高考化学全册知识清单：第四章 生物大分子（人教版选择性必修3）（学生版）

第四章生物大分子第一节糖类一、糖类的组成和分类1、结构与组成(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。(2)大多数糖类化合物的分子式可用通式Cm(H2O)n来表示，m与n是可以相同、也可以不同的正整数。(3)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等；有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖C5H10O4。(4)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。(5)糖类化合物从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。2、分类根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为：(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。(2)寡糖：1mol糖水解后能产生2～10mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。(3)多糖：1mol糖水解后能产生10mol以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。（二）葡萄糖与果糖1、分子组成和结构特点分子式结构简式官能团类别葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羟基、醛基单糖果糖C6H12O6羟基、酮羰基单糖从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为同分异构体。2、葡萄糖分子结构的探究步骤探究实验推理结论①1.80g葡萄糖完全燃烧，得2.64gCO2和1.08gH2O0.01mol葡萄糖中，n(C)＝0.06moln(H)＝0.12moln(O)＝0.06mol最简式为CH2O②经质谱法测出葡萄糖的相对分子质量为180Mr[(CH2O)n]＝180，得n＝6分子式为C6H12O6③一定条件下，1.80g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成相应的酯3.90gn(葡萄糖)＝0.01mol,1mol羟基与乙酸发生酯化反应，生成酯的质量比原物质的质量增加42g(即C2H2O)，现增加2.10g，即含有羟基0.05mol1mol葡萄糖中有5mol羟基④葡萄糖可以发生银镜反应—分子中含有醛基⑤葡萄糖可以被还原为直链己六醇—葡萄糖分子为直链结构3、葡萄糖的化学性质葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可发生氧化、加成、酯化等反应。(1)氧化反应①生理氧化或燃烧C6H12O6(s)＋6O2(g)eq\o(→,\s\up7(酶))6CO2(g)＋6H2O(l)ΔH＝－2804kJ·mol－1②被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up26(△),\s\do9(水浴))2Ag↓＋3NH3＋CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O。CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。(2)加成反应CH2OH(CHOH)4CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(一定条件))CH2OH(CHOH)4CH2OH。(3)酯化反应CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOHeq\o(,\s\up7(一定条件))CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O。(4)发酵成醇eq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑。（三）二糖1、蔗糖、麦芽糖的结构和化学性质的实验探究实验步骤实验现象实验结论试管内无明显现象蔗糖分子中无醛基，是非还原性糖；麦芽糖分子中含有醛基，是还原性糖试管内产生砖红色沉淀①②把蔗糖溶液换为麦芽糖溶液，重复实验操作加入银氨溶液的试管中都产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中都出现砖红色沉淀蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性；麦芽糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性为保证上述实验成功，应注意：①盛蔗糖或麦芽糖溶液的试管要预先洗净，可先用NaOH溶液洗涤，再用清水洗净；②蔗糖或麦芽糖水解实验需要用水浴加热；③检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2，否则实验会失败。2、蔗糖和麦芽糖的结构与性质蔗糖麦芽糖分子式C12H22O11C12H22O11分子结构分子中无醛基分子中有醛基互为同分异构体，都是二糖化学性质水解生成葡萄糖和果糖水解生成葡萄糖非还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2不反应还原性糖，与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应鉴别方法向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜鉴别)3、蔗糖的水解反应(1)蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为eq\o(C12H22O11,\s\do7(蔗糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up11(稀H2SO4),\s\do4(△))eq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))＋eq\o(C6H12O6,\s\do7(果糖))。(2)水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。（四）淀粉和纤维素1、糖类还原性的检验糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应，若糖不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。2、淀粉水解程度的判断(1)实验原理判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。(2)实验步骤(3)实验现象和结论现象A现象B结论①未出现银镜溶液变成蓝色淀粉尚未水解②出现银镜溶液变成蓝色淀粉部分水解③出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解3、纤维素性质探究实验(1)实验步骤在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象。(2)实验现象有砖红色沉淀生成。4、淀粉和纤维素的结构与性质淀粉纤维素通式(C6H10O5)n关系①不是同分异构体(n值不等)，也不是同系物(结构不同且分子组成上也不相差n个CH2原子团)；②都是天然有机高分子化合物结构特征分子中含有几百个到几千个葡萄糖单元分子中含有几千个葡萄糖单元物理性质白色、无味、固态粉末，不溶于冷水，在热水中发生糊化作用白色、无味、具有纤维状结构的固体，不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂化学性质①无还原性②能水解生成葡萄糖③遇碘单质变蓝①无还原性②能水解生成葡萄糖(难)③能发生酯化反应存在植物光合作用的产物构成细胞壁的基础物质用途制葡萄糖和酒精，人体的能源之一纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等第二节蛋白质一、氨基酸的结构和性质1、氨基酸的分子结构(1)从结构上看，氨基酸可以看作是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代的产物。(2)官能团：分子中既含有—COOH(羧基)又含有—NH2(氨基)。(3)天然氨基酸主要是α-氨基酸，其结构简式可以表示为。2、常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸H2N—CH2COOH氨基乙酸丙氨酸2-氨基丙酸谷氨酸2-氨基戊二酸苯丙氨酸2-氨基-3-苯基丙酸3、氨基酸的性质(1)物理性质溶剂水强酸或强碱乙醇、乙醚溶解性大多数能溶能溶难溶(2)化学性质①两性氨基酸分子中含有酸性基团—COOH，碱性基团—NH2。甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是＋HCl→。甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是＋NaOH→。②成肽反应两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，发生成肽反应，该反应属于取代反应。如：eq\o(→,\s\up11(催化剂),\s\do4(△))。氨基酸eq\o(→,\s\up7(脱水))二肽或多肽eq\o(→,\s\up7(脱水))蛋白质。③氨基酸缩合的反应规律两分子间缩合：→。分子间或分子内缩合成环：→，→。二、蛋白质1、蛋白质的组成和结构(1)组成：蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，属于天然有机高分子化合物。其溶液具有胶体的某些性质。(2)四级结构2、蛋白质的化学性质(1)特征反应①显色反应：分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色。其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色，可用于蛋白质的分析检测。②蛋白质灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。(2)两性形成蛋白质的多肽是由多个氨基酸缩合形成的，在多肽链的两端必然存在着自由的氨基和羧基，侧链中也有酸性或碱性基团，所以蛋白质与氨基酸一样具有两性，能与酸或碱反应。(3)水解反应蛋白质eq\o(→,\s\up11(酶、酸或碱),\s\do4(水解))多肽eq\o(→,\s\up11(酶、酸或碱),\s\do4(逐步水解))氨基酸(4)盐析向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析。盐析是一个可逆过程，可用于分离提纯蛋白质。(5)变性蛋白质在某些物理(如加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等)或化学因素(如强酸、强碱、重金属盐、乙醇、福尔马林、丙酮等)的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。蛋白质变性后在水中不能重新溶解，是不可逆过程，可用于杀菌消毒。三、酶酶具有生理活性，是对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂的反应具有很强的催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质。酶的催化作用具有以下特点：①条件温和，不需加热。②具有高度的专一性。③具有高效催化作用。第三节核酸一、核酸的组成和分类1、核酸的分类天然的核酸根据其组成中所含戊糖的不同，分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。2、核酸的组成核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物。核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基。因此，核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。其中的戊糖是核糖或脱氧核糖，它们均以环状结构存在于核酸中，对应的核酸分别是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)。转化关系如图所示：3、戊糖结构简式4、碱基碱基是具有碱性的杂环有机化合物，RNA中的碱基主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶(分别用字母A、G、C、U表示)；DNA中的碱基主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶(用字母T表示)。结构简式分别可表示为：腺嘌呤(A)：鸟嘌呤(G)：胞嘧啶(C)：尿嘧啶(U)：胸腺嘧啶(T)：二、核酸的结构及生物功能1、DNA分子的双螺旋结构具有以下特点：DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成双螺旋结构；每条链中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧。碱基排列在内侧；两条链上的碱基通过氢键作用，腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则。2、RNA也是以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖和碱基与DNA中的不同，核糖替代了脱氧核糖，尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)。RNA分子一般呈单链状结构，比DNA分子小得多。3、基因核酸是生物体遗传信息的载体。有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，被称为基因。4、DNA分子的生物功能DNA分子上有许多基因，决定了生物体的一系列性状。在细胞繁殖分裂过程中，会发生DNA分子的复制。亲代DNA分子的两条链解开后作为母链模板，在酶的作用下，利用游离的核苷酸各自合成一段与母链互补的子链，最后形成两个与亲代DNA完全相同的子代DNA分子，使核酸携带的遗传信息通过DNA复制被精确地传递给下一代，并通过控制蛋白质的合成来