在碳链中的位置不同而产生的异构。例如：

1-丁烯2-丁烯立体异构：结构相同（碳架），分子中原子或基团在空间的相对位置不同。顺反异构：立体异构的一种，由于双键不能自由旋转引起的，也称为几何异构。例如：反-2-氯-2-丁烯顺-2-氯-2-丁烯西门子DCS子系统计划汇报新年计划述职报告工作汇报通用PPT2021DCS子系统组成及原理一DCS子系统检修二目录一DCS子系统组成及原理数据通信系统Airlinkpulz8在TGMT的轨旁和车载子系统之间提供连续、双向、基于无线电的数据传输，如图51所示。Airlinkpulz8适合隧道环境和开放空间内以常见速度运行的城市轨道交通列车。Airlinkpulz8是一套可用性极高的模块化和可扩展系统，为以后延长或增加新线路轨段，以及升级到新传输技术或标准提供了可能。模块化设计也反映出面向高等级的可维护性和可升级性的需求。Airlinkpulz8无线电系统提供一个透明数据通道来发送基于IP的连续通信，以保证TGMT列车控制应用系统在轨道交通系统中的通畅运行。为了保护列车控制数据传输不被操纵，Airlinkpulz8无线电系统提供了加密和防火墙。按照EN50159-2绘制的Airlinkpulz8无线电系统安全视图如图52所示。1.中央设备Airlinkpulz8中央设备包含下列部件：中央系统路由器（CSR），如图53所示；网络管理系统（NMS）,采用了和CSR相同的硬件。2.车载设备TGMT子系统采用的首—尾编组，Airlink列车单元安装在接近头车厢和尾车厢的位置，与TGMT子系统相应的车载控制单元和无线天线相邻，如图54所示。在TGMT子系统的中间编组如图55所示，列车单元被安装在接近头车厢和尾车厢的地方，通过交换机连接TGMT系统的列车控制单元。车载天线直接连接每个列车单元。（1）列车单元（TU），如图56所示。（2）包含无线交换机的OBCU，如图57所示。（3）车载天线，如图58所示。3.轨旁设备

Airlinkpulz8轨旁设备包含下列部件：（1）接入点，如图59所示。（2）轨旁天线，如图510所示。（3）网络交换机，如图511所示。4.无线骨干网无线骨干网（RB）一般采用环状拓扑结构，如图512所示。冗余无线骨干网基于光纤环网结构，每个光纤环网在无线电主站与两个独立的环接入交换机连接在一起，通过环接入交换机与核心交换机连接。二、系统原理Airlinkpulz8用于在轨旁和车载TGMT子系统之间为TGMT列车控制数据提供连续、双向的数据交换，如图513所示。Airlinkpulz8系统设备分别安装在轨道沿线，站点设备房及列车电子架。一般情况下，其中一个车站选为无线电系统主站，安装中央系统路由器（CSR）等中央设备。无线电系统通过轨旁通信网络（WCN）与TGMT轨旁控制单元冗余连接。CSR连接到由交换机和光纤组成的无线骨干网。为了TGMT，网络进行了冗余设置，以满足ATC系统严格的可用性要求。无线骨干网与沿线路轨道分布的众多接入点（AP）相连接，以提供列车的无线电接入。AP利用高增益天线同时覆盖隧道的两个方向。从带宽和传输可用性方面考虑，每个AP包含多个无线电，无线电的实际数量取决于系统配置。针对TGMT应用，AP的布置要使无线电信号（RF）冗余覆盖。为了实现高可靠性、高可用性要求，Airlinkpulz8系统一般采用ISM2.4GHz频段中3个不重叠信道中的两个信道。在列车上，两个列车单元分别安装在头车和尾车，通过宽带网络互相连接，以实现相互冗余。每个列车单元安装两个无线电模块，通过以太网和互联网协议（IP）连接到各自的应用系统，通过射频电缆连接两根车载天线。1.中央设备1）中央系统路由器中央系统路由器是Airlinkpulz8无线电系统的中央接口。TGMT列车控制系统或公共数据应用系统与CSR连接。系统中的数据流均通过CSR传输，其功能包括：（1）处理所有轨旁到列车的通信链接，把信息从轨旁“传递”到列车；反之亦然，包括所有必要的路由。（2）维护系统的安全性和完整性。（3）处理软件更新，分配系统中各单元的配置文件。（4）提供网络管理系统（NMS）接收系统状况信息的接口。（5）CSR是其他Airlinkpulz8部件管理数据流的网关。2）网络管理系统网络管理系统服务器包含Airlinkpulz8无线电系统部件所用的网络配置数据和系统软件。它有一个用于系统管理的网络接口。Airlinkpulz8所有部件的软件更新和配置变更都通过这台服务器完成。同步后，中央系统路由器将为Airlinkpulz8的其他部件提供在NMS上进行的软件更新和配置变更。2.轨旁设备1）无线骨干网无线骨干网RB将CSR与接入点连接起来，如图514所示。冗余无线骨干网基于光纤环结构。每个接入点包含一个网络交换机，向接入点提供相关数据包，并在环内传输数据包。2）接入点接入点负责处理与车载列车单元（TU）的无线通信，在车载设备和中央设备之间提供无线双向通信。接入点包含与轨旁天线相连的无线电收发单元，用于轨道和列车之间的双向无线数据传输。接入点沿轨道分布，每个接入点根据轨道的具体情况通常相距250m-350m。通过使用定向高增益天线，实际沿轨道的覆盖面可以达到至少两个接入点的距离。这就实现了无线信号冗余的“双重覆盖”。因此，只要不是轨旁相邻的两个接入点同时失效，就不会对列车控制产生直接影响。3）轨旁天线根据轨道具体情况，每个接入点使用二根或四根定向天线，朝向相反方向，在一个特定距离内提供无线服务，这个特定距离称为覆盖区域。轨旁天线采用的安装方案如图515所示。3.车载设备车载列车单元（TU）和车载天线组成Airlinkpulz8的车载子系统。头/尾配置的TU通过车载网络系统连接，实现头/尾TU的冗余。1）车载列车单元车载列车单元是Airlinkpulz8无线系统的车载端装置，包含了一套连接车载天线的车载无线收发器，以处理和轨旁接入点间的双向无线通信，将车载设备同轨旁设备连接起来。一个列车单元包含两个车载收发器（无线电模块），它们增强了信号传输的稳定性。2）车载天线为了实现天线分集和冗余，每个TU连接两根天线，提高了通信的可靠性与可用性。每个车载单元上的无线电收发器连接一根车载天线。3）车载网络车载网络连接这两个列车单元和车载控制单元（OBCU）。标准的无线车载网络是为车长90m以内的单辆列车设计的。如果单辆列车的车长超过90m，则需增加一个网络中继器。二DCS子系统检修顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体。反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两

侧的为反式异构体。顺反异构体产生的条件：⑴

分子不能自由旋转（否则将变成另外一种分子）；⑵

双键上同一碳上不连有相同的原子或基团；烯烃的命名1.普通命名法：基本原则同烷烃一样。只要把名称中的“烷”改为“烯”即可。2.系统命名法：同烷烃类似。⑴选主链：选含有双键的碳链作为主链；⑵编号：从距离双键最近的一端开始编号；⑶书写：把双键中碳原子位号较小的编号写在名称“烯”的前面。⑷“顺/反”词头加于异构体全名的最前面顺-2，3-二甲基-1，4-二氯-2-戊烯反-1-氯-1-溴-2-丁烯但是，如果双键上四个取代基均不相同时，处理起来就比较麻烦，例如：对复杂烯烃的几何异构，应用Z、E命名法：按照次序规则，两个双键碳上次序较大的原子或基团在同一侧的称为Z型；按照次序规则，两个双键碳上次序较大的原子或基团在两侧（相反方向）的称为E型。Z：德文，Zusammen，在一起之意；E：德文，Entgegen，相反之意Z-2，3-二甲基-1，4-二氯-2-戊烯E-1-氯-1-溴-2-丁烯

E-2-氯-2-丁烯Z

-2-氯-2-丁烯

例如烯烃的物理性质同烷烃相似：C2-C4为气体，高级烯烃为固体；熔点、沸点和比重随分子量的增大而上升，比重<1不易溶于水。易溶于非极性或弱极性有机溶剂中。烯烃的化学性质C＝C的π－电子裸露于外，可提供e，具碱性容易受到缺电子试剂：酸E＋（亲电试剂）的进攻；容易发生加成反应，生成两个新的σ键，得到饱和烃——烷烃。一、

烯烃的加成反应催化加氢：

在催化剂Ni、Pt、Pd等催化剂作用下，烯烃可以与氢进行加成反应。反应在催化剂表面进行，为顺式加成，得顺式加成产物，发热（新键生成）；无催化剂不进行，表明活化能高。例如：2-丁烯的催化氢化反应：2加卤素特点：反应分步进行

第一步：亲电试剂加成第二步：负离子试剂反式加成；最终得到邻二卤代烷烃体系中的其它负离子也可得到相应的产物（副产物）。主要是与氯和溴的反应。氟反应太剧烈，容易发生分解反应，碘与烯烃不进行离子型加成反应。得到邻二卤代烷烃Br2的加成反应一般用CCl4作为溶剂，出现的现象为溴的颜色褪去。此反应反应速度快，现象非常明显，因此常用于：双键的鉴别。1）X2的活性:Cl2>Br2>I2(F2过于猛烈)Br2/CCl4溶液常用于烯烃的检验.溴的颜色褪去（红棕色消失）：阳性反应用途：

1：制备邻二卤代烷2：与Br2/CCl4加成常用于鉴别双键，与Br2反应历程通过为下：

试验：

根据以上的事实给出如下的解释：反应分两步进行：①

亲电试剂Br＋形成环正离子过度态：（慢）②亲核试剂

Br-

反式加成(快)得到产物(反式）：

在溴翁离子中，原子都达到了八偶体的稳定结构是此碳正离子稳定的结构体系.2、与HX加成：①HX的活泼次序：HI>HBr>HCl②直接通入HX气体进行反应。或加浓的HI>HBr，若使用浓盐酸时，需在AlCl3的催化下进行反应。

当不对称烯烃与无机酸加成是，氢总是优先加到含氢较多的双键碳原子上。马氏规则：(1869年)

马氏规则仅仅是个经验规律是在电子理论为产生前提出的，用近代电子理论对马氏规则进行解释是：

1：动态下的解释-------C正离子的稳定性烯烃与无机酸加成的反应历程：

碳正离子的稳定性：

其电负性较小，成键电子向电负性较大的原子一端偏移，故把烷基称为给电子基或推电子基．

σ+σ-CH3CH=CH2+H-XCH3-CH-CH2HXF3CCH=CH2+H-CIF3C-CH-CH2

XCIσ-σ+

据此，马氏规则又可表述为：当不对称烯烃与不对称试剂加成时,氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。3.与浓硫酸的加成该反应称为烯烃的间接水合用途:1.可用该反应将烯烃转化成醇.2.可用于除去烷烃中含有的烯烃杂质.取向遵循马氏规则:CH2=CH2+H2SO4(98%)CH3CH2OSO3H

CH3CH2OHH2OCH2