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化学考研真题下载/u-9748568.html
浙江大学
二〇〇〇年攻读硕士学位研究生入学考试试题
考试科目有机化学(甲)编号838
注意:答案必须写在答题纸上,写在试卷或草稿纸上均无效。
一、有机化合物的命名:(12分)
1.用系统命名法命名下列化合物,立体异构体用R/S或Z/E标明其构型:
CN
H3CCH3
CH3CH3
COH
2CH3
CHOHOHH
SOHCH3CH2H
3CH3
(1)(2)(3)(4)
2.写出下列化合物的结构:
(1)(R)-3-甲基-1-戊炔;(2)β-D-吡喃葡萄糖;
(3)L-丝氨酸;(4)8-羟基喹啉
二、比较下列各组化合物的性质:(8分)
1.比较对甲苯酚、对硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、对甲氧基苯酚、苯酚的酸性强弱。
2.比较(CH3)3CCl、CH3Cl、(CH3)2CHCl、CH2=CHCH2Cl进行SN1反应的速度大小。
3.比较苯、氯苯、硝基苯和苯酚的硝化反应速度大小。
4.比较苯、呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应速度大小。
三、完成下列反应,若为立体选择性反应,须写出产物的立体构型:(32分)
Cl
KNH2
1.?+?
NH3
CH3
1
化学考研真题下载/u-9748568.html
CHOCHO
NaOH
2.?
H3CCH2COC6H5
Zn-Cu
?
3.+CH2I2
O
HH
CH
3O
H
O
4.??
H
CH3
CH3
5.LiAlH4
?
C6H5COC6H5
H
COCl
HCHCOC(CH)
2?333?
6.
Pd/BaSO4NaOH
S-喹啉H2O/C2H5OH
OCH3
i.B2H6PBr3i.Mg
7.CH???
2-ii.CO
ii.H2O2/OH2
COH
CH3CH32
ClCl
HNO3??
8.?
H2SO4
NO
NO22
四、解释下列反应的机理:(9分)
O
NaNO2
1.(CH3)2CC(CH3)2(CH3)3CCCH3
HCl
OHNH2
2
化学考研真题下载/u-9748568.html
CO2H
NaOH
2.O
Br
O
CH3O
H3C
Br2
3.CH3OCCOO
CH3
BrO
CH3
CH3
五、推断下列化合物的结构(15分)
-1
1.某中性化合物C7H13O2Br(I)不发生生成腙或肟的反应,红外光谱在大于3000cm处没有
特
征吸收峰,在2850~2950cm-1处呈强峰,另一强峰在1740cm-1,其核磁共振氢谱为:δ1.0
(3H,t),1.3(6H,d),2.1(2H,m),4.2(1H,t),4.6(1H,m)ppm。试推测化合
物(I)的结构。
2.芳醛C8H8O(I)与醋酸酐及醋酸钠加热反应可得酸性化合物C10H10O2(II),(II)与丁二烯反
应可得C14H16O2(III),化合物(III)经脱氢芳构化可得羧酸C14H12O2(IV),此羧酸进一步经
K2Cr2O7氧化得二元羧酸C14H10O4(V)。二元羧酸(V)亦可由邻溴苯甲酸在铜粉催化下反应
制得。试推测化合物(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)的结构。
六、由苯或苯酚及不大于四个碳原子的有机原料合成下列化合物(任选3题):(24分)
BrO
BrBr
1.2.
O
OH
CO2H
3.OH
4.
NH2
3
化学考研真题下载/u-9748568.html
二〇〇〇年攻读硕士学位研究生入学考试试题参考答案
一、有机化合物的命名:(12分)
1.用系统命名法命名下列化合物,立体异构体用R/S或Z/E标明其构型:
(1)2-甲酰基-4-氰基苯磺酸
(2)(2R)-2-羟基丙酸
(3)(2E,4E)-3甲基-4-乙基-2,4-己二烯
(4)1,6-二甲基螺[4.5]癸烷
2.写出下列化合物的结构:
CH2CH3COOH
CH2OH
O
HCCHHOH2NH
HOOH
N
CH3OHCH2OH
(1)(2)(3)OH(4)
二、比较下列各组化合物的性质:(8分)
1.2,4-二硝基苯甲酸>对硝基苯酚>苯酚>对甲苯甲酸>对甲氧基苯酚
2.CH2=CHCH2Cl>(CH3)3CCl>(CH3)2CHCl>CH3Cl
3.苯酚>苯>氯苯>硝基苯
4.吡咯>呋喃>噻吩>苯
三、完成下列反应,若为立体选择性反应,须写出产物的立体构型:(32分)
NH2
CHOHCOO-
2H3CCH2COC6H
5
NH23.
HH
1.+2.
(±)
CH3CH3
CH3
CH3OC6H5
HCH3
H5.
O
4.HOH
CH3(Cram法则)
C6H5
O
CH
H3
4
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CHOCH=CHCOC(CH3)3CH3
+
6.8.Cl2/FeKMnO4/H
OCH3OCH3
NO2
7.CH2OHCH2BrCH2CO2H
四、解释下列反应的机理:(9分)
CH3
NaNO2-N2
(CH)CC(CH)
1.3232(CH3)2CC(CH3)2H3CCCCH3
HCl+
OHNH2OHN2
OHCH3
OHO
-H+
(CH3)3CCCH3(CH3)3CCCH3
2.
OH--Br--OH
OOO
BrBr
CO2HCO2H
HO
O2
HO
OO
3.-OO
HC
-Br-3
CH3
CH3CH3
Br
OO
BrBr
CH3CH3
五、推断下列化合物的结构(15分)
O
1.2.1
1.3
O4.6
1.04.2
Br
5
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2.
CHOCH=CHCOOH
CH3CH3CH3COOH
IIIIII
CH3COOHCOOHCOOH
IVV
六、由苯或苯酚及不大于四个碳原子的有机原料合成下列化合物(任选3题):(24分)
NO2NH2NH2
发烟HSOBr/Fe
1.HNO3Fe/HCl242
H2SO4
NH2NH2Br
SO3H
BrBrBrBrBrBr
NaNOCuBr
稀H+222
HBr
SO3H
COEt
2.CO2H2
EtOH/H+
EtO2CCO2Et
KNH2
COEtNaOEt
CO2H2
EtOH
O
OO
稀OH-,heat
OO
-EtOC
EtO2C1.OH/H2O2
2.H+
3.heat
OO
6
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