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文档简介
磺胺类药物的分析1磺胺类药物分析
2治疗细菌感染性疾病的化学合成药物
3基本结构——对氨基苯磺酰胺一、典型药物结构与性质4《中国药典》2005版收载20余种磺胺嘧啶SD磺胺甲噁唑SMZ磺胺异噁唑SIZ磺胺醋酰钠SA-Na甲氧苄啶TMP5磺胺嘧啶
(sulfadiiazine;SD嘧啶环6药物结构与性质7磺胺异噁唑
(sulfafurazole;SIZ)8磺胺醋酰钠
(sulfacetamidesodium;SA-Na)
9磺胺甲噁唑
(sulfamethoxazoleSMZ)10课堂活动请对磺胺嘧啶进行结构剖析找官能团分析化学性质芳香第一胺(弱碱性)磺酰胺(弱酸性)11酸碱两性酸碱两性化合物弱碱性:芳香第一胺弱酸性:磺酰胺基问题:此性质可用于哪些分析项目?
基本结构——对氨基苯磺酰胺12芳香第一胺谁有芳香第一胺?重氮化-偶合反应鉴别含量测定13取代杂环的特性含氮杂环具有较强的紫外吸收和红外吸收特征在酸性条件下,还可与生物碱沉淀剂发生沉淀反应可用于鉴别。14典型药物磺胺嘧啶15二、实例分析磺胺嘧啶16白色或类白色结晶性粉末在乙醇或丙酮中微溶,在水中几乎不溶;在氢氧化钠试液或氨试液中易溶在稀盐酸中溶解。取代基为嘧啶环具有芳香第一胺基——重氮化及重氮化-偶合反应具有磺酰胺基——与重金属离子的反应
17磺胺嘧啶
(sulfadiiazine;SD181.鉴别2.检查3.含量测定19(1)芳香第一胺的反应
(2)与芳醛的缩合反应(3)与硫酸铜试液的反应(4)取代基的反应(5)红外分光光度法1.鉴别20(一)芳香第一胺的反应21鉴别方法:取供试品约50mg,加稀盐酸1ml,必要时缓缓煮沸使溶解,放冷,加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴,滴加碱性β-萘酚试液数滴,生成橙黄到猩红色沉淀。2223(二)与芳醛的缩合反应磺胺类药物的芳香第一胺能与多种芳醛在酸性溶液中缩合为具有颜色的希夫碱,可供鉴别。如与对二甲氨基苯甲醛在酸性溶液反应生成黄色希夫碱。24(三)与硫酸铜试液的反应鉴别方法:取本品约0.1g,加水与0.4%氢氧化钠溶液各3ml,振摇使溶解,滤过,取滤液,加硫酸铜试液1滴,即生成黄绿色沉淀,放置后变为紫色。25解析:磺胺类药物磺酰胺基上的氢原子被金属离子(银、铜、钴)取代,生成不同颜色的难溶性的金属盐沉淀。与硫酸铜的反应常用于本类药物的鉴别。2627(四)红外光谱法磺酰胺、芳胺、嘧啶环及苯环红外光谱中的特征峰283.含量测定磺胺嘧啶:含有芳香第一胺亚硝酸钠滴定法(永停滴定法)《中国药典》2005版,2010版原料——亚硝酸钠滴定法;(钠盐)制剂——片剂,混悬液(HPLC);软膏,眼膏(亚硝酸钠滴定法)钠盐制剂(亚硝酸钠滴定法);:29(1)原料的含量测定亚硝酸钠滴定法测定方法:取本品约0.5g,精密称定,照永停滴定法,用亚硝酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定。每1ml亚硝酸钠滴定液(0.1mol/L)相当于25.03mg的磺胺嘧啶(C10H10N4O2S)。3031(2)制剂的含量测定高效液相色谱法十八烷基硅烷键合硅胶流动相:乙腈-0.3%醋酸铵(20:80)对照品:磺胺嘧啶外标法检测波长:260nm32利用紫外特征吸收光谱进行定量分析。用分光光度法测定磺胺类药物片剂的溶出度;用双波长分光光度法或高效液相色谱法测定磺胺类药物复方制剂的含量
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