大学有机化学课件02第二章 饱和烃（烷烃）

一、同系列和同分异构二、命名三、烷烃的结构四、乙烷和丁烷的构象五、物理性质六、化学性质－氯代、氧化和燃烧七、自然界的烷烃第二章饱和烃〔烷烃〕1引言－烃的定义及分类(一)烃的定义(二)烃的分类:◎分子中只含有C、H两种元素的有机化合物叫

碳氢化合物,简称烃(hydrocarbon).2【烷wan】取完全之意，碳被氢完全饱和；【烃ting】指碳氢化合物。烷烃(alkane)：开链的饱和烃,指分子中的碳原子以单键相连，其余的价键都与氢结合而成的化合物。自然界的烷烃天然气〔主要成分－甲烷〕石油〔各种烷烃和环烷烃的混合物〕天然气、煤气、家用液化气的区别？

身边的化学3一、同系列和同分异构名称碳数分子式结构简式甲烷1CH4CH4乙烷2C2H6CH3CH3丙烷3C3H8CH3CH2CH3正丁烷4C4H10CH3CH2CH2CH3异丁烷4C4H10(CH3)2CHCH3烷烃的结构通式：CnH2n+241、同系列〔Homologousseries〕凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质那么随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列(homologousseries)。同系列中的化合物互称为同系物(homologs)。相邻的同系物在组成上相差CH2，CH2称为系列差。52、同分异构现象

同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物。构造异构体：由碳架不同引起的异构，也称碳架异构。6烷烃分子随着碳原子数的增加，异构体的数目增加得很快。C4C5C6C7C8C20235918366319烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。书写构造式时，常用简化的式子为：CH3CH2CH2CH2CH3或CH3〔CH2)3CH3。7与一个碳原子相连的称为“伯〞〔Primary〕或一级碳原子〔1o)；

与二个碳原子相连的称为"仲"〔Secondary〕或二级碳原子(2o)；

与三个碳原子相连的称为"叔"〔Tertiary〕或三级碳原子(3o)；

与四个碳原子相连的称为"季"〔Quaternary〕或四级碳原子(4o)；例：戊烷的三个同分异构体4o1o2o3o碳原子的类型：8二、命名普通命名法(commonname)系统命名法(IUPAC命名法)〔一〕普通命名法1.对于碳数为C1～C10的烷烃：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳数，称为“某烷〞2.对于碳数>C10的烷烃：直接用中文数字十一、十二等表示碳数3.对于构造异构体，那么使用“正〞、“异〞、“新〞等表示9直链含季碳原子异丙基把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为"异某烷"在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上"新某烷"CH3CH2CHCH2CH3CH3

CH3CH—CHCH3CH3CH3

普通命名法的局限nonenone10烷基〔Alkyl〕——烷烃分子中从形式上消除一个氢的局部，通常用R-表示，英文用“yl〞替代“ane〞甲基methylMe乙基ethylEt(正)丙基n-propyln-Pr异丙基isopropyli-Pr〔正〕丁基n-butyln-Bu异丁基isobutyli-Bu仲丁基sec-butyls-Bu11叔丁基tert-butylt-Bu异戊基isopentyl12〔二〕系统命名法－(IUPAC命名法)〔InternationalUnionofPureandAppliedChemistry〕在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是根本相同的，仅不写上"正"字。普通命名法－－正己烷系统命名法－－己烷1、直链烷烃133－甲基辛烷母体名取代基取代基的位置2、支链烷烃A.主链长;命名原那么：B.侧链多；C.侧链位次最低。c.按取代基位次－取代基名称－母体名称顺序书写。14〔1)

选主链：A.选择最长的碳链为主链;B.侧链最多；2－为主链Ⅰ、选最长碳链作主链，支链作取代基。〔主链长〕Ⅱ、遇多个等长碳链，那么取代基多的为主链。〔侧链多〕2－含取代基最多〔4个〕，所以2－为主链。母体：戊烷命名步骤：选主链－编号－命名母体：庚烷15〔2〕编号:侧链位次最低Ⅰ、近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规那么〞主链2，3，5－三甲基己烷[注意]1〕相同取代基数目用汉文数字二、三...表示；2〕取代基位号用阿拉伯数字表示；3〕阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；4〕阿拉伯数字之间必须用逗号分开。16中文名称按基团次序规那么，较小的基团列在前；英文名称按基团首字母的字顺先后列出。Ⅱ、取代基距链两端等距离时，编号从次序小的基团端开始。甲基比乙基顺序小，所以应该从右侧开始编号。3－甲基－6－乙基辛烷烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基17顺序规那么

①单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大的次序大；原子次序小的次序小；同位素中质量高的,次序大。②多原子基团第一个原子相同,那么依次比较与其相连的其它原子。18③含双键或叁键的基团,那么作为连有两个或叁个相同的原子。

顺序大的基团称较优基团。19一般步骤：1、选取母体2、确定取代基的位置和名称3、以适当的顺序在母体名称前列出取代基的编号和名称4、必要时，对构型进行标示命名小结20练习:用系统命名法命名以下化合物4-甲基-8-乙基十一烷5,5-二甲基-4-乙基壬烷21三、烷烃的结构甲烷结构式－CH4

分子的立体形状如何？氢原子和碳原子的空间相对位置如何？109.5°甲烷的正四面体构型球棒模型比例模型22原子轨道杂化理论设想，碳原子形成烷烃时：碳原子的sp3杂化C：1S22S22Px12Py12Pz0激发杂化σ键〔混合后均分〕23σ键原子轨道沿对称轴的方向重叠而成特点：①牢固；②可绕轴自由旋转。24乙烷的结构25正构烷烃通常呈锯齿形，而不是直线形。26四、乙烷和丁烷的构象由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化，所以构造式相同的化合物可能有许多构象。它们之间互为构象异构体。27〔锯架式〕2829乙烷构象的表示方法透视式纽曼投影式交叉式重叠式交叉式重叠式30存在扭张力31乙烷的优势构象－交叉式323334能量图3536五、物理性质37分子间的作用力对物质的某些物理性质的影响Ⅰ沸点

a、分子极性愈大，偶极-偶极作用愈大，沸点愈高。b、如果分子极性相同，那么分子量愈大，色散力也愈大，故沸点随分子量升高而升高。c、如果分子极性相同，分子量也相同，那么分子间接触面积大的，色散力大，沸点高。d、分子量接近，分子内氢键愈多，形成氢键愈多，沸点愈高。Ⅱ熔点

分子对称性高，排列比较整齐，熔点较高.38394041424344六、化学性质－氯代、氧化和燃烧1.稳定。对强酸，强碱，强氧化剂，强复原剂都不发生反响。2.烷烃的多数反响都是通过自由基机理进行的。化学性质取决于分子结构。C-C,C-Hσ键的键能大，极性小，不容易断裂，所以烷烃不活泼。在高温、光照等条件下，烷烃可以发生某些反响。45〔1〕卤代反响烷烃分子中的H原子被X原子取代的反响。4647⑵氯代反响历程反响历程〔反响机理〕从反响物转变为产物所经历的过程。48495051有机化学

OrganicChemistry52烷基自由基的稳定性顺序是：碳自由基上连接的烷基越多越稳定。因此，烷烃碳的反响活性顺序3°＞2°＞1°＞甲基(CH3)3C.＞(CH3)2CH.＞CH3CH2CH2.＞CH3.复杂烷烃的氯代反响活性与自由基的稳定性有关。53过渡态理论过渡态(transitionstate)产物〔终态〕反响物〔始态〕任何化学反响都要经过过渡态才能完成。54≠过渡态与反响物之间的内能差,称反响的活化能〔Ea〕活化能energyofactivationEa决定反响速度的是活化能，而不是反响热。55不同点：中间体处能谷，能别离出来。过渡态处能峰，不能别离出来。中间体和过渡态的异同相同点：能量高、寿命短、活性高；56甲烷一氯代反响势能变化图57〔2〕氧化和燃烧a.在催化剂下可以使烷烃局部氧化，生成醇、醛、酸等有机化学中氧化复原反响的定义氧化－在有机分子中参加氧或去掉氢；复原－在有机分子中去掉氧或参加氢；58b.燃烧甲烷的爆炸极限：5.53~14%本质：一定浓度的甲烷和空气中的氧气在一定温度作用下产生的剧烈氧化反响瓦斯爆炸5960煤气－是用煤或焦炭等固体原料，经干馏或汽化制得的。

主要成分有一氧化碳、甲烷和氢等；天然气、煤气、家用液化气的区别？

天然气－广义指埋藏于地层中自然形成的气体的总称。由亿万年前的有机物质转化而来。

主要成分是甲烷，此外尚含有不同数量的乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷等低碳烷烃以及二氧化碳、氮气、氢气、硫化物等非烃类物质；液化石油气－是石油产品之一。liquefiedpetroleumgas(LPG)。是石油在提炼汽油、煤油、柴油、重油等油品过程中剩下的一种石油尾气，加压变成液体。

主要成分为丙烷、丙烯、丁烷、丁烯，同时含有少量戊烷、戊烯和微量硫化合物杂质。身边的化学61第二章作业答案及课堂测试62第二章作业答案2.2:用系统命名法命名以下化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷3,3－二乙基戊烷3－甲基－５－异丙基辛烷2,2－二甲基丙烷〔新戊烷〕P27-29632.4:写出以下各化合物的结构式

2,4－二甲基－5－异丙基壬烷2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷4,4－二甲基－5－乙基辛烷642.9:将以下化合物按沸点由高到低排列〔不要查表〕。a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷

答案：c>b>e>a>d652.11:写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反响可能得到的一氯代产物的结构式。答案：4种4662.12:以下哪一对化合物是等同的？〔假定碳-碳单键可以自由旋转。〕答案：a是等同的672.15：分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反响，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案：68第二章测试1、给以下直链烷烃用系统命名法命名693、2-甲基丁烷在室温光溴代，请写出相对含量最高的一溴代产物的结构。2、将以下烷烃按沸点由高到低排列

A.辛烷B.2,2,3,3-四甲基丁烷C.3-甲基庚烷D.2,3-二甲基戊烷E.2-甲基己烷4、用N