2.2.1醇课件高二化学选择性必修3

第2节醇和酚课时11.了解醇的分类、物理性质、用途和一些常见的醇,能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名；2.知道饱和一元醇的结构特征和化学性质,能举例说明醇的反应机理(断键和成键规律)。掌握醇的转化在有机合成中的应用,会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。联想·质疑联想·质疑含乙二醇的防冻液醇和酚都是重要的有机化合物。如常用作燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇含有醇羟基，茶叶中的茶多酚、用于制药皂的苯酚、漆器上涂的漆酚含有酚羟基。一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛上独自工作，他的选择里一定会有醇。有了醇，他就能合成出各种各样的有机化合物。那么，在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？一、醇概述1.定义脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。酚：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。乙醇苯酚苯甲醇CH3CH2OH邻甲基苯酚CH2OHOHOHCH3官能团醇的命名1.选择分子中连有羟基的碳原子在内的最长碳链做主链，按主链所含碳原子数称为某醇。2.对主链碳原子的编号由接近羟基的一端开始。3.命名时，羟基的位次号写在“某醇”的前面，其他取代基的名称和位次号写在母体名称的前面。例如：饱和一元醇的通式为：CnH2n＋1OH醇根据醇分子中所含羟基的数目一元醇二元醇多元醇按羟基所连烃基种类分类脂肪醇脂环醇饱和醇不饱和醇芳香醇(可简写为R—OH)2.分类3.常见的醇醇根据醇分子中所含羟基的数目一元醇二元醇多元醇CH3OH甲醇(一元醇)俗名：木醇无色、具有挥发性的液体有毒用作燃料、化工原料沸点：65℃与水互溶CH2—OHCH2—OH乙二醇CH2—OHCH—OH丙三醇CH2—OH俗名：甘醇无色、无臭、具有甜味的黏稠液体无毒作防冻液、合成涤纶俗名：甘油无色、无臭、具有甜味的黏稠液体无毒制造日用化妆品、硝化甘油沸点：197℃沸点：290℃与水互溶与水互溶4.物理性质饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。氢键氢键是一种特殊的分子间作用力。氢键的键能比化学键弱很多，但比普通的分子间作用力（范德华力）强。醇分子之间可以形成氢键，醇的水溶液中水分子和醇分子之间也可以形成氢键。沸点溶解度(1)沸点①饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。(2)溶解度：含羟基较多的醇极易溶于水。常温常压，饱和一元醇在水中的溶解性醇分子中碳原子数1～34～11>

11溶解性能与水以任意比例互溶油状液体，仅可部分溶于水固体，难溶于水

随着分子中烷基所含碳原子数的增多，醇的物理性质逐渐接近烷烃。5.化学性质预测有机化合物可能发生的化学反应的程序：分析结构预测反应类型选择反应试剂δ+

δ-

δ+β

α①官能团：-OH羟基②键的极性：C-C非极性键;C-HO-H极性键③基团之间的相互影响：羟基使α-H和β-H都较为活泼交流·研讨交流·研讨以1-丙醇为例，预测反应中醇分子的断键部位及相应的反应类型。分析结构预测性质断键部位反应类型反应试剂条件反应产物交流·研讨交流·研讨以1-丙醇为例，预测反应中醇分子的断键部位及相应的反应类型。碳氧键：脱掉羟基取代反应、消去反应氢氧键：脱掉氢原子取代反应、氧化反应(1)羟基的反应①取代反应反应试剂：浓的氢卤酸(HCl、HBr、HI)C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O∆C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水∆碱性条件、—X被—OH取代酸性条件、—OH被—X取代醇卤代烷乙醇溴乙烷溴乙烷乙醇(1)羟基的反应①取代反应(分子间)反应条件：酸做催化剂及加热C2H5—OH＋H—O—C2H5C2H5—O—C2H5＋H2O乙醚醚的结构可用

R—O—R′

表示，R、R′都是烃基(烷基、烯基、苯基等)。醚常用作有机溶剂。浓硫酸140℃②消去反应反应条件：浓硫酸、加热CH3—CH2—CH2OHCH3—CHCH2↑+H2O浓硫酸170℃[思考]是否所有的醇都可以发生消去反应，醇消去反应的有什么规律？有β-H的醇在一定温度下才能发生消去反应。(2)羟基中氢的反应①与活泼金属的反应2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑

视频钠沉到乙醇底部，反应较缓和。[思考]为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈？烷基具有推电子作用，使乙醇分子中氢氧键的极性小于水分子中氢氧键的极性。因此醇分子中的羟基氢原子不如水分子中氢原子的活泼。②与羧酸的反应浓硫酸∆CH3COH+HO—C2H5OCH3CO—C2H5+H2OO

浓硫酸∆CH3COH+H18O—C2H5OCH3C18O—C2H5+H2OO“酸脱羟基醇脱氢”同位素示踪法②与羧酸的反应2C2H5OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O

催化剂∆C2H5OH＋3O2

2CO2＋3H2O

点燃(2)醇的氧化乙醇能够被氧化剂氧化。2CH3CH2OH+O2Cu△2CH3—C—H+2H2OO丙酮

－OH所在的碳原子上要有氢原子才可以被氧化醇的催化氧化规律氢原子数生成醛(或羧酸)生成酮不能被催化氧化2~3个H1个H没有H如：R2R1R3COHOR1R2CHHCu，O2△OR1R2C如：如：KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)RCOOHORHCHHORHCHHCu，O2△CHO或R总结：醇发生化学反应时的断键位置规律反应断键位置与金属钠反应催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应①①③②⑤①②②①醇钠醛、酮卤代烃烯烃醚酯【练一练】1．判断正误(1)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。(

)(2)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。(

)(3)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3。(

)(4)乙醇与乙醚互为同分异构体。()(5)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同,但发生催化氧化的产物不同。()(6)烃分子中的氢原子被羟基取代而生成的羟基化合物一定为醇。()CH2OHCH2OH2.可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是(

)A.1mol乙醇燃烧生成3molH2OB.1mol乙醇燃烧生成2molCO2C.1mol乙醇与足量的Na作用得0.5molH2D.1mol乙醇可以催化氧化生成1mol乙醛C3.下列由实验得出的结论正确的是(

)选项实验结论A.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B.乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢原子与水分子中的氢原子具有相同的活性C.用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D.甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性A4.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在该醇的下列同分异构体中:(1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是

;

(2)可以发生催化氧化生成醛的是

;

(3)不能发生催化氧化的是

;

(4)能被催化氧化为酮的有

种;

(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有

种。

32BDCA.CH3—CH—CH—CH—CH3CH3CH3OHCH3OHCH3CH3CH3CCCH3B.