新教材2022届新高考化学人教版一轮学案：第 2讲烧卤代煌

第2讲烧卤代煌

「考试要求］

1.理解烷、烯、烘和芳香姓的结构与性质。2.理解卤代姓的

结构与性质，以及与其他有机物的相互联系。3.了解烧类的重要应

用以及卤代姓在有机合成中的重要作用。

考点一脂肪燃

1知识梳理

1.脂肪怪组成'结构特点和通式

碳原子之间全部以一

烷攵仝

-1I—结合的饱和链烧

而

肪

含有的不饱和

弱

一链煌

含有的不饱和

链烧

2.物理性质

性质变化规律

常温下含有_____个碳原子的煌都是气态，随着碳原

状态

子数的增多，逐渐过渡到—、―

随着碳原子数的增多，沸点逐渐—；同分异构体之

沸点

间，支链越多，沸点―

相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均

比水小

水溶性均难溶于水

3.化学性质

(1)氧化反应

烷烽烯燃快燃

燃烧火焰燃烧火焰明燃烧火焰很明

燃烧现象

较明亮亮，带黑烟亮，带浓黑烟

通入酸性

———

KMnO4溶液

(2)烷煌的取代反应

厂|反应条件—《光线太强会爆炸)

函一|物质要求|一，水溶液不反应

围产物特点多种卤代蛆的混合物(非纯净物》+HX

量的关系取代1rml氢原子，消耗茵素单质

(3)烯烧、快烽的加成反应

①烯煌的加成反应

->

CH2=CH—CH3+Br2

催化剂

一丁f或

CH2=CH—CH3+H2OHOCH2cH2cH3

CH2=CH—CH=CH2+2Br2->

CH2=CH—CH=CH2+Br2—>

（1,4-加成）或（1,2-加成）

②乙快的加成反应

-—>CH=CH+-△----->

乙加成反应

(4)加聚反应

①乙烯的加聚反应:

②乙快的加聚反应:

③1,3-丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物:

④1,3-丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物:

4.乙快的实验室制取原理

乙快的实验室制取原理：oCaC2

又叫o

5.脂肪烽的来源

脂肪煌来源于—、—、等化石燃料的加工利用。

［判断］(正确的打“。，错误的打“X”)

(1)乙烯、乙焕在常温常压下可以与H2、HC1发生加成反应

()

光

(2)反应CH3cH3+Cl2——>CH3cH2cl+HC1与反应

CH2=CH2+HC1—->CH3cH2cl均为取代反应()

(3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()

(4)甲烷和氯气反应与乙烯与澳的反应属于同一类型的反应

()

(5)符合通式C〃H2"+2的烧一定是烷烧()

(6)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()

(7)聚丙烯可发生加成反应()

(8)顺2丁烯和反2丁烯均能使淡水褪色()

(9)CH2=CHCH=CH2与BB发生加成反应可生成

CH2CHCH=CH2

Br—CH2CH=CHCH2—Br和BrBr2种

物质()

［提醒］

(1)实验室制备C2H4时：酒精与浓硫酸的体积比为1：3;温

度计的水银球插入反应混合液的液面下；反应温度迅速升至

170℃;浓硫酸作催化剂和脱水剂。

(2)实验室制备C2H2时：不能使用启普发生器；为了得到比较

平缓的乙烘气流，可用饱和食盐水代替水。

2对点速练

练点一脂肪烂的结构与性质

1.下列关于烷烧与烯煌的性质及反应类型的叙述正确的是

)

A.烷烧只含有饱和键，烯煌只含有不饱和键

B.烷烧不能发生加成反应，烯垃不能发生取代反应

C.烷烧的通式一定是CH2n+2，而烯燃的通式一定是C〃H2〃

D.烷烧与烯煌相比，发生加成反应的一定是烯煌

2.某烷煌的结构简式为：

C

CH3——CH2—CH

——C(CH3)3

CH3CH3

(1)若该煌是单烯煌与氢气加成的产物，则该单烯短可能有

________种结构。

（2）若该煌是焕燃与氢气加成的产物，则该快燃可能有

________种结构。

（3）若该煌是二烯燃与氢气加成的产物，则该二烯煌可能有

________种结构。

练点二脂肪煌的同分异构体与反应类型的判断

q

3.供月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溟发生

加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有（）

A.2种B.3种

C.4种D.6种

4.有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH=CHCH3

可简写为有机物x的键线式为/的，下列

说法不正确的是（）

A.X的化学式为C8H8

B.有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烽，则Y的结

/=\CH=CH

构简式为2

c.x能使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.X与足量的比在一定条件下反应可生成环状的饱和煌Z,

Z的一氯代物有4种

5.按要求填写下列空白

(1)

CHCH=CH2+()-->CH3—CH——CH2

3II

ClCl

，反应类型：。

500℃-600℃

(2)CH3CH=CH2+C12——>()+HCl,反应

类型：O

(3)CH2=CH—CH=CH2+

CH2—CH=CH—CH2

()—一BrBr,反应类型：

__________________o

CH3—C=CH

II

(4)()+Br2-->BrBr,反应类型：

__________________o

ECH2-CH+

一定条件।

(5)()——->”,反应类型：

__________________o

考点二芳香煌

1知识梳理

1.苯与苯的同系物的结构与性质

苯苯的同系物

化学式C6H6CnH2"-6（通式,九＞6）

苯环上的碳碳键是介于

结构①分子中含有一个____

________和_______之间的一

特点②与苯环相连的是___基

种独特的化学键

(1)能取代

CH3

彳〈浓H,S(3

①硝化：［J+3HNO3——_-_______

(D能取代：

CH

浓H,SO,3

①硝化：rj+HN(*——^―►___________

②卤代：+Br\______________

主要化2

FeBr,

②卤代：rj+B「2——/_______________

学性质(2)能加成：+3H2c**________CH3+02__________________

(2)能加成

(3)难氧化,可燃烧.不能使酸性KMn()4溶液褪色

(3)易氧化.能使酸性KMnC),溶液褪色

二^_(、H酸性KMnO1溶液

2.芳香怪

(1)芳香烧：分子里含有一个或多个—的煌。

(2)稠环芳香崎：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香煌叫

做稠环芳香烽。稠环芳香燃最典型的代表物是蔡，结构简式是

［判断］(正确的打“J”，错误的打“X”)

(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体()

(2)苯与澳水充分振荡后，澳水褪色说明苯分子中的碳原子没

有饱和()

(3)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能

发生加成反应()

(4)分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体()

cH3

g重>cr>

H3c

(5)沸点：CH.))

(6)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4•■二氯甲苯

()

(7)己烯中混有少量甲苯，先加入足量澳水，然后加入酸性高

镒酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯()

<f^VcH=CH—

(8)C2H2与/2的最简式相同()

「提醒］

(1)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：

①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上。

<^^CH3+C12^CH2CL+HC1

②在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上。

C1

iFeI

+C12-+HCL

（2）苯的同系物易被酸性KMnCU溶液氧化生成,

但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnCU溶液褪色，如

<^V-C（CH3）3

\=/,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原

子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。

2对点速练

练点一芳香煌的结构特点

1.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（）

A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所

得产物有6种

-X%,_CU-CHg

B.与、J互为同分异构体的芳香族化合物有6种

C.含有5个碳原子的某饱和链烧，其一氯取代物可能有3种

/n

D.菲的结构简式为00^,它与硝酸反应，可生成5种

一硝基取代物

2.某烧结构式用键线式表示为该烧与Br2

加成时（物质的量之比为1：1）,所得的产物有（）

A.3种B.4种

C.5种D.6种

3.工业上可由乙苯生产苯乙烯：

CH2cH3CH=CH

Fe（）

---2---3>

△

下列说法正确的是（）

A.该反应的类型为加成反应

B.乙苯的同分异构体共有三种

C.可用Bn/CCL鉴别乙苯和苯乙烯

D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7

练点二芳香煌的性质判断

4.柑橘中柠檬烯的结构可表示为下列关于

这种物质的说法中正确的是（）

A.与苯的结构相似，性质也相似

B.可使漠的四氯化碳溶液褪色

C.易发生取代反应，难发生加成反应

D.该物质极易溶于水

5.化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构

类似于篮子。下列说法正确的是（）

A.化合物W的同分异构体只有X、Y、Z

B.X、Y、Z可与酸性KMnC）4溶液反应

C.1molX、1molY与足量Bn/CCL溶液反应最多消耗Br?

均为2mol

D.Z的一氯代物只有3种

方法总给

判断芳香煌同分异构体数目的两种方法

(1)等效氢法

“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等

效及任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分

子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子

或原子团时只能形成一种物质。

(2)定一(或定二)移一法

在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另

一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原

子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再

逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分

异构体。

考点三卤代燃

1知识梳理

L卤代底

(1)卤代燃是烽分子里的氢原子被取代后生成的化合

物。

(2)官能团是o

2.卤代燃的物理性质

(1)状态：除CH3CI、CH3cH20、CH2=CHC1等少数为气体

外，其余为。

(2)沸点：比同碳原子数的烷烧沸点—o

(3)溶解性：溶于水，溶于有机溶剂。

(4)密度：一般一氟代燃、一氯代燃比水,其余液态卤代

煌一般比水—O

3.卤代煌的化学性质

(1)水解反应：

H2O

①R—X+NaOH——>(R—代表煌基)；

△

H2O

②R—CHX—CH2X+2NaOH------->

△

(2)消去反应：

醇

@R—CH—CH—X+NaOH------->

22△

__________________________________(或

强碱、醇

R—CH2—CH2—X------>)；

△

②

醇

CH—CH+2NaOH—>

2?△-----------------

XX

4.卤代烽的获得途径：

(1)加成反应制取卤代燃

(DCH3—CH=CH2+Br2>；

催化剂

②CH三CH+HC1----->CH9=CHC1O

△

(2)取代反应制取卤代燃

光照

①CH3cH3+。2----->CH3CH2CI+HCL

△

②C2HsOH+HBr----->C2H5Br+H2Oo

5.卤代燃中卤素的检验流程

①取少量卤代烧；②加入NaOH溶液；③加热煮沸(或水浴加

热)；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。

［判断］(正确的打“V”，错误的打“X”)

(1)CH3CH2C1的沸点比CH3cH3的沸点高()

(2)澳乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯()

(3)在澳乙烷中加入AgNCh溶液，立即产生淡黄色沉淀()

(4)所有卤代烧都能够发生水解反应和消去反应()

(5)氟利昂(卤代烧)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧

空洞()

(6)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成

C2H5OH()

［提醒］

卤代燃的“水解”与“消去”

(1)卤代姓在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是

看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。

(2)所有的卤代姓在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而

没有邻位碳原子的卤代烧或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氧

原子的卤代烧均不能发生消去反应，不对称卤代烧的消去有多种

可能的方式。

2对点速练

练点一卤代煌的结构与性质

1.春节期间，一种“本宝宝福禄双全”的有机物刷爆朋友圈,

FCHO

XX

其结构简式如下：ClCHO,该物质的同分异构体中具有

“本宝宝福禄双全”谐音且两个醛基位于苯环间位的有机物有

()

A.4种B.6种

C.7种D.9种

CH3

Br—ij^^i—CH3ClCl

2.有两种有机物Q(Br」\/JcH3^p(CH3),

下列有关它们的说法中正确的是()

A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为

3：2

B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D.Q的一氯代物只有1种，P的一溟代物有2种

3.按要求填空。

<^VCH2Br

①\=/②CH3cH2cH2Br③C^Br

④CH3cHBrCH2cH3

(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是(填序

号，下同)。

(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是

________________________O

(3)物质④发生消去反应的条件为，产物为

⑷由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有

(5)检验物质③中含有澳元素的试剂有

练点二有机合成中卤代燃的作用

4.根据下面的反应路线及所给信息填空。

NaOH,乙醇,△

Br2的CC14溶液

------------------------->B—>>

④

(1)A的结构简式是,名称是o

⑵①的反应类型是O

③的反应类型是O

⑶反应④的化学方程式是

5.已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下:

Cl2、光照L,Cl2”室温

0A间…心*CH2cl-CHC-C1

①0②加成

NaOH、醇「Cl、室温---rNaOH"醇r---1

2*0——回

④

(CH)CHy

3?\II

N—C—SNa

/

(CH3)2CH

---------------------------------->

⑥

(CH)CH，

32\II-

N—C—SCHzCO=€HCl(二氨烯丹)

/

(CH3)2CH

D在反应⑤中所生成的E,其结构只有一种。

(1)写出下列反应的反应类型：反应①是,反应③是

,反应⑥是0

(2)写出下列物质的结构简式：A，

Eo

(3)写出反应③的化学方程式：

6.端焕烧在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

催化剂

2R—C=C—H-------->R—C三C-C三C—R+Hz

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价

值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

CClgCHs

CH3cH2clp------Cl2l)NaNHx

r

⑶A1C13,△—8比。|kjl_2)HQ*

C=CH

Glaser反应

Glaser反应

E

回答下列问题：

(1)(B的结构简式为__________________________________

D的化学名称为。

⑵①和③的反应类型分别为

(3)E的结构简式为o

用ImolE合成1,4■■二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气

__________________________________moL

(4)化合物(HC=CY3HVeh)也可发生Glaser偶联反应

生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为

____________________________________________________O

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不

同化学环境的氢，数目比为3:1,写出其中3种的结构简式

____________________________________________________O

练后归纳

卤代煌在有机合成中的“三大应用”

(1)改变官能团的个数。如：

NaOHBr?

CHCHBr——-CH=CH-CHBrCHBr

32爵，△2222c

(2)改变官能团的位置。如：

NaOH

CEBrCH2cH2cH3———>CH2=CHCH2cH3

HBr

-ACH3cHeH2cH3

Io

Br

(3)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以

下两步保护碳碳双键，

HBr

CHCH2TH2—->

NaOH

CHCHBr>CH=CH

32醇，△z22

本讲真题研练

l.[2020•江苏卷，12]（双选）化合物Z是合成某种抗结核候选药

物的重要中间体，可由下列反应制得。

OCH2——CH——CH2

CHO^^^C—O

3OHCl

Z

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）

A.X分子中不含手性碳原子

B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面

C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应

D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇

2J2020•全国卷II,36］维生素E是一种人体必需的脂溶性维

生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E

由多种生育酚组成，其中a-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性

也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息:

回答下列问题：

(1)A的化学名称为

(2)B的结构简式为

_________________________________o

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为

(4)反应⑤的反应类型为

_______________________________________________O

(5)反应⑥的化学方程式为

_______________________________________________O

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有

个(不考虑立体异构体，填标号)。

(i)含有两个甲基；(ii)含有酮羊炭基(但不含C==C=O)；(iii)

不含有环状结构。

(a)4(b)6

(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化

合物的结构简式为

3J2018•北京卷］8-羟基喳咻被广泛用作金属离子的络合剂和

萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喳琳的合成路线。

8-羟基哇咻

ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。

(1)按官能团分类，A的类别是

(2)A-B的化学方程式是o

(3)C可能的结构简式是o

(4)C-D所需的试剂a是-

(5)D-E的化学方程式是o

(6)F-G的反应类型是o

(7)将下列KfL的流程图补充完整：

(8)合成8-羟基喳咻时，L发生了(填“氧化”或“还

原")反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为

4J2017•全国卷in,36］氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药

物。实验室由芳香煌A制备G的合成路线如下：，

回答下列问题:

(1)A的结构简式为。C的化学名称是

________________________O

(2)③的反应试剂和反应条件分别是

该反应的类型是o

(3)⑤的反应方程式为o

毗咤是一种有机碱，其作用是

(4)G的分子式为。

(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位

置不同，则H可能的结构有种。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺H3C()-0-NHCOCH3)是重要的精

细化工中间体，写出由苯甲醛H3cC)制备牛甲氧基乙酰苯

胺的合成路线(其他试剂任

选)。

5.[2020•浙江1月，31]某研究小组以芳香族化合物A为起始

原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。

CH,COOH

OCH2CHCH2NHCH(CH3)2

OH

阿替洛尔

已知：化合物H中除了苯环还有其他环;

R，()H

ROR'

NH

RX—；RCO()R，———3RC()NH,

NaCNH,()

RCN—RCOOH

H+

请回答:

(1)下列说法正确的是O

A.化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反

B.化合物E能与FeCb溶液发生显色反应

C.化合物I具有弱碱性

D.阿替洛尔的分子式是Ci4H20N2O3

(2)写出化合物E的结构简式

(3)写出F+G-H的化学方程

式o

(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂

任选)。

(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简

式

①旧一NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子,

无氮氧键和碳氮双键;

②除了苯环外无其他环。

温馨提示：请完成课时作业38

第2讲煌卤代煌

考点一

1知识梳理

1.单键C„H2„+2(H^1)碳碳双键GH2〃(〃22)碳碳三键

C"H2"-2（〃22）

2.1-4液态固态升高越低

3.(1)不褪色褪色褪色(2)光照气态卤素单质1mol

CH2—CH—CH3

3)BrBr

CH3—CH—CH3

OH

BrBrBrBr

T

cIH2cHccH2

B

Ir

BrBr

CH2—CH—CH=CH2

CH三CH+2B、一>CHBr2—CHBr2

催化剂

CH2=CHC1(4)/2CH2=CH2------>CH2—CH2

催化剂

“CH三CH—△—CH==CH

催化剂

nCH2=CH—CH=CH2云

H

n

4.CaC2+2H2O-->Ca(OH)2+C2H2t电石

5.石油煤天然气

判断答案：(1)X(2)X(3)X(4)X(5)J(6)X

⑺X(8)V(9)X

2对点速练

1.详细分析：烯烧除含不饱和键外，还含有C—H饱和键，

A错误；烯烧除发生加成反应外，还可发生取代反应，B错误；

烷煌通式一定为C„H2n+2,单烯烧通式为C„H2»,而二烯烧通式为

C”H2L2,C错误;D正确。

答案：D

2.详细分析：该烷母的碳骨架结构为

C

①②③I

C——C—C——C——C——C

@|(5)||

CCC

O

(1)对应的单烯煌中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。

(2)对应的烘烧中三键只能位于①位置。(3)对应的二烯烧，当一个

双键位于①时，另一个双键可能位于③、④、⑤三个位置，当一

个双键位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位置，另外两个双

键还可能分别位于④和⑤两个位置。

答案：(1)5(2)1(3)5

3.详细分析：根据单烯泾和共扼二烯煌的性质可知有4种加

成产物。

答案：C

4.详细分析：本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式

O—CH=CH2

可知其分子式为C8H8,与苯乙烯)互

为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnC)4溶液褪色,

X与足量H2加成生成的环状饱和煌Z中只有两种不同位置的氢原

子，故其一氯代物有两种。

答案：D

5.答案：(l)Cb加成反应

C1

I、、

⑵CH2cH=CH2取代反应

(3)Br2加成反应

(4)CH3—C=CH加成反应

⑸〃CH2=CHC1加聚反应

考点二

1知识梳理

NO2

+H2O

1.碳碳单键碳碳双键苯环烷短

CH3

+3H2。

CH2C1

+HBr人+HC1

COOH

2.⑴苯环（2）

判断答案：(1)J(2)X(3)X(4)X(5)V(6)X

⑺J（8）V

2对点速练

1.详细分析：含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢

原子有3种，故产物有6种，A正确;B项中物质的分子式为C7H8。,

与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇（苯甲醇）、1种醒

（苯甲醛）、3种酚（邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚），总共

有5种，B错；含有5个碳原子的烷烧有3种同分异构体，正戊

烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；

由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种

一硝基取代物，D正确。

答案：B

2.详细分析：当溪与一飞~/一'发生1,2—加成时，生成

答案：C

3.详细分析：A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反

应为消去反应，错误；B.乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯,

有邻、间、对三种，不含苯环的异构体可以有多种，错误；C.苯

乙烯中含有碳碳双键，能使溪的CCL溶液褪色，而乙苯不能，所

以可用BWCCL鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯中，苯和乙

烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有8

个，错误。

答案：C

4.详细分析：根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烧，

故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与澳发生加成反应；与苯

的结构不同，故其性质与苯的也不同。

答案：B

5.详细分析：甲苯还有链状结构的同分异构体，如

CH2=CH—CH=CH—CH2—C=CH,A项错误；Z不能与酸性

KMnCU溶液反应，B项错误；1molX与足量BRCCL溶液反应最

多消耗2molBB,1molY与足量BRCCL溶液反应最多消耗3mol

Br2,C项错误；根据Z的结构知，Z有3种类型的氢，其一氯代

物有3种，D项正确。

答案：D

考点三

1知识梳理

1.(1)卤素原子(2)卤素原子

2.⑴液体或固体(2)高⑶难易(4)小大

3.(1)R—OH+NaXR—CH(OH)—CH2OH+2NaX

(2)R—CH=CH2+NaX+H2OR—CH=CH2+HX

CH=CHt+2NaX+2H2O

4.(l)CH3CHBrCH2Br

判断答案：(1)J(2)V(3)X(4)X(5)J(6)X

2对点速练

1.详细分析：若F位于两个醛基中间的碳原子上，则有2种

结构，同理C1位于两个醛基中间的碳原子上，也有2种结构。若

F、C1位于另一侧的碳原子上有邻位(包括F与醛基相邻和C1与醛

基相邻2种)、间位共3种，故有2+2+3=7种。

答案：C

2.详细分析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有

2个等效氢原子，峰面积之比应为3：1,A项错误；Q中苯环上

的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻

位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当

条件下，卤素原子均可被一OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢

原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D

项错误。

答案：C

3.答案：⑴①>④>②>③⑵②④(3)氢氧化钠的醇溶液，

力口热CH2===CHCH2cH3、CH3CH=CHCH3>NaBr、H20(4)

消去反应、加成反应、水解反应

(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液

4.详细分析：由反应①：Cb在光照的条件下发生取代反应

Br

Br2的CC14溶液中发生加成反应得B：—Br。

---->

一Br<、力的转化应是在NaOH的乙醇溶液、

加热的条件下发生消去反应。

答案：⑴环己烷

(2)取代反应加成反应

⑶

乙醇

+2NaOH-->|+2NaBr+2H.；O

5.详细分析：此题的突破口在于B与氯气加成得到

CH2C1—CHC1—CH2C1,从而逆向推出B为

CH2C1—CH=CH2,A为CH3—CH=CH2OCH2C1—CHC1—CH2C1

通过反应③得到C,难以判断CH2C1—CHC1—CH2C1消去哪个氯？

此时可以从合成路线的另一端开始逆推。由反应⑥E与

0

(CH3)2CH

N—C—SNa

(CH3)2CH发生取代反应而得到二氯烯丹可推

知，E为CH2。一CC1=CHC1,D的消去产物E只有一种结构,

所以D应该是一种对称结构，D为CH2CI—CCb—CHzCl,再进一

步联系反应③，可推知C为CH2C1—CC1=CH2O

答案：（1）取代反应消去反应取代反应

(2)CH3—CH=CH2CH2CI—CC1=CHC1

醇

(3)CH2C1—CHC1—CH2C1+NaOH—『CH2C1—CC1=CH2

+NaCl+H2O

6.详细分析：（1）对比B、C的结构结合反应条件及B的分子

CH2—CH3

式可知B为乙苯，其结构简式为,逆推

可知A为苯；根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙族。

（2）①是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对

比C、D的结构可知反应③的反应类型是消去反应。

⑶结合题给信息，由D的结构可推知E的结构简式为

c=c——c=c

o1mol碳碳三键能与2

mol氢气完全加成，用1molE合成1,4一二苯基丁烷，理论上需

要消耗氢气4mo1。

(4)根据题干信息可知化合物

H(=CTQ-CMCH

(）发生Glaser偶联反应生成

聚合物的化学方程式为

催化剂

nHC=CH-------------->

HC^C—〈~~—+H+(7z—1)H2

⑸芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同

化学环境的氢，数目比为3：1,符合条件的结构简式有

苯乙快

(2)取代反应消去反应

C=CH

(4)

+H+（77-l）H2

写三种）

本讲真题研练

1.详细分析：本题考查有机物的结构与性质，考查的化学学

科核心素养是证据推理与模型认知。X分子中主链上第2个碳原

子连接4个不同的原子或原子团，即该碳原子为手性碳原子，A

项错误；Y分子中一CH3碳原子不一定和苯环上的碳原子共面，

题基上的碳原子一定和苯环共平面，即该分子中不一定所有碳原

子都共面，B项错误；Z分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子

上含有氢原子，因此Z可以在浓硫酸催化、加热条件下发生消去

反应，C项正确；X、Z在过量NaOH溶液中均能发生水解反应生

成丙三醇，D项正确。

答案：CD

2.详细分析：本题通过a-生育酚(化合物E)的合成路线，考

查了有机物的命名、有机物的结构简式、有机化学反应方程式的

书写、同分异构体等知识点。

XOH

(1)A的结构简式为属于酚类化合物，甲基连在3号

碳原子上(羟基的间位)，故A的化学名称为3-甲基苯酚(或间甲基

苯酚)。

()

\I/

YY

(2)由已知信息a)可知，。中的两个甲基是经反应①中甲

基取代A中苯环上羟基邻位上氢原子得到的，结合B的分子式可

OH

小

推出其结构简式为、彳\。

(3)结合已知信息b),反应④应是C分子中与题基相连的不饱

和碳原子先与人八。发生加成反应，后发生消去反应形成碳碳双

键；反应物C中有3个甲基，由人。的结构可推出C的结构简

式为人人。

(4)由已知信息c)可知，反应⑤属于加成反应，D的结构简式

为HO^o

(5)由反应⑥产物的结构简式(晓")可知，D分子中的碳碳

三键与已发生加成反应得到碳碳双键。

(6)满足条件的C的同分异构体共有8种结构，如下：

()

II

^CH—C—CH=CH—CH—CH

①J3乙9J3、

0

II

②CH：LC—CH2—CH=CH—CH3

()

CH3——C——CH2

cH