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化学学院本科生2009~2010学年第二学期《有机化学2-1》课程期末考试试卷（A卷）

专业：年级：学号：姓名：成绩:

得分草稿区

一、完成反应式（本题共30分，每空1.5分）

Br

CHCHBrCl

NaCNNaNH2

（?）（?）

1.Cl2.

O2NNO2

Cl

AlCl3NaOH

3.（?）4.（?）

C2H5OH

H3C

Cl

O

CH3

HNO3H2

5.（?）6.（?）

H2SO4Pd

H3CCH3

O

NFeHBr

7.H（?）8.CH3（?）

Cl2

HIPhCO3H

9.（?）10.（?）

CH3

(1)B2H6碱

11.CH3CH2CCH（?）12.H2N(CH2)4Br（?）

(2)H2O2/OH

KOC(C2H5)3

13.CH3CH2CHBrCH3（?）

HOC(C2H5)3

Cl

Cl

Cl△Cl2

(1mol)＋(1mol)（?）（?）

14.Cl1mol

Cl

Cl

HBrMgCH2CHCH2Cl

15.CH（?）（?）（?）

2ROOR乙醚

CH3

HDNaOH

16.（?）

HBrC2H5OH

CH3

Br2/H2O

17.（?）

CH3

第1页，共4页

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得分

二、简答题（本题共24分）

1、命名或写结构，注意立体构型标记（4分）

CH(CH3)2

HCHCH2（中文命名）(2R,3R)-2-bromo-3-chloropentane（写Fischer投影式）

CH3

草稿区

2、写出下列结构式的中文命名，并写出其稳定构象（3分）

H3CCH3

CH3

Cl

3、按下列化合物对SN1反应活性从高到低排列成序（3分）

Br

BrCH3Br

Br

CH3CH2CHCH3

ABCD

4、按下列化合物对HBr加成反应活性从高到低排列成序（4分）

CH2CH2CH2CHCH3CH2CHCF3CH2CHPhCH2CHCHCH2

B

ACDE

5、判断下列化合物的手性，用“有”“无”标出（3分）

CH3

HOCOOH

HCH3OH

CCCCHC

HCH3

3HOOCCH3

H3C

ABC

6、判断下列化合物的芳香性，用“有”“无”标出（4分）

Na

O

ABCD

7、写出如下正离子所有的共振极限式（3分）

OH

HCH3

第2页，共4页

装订线

得分

三、推结构（本题共14分）

1、化合物A（C7H12）与Br2反应生成B（C7H12Br2），B在KOH的乙醇溶液中加热生成C

（C7H10），C与顺丁烯二酸酐反应得D（C11H12O3），C经臭氧化还原水解得E，写出A、

B、C、D的结构式。（8分）

已知结构：

O草稿区

顺丁烯二酸酐OECHCH2CH2CH＋CH3CCH

OOOO

O

2、化合物A、B、C的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可

被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，写出A、B、C的结构。

（6分）

得分

四、历程题（用箭头标明电子转移方向，本题共10分，每小题5分）

Cl

CH3

CH3AlCl3

1.＋CH3CHCH2

CH3

HCHCHCH3C

3CH33CH33BrCH3

HBrBrCH3Br

2.＋

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