（公开课）高二-同分异构专题

第一课时一、原理：甲烷的空间结构为键角为等效氢概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。如：甲基中的三个H原子是等效的；亚甲基中的二个H原子是等效的。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如：新戊烷四个甲基等效，甲基上的12个H原子是等效的。分子中处于镜面对称位置上的取代基和氢原子是等效的。如：苯环上的6个氢原子等同；2,2,3,3—四甲基丁烷上的18个氢原子等同。练习1．以M原子为中心形成的MX2Y2分子中，X、Y分别只以单键与M结合，下列说法正确的是 （） A．若MX2Y2分子为平面四边形，就有两种同分异构体 B．若MX2Y2分子为平面四边形，则无同分异构体 C．若MX2Y2分子为四面体，就有两种同分异构体 D．若MX2Y2分子为四面体，则无同分异构体练习2．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替的事实是（） A．苯的一元取代物无同分异构体B．苯的间位二元取代物只有一种 C．苯的邻位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种二、同分异构体的判断：规律：①碳碳双键、环烷、羰基的不饱和度为通式为②的不饱和度为：2通式为：CnH2n-2例题①．某有机物的分子式为C5H4F3Cl，就其结构来说，该有机物不可能是（）A．只含有一个双键的链状有机物B．含有二个双键的链状有机物C．含有一个双键的单环有机物D．含有一个叁键的单环有机物练习3．下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是 （）

A．C3H6与C5H10B．C4H6与C5H8C．C3H8与C5H12D．C2H2与C6H6练习4． 萘分子的结构式可以表示为或，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构式(A)-(D)，其中（1）．跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________；（2）．跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。 三、同分异构体的物理性质：规律：①分子式相同的烷烃，枝链越多，分子间靠近程度，分子间作用力，熔沸点越低。②枝链数相同时，对称性越好，分子的极性，分子间作用力越小，熔沸点越低。练习5．下列化合物沸点比较错误的是 （） A．丙烷＞乙烷＞甲烷 B．正戊烷＞异戊烷＞新戊烷 C．邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯 D．对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯四、碳链异构：书写规律：练习6．某烷烃0.1mol完全燃烧时生成13.44LCO2(标况)，则其化学式是。该烷烃的名称和结构简式分别是。例题②某化合物的分子式为C6H14，分析数据表明：分子中有三个－CH3、两个－CH2－、和一个，它的可能的结构有五、位置异构：（1）烯烃的位置异构例题③通常，烷烃可以由相应烯烃经催化加氢得到，但是烷烃A分子式C9H20它不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1，B2，B3却分别可有而且只能由一种自己相应的烯烃催化加氢得到。则A，B1，B2，B3的结构简式是，，，。练习7．某烯烃分子中各原子核外电子总数为32，则该烯烃的同分异构体共有（） A．2种B．3种C．4种D．6种解题方法总结：烯烃就是先写相应的烷烃的结构，。（2）一卤代物的位置异构例题④下列芳香烃的一氯代物的同分异构体的数目最多是 （）A．连二苯 B．菲 C．蒽 D．连三苯练习8．下列烃中，苯环上的一氯代物的同分异构体数目最少的是 （）A．邻二甲苯B．间二甲苯C．对二甲苯D．乙苯解题方法总结:先写出烃（碳架）的异构体，观察分子中有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。第二课时例题⑤在C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数目和它的一氯取代物的数目与下列叙述相符的是(）

A．2个—CH3，能生成4种一氯代物B．3个—CH3，能生成4种一氯代物

C．3个—CH3，能生成5种一氯代物D．4个—CH3，能生成4种一氯代物

练习9．已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯完全氢化后的一氯代物有（） A．3种B．4种C．5种D．6种练习10．进行一氯取代后，只生成三种沸点不同的产物的烷烃是 （） A．（CH3）2CHCH2CH2CH3 B．（CH3CH2）2CHCH3 C．（CH3）2CHCH（CH3）2 D．（CH3）3CCH2CH3练习11．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个－CH3、两个－CH2－、一个和一个－Cl，它的可能的结构有种，请写出结构简式：例题⑥某烃具有同一类别的两种或两种以上的同分异构体，在同分异构体中的某一种只能有一种一氯代物，这种烃可能是 （） ①具C7的芳香烃②具C10的稠环芳香烃③具C4的烷烃

④具C5的烷烃⑤具C6的烷烃⑥具C8的烷烃 A．①②④ B．④⑤⑥C．仅④⑥D．③④⑤⑥解题方法总结：当烷烃的一卤代物只有一种时。（3）二卤代物的位置异构方法一：定一移一例题⑦一氯代物有两种同分异构体，二氯代物有四种同分异构体的烷烃是（） A．丙烷B．正戊烷C．丁烷D．新戊烷CH3CHCH3CH3例题⑧已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（） A．9种B．10种C．11种D．12种练习12．“立方烷”是一种新合成的烃，其分子式为正方体结构，其碳架结构如图所示。（1）立方烷的分子式为。（2）该立方烷的六氯代物具有的同分异构体有种。方法三：排列组合。例题⑨已知氟元素有两种同位素，则六氟乙烷一共有结构种。练习13．乙烷在光照条件下与氯气混合,最多可产生几种物质（） A．6种B．7种C．9种D．10种（4）多取代物的位置异构方法：定二移一例题⑩结构不同的二甲基氯苯的数目有 （） A．4个 B．5个C．6个D．7个练习14．有三种不同取代基—X，—Y，—Z当它们同时取代苯分子中的3个氢原子，取代产物有 （） A．8种B．9种C．10种D．11种例题⑾苯环上连接有一个烃基（—R）和三个—X基的有机物结构式共有（）种。A．4种