人教版高中化学选修五第8讲：醇和酚（学生版）

醇和酚

品大脑体操)

，修作业完成情况)

求在教学目标)

1.了解醇类、酚类的结构特点、一般特性和用途;

2.掌握乙酹、苯酚的化学性质。

电趣味引入)

途知识梳理)

知识点一.醇的结构和性质

1.醇的结构、分类及通式

(1).醇是羟基与煌基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，或者说醇是烧分子中饱和碳原子

上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。-0H是醉类物质的官能团。

(2).醇的分类。

根据醇分子中含有的醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇等。一般将分子中

含有两个和两个以上醇羟基的醇分别称为二元醇和多元醇。

(3).醇的通式。

一元醇的分子通式为R—0H,饱和一元醇的分子通式为CJK”一0H。碳原子数相同的饱和一元醇

与饱和一元酸互为同分异构体。

2.醇的物理性质

(1).低级的饱和一元酚:为无色中性液体，具有特殊的辛辣气味。

(2).常温常压下，碳原子数为1〜3的醇能与水以任意比例互溶；碳原子数为4〜11的醇为油

状液体，仅部分可溶于水；碳原子数为12以上的高级醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。

(3).醇的沸点随分子中碳原子数的增加而升高，且相对分子质量相近的醇和烷烧相比，醇的

沸点远远高于烷烧的沸点。

(4).醇的密度比水的密度小。

3.醇的化学性质

醇发生的反应主要涉及分子中的C—0键和H—0键：断裂C—0键脱掉羟基，发生取代反应和消

去反应；断裂H—0键脱掉氢原子，发生取代反应。此外醇还能发生氧化反应。

(1).消去反应。毕

浓硫酸

R-CH-CH27藕-R-CH=CH2+H2O

定二曲(^)(^)

(2).取代反应。

中>

CH3CHa0H+HBrL*CH3CH2Br+H2O

M>

CH3CH2CH20H+HBrL*CH3cH2cH朋+40

浓［酸)

140C

C2H5OH+H—OCzHr,-°C2H5—0GH5+H20

此外醇与钠、竣酸的反应也都属于取代反应。如：2c2HsOH+2Na—-►2C2H.,0Na+H2t

0

8

CH3—C-rOH.+.Hj-'0C2Hs,二黄，

0

,8

CH3—C—0—C2H5+H20

(3).氧化反应。

①大多数醇能燃烧生成COz和比0。

3〃

—点燃

CnH2nuOH+2o2---^->nC02+(n+l)H20

②在Cu作催化剂时醉能被氧气氧化为醛或酮。

0

CuII

2cH3cH20H+022CH3—C—H+2H2O

2CH3—CH—CH3+O22CH3—C—CH3+2H2O

OH0

③醇还能被酸性KMnOi溶液或酸性ACnO7,溶液氧化，其氧化过程可分为两个阶段。

CH3cH20H_2----->CIhCHO------»CHsCOOII

知识点二.醇的命名及重要的醇

1.醇的命名

(1).将含有与羟基(一0H)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醉。

(2).从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

(3).羟基的位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”“三”等表示。

一丙二醇

CH3—CH—CH21,2

如：OH0H

特点提示：因同一个碳原子上连有2个或2个以上的一0H是不稳定的，因此书写醇的同分异构

体时应避免写出同一碳原子上连2个或2个以上一0H的情况。

2.重要的醇

(1).甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很

少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。

CH2—OHCH2—CH—CH2

(2).乙二醇(CHz-OH)和丙三醇(OHOHOH)都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶

于水，是重要的化工原料。乙二醇的水溶液的凝固点很低，可用做汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也

是合成涤纶的主要原料，丙三醇俗称甘油，主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用

做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。

知识点三.苯酚的结构、性质和用途

分子中羟基与苯环(或其他芳香环)上的碳原子直接相连的有机化合物称为酚。最简单的酚是

苯酚。

1.苯酚的结构。

苯酚的分子式为C6Hli0,结构简式为或C'HQH。

苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。

2.苯酚的物理性质。

纯净的苯酚是无色晶体，暴露在空气中会因部分氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点43℃。

苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。常温下，苯酚在水中的溶解度不大(9.3g),当温度高于65℃时，能

与水混溶。

苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用

酒精清洗。

3.酚的化学性质及用途

(1).苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸，能与NaOH溶液发生中和反应。

<^^^ONa+HO

+NaOH2

+NaHC0

<^^-ONa+CO2+H2O—►J

注意：苯酚、H£0：,、HCO「的酸性强弱顺序为:

H2CO：,>

因此苯酚能与Na£0s发生反应，且苯酚钠与CO?、IIQ反应时，无论CO?是否过量，均生成NaIIC03,

而不会生成Na2c。3。

(2).苯酚与金属钠的反应。

2^^OH+2Na雪2O()Na+H2f

苯酚与钠反应比醇与钠反应要容易，表明苯环对酚羟基上氢原子的影响大于乙基对醇羟基上氢

原子的影响，使酚羟基上氢原子比醇羟基上的氢原子更活泼。

(3).取代反应。

苯酚可与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应。

OH0H

G+3Br2—<-Brl+3HBr

Br

(白色沉淀)

苯酚能与浓澳水反应生成不溶于水的白色沉淀(2,4,6-三澳苯酚)，此反应很灵敏，常用于苯酚

的定性检验和定量测定。

(4).显色反应。

苯酚的稀溶液遇FeCL溶液时立即变成紫色。本反应也可用于鉴定酚的存在。

(5).缩聚反应。

OH0H

川6+nHCHO浓盐酸,+nH2O

(酚醛树脂)

酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛地用来生产电闸、电灯开关、

灯口、电话机等电器用品。

(6).苯酚的用途。

苯酚是重要的化工原料。广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，也可用于制备食品防

腐剂和消毒剂。

知识点四.醇与酚的比较

类别脂肪醇芳香醇苯酚

实例CH3cH20H20HO-°H

官能团醇羟基（—OH）醇羟基（—0H）酚羟基（―0H）

结构特-OH与链煌基相-OH与苯环侧链的碳原子相-0H与苯环直接相连

点连连

主要化①与钠反应；②取代反应；③脱水反应；④氧化反①弱酸性；②取代反应；③显色

学应；⑤酯化反应反应;④加成反应;⑤与钠反应；

性质⑥氧化反应；⑦缩聚反应

特性灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成（醛或与FeCL溶液反应显紫色

酮）

注意：属于酚类,20H属于芳香醇类,尽管两者在组成上相差一个“CH」

原子团，但两者并不是同系物关系。

，④特色讲解）

类型一：醇的结构和性质

例1.下列醇类能发生消去反应的是（）。

A、甲醇B、1-丙醇C、2,2-二甲基-1-丙醇D、1-丁醇

解析：考查消去反应的条件，注意对消去反应概念的理解及消去反应过程中的断键和成键情况。

答案：BD

例2.有乙醇和丙醇的混合物7.6g,加入足量的金属钠，反应完毕后产生的氢气在标准状况下

的体积为1.68L,则混合物中乙醇与丙醇的物质的量之比为（）。

A.2：1B.1：2C.1：1D.3：1

1.68L

«(H)==0.075mol

2-

解析:22.4L-mol'

2R—OHH2

0.15mol0.075mol

1

Mr=7,6g=5067g.mor

故混合醇的平均摩尔质量015mo1。由十字交叉法求混合物中乙醇与丙

醇的物质的量之比：

469.33

CH3cH20H\/Q33

50.67段=9，

C3H70H/\4.671,

604.67

即n(C2H5OH):n(C3H7OH)=2：1,

答案:A

类型二：酚的结构与性质

例3.下列关于苯酚的叙述中，正确的是()。

A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色

B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上

C.苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤

D.苯酚能与FeCh溶液反应生成紫色沉淀

解析:苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一

定处于同一平面上，当0—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同

一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心,

如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCh溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。

答案：B、C

类型三：有关酚的分离、提纯及检验

例4.鉴别苯、苯酚、1-己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，应选用的一种试剂是。

解析:鉴别题一般要求操作简单、现象明显。鉴别前应先分析各物质的特征反应及实验现象的差

异。如题目中有苯酚，而苯酚的鉴别一般考虑用溟水或FeCL溶液。由于FeCh不能与『己烯和苯反

应，且都是分层，上层是无色的有机层，下层是棕黄色FeCh水溶液，所以用FeCL鉴别不出苯和1-

己烯。浓溪水与六种物质混合后现象为:

物苯苯1-己烯四氯化碳乙醇Nai

质酚

现液体分白溪水褪色，在液体分溶液溶液

象层，上层红棕色沉淀水的底部产生无层，下层红棕呈红棕呈褐色，不

色，下层无色色、油状液体色，上层无色色，不分分层

层

答案;浓溟水

途当堂练习）

基础演练

—.选择题

1.下列关于醉的结构叙述中正确的是（）

A、醇的官能团是羟基（一OH）B、醇的官能团是羟基氢（0-H）

C、羟基与炫基碳相连的化合物就是醇D、醇的通式是QKQH

2.将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量增加的是

（）

A、硝酸B、无水乙醇C、石灰水D、盐酸

3.山西发生假酒案，假酒中严重超标的有毒成分是（）

A、丙三醇B、CIhOIIC、II0CH2CH20UD、CILCOOU

4.若要检验酒精中是否含有少量的水，可选用的试剂是（）

A、金属钠B、生石灰C、熟石灰D、无水硫酸铜

5.某有机物6g与足量钠反应，生成0.05mol氢气，该有机物可能是（）

B.CH3-CH-CH3

A、CH3cH20HCHC>CH30HD、CH3—0—CH2CH3

6.下列物质属于酚类的是（）

A、CH3cH20HB、H0C6H,CH3C、C6H5cH20HD、C6H50cH3

CH-CH,

7.丁香油酚是一种液体，它的结构简式是O-CH3,丁香油酚不具有的性质是

()

A、与金属钠反应B、与NaOlI溶液反应

C、与Na。）：,反应放出CO?D、能发生加聚反应

8.苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是（）

A、酒精B、NaHCO-溶液C、65℃以上的水D、冷水

9.M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。下列叙述不正确的是（）

A.M的分子式为GsHaG

B.M与NaOH溶液或NaHCOs溶液均能反应

C.1molM最多能与7mol也发生加成反应

D.1molM与饱和漠水混合，最多消耗5molBr2

10.双酚A作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健

康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是

双酚A

A.双酚A的分子式是GSHHA

B.双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1：2：2：3

C.反应①中，1mol双酚A最多消耗2molBr2

D.反应②的产物中只有一种官能团

二.填空题

11.一种有机化合物A是饱和一元醇。A能脱水生成烯燃B,B能与澳水反应，氧化A得产物C,C

的分子式为C?lliOo

①写出A的结构简式。

②写出有关的化学方程式、

12.A和B两种物质的分子式都是GH2,它们都能跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B

能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓淡水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B的一漠代物有两种结

构，则A和B的结构简式分别为：A

巩固提高

选择题

I.丙烯醇（CH2==CH—CH20H）可发生的化学反应有（)

①加成②氧化③加聚④取代

A、只有①②③B、只有①②④C、只有①③④D、①②③④

2.（丰台区2014—2015学年度第一学期期末练习）在乙醇发生的各种反应中，断键方式不正确的是

（）

HH

A.与金属钠反应时，键①断裂I

④I②

-c-cIO

B.与醋酸、浓硫酸共热时•，键②断裂Ib③

HH

C.与浓硫酸共热至170℃时，键②和④断裂

I）.与HC1反应时，键②断裂

3.分子式为的饱和一元醇发生消去反应时，可以得到两种单烯烧，则该醇的结构简式可能

是下列中的（）。

CH,0H

C.CH3—C—CH2—CH—CH3D.CHJ(CH2)5CH2OH

4.分子式为CM2O2的二元醇有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为3的同分异构体数目为m,

主链上碳原子数为4的同分异构体数目为n,下列各组数据中m和n均正确的选项是（不包括同一

个碳原子上连接两个羟基的化合物）（）。

A.n=6B.m=2,n=6C.m=l,n=7D.m=2,n=7

OHOH

5.已知丙二醇的结构简式为CH；—tn-,下列关于丙二醇的说法正确的是（）«

A.丙二醇可发生消去反应生成丙焕

B.丙二醇可由丙烯在一定条件下与水加成制得

C.丙烯与溪水加成后，在NaOH醇溶液中水解可得丙二醇

D.丙二醇在铜存在下催化氧化可得到丙二醛

<S-OH

6.下列物质哪些与互为同系物（）

OHOH

CH3OHCH,

7.下列说法中正确的是（）o

A.卤代煌在NaOH存在下水解生成的有机物都是醇

B.所有的一元醇都能被氧化为具有相同碳原子数的醛或酮

C.0H与20H互为同系物

D.实验室使用苯酚时，不小心溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤

8.下列说法中正确的是（）。

A.乙醇与浓硫酸共热到170C断裂的是同一个碳原子上的C-0键和0-H键

B.烧分子中的氢原子被一0H取代后的衍生物都是醉

C.可用浓溟水来鉴定酚类物质的存在

D.苯酚可与NaHCO:i浓溶液反应产生C02气体

9.可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯四种物质的一组试剂是（）。

A.溟水、氯化铁溶液B.澳水、碳酸钠溶液

C.溪水、高镒酸钾酸性溶液D.氯化铁溶液、高镒酸钾酸性溶液

10.膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“第七营养素”木质素是一种非

糖类膳食纤维，其单体之一是芥子爵，结构简式如图所示。下列有关芥子醉

的说法正确的是（）o

A.芥子醇的分子式是属于芳香燃

B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面

C.芥子醇不能与FeCh溶液发生显色反应

D.芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成

二.填空题

11.取9.20g只含羟基，不含其它官能团的饱和多元醇，置于足量的氧气中，经点燃，醇完全燃烧，

燃烧后的气体经过浓硫酸时，浓硫酸增重7.20g,剩余气体经CaO吸收后，体积减少6.72L（标准状

况下测定）。

①9.20g醇中C、II、0的物质的量分别为：Cmol、Hmol、0mol；该醇中

C、H、0的原子个数之比为。

②由以上比值能否确定该醇的分子式；其原因是

③这种多元醇是无色、粘稠、有甜味的液体，易溶解于水和乙醇，是重要的化工原料，可以由

于制备、配制化妆品，试写出该饱和多元醇的结构简式,其俗名是

12.填表：除去下列物质中混有的杂质（括号内为杂质）

选用试剂分离操作名称

苯（苯酚）

溪苯（滨）

甲烷（乙烯）

电当堂检测）

选择题

1.（北京二中2014—2015学年度第一学段高二年级学段考试试卷）下列说法正确的是（）

A.羟基跟链燃基直接相连的化合物属于醇类

B.含有羟基的化合物属于醇类

C.酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质

D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类

2.某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1：1,则该醇可能是（）

A.甲醉B.乙醇C.乙二醇D.丙三醇

3.下列醇中，不能发生消去反应的是（）

CH

3CH3

II

CH3-C-CH2-OHCH-C-OH

I3I

CHCH

A.CH3OHB.CH3CH2OHC.3D.3

4.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的

物质的量之比为2：6：3,则A、B、C三种醉的羟基数之比为（）

A.3：2：1B.3：1：2C.2：1：3D.2：6：3

5.（丰台区2014—2015学年度第一学期期末练习）下列实验事实不能用基团间相互作用来解释的是

（）

A.苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能

B.与Na反应时，乙醇的反应速率比水慢

C.乙醇能被酸性重铭酸钾溶液氧化而乙酸不能

D.苯、甲苯发生硝化反应生成一硝基取代产物时，甲苯的反应温度更低

6.苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是（）

A.酒精洗涤B.水洗C.氢氧化钠溶液洗涤D.漠水处理

7.（北京二中2014—2015学年度第一学段高二年级学段考试试卷）澳乙烷中含有少量乙醇杂质，

为了除去该杂质下列方法中最好的是（）

A.加入浓硫酸并加热到17。℃,使乙醵变成乙烯而逸出

B.加入氢漠酸并加热，使乙醇转化为溟乙烷

C.加入金属钠，使乙醇发生反应而除去

D.加水振荡，静置分层后，用分液漏斗分离去水层

8.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是（）

A.加70℃以上的热水，分液B.加适量浓澳水，过滤

C.加足量NaOH溶液，分液D.加适量FeCh溶液，过滤

9.下列有机物不能与HC1直接反应的是（）

A.苯B.乙烯C.丙醇D.苯酚钠

10.为了把制得的苯酚从漠苯中分离出来，正确的操作是（）

A.把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液

B.加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液

C.加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液

I）.向混合物中加乙醉，充分振荡后分液

填空题

11.0.94g某有机物在纯氧中完全燃烧,可生成二氧化碳2.64g,水0.54g,同时消耗氧气2.24g。又

知此有机物蒸气0.224L（已折算成标准状况下）的质量为0.94g。

⑴求此有机物的分子式。

⑵若此有机物跟FeC13溶液作用显紫色，写出此有机物的结构简式。

12.含苯酚的工业废水的方案如下图所示:

京NaOH水溶液CaO

回答下列问题：

⑴设备①进行的是操作（填写操作名称），实验室这一步操作所用的仪器是；

⑵由设备②进入设备③的物质A是,由设备③进入设备④的物质B是；

⑶在设备③中发生反应的化学方程式为；

⑷在设备④中，物质B的水溶液和CaO反应，产物是、和水，可通过操作（填写

操作名称）分离产物；

⑸上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、