立体化学 练习题

立体化学

一.命名下列化合物。

1.2.3.

CHOa%

H--------OH/，]",…H

HOH/I

OHC00HHCl

CH2OH

4

HO、/OH

电/C=c、

Z\/OH

Cl/c=c

HO、H

二.正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体,

同一化合物等。

1

%济与H3J2.7誓与靖

HClHH

riH

3.

CHaZHCH.

H，C=C与/=H3

尸H

0<〃H

HXOH

4

弋3/H、、、0H

H/C='C产3与H^

=VHs

43CH3

5.

CH*_ZH/H

Z-XCH3与c/=C

HOHcCH

6.

三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）

四.写出下列化合物的三维结构式。

1.(S)—2—羟基丙酸2.(S)—2一氯四氢吠喃

3.(2R,3R)—2,3—二氯丁烷4.(R)—4一甲基一3一氯一1一戊烯

5.(1S,2R)一2一氯环戊醇6.(R)—3—氟基环戊酮

7.(R)一3一甲基一3一甲氧基一4一己烯一2一酮

8.(2E,4S)—4—笊代一2一氟一3一氯一2一戊烯

9.(2R,3R)一2—溪一3一戊醇10.(2S,4R)—4—氨基一2一氯戊酸

11.(S)—2一氯一1,4一环己二酮12.(1S,3S)—3一甲基环己醇

13.(2R.3S)一2一羟基一3一氯丁二酸14.(2E.4S)一3一乙基一4一溪一2一戊烯

15.(1S,3S,5R)—1一甲基一3一硝基一5一氯环己烷

16.(3S,5R)—3,5一二甲基环己酮

五.用Fisher投影式完成下列题目。

1.用Fisher投影式写出3一氯一2一戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。

2.用Fisher投影式写出2,3一丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。

3.用Fisher投影式写出2,3,4,5—四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S

4.用Fisher投影式写出5一甲基一2一异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。

六.用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型:

七.画出下列各物的对映体(假如有的话)，并用R、S标定：

1.3一氯一1一戊烯

2.3一氯一4一甲基一1一戊烯

3.HOOCCH2CHOHCOOH

4.C6H5cH(CH3)NH2

5.CH3CH(NH2)COOH

A.用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。

1.(R)—2—戊醇

2.(2R,3R.4S)一4一氯一2,3一二漠己烷

3.(S)-CH2OH—CHOH—CH2NH2

4.(25邓)一1,2,3,4—四羟基丁烷

5.(S)—2—溟代乙苯

6.（R）—甲基仲丁基酸

九.写出3一甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些

是对映体，哪些是非对映体？

十.写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。

/C2H5

Bi-C'"H

、CI

十一.下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）

(1)CH3CHDC2H5(2)CHzBrCH2cH2cl(3)BrCH2CHDCH2Br

(4)CH3fHeH2cH2cH3(5)CH3CHCICHCICHCICH3(6)

(13)

HO

十二.下列化合物哪些是手性的？

3.CJ_/CHOHC%4.

一、H

十三.判断下列叙述是否正确，为什么？

1.一对对映异构体总是物体与镜像的关系。

2.物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。

3.非手性的化合物可以有手性中心。

4.具有S构型的化合物是具左旋(一)的对映体。

5.所有手性化合物都有非对映异构体。

6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。

7.如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。

8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。

9.某些手性化合物可以是非光学活性的。

10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。

11.当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。

12.如果一个化合物没有对称面，则必定是手性化合物。

十四.回答下列各题：

(1)产生手性化合物的充分必要条件是什么？

(2)旋光方向与R、S构型之间有什么关系？

(3)内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别？

(4)手性(旋光)异构体是否一定有旋光性？

十五.现有某旋光性物质9.2%(g/ml)的溶液一份：

1.将一部分该溶液放在5cm长的测试管中，测得旋光度为+3.45°,试计算该物质的比旋

光度。

2.若将该溶液放在10cm长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？

十六.某醇C5H10CXA)具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5Hl20(B)没有旋光性，试写出

(A),(B)的结构式。

答案

1.(2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或D一(一)核糖

2.(lR,2R)—2一甲基环丁烷竣酸

3.(1S,3R)—1一氯一3一7臭环己烷

4.(3R)—(1Z,4E)—3一氯一1,4一戊二烯一1,2,4,5—四醇

—.1.顺反异构2.对映异构3.对映异构4.同一化合物

5.非对映异构体6.对映异构7.对映异构8.同一化合物

9.同一化合物10.非对映体

三.(1)(a)与(c)为同一化合物;(a)与(b)及(d)为对映异构体

(2)(a)与(d)及(e)为对映异构体；(b)与(c)为同一化合物,都是内消旋体,

(a)与(b)或(c)为非对映体关系。

2S,3S2R,3R2S,3R

3-

：00HCOOHCOOH

i_i

HOHHOn11DcuE

HOHHOHnvjn

HUnHCULIJ1HOLnJ

HHOl1HO11

：OOH(3OOH(：00H

RRSSSRSSRSRR

COOH：00HCOOHCOOH

11u

IIDcuEHOnHcDuEEuDcH

l-IC11HOH.,1OHHOH

ul_l

nOriHO11HOHnOH

Ljuu

11OHHO11HOHriOH

(：00H(：00H(：00H(300H

RSSSSRRRRRRRSSSS

COOHDOOHCOOH

51nUcuHHO-n

HOHOHOH

HOHUCLUJHO

HOHHO11H1OH

(；00H300H(：00H

RSRSRSSRSRRS

1R,2R,5R1S,2S,5S

1R,2S,5RIS,2R,5S

1R,2S,5S

QH

1R,2R,5s

六.LS2.R3.2R,3S4.S5.R

七.1.Cl

CH=CHCHCH

CH3CH2223

H

s

2.

DI

CHCHCH(CH)

=:2=32

(CH3)2CHCHCH2

T

H

RS

3.

d

HOOCCHCOOHCOOH

2HOOCCH2

HOH(D

S

4.

HH

C6H5-------------------CH3CH------------

3C6H5

NH2NH2

Rs

H

HOOC-------------CH3CH3-------------COOH

NH

NH22

s

八

解：全部使用费歇尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，

只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的费

歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。

1.(R)—2—戊醇

CH3

OH

IHO------------H

CH3cH2cH2cHe%

C3H7

2.(2R,3R,4S)—4一氯一2,3一二溟己烷

(*32R

Br1

1Br—P-H/3R

CH3cHeHCHCH2cH3

11小

BrClUH

C2H5

即一四羟基丁烷

3.(S)-CH2OH—CHOH—CH2NH24.3,3123,4—

CHOH

OH2

内消旋体

HOCH2-----CH2NH2

H

5.(S)—2一漠代乙苯6.(R)—甲基仲丁基酸

3r(3cH3

C2H5

L6H5CH3CIl3

TT

九

解：3-甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下:

CH3CH3CH3CH2CI

1111

CH3cHeHCH2cH3

CICH2cH2cHeH2cH3CH3cH2CCH2cH3CH3cH2cHeH2cH3

i

1

ClCl

(1)(2)

其中(1)存在如下一对对映体：

(TH2cH2clCH2CH2CI

——HHCH

CH33

油5C2H5

(2)存在如下两对对映体：

CH3CH3

CH3CH3

Cl——HHCl

CI--------H：H----------Cl

H——CHCHH

-H：H-33

CH3CH3

CH2OHCH2OH

CH2OH;CH2OH

ABcD

其中A与B、C与D互为对映体；A与C、D为非对映体；B与C、D为非对映体。

十.

1.H2.

Br-C2H5Cl——H

Cl3r

SS

5.CH3

Cl----------H

H----------Cl

CH3

6.先将碳链上的碳编号:

HO-CH-CHO

CH2OH

I

H------------OHHO------------CHOH

CHO

CH2OH

C-3RC-2S

化合物（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。

⑴CH3cHDC2H5

⑸CH3CHCICHCICHCICH3