大学有机化学推断结构试题(C)及答案解析

大学有机化学结构推断试卷（C）及答案班级姓名分数一、合成题(共1题8分)1.8分(3566)3566原甲酸乙酯HC(OEt)3(A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5),C与间氯苯胺发生加成,然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl),E为喹啉衍生物,E经水解后得F(C10H6O3NCl),F在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃反应得氯喹J,请写出C～J的结构式及其反应过程。二、推结构题(共79题438分)2.6分(3501)3501某烃分子式为C6H10(A),用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时,得到化合物B(C6H12O2)用浓H2SO4作用加热脱水生成化合物C(C6H8)。A经臭氧化还原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。试推测A,B,C的构造式。3.4分(3502)3502烃分子式为C6H8,经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与CH3COCHO,试推出该烃之结构。4.4分(3503)3503某烃分子式为C8H14,经臭氧氧化、还原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3及OHCCHO,试推出该烃之结构。5.4分(3504)3504某烃分子式为C7H10,经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。6.4分(3505)3505某烃分子式为C9H16,经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合CH3CO(CH2)4COC2H5,试推出该烃之结构。7.4分(3506)3506分子式为C6H12的化合物A,能使溴水褪色,用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6H14O),A用冷稀碱性KMnO4氧化得内消旋的二元醇C(C6H14O2)。试推出A,B,C的结构。8.6分(3507)3507分子式为C6H12的化合物A,无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛,用冷稀碱性KMnO4氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇B与C,试推出A,B,C的结构。9.6分(3508)3508某炔烃分子式为C7H12，有旋光性,在HgSO4,H2SO4存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。*.6分(3509)3509分子式为C4H6的三个异构体A,B,C催化加氢都能加2molH2,但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮,A则不能。其中B又能与银氨溶液反应,试推出A,B,C的结构。11.4分(3510)3510三种化合物A,B,C互为异构体(分子式C4H8)，都能使溴水褪色,但B,C还可使稀KMnO4某化合物A(C5H13NO2),加热去水得中性化合物B(C5H11NO),B与NaOH水溶液煮沸后再酸化得到一旋光性的羧酸C,若将B与Br2/NaOH溶液作用,得一旋光性的化合物D(C4H11N)。试推测A,B,C,D的结构。30.6分(3531)3531化合物A分子式为C5H13NO2,加热失水得B,B与NaOH-H2O溶液共沸放出有刺激性气体后酸化得化合物C(C5H10O2),C用LiAlH4还原得D,D与浓H2SO4一起加热得烯烃E,E臭氧化还原水解后得一分子甲醛与一分子丁酮。试推测A,B,C,D,E的结构。31.6分(3532)3532某化合物A,分子式为C5H8O2,具有酯的香味,且可吸收1mol的Br2,将A在酸的催化下水解得B(C2H4O2)与C(C3H6O),C具有银镜反应,试推测A,B,C的结构。32.4分(3533)3533化合物A分子式为C8H9Br,与AgNO3作用立即产生沉淀,与NaOH-EtOH溶液作用得到分子式为C8H8的B,B与HBr在过氧化物作用下可得到A的异构体C。试推测A,B,C的结构。33.6分(3534)3534试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。34.6分(3535)3535)试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。35.6分(3536)3536试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。36.6分(3537)3537试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。37.6分(3538)3538试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。38.6分(3539)3539试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。39.6分(3540)3540试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。40.6分(3541)3541试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。41.6分(3542)3542试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。42.6分(3543)3543试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。43.6分(3544)3544试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。44.4分(3545)3545试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。45.4分(3546)3546试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。46.6分(3547)3547试根据下列反应推测化合物(A),(B),(C)的结构。毒芹碱47.4分(3548)3548试根据下列反应推测化合物A,B,C,D的结构。48.6分(3549)3549试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。49.6分(3550)3550一碳氢化合物A（C8H12）,具有旋光性,将A用铂进行催化氢化生成B（C8H18）,不旋光,将A用Lindar催化剂(严格控制条件)小心催化氢化生成C（C8H14）,也不旋光,但如将A置于液氨中与金属钠反应,生成产物D（C8H14）却具有旋光性。推测A,B,C,D的结构,并指出A,B,C,D中各具有几组化学位移不等价的氢。50.6分(3551)3551某化合物(A)的分子式为C7H10,该化合物与1molH2加成生成有旋光性的B,与2molH加成生成无旋光性的C,A经臭氧化分解后得OHC-CHO和。推测A,B,C的结构式。51.8分(3552)3552A,A＇,B的分子式为C8H9Br,A,A＇是一对对映体,它们的核磁共振谱中,=5.15处有一个四重峰,=7.35处有一个多重峰,三组峰的积分曲线高度比为3:1:5,(A)、A＇与B在强碱作用下都生成C,C的分子式为C8H8,C用Na的液氨溶液还原,共消耗2molNH3,生成D,消耗4molNH3生成E。推测A,A＇,B,C,D,E的结构式。52.6分(3553)3553化合物A（C6H11Br）在KOH作用下生成B（C6H10）,B经臭氧氧化分解只得到一个直链的二醛F,B与Br2反应生成一对旋光异构体C、C＇,分子式为C6H10Br2,B与过酸反应生成D（C6H10O）,D酸性水解生成一对旋光异构体E、E＇。推测A,B,C,C',D,E,E＇,F的结构式。53.6分(3554)3554化合物A,B,C是三个分子式均为C4H6的同分异构体,A用Na的液氨溶液处理得D,D能使溴水褪色并产生一内消旋化合物E,B与银氨溶液反应得白色固体化合物F,F在干燥的情况下易爆炸,C在室温下能与顺丁烯二酸酐在苯溶液中发生反应生成G。推测A,B,C,D,F,G的结构式及A→D→E,B→F,C→G的反应方程式。54.4分(3555)3555化合物A,B的分子式为C6H12,它们的核磁共振谱都只有一个单峰,A与溴水的四氯化碳溶液反应,溴的棕色迅速消褪,B在光照下能与Br2发生取代反应,只生成一种一取代产物。推测A,B的结构式。55.6分(3556)3556A,B,C的分子式均为C3H6O,A的核磁共振图谱只有一组峰,B的核磁共振图谱有三组峰,C的核磁共振图谱有四组峰。A,B,C均能与HCN发生反应,A与HCN反应，然后酸性水解得D,D无光活性,D的核磁共振谱有三组峰。B与HCN反应,然后酸性水解得E,E是一外消旋体,C与HCN反应,然后酸性水解得F,F有一不对称碳原子，构型为S,F的核磁共振图谱有6组峰。推测A,B,C,D,E,F的结构式。56.4分(3557)3557化合物(A)的分子式为C3H6ClNO2,它的核磁共振图谱有三组峰,在=5.9处有一三重峰,2.3处有一八重峰,1.1处有一三重峰,三组峰的积分面积比依次为1:2:3。试推测A的结构。57.8分(3558)3558A,B,C的分子式均为C4H8O,A,B,C的高分辨核磁共振图谱中峰的数目分别为3组峰,4组峰和6组峰。A与溴化苯基镁D反应,然后水解得E,E是一外消旋体,不能被CrO3。C6H5N试剂氧化。B与D反应,然后水解也得一外消旋体F,F可以被试剂CrO3·C6H5N氧化得H,C与D反应然后再水解得G,G有一不对称碳原子,构型为R。推测A,B,C,D,F,G的结构式及A─→E,B─→F─→H,C─→G的反应方程式。58.4分(3559)3559化合物A的分子式为C5H12O,被CrO3,吡啶氧化得化合物B。A,B均能发生碘仿反应生成C,C的核磁共振谱中有三组峰。推测A,B,C的结构。59.6分(3560)3560化合物A的分子式为C8H18O,其核磁共振谱的数据为:＝2.7(2H)三重峰,=3.15(1H)单峰,=3.7(2H)三重峰,=7.2(5H)单峰,如用D2O处理,3.15处单峰消失。试推测A的结构。60.6分(3561)3561化合物(A)(C3H6Br2)与NaCN反应得(B)(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得C,C跟乙酸酐在一起共热得D和乙酸,D的红外光谱在1775cm-1和1820cm-1处有吸收峰,NMR在=2.0(2H)有五重峰,在=2.8(4H)有三重峰。试推测A,B,C,D的结构式,并写出它们之间的转换方程式。61.6分(3562)3562根据下面的分子式,红外光谱和核磁共振谱数据,推测化合物的结构式:分子式:C8H11NOIR:3480,3400,1650,3050,1600,1500(s),820(s),1240(s),1050(s)cm-1NMR:/=6.6(4H,多重峰)3.9(2H,四重峰)3.2(2H,单峰)1.3(3H,三重峰)62.8分(3563)3563化合物A（C7H12O4）,与亚硝酸反应得B（C7H11O5N）,B和C是互变异构体,C经乙酸酐反应得D（C9H15O5N）,D在碱作用下与苄氯反应得E（C16H21O5N）,E用稀碱水解,再酸化加热,得F（C9H11O2N）,F同时具有氨基和羧基，一般以内盐形式存在,试推测A,B,C,D,E,F的结构式。63.6分(3564)3564根据下面的分子式，红外光谱和核磁共振谱数据推测化合物的结构式:分子式:C10H12O2IR:3010,2900,173516001500cm-1处有较强吸收峰NMR:/=1.3(3H,三重峰)2.4(2H,四重峰)5.1(2H,单峰)7.3(5H,单峰)64.8分(3567)3567化合物A(C7H11Br),有旋光性,和HBr在无过氧化物存在下生成B和C,分子式均为C7H12Br2,B有光学活性.用1molt-BuOK处理则得到D(C7H10),后者用臭氧氧化，还原水解后得到甲醛和另一化合物E(C5H6O2),E的nmr图中只有二个单峰,两者的强度比为1:2。试推测A,B,C,D的结构式。65.6分(3568)3568根据所给的IR,NMR数据及分子式,推测下列化合物A,B,C,D的结构式,并指出各IR数据所相对应的官能团和NMR数据所相应的质子。分子式:C5H6O2IR:(cm-1)175517401735173518201710178517402500-3000NMR:(/)2.0(2H,五重)3.8(3H,单峰)2.8(4H,三重)13(1H,单峰)另外还有6个质子的吸收峰66.8分(3569)3569化合物A(C12H12O),它经臭氧氧化和还原生成B(C12H12O3),B被Ag2O氧化成C(C12H12O4),C在加热时转化为D（C11H12O2）,D是一个二酮,D能够在NaOH作用下环化为E,当E被KMnO4彻底氧化时生成F(C7H6O2),F是一个不溶于水而能溶于碳酸钠的无色结晶化合物。请推测A,B,C,D,E,F的结构,并写出各步反应.67.6分(3570)3570化合物A(C7H15N)用CH3I处理,得到水溶性盐B(C8H18NI),将B置氢氧化银悬浮液共热,得到C(C8H7N),将C用CH3I处理后,再与氢氧化银悬浮液共热,得到三甲胺和化合物D(C6H10),D吸收2mol氢后生成的化合物，其NMR谱只有两个峰,将D与丙烯酸乙酯作用得3,4-二甲基-3-环己烯甲酸乙酯。推测A─→D的结构。68.6分(3571)3571CH3COCH(CH3)COOEt在EtOH中用EtONa处理后,加入环氧乙烷,得到一化合物C7H10O3,该化合物IR谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个吸收峰,NMR谱为=1.3(3H,单峰),=1.7(2H,三重峰),=2.1(3H,单峰),=3.9(2H,三重峰)。试推测产物结构。69.4分(3572)3572某化合物在质谱图上只有三个峰,其中m/z数值为15,94和96,其中94与96两峰相对强度近似相等(96峰略低)。试写出该化合物的结构式。70.4分(3573)3573某分子式为C10H12O的化合物的质谱的主要m/z数值为:15,43,57,91,105和148。推测其结构。71.6分(3574)3574某D-系列单糖(A)的分子式为C5H10O4,能还原土伦试剂,能生成脎和发生变旋现象,用Br2/H2O氧化得一元酸(B),(B)具有旋光性,如果用稀硝酸使(A)氧化,得到的二元酸(C)无旋光性,(A)与HCl的甲醇溶液作用,得到相应的-和-甲基呋喃糖苷(D,(D)用(CH3)2SO4/NaOH使之完全甲基化得到多甲基衍生物(E),(E)的分子式为C8H16O4,将(E)进行酸水解,然后再用浓硝酸氧化,得到两种二元酸(F)和(G),(F)的分子式为C5H8O5,有旋光性,在上述用浓HNO3氧化的反应中,除得到(F)和(G)外,还得CO2和甲氧乙酸副产物。试推测A,B,C,D,E,F,G的结构式。72.6分(3575)3575化合物A(C5H10O4)有旋光性,和醋酸酐反应生成二醋酸酸酐,但不能和土伦试剂反应,A用稀酸处理得甲醇和B(C4H8O4),后者有旋光性,和醋酸酐反应得三醋酸酯,B经还原可以生成无旋光性的C(C4H10O4),后者可和醋酸酐形成四醋酸酯。B用Br2/H2O温和氧化的产物是D,D是一个羧酸(C4H8O5),此羧酸的盐用H2O2,Fe3+处理得D-甘油醛。试推测A,B,C,D的结构。73.6分(3576)3576D-系单糖A(C4H8O4)能还原斐林试剂,并能与三分子乙酰氯反应,A与乙醇在HCl作用下反应,得到两个旋光异构体B和C(C6H12O4)的混合物.B经HIO4处理,产生旋光化合物D(C6H10O4),而类似的处理C可转化为E,E为D的对映体,A用硝酸氧化,产生无旋光的二元酸F(C4H6O6)。试推测A,B,C,D,E,F的结构式。74.6分(3577)3577与HCN反应后用碱处理,得到一个化合物,此化合物的质谱在m/z=125处为分子离子峰,核磁共振只有7个H,IR在1735cm-1及2130cm-1处有吸收峰。试推测该化合物的结构。75.6分(3578)3578根据反应条件,化合物的分子式及光谱数据推测化合物A的结构式:A的NMR:=2.3(3H,单峰)2.4(3H,单峰)6.0(1H,单峰)76.6分(3579)3579化合物A的分子式为C14H10O2,核磁共振谱只有一组峰,红外光谱在1700cm-1附近有特征峰,A在CH3ONa的CH3OH溶液中得到一个新的化合物B,B的分子式为C15H14O3。试推测A,B的结构式。77.8分(3580)3580化合物A（C8H14）能使溴水褪色,被浓KMnO4氧化得到直链化合物B（C8H14O2）,B能发生碘仿反应生成C（C6H10O4）,C加热到300℃得D（C5H8O）,D的核磁共振谱有二组峰,D在碱性溶液中加热反应得化合物E（C10H14O），E能与苯肼反应,又能使溴水褪色,与CH3Li反应再水解,得化合物F（C11H18O）。试推测A,B,C,D,E,F的结构式。78.6分(3581)3581化合物A（C7H12O2）是一个直链化合物,核磁共振有三组峰,A在碱性溶液中加热反应,得到一个六元环状化合物B（C7H10O）,B在Pd-C催化下与1molH2反应得化合物C（C7H12O）,C能与苯肼反应,但不能使溴水褪色,B用异丙醇铝及异丙醇处理,得化合物(D)C7H12O,D不能与苯肼反应,但能使溴水褪色。化合物B与丙二酸二乙酯在乙醇钠作用下反应,然后再碱性水解,酸化加热,得化合物E（C8H12O3），E是一个羰基酸。根据以上事实,试推测A，B，C，D，E的结构式。79.4分(3582)3582化合物A（C5H8）与溴水反应得一外消旋化合物B（C5H8Br2）,B在KOH作用下得C（C5H6）,C易与顺丁烯二酸酐反应得化合物D（C9H8O3）,D用酸性高锰酸钾处理得(1R,2R,3S,4S)-环戊烷-1,2,3,4-四羧酸及其对映体。请推测A,B,C,D的结构式。80.6分(3583)3583请根据下面的实验数据推测A,B,C,D的结构式。(A)C2H2+(B)C3H6O───→(C)C5H8O───→(D)C5H10O2NMR:一组峰一组峰三组单峰三组单峰质子比:6:1:16:1:1大学有机化学结构推断试卷（C）答案一、合成题(共1题8分)1.8分(3566)3566[解]二、推结构题(共79题438分)2.6分(3501)3501[解]3.4分(3502)3502[解]4.4分(3503)3503[解]5.4分(3504)3504[解]6.4分(3505)3505[解]7.4分(3506)3506[解]8.6分(3507)3507[解]9.6分(3508)3508[解]*.6分(3509)3509[解]11.4分(3510)3510[解]12.4分(3512)3512[解]13.6分(3513)3513[解]14.6分(3514)3514 [解]15.4分(3515)3515[解](CH3)2CHCH2─OH16.6分(3516)3516[解]17.6分(3517)3517[解](A)CH3CH2CH(OH)─CH(CH3)2(B)CH3CH2CH2C(OH)(CH3)2(C)CH3CH2CH=C(CH3)2(D)(E)CH3CH2CHO或CH3COCH318.4分(3518)3518[解]19.6分(3519)3519[解]20.4分(3520)3520[解](A)CH3CH2C≡CH(B)CH2=C=CH─CH3(C)CH2=CHC=CH2(D)CH3C≡CCH321.6分(3521)3521[解]22.4分(3522)3522[解]CH3COCH2CH2CHO23.4分(3523)3523[解](A)CH3CH2CH(CH3)CH=CH2(B)CH3CH2CH(CH3)CH2CH324.4分(3524)3524[解]25.6分(3525)3525[解]26.6分(3527)3527[解]27.4分(3528)3528[解]CH3CH2CONH228.6分(3529)3529[解]29.6分(3530)3530[解](A)CH3CH2CH(CH3)COONH4(B)CH3CH2CH(CH3)─CONH2(C)CH3CH2CH(CH3)COOH(D)CH3CH2CH(CH3)─NH230.6分(3531)3531[解]31.6分(3532)3532[解](A)CH3COOCH=CHCH3(B)CH3COOH(C)CH3CH2CHO32.4分(3533)3533[解]33.6分(3534)3534[解]34.6分(3535)3535[解](A)(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2(B)(CH3)2CHCH2OH(C)(CH3)3C─Cl(D)(CH3)2C=CH235.6分(3536)3536 [解]36.6分(3537)3537[解](A)(CH3)2CHCH(OH)─CH3(B)(CH3)2CHCOCH3(C)CH3COOCH(CH3)237.6分(3538)3538[解]38.6分(3539)3539[解]39.6分(3540)3540[解]40.6分(3541)3541[解]41.6分(3542)3542[解]42.6分(3543)3543[解](A)CH2=CH─CH=CH2(B)BrCH2CH=CHCH2Br(C)NC(CH2)4CN(D)EtOOC(CH2)4COOEt43.6分(3544)3544 [参解]44.4分(3545)3545[解]45.4分(3546)3546[解]46.6分(3547)3547[参解]47.4分(3548)3548 [解]48.6分(3549)3549[解]49.6分(3550)3550[解]50.6分(3551)3551[解]51.8分(3552)3552[解]52.6分(3553)3553[解]53.6分(3554)3554[解]54.4分(3555)3555[解]55.6分(3556)3556[解]56.4分(3557)3557[解]57.8分(3558)3558[解]58.4分(3559)3559[解]59.6分(3560)3560[解]60.6分(3561)3561[解]