有限制的同分异构体的书写(教学比赛一等奖)

12013年4月11日12有限制条件的同分异构体的书写22013高考化学考试大纲必考内容：了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。选考内容：了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）3近三年高考（云南）同分异构分值分布年份题目分值2012新课标，第10题6分新课标，第38题5分2011新课标，第8题6分新课标，第38题6分全国Ⅰ卷，第30题3分2010全国Ⅰ卷，第30题5分新课标，第8题6分新课标，第38题5分4走进高考--真题回放（2012新课标卷）10.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）

A.5种B.6种C.7种D.8种（2012新课标卷）

38.(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。一、选择题中有机物同分异构体数目确定二、有机推断题中有条件限制的有机物同分异构体个数的判断或补充部分同分异构体结构简式的书写。5【经典实例】香兰素【例1】

：写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式

①能与NaHCO3溶液反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③有5种不同化学环境的氢原子

6“三步法”指导：第一步：关注研究对象，找出不饱和度；第二步：审限制，定基团。①能与NaHCO3溶液反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③有5种不同化学环境的氢原子第三步：做减法，巧组合。（先减不饱和度，再减组成）为57【练习1】（2011新课标全国）D（）的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是

（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是

（写结构简式）4【高考回放】8【小结】

近年高考题有机物同分异构体的命题特点：

①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。②有限制条件，信息量较大。③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。9难点：带苯环的同分异构体的书写难点一：苯环上的位置异构难点二：苯环上的官能团异构难点三：判断不同化学环境的氢原子10XYXYXY4421234123412②定二动一【难点突破一：苯环上的位置异构】

苯环上多元取代化合物种类的判断【例2】有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是

种10①定一动一11【经典实例】【例3】

（2012·全国新课标卷）

38.(6)E（）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是____（写结构简式）。1312【难点突破二：苯环上官能团类别异构】

苯环上官能团类别异构主要有：①羧基、酯基和羟基醛的转化②芳香醇与酚、醚③醛与酮、烯醇等。1314与NaHCO3反应放出CO2

与FeCl3发生显色反应水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应能与Na放出H2的有机物常见限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征含-COOH含酚-OH含酚酯结构含-CHO

–OH（醇或酚）、-COOH含酚-OH、-COOH-COO-、-X等14【经典实例】【例4】

：写出符合下列条件下A的同分异构体______种能使FeCl3溶液显紫色反应能与NaHCO3反应产生CO21315【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】

XYXYXY1234123412主要考虑结构的对称性121111112232121612311111212312312317【经典实例】【例