苯与溴的反应

1、认识苯的分子组成和结构特点2、了解苯的物理性质，认识苯的主要

化学性质和应用【学习任务】哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现的结构？①苯分子中所以碳碳键的键长相等②根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化学环境完全相同③苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有一种④不能是溴水或酸性高锰酸钾因化学反应而褪色⑤苯在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷猜想19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。请根据这两种学说写出1－2种苯可能的结构简式。CH≡C－CH2－CH2－C≡CH

CH3－C≡C－CH2－C≡CH

CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH……猜想设计试验内容实验现象你的结论试管中加入2mL苯，滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。试管中加入2mL苯，加入1mL溴水，振荡后静置。高锰酸钾溶液不褪色溴水分两层，上层橙红色，下层无色苯分子中不含CC或CC验证结论验证猜想设计苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含C=C或C≡C。即下列假设都是错误的：

CH≡C－CH2－CH2－C≡CHCH3－C≡C－CH2－C≡CHCH2＝CH－CH＝CH－C≡CH从而否定了苯的链状结构。

凯库勒（1829—1896）德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服。他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。

1865年，“我坐着编写教科书，然而工作毫无进展，我的思维开了小差。我把椅子转向取暖壁炉，并打起盹来。原子再次在我眼前欢跳。这时较小的原子谨慎地呆在基底上。我的心灵眼睛通过这种重复景象而更加敏锐，现在可以辨别出多种形体中较大的结构，长长地排列成行，有时还更紧密地拼接在一起；整行迂回曲折像蛇一样运动。瞧！那是什么？有一条蛇咬住了它自己的尾巴，嘲弄般地在我眼前快速旋转，仿佛一道闪电，把我惊醒了……当天晚上，我就推断出假设的结论。”凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒苯的分子结构假说假说1根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物应有两种（同分异构体）：然而实验结果并没有发现这一情况。凯库勒的假说2暴露出缺陷。凯库勒进一步补充：苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现。实验事实1实验事实2实验事实3苯与液溴用铁粉做催化剂的反应C6H6+Br2C6H5Br+HBrFe苯易发生取代反应，它的一溴代物只有一种。苯在特殊条件下可与H2发生反应：

C6H6+3H2C6H12。——类似于烷烃的性质凯库勒式的缺陷——类似于C=C的性质——6个碳原子和6个氢原子等价实验事实4实验事实5苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色——

证明苯的双键与一般的双键不同

与性质完全相同，是同种物质缺陷1：不能解释苯为何无类烯烃的加成反应－CH3－CH3CH3－CH3－缺陷2：苯的邻位二取代产物只有一种结论苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是双键，而是一种特殊的键。比例模型球棍模型结构简式1939年，美国化学家鲍林在《化学键的本质》书中提出苯环的价键实际上并不是单、双键相间，而是电子泼散开来，形成一种均匀分布，从而使所有的价键都十分相像，并且全都比普通单键更牢固、更稳定。【苯的结构】（凯库勒式）结构式结构简式碳碳之间键长都为1.4×10—10mC－C键键长：1.54×10－10mC=C键键长：1.33×10－10m①6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上，且等效，各个键角都为120°②C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的共价键空间构型：平面正六边形下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。

D、苯分子中各个键角都为120oB不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（）A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.苯环中的碳碳键的键长均相等C.苯的邻位二元取代物没有同分异构体D.苯的一元取代物没有同分异构体D推测苯燃烧的现象与甲烷和乙烯燃烧的现象有何不同？甲烷燃烧为淡蓝色火焰，无黑烟，乙烯燃烧火焰明亮，有黑烟，苯燃烧产生浓烈的黑烟氧化反应苯有哪些化学性质？取代反应加成反应苯的卤代、硝化、磺化反应可以点燃，但不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)。苯不能与溴水加成(萃取溴而不是反应褪色)。特殊条件下可与H2发生加成反应①苯与溴的反应：现象：⒉烧瓶中液体倒入盛水烧杯中，烧杯底部出现褐色油状液体。【取代反应】⒈导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀①是否加热？②用的是液溴还是溴水？③加铁粉的作用是什么？实际起作用的是什么？④装置中长导管的作用是什么？⑤锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？无色油状液体，密度比水大苯的溴代反应（卤代）溴苯液溴将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr1、溴苯本是无色，为何看到褐色液体？怎样除去杂质？2、锥形瓶上方为何有白雾？怎样鉴别？实验有无须改进的地方？改进后硝基苯②苯的硝化反应无色油状液体，密度比水大注意苯环与硝基的连接方式1、浓硫酸在此反应中的作用2、两种酸与苯的混合顺序5、硝基苯本是无色，为何得到产物为黄色？怎样除去杂质？3、温度计的位置和作用？4、试管塞上的玻璃直导管的作用？1、100℃以下，均可采用水浴加热。2、温度计水银球浸没在水浴中。苯磺酸③苯的磺化反应：+HO－SO3H△－SO3H+H2O－H【加成反应】+3H2

Ni△

环己烷点燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O现象：火焰明亮且伴有浓浓的黑烟