专题大豆苷元的结构修饰和改性

大豆苷元的结构修饰和改性1

1对心脑血管的作用2抗氧化作用3雌激素样作用4

对学习记忆的影响5对脑缺血的保护作用6抗癌及诱导癌细胞分化的作用7对平滑肌的作用大豆苷元的药理作用2大豆苷元的结构式

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大豆苷元的结构改造

由于大豆苷元水溶性和脂溶性都很差，导致在临床应用中仅能制成口服剂型且存在生物利用度低，制成的片剂或胶囊体内吸收缓慢,1-2周才能显效.为了改善大豆苷元的溶解性，解决临床应用中存在的生物利用度低、吸收差、显效慢的缺点，国内外研究报道合成的大豆苷元衍生物约50余种.

A、4′-位取代基B、7-位取代基C、2-位取代基D、3′-位取代基44′,7-二羟基异黄酮-3′-磺酸钠

（大豆苷元磺酸钠）的合成

5理化性质大豆苷元磺酸钠：无色针状晶体，m.p:352℃(分解)。水中溶解度为12.5克。大豆苷元磺酸钠水溶液遇FeCl3,显兰紫色。

6光谱鉴定数据

IR(KBr)ν/cm-1:3484，3276，1634，1499，1459，1364，1193(宽而强)，1091，1054，1021，842，788。1H-NMR[D2O/TMS,δ（ppm）]：7.59(s,2H),7.54(d,1H,J=2.1Hz),7.38(d,1H,J=8.8Hz),6.94(dd,1H,J=8.8Hz，J=2.0Hz),6.71(d,1H,J=8.4Hz)，6.49(dd,1H,J=8.8HzJ=1.84Hz),6.30(d,1H,J=2.1Hz)。13C-NMR[D2O/TMS,δ（ppm）]：178.0(C-4),162.6(C-7),158.5(C-8a),155.2(C-4＇),154.2(C-2),134.5(C-3′)，129.9(C-6′)，128.8(C-2′)，127.9(C-5)，123.8(C-3)，123.4(C-1′)，118.4(C-4a),117.2(C-6),116.5(C-5＇),103.5(C-8)。7

反应机理：H+

8大豆甙元磺酸钠的晶体结构参数晶系:三斜晶系空间点群:P-1分子量:520.90晶胞中分子数:Ｚ＝2(C30H36Na2O23S2)

晶胞参数:a=0.6948nmb=1.3277nmc=2.0401nm

α=105.16°β=90.75°γ=92.73°

密度:DC=1.602g/cm3

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图１大豆甙元磺酸钠的分子结构10

图2大豆甙元磺酸钠晶体结构中钠离子链

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图3大豆甙元磺酸钠的晶胞堆积图12大豆甙元磺酸钠生物活性试验

（一）大豆甙元磺酸钠对小鼠常压耐缺氧的影响

组别剂量/mg·kg-1n(动物数)存活时间/(X±S)min药效

正常对照组1016.65±4.32－－溶媒对照组1016.79±3.22－大豆苷元组351021.47±2.78***给药组351022.32±4.01***注：－表示P＞0.05无显著性差异,***表示P＜0.01有显著性差异。13

（二）大豆甙元磺酸钠对小鼠NaNO2中毒的影响

组别剂量/mg·kg-1n(动物数)存活时间/(X±S)min药效

正常对照组109.38±0.97－溶媒对照组109.47±1.47*阳性对照组351012.01±2.76****给药组351014.81±2.83****△△注：△表示与阳性对照组比较:△:P>0.05,△△:P<0.05,△△△:P<0.01.

*表示与正常对照组比较:*:P>0.05,**:P<0.05,***:P<0.01,