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文档简介

第二章烃第二节

烯烃

炔烃

课时2

乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热,氧炔焰的温度可达3000℃以上。因此,常用它来焊接或切割金属。1.能基于官能团和共价键的类型认识乙炔的结构特点;2.结合实验探究认识乙炔的化学性质,能写出相关化学方程式。一、炔烃1.炔烃的结构(1)炔烃:炔烃也是含有不饱和键的烃类化合物,其官能团是碳碳三键。含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n-2(n≥2)。(2)通式:(每形成一个碳碳三键,就减少4个H)碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。sp杂化π键σ键电子式结构简式H×CC×H··180°乙炔分子结构示意图直线形结构CCHH120pm结构式H—C

C—HCH

CH······[思考]分子中最多几个原子共平面?

CH

C—CH3最多5个原子共平面2.乙炔的物理性质颜色状态气味溶解性

炔烃的物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似,沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。无色气体无臭微溶于水,易溶于有机溶剂3.实验室制取乙炔——探究乙炔的化学性质【问题】根据乙炔的分子结构,乙炔应该具有怎样的化学性质?乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键,乙炔能与溴发生加成反应乙炔能使酸性高锰酸钾褪色。乙炔能燃烧【预测】CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2

反应原理:原料:电石(主要是CaC2,还含有CaS、Ca3P2等)与H2O【实验】根据原理应当怎样选择实验的发生装置和收集装置呢?乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高,没有完全燃烧。视频视频制乙炔CuSO4溶液KMnO4/H+Br2/H2O点燃目的:检验是否稳定除去杂质H2S、PH3检验是否饱和检验能否燃烧产生乙炔现象:褪色褪色火焰明亮有黑烟产生黑色沉淀反应剧烈、放热、有气体产生尾气处理检验装置气密性思考与讨论1.制取乙炔不能用启普发生器,原因是什么?①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。2.电石与水反应非常剧烈,为了获得平稳的乙炔气流,需要采取哪些措施?①使用饱和食盐水②选用分液漏斗控制水流速度3.乙炔通入酸性高锰酸钾溶液前为什么需要除去硫化氢?如何除去乙炔中混有的硫化氢?硫化氢有还原性会干扰实验,用硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液除去H2SCu2++H2S=CuS↓+2H+4.在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么?收集一试管乙炔,验纯a.CaC2要密封保存,防止吸水失效b.圆底烧瓶在反应前要干燥c.若用大试管制少量C2H2时,在试管上部要放一团疏松的棉花,以避免生成的Ca(OH)2糊状物将导气管口堵塞【注意事项】乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,点燃前要验纯!4.炔烃的化学性质(1)氧化反应:2CnH2n-2+(3n-1)O22nCO2+(2n-2)

H2O点燃①可燃性:②被氧化剂氧化2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O使酸性KMnO4溶液褪色(2)加成反应a.催化加氢CH≡CH+H2

CH2=CH2CH2=CH2+H2

CH3CH3

乙炔能与溴的四氯化碳溶液(或溴水)、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。(少量氢气)(足量氢气)写出乙炔与下列物质反应的化学方程式∆∆乙烯乙烷1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷b.使溴水(溴的四氯化碳溶液)褪色炔烃加成分步进行CH

CH+Br—BrH—CC—HBrBrH—CC—HBrBr+Br—BrH—CC—HBrBrBrBrCH≡CH+H2OCH3CHOc.与HCl和H2O(HX)等的反应CH≡CH+HClCH2=CHCl氯乙烯乙醛乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH不稳定,很快转化为乙醛)催化剂∆∆(3)加聚反应nCH≡CH[CH=CH]n

导电塑料——聚乙炔(制导电高分子材料)2000年的诺贝尔化学奖授予美国物理学家黑格、化学家麦克迪尔米德和日本化学家白川英树,以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。催化剂Ⅰ.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名。CH≡C(CH2)2CH3

1­戊炔思考与讨论CH3C≡CCH2CH3

2­戊炔CH3—CH—C≡CH

3-甲基-1­丁炔CH3Ⅱ.请写出1-丁炔与足量氢气反应的方程式,并分析反应中化学键和官能团的变化。CH3CH2CH2CH3CH≡CCH2CH3+2H2催化剂∆Ⅲ.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,请由此推断该炔烃的结构简式采用逆推思想,若2-甲基戊烷相邻的两个碳原子上能够各自去掉2个氢原子,形成碳碳三键,即可得到炔烃。(CH3)2CHC≡C—CH3

(CH3)2CHCH2C≡CH4-甲基-2­戊炔4-甲基-1­戊炔[练一练]1.判断正误(1)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。 ()(2)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。(

)(3)符合通式CnH2n-2(n≥2)的烃都属于炔烃。 (

)(4)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃,都能使溴水褪色。(

)2.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是(

)A.能燃烧生成二氧化碳和水B.能与溴水发生加成反应C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应D.能与HCl反应生成氯乙烯D3.用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl,可行的反应途径是(

)A.先加Cl2,再加Br2

B.先加Cl2,再加HBrC.先加HCl,再加HBr D.先加HCl,再加Br2D4.下列关于炔烃的叙述正确的是(

)A.1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色A5.某烃与氢气加成后得到2,2­二甲基丁烷,该烃的名称可能是(

)A.3,3­二甲基­2­丁炔 B.2,2­二甲基­2­丁烯C.2,2­二甲基­1­丁烯 D.3,3­二甲基­1­丁烯D6.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(

)A.逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性C.若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质,不需要通过CuSO4溶液除杂D.若将纯净的乙炔点燃,有浓烈的黑烟,说明乙炔不饱和程度高C7.下列说法正确的是(

)A.丙炔分子中三个碳原子不可能在同一直线上B.乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同C.分子组成符合CnH2n-2的链烃一定是炔烃D.在所有符合通式CnH2n-2的炔烃中,乙炔所含氢元素的质量分数最小D8.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3

,而不是CH2===CH—CH===CH2的是(

)A.燃烧有浓烟B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能与溴发生1,2­加成反应D.与足量溴反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子D9.线型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下:[CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH]nNCH3其单体可能是:②③⑤①CH2=C—CH=CH2CH3③C

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